PL B1. Czwartorzędowe sole N-(3,5-dipodstawionych-2,4,6-triazynylo-1-)amoniowych kwasów sulfonowych i ich zastosowanie
|
|
- Paweł Świderski
- 5 lat temu
- Przeglądów:
Transkrypt
1 RZECZPOSPOLITA POLSKA (12) OPIS PATENTOWY (19) PL (11) (13) B1 (21) Numer zgłoszenia: (51) Int.Cl. C07D 251/42 ( ) Urząd Patentowy Rzeczypospolitej Polskiej (22) Data zgłoszenia: (54) Czwartorzędowe sole N-(3,5-dipodstawionych-2,4,6-triazynylo-1-)amoniowych kwasów sulfonowych i ich zastosowanie (43) Zgłoszenie ogłoszono: BUP 20/05 (45) O udzieleniu patentu ogłoszono: WUP 03/12 (73) Uprawniony z patentu: POLITECHNIKA ŁÓDZKA, Łódź, PL KAMIŃSKI ZBIGNIEW, Łódź, PL KOLESIŃSKA BEATA, Łódź, PL (72) Twórca(y) wynalazku: ZBIGNIEW KAMIŃSKI, Łódź, PL BEATA KOLESIŃSKA, Łódź, PL JUSTYNA KOLESIŃSKA, Łódź, PL KONRAD JASTRZĄBEK, Łódź, PL (74) Pełnomocnik: rzecz. pat. Ewa Kaczur-Kaczyńska PL B1
2 2 PL B1 Opis wynalazku Przedmiotem wynalazku są czwartorzędowe sole N-(3,5-dipodstawionych-2,4,6-triazynylo-1-)amoniowych kwasów sulfonowych i ich zastosowanie. Znane są, m.in. z czasopism Biopolymers, 55 (2) oraz Australian Journal of Chemical Society, 54, 469 (2001) oraz z licznych opisów patentowych, chlorotriazyny oraz sole N-triazynyloamoniowe kwasu chlorowodorowego, tetrafluoroborowego, heksafluorofosforowego i nadchlorowego. Ww związki triazynowe, a także karbodiimidy, sole uroniowe, guanidyniowe i fosfoniowe pochodne benzotriazolu lub azobenzotriazolu są obecnie najczęściej stosowanymi odczynniki kondensującymi w procesach wytwarzania kwasów nukleinowych, peptydów, amidów, estrów, bezwodników kwasów karboksylowych, w reakcji uwodorowania funkcji karboksylowej do aldehydowej oraz jako odczynniki służące do ochrony grup funkcyjnych. Posiadają one jednak szereg niedogodności. I tak chlorotriazyny oraz chlorki triazynyloamoniowe są podatne na procesy dealkilowania pod działaniem silnie nukleofilowego anionu chlorkowego. Sole triazynyloamoniowe kwasu tetrafluoroborowego i heksafluorofosforowego zanieczyszczają środowisko. Karbodiimidy są podatne na migrację grupy acylowej O->N, powodują reakcje alergiczne i często procesy z ich udziałem przebiegają z niską wydajnością. Sole uroniowe, guanidyniowe i fosfoniowe są trudnodostępne ze względu na wysoki koszt ich wytwarzania, przy czym sole uroniowe N-tlenku 2-merkaptopirydonu są wprawdzie łatwiej dostępne, ale nie znajdują szerszego zastosowania ze względu na obecność w nich silnie nukleofilowego atomu siarki powodującego szereg reakcji ubocznych. Wynalazek dotyczy czwartorzędowych soli N-(3,5-dipodstawionych-2,4,6-triazynylo-1-)-amoniowych kwasów sulfonowych, o wzorze 1, w którym R 1, R 2 oznaczają metoksyl, podstawnik + NR 3 R 4 R 5 oznacza N-metylomorfolinyl lub chinuklidynyl, zaś R 6, oznacza metyl lub p-toluenyl. Zastosowanie według wynalazku polega na tym, że związki o wzorze 1 stosuje się, jako odczynniki kondensujące w procesach syntezy peptydów i ich estrów. Nowe związki o wzorze 1 wytwarza się w reakcji soli kwasów sulfonowych o wzorze 2, w którym R 6, ma wyżej podane znaczenie, korzystnie soli litowych lub srebrowych, z czwartorzędowymi chlorkami triazynyloamoniowymi bądź w drodze działania na sole kwasów sulfonowych o wzorze 2 jednocześnie 2-chloro-4,6-dipodstawionymi-1,3,5-triazynami, korzystnie 2-chloro-4,6-dimetoksy-1,3,5-triazyną i aminami trzeciorzędowymi. Nowe związki są łatwiej dostępne i tańsze w porównaniu ze znanymi solami triazynyloamoniowymi, a ich aniony (sulfonowe) nie są toksyczne i stosunkowo szybko ulegają degradacji w środowisku naturalnym, a więc nie stanowią zagrożenia dla środowiska naturalnego. Nadto są znacznie odporniejsze, w porównaniu ze znanymi solami triazynyloamoniowymi, na procesy dealkilowania i umożliwiają uzyskiwanie bardzo dobrych wyników kondensacji przy jednocześnie znacznie większej ich dostępności i niższej cenie w porównaniu ze znanymi odczynnikami kondensującymi. Przedmiot wynalazku ilustrują poniższe przykłady. P r z y k ł a d I. Mieszaninę 17,8 g (100 mmoli) p-toluenosulfonian litu i 27,6g (100 mmoli) chlorku N-metylo-N- -(3,5-dimetoksy-2,4,6-triazynylo-1)-morfoliniowego w 100 ml acetonitrylu ochłodzono do temperatury około 5 C i intensywnie mieszano przez 3 godziny, po czym odsączono osad. Osad przemyto dwukrotnie acetonitrylem i połączone przesącze odparowano do suchości pod obniżonym ciśnieniem. Suchą pozostałość przemyto 50 ml tetrahydrofuranu i krystalizowano z acetonitrylu. Otrzymano 31,7 g p-toluenosulfonianu N-metylo-N-(3,5-dimetoksy-2,4,6-triazynylo-1-)-morfoliniowego, co stanowiło 77% wydajności. Właściwości otrzymanego związku były następujące: t.t.=59-60 C, wyniki analizy elementarnej dla wzoru: C 17 H 24 N 4 O 6 S (412,47) obliczono: %C 49,50, %H 5,87, %N 13,58, %S 7,77 znaleziono: %C 48,67, %H 5,54, %N 13,61, %S 7,63. P r z y k ł a d II. Mieszaninę 17,8 g (100 mmoli) p-toluenosulfonianu litu i 100 ml acetonitrylu ochłodzono do temperatury ok. 0 C i intensywnie mieszając wkroplono do niej równocześnie roztwór 17,6 g (100 mmoli) 2-chloro-4,6-dimetoksy-1,3,5-triazyny 50 ml w acetonitrylu i 11 ml (100 mmoli) N-metylomorfolinę. Po zakończeniu wkraplania mieszanie kontynuowano w temperaturze 0 C przez 2 godziny, po czym odsączono osad. Osad przemyto 3 porcjami po 30 ml acetonitrylu i połączone przesącze odparowano do suchości. Pozostałość przemyto 25 ml tetrahydrofuranu i przekrystalizowano z acetonitrylu. Otrzymano
3 PL B1 3 30,6 g p-toluenosulfonianu N-metylo-N-(3,5-dimetoksy-2,4,6-triazynylo-1-)-morfoliniowego, co stanowiło 74% wydajności. Właściwości otrzymanego związku były następujące: t.t.=59-60 C, wyniki analizy elementarnej dla wzoru: C 17 H 24 N 4 O 6 S obliczono: %C 49,50, %H 5,87, %N 13,58, %S 7,77 znaleziono: %C 48,67, %H 5,54, %N 13,61, %S 7,63. P r z y k ł a d III. Do intensywnie mieszanej zawiesiny 1,78 g (10 mmoli) p-toluenosulfonianu litu w 30 ml acetonitrylu, ochłodzonej do temperatury około 0 C wkraplano równocześnie roztwór 1,76 g (10 mmoli) CDMT w 20 ml acetonitrylu i roztwór 1,11 g (10 mmoli) chinuklidyny w 5 ml acetonitrylu. Po zakończeniu wkraplania kontynuowano mieszanie w temperaturze 0 C przez 2 godziny, roztwór przesączono, osad przemyto 2 porcjami po 25 ml acetonitrylu i połączone przesącze odparowano do suchości. Pozostałość przemyto eterem etylowym, wysuszono i krystalizowano z acetonitrylu. Otrzymano 2,95 g p-toluenosulfonianu N-(3,5-dimetoksy-2,4,6-triazynylo-1-)-chinuklidyniowego w postaci gęstej oleistej cieczy, co stanowiło 70% wydajności. Właściwości otrzymanego związku były następujące: wyniki analizy elementarnej dla wzoru: C 19 H 26 N 4 O 5 S (422,51) obliczono: %C 54,01; %H 6,20; %N 13,26; %S 7,59 znaleziono: %C 54,04; %H6,16, %N 13,38, %S 7,22. P r z y k ł a d IV. Do intensywnie mieszanej zawiesiny 1,02 g (10 mmoli) metanosulfonianu litu w 30 ml acetonitrylu, ochłodzonej do temperatury około 0 C, wkraplano równocześnie roztwór 1,75 g (10 mmoli) CDMT w acetonitrylu i 1,1 ml (10 mmoli) N-metylomorfoliny w 5 ml acetonitrylu. Po zakończeniu wkraplania kontynuowano mieszanie w temperaturze 0 C przez 2 godziny, roztwór przesączono, osad przemyto 2 porcjami po 25 ml acetonitrylu i połączone przesącze odparowano do suchości. Pozostałość przemyto eterem etylowym, wysuszono i krystalizowano z acetonitrylu. Otrzymano 0,185 g metanosulfonianu N-metylo-N-(3,5-dimetoksy-2,4,6-triazynylo-1-)-morfoliniowego, co stanowiło 55% wydajności. Właściwości otrzymanego związku były następujące: t.t C, wyniki analizy elementarnej dla wzoru C 11 H 20 N 4 O 6 S (336,37): obliczono: %C 39,28 %H 5,99 %N 16,66 %S 9,53, znaleziono: %C 37,45 %H6,14 %N 16,20 %S 8,61. P r z y k ł a d V. 0,4125 g (1 mmol) p-toluenosulfonianu N-metylo-N-(3,5-dimetoksy-2,4,6-triazynylo-1-morfoliniowego rozpuszczono w 5 ml acetonitrylu i dodano 0,3294 g (1 mmol) Fmoc-Ala-OH, po czym mieszaninę reakcyjną schłodzono w łaźni woda-lód i dodano 0,110 ml (1 mmol) NMM. Po 2 godzinach do intensywnie chłodzonej i mieszanej zawiesiny dodano 0,1817 g (1 mmol) H-Leu-OMe x HCl i 0,110 ml (1 mmol) NMM. Mieszaninę pozostawiono na 12 godzin w temperaturze pokojowej, po czym odparowano acetonitryl na wyparce próżniowej. Pozostałość rozpuszczono w 5 ml octanu etylu i odmyto kolejno wodą NaHSO 4, wodą NaHCO 3 i znów wodą warstwę organiczną osuszono nad MgSO 4, odsączono środek suszący i rozpuszczalnik odparowano do suchości. Otrzymano 0,3815 g dipeptydu Fmoc-Ala-Leu-OMe, co stanowiło 87% wydajności. Wyniki analizy NMR otrzymanego dipeptydu były następujące: 1 H-NMR (CDCl 3 ):δ = 0,88 (d, 6H, J = 15 Hz, (CH 3 ) 2 -CH-), 1,30 (d, 3H, J=12 Hz, CH 3 CH-), 1,48-1,67 (m, 2H, (CH 3 ) 2 -CHCH 2 -), 3,63 (s, 3H, CH 3 O-), 4,02 (t, 1H, J=6 Hz, -CHCH 2 O-), 4,18 (d, 2H, J=9,5 Hz, -CHCH 2 O), 4,32 (q, 1H, J=5 Hz, (CH 3 ) 2 CHCH 2 -), 4,50 (qu, 1H, CH 3 CH-), 7,08-7,66 (8H, arom) [ppm]. P r z y k ł a d VI. 0,423 g (1 mmol) p-toluenosulfonianu N-(3,5-dimetoksy-2,4,6-triazynylo-1-)-chinuklidyniowego rozpuszczono w 5 ml acetonitrylu i dodano 0,3294 g (1 mmol) Fmoc-Ala-OH, po czym mieszaninę reakcyjną schłodzono w łaźni woda-lód i dodano do niej 0,110 ml (1 mmol) NMM. Po 2 godzinach do intensywnie chłodzonej i mieszanej zawiesiny dodano 0,1396 g (1 mmol) H-Ala-OMe x HCl i 0,110 ml (1 mmol) NMM, całość pozostawiono na 12 godzin w temperaturze pokojowej, następnie odparowano na wyparce próżniowej acetonitryl, pozostałość rozpuszczono w 5 ml octanu etylu i odmyto kolejno wodą, NaHSO 4, wodą NaHCO 3 i znów wodą. Warstwę organiczną osuszono nad MgSO 4, odsączono środek suszący i rozpuszczalnik odparowano do suchości. Otrzymano 0,3608 g dipeptydu Fmoc-Ala-Ala-OMe, co stanowiło 91% wydajności. Wyniki analizy NMR otrzymanego dipeptydu były następujące:
4 4 PL B1 1 H-NMR (CDCl 3 ):δ = 1,23 (d, 3H, J = 12 Hz, CH 3 -CH-), 1,32 (d, 3H, J=12 Hz, CH 3 CH-), 3,61 (s, 3H, CH 3 O-), 3,99-4,04 (m, 2H, -CHCH 2 O- i -COCHCH 3 ), 4,18 (d, 2H, J=9,5 Hz, -CHCH 2 O), 4,49 (qu, 1H, CH 3 CH-), 7,08-7,72 (8H, arom) [ppm]. P r z y k ł a d VII. 0,4125 g (1 mmol) p-toluenosulfonianu N-metylo-N-(3,5-dimetoksy-2,4,6-triazynylo-1-)-morfoliniowy rozpuszczono w 5 ml acetonitrylu i dodano 0,3294 g (1 mmol) Fmoc-Ala-OH, po czym mieszaninę reakcyjną schłodzono w łaźni woda-lód i dodano 0,110 ml (1 mmol) NMM. Po 2 godzinach do intensywnie chłodzonej i mieszanej zawiesiny dodano 0,2157 g (1 mmol) H-Phe-OMe x HC1 i 0,110 ml (1 mmol) NMM. Mieszaninę pozostawiono na 12 godzin w temperaturze pokojowej. Następnie odparowano acetonitryl na wyparce próżniowej, pozostałość rozpuszczono w 5 ml octanu etylu i odmyto kolejno: wodą NaHSO 4, wodą NaHCO 3 i znów wodą. Warstwę organiczną osuszono nad MgSO 4, odsączono środek suszący i odparowano suchości rozpuszczalnik. Otrzymano 0,4158 g dipeptydu Fmoc-Ala-Phe-OMe, co stanowiło 88% wydajności. Wyniki analizy NMR otrzymanego dipeptydu były następujące: 1 H-NMR (CDCl 3 ):δ = 1,30 (d, 3H, J = 12 Hz, CH 3 -CH-), 3,06-3,08 (m, 2H, - CH 2 -C 6 H 5 ), 3,55 (s, 3H, CH 3 O-), 4,04 (t, 1H, J=6,5 Hz, -CHCH 2 O-), 4,18 (d, 2H, J=9,5 Hz, -CH CH 2 O), 4,47 (qu, 1H, J=6,5 Hz, CH 3 CH-), 4,86 (q, 1H, J=7 Hz, -CH-CH 2 -), 7,08-7,72 (13H, arom) [ppm]. P r z y k ł a d VIII. rozpuszczono w 5 ml acetonitrylu i dodano 0,2373 g (1 mmol) Z-Aib-OH, po czym mieszaninę reakcyjną schłodzono w łaźni woda-lód i dodano 0, ml (1 mmol) NMM. Po czasie 2 godzin do intensywnie chłodzonej i mieszanej zawiesiny dodano 0,1396 g (1 mmol) H-Ala-OMe x HCl i 0,110 ml (1 mmol) NMM. Mieszaninę pozostawiono na 12 godzin w temperaturze pokojowej. Następnie odparowano acetonitryl na wyparce próżniowej, pozostałość rozpuszczono w 5 ml octanu etylu i odmyto kolejno wodą, NaHSO 4, wodą NaHCO 3 i znów wodą warstwę organiczną osuszono nad MgSO 4, odsączono środek suszący i rozpuszczalnik odparowano do suchości. Otrzymano 0,2741 g dipeptydu Z-Aib-Ala-OMe, co stanowiło 85% wydajności. 1 H-NMR (CDCl 3 ):δ = 1,33 (d, 3H, J = 10 Hz, CH 3 -CH-), 1,49 (s, 6H, (CH 3 ) 2 C-), 3,62 (s, 3H, CH 3 O-), 4,46 (qu, 1H, CH 3 CH-), 5,06 (uk AB, 2H, J= 8,5 Hz, - CH 2 O-), 7,28-7,36 (5H, arom) [ppm]. P r z y k ł a d IX. rozpuszczono w 5 ml acetonitrylu i dodano 0,2373 g (1 mmol) Z-Aib-OH, mieszaninę reakcyjną schłodzono w łaźni woda-lód i dodano 0,110 ml (1 mmol) NMM. Po 2 godzinach do intensywnie chłodzonej i mieszanej zawiesiny dodano 0,1817 g (1 mmol) H-Leu-OMe x HCl i 0,110 ml (1 mmol) NMM. Mieszaninę pozostawiono na 12 godzin w temperaturze pokojowej, po czym odparowano acetonitrył na wyparce próżniowej. Pozostałość rozpuszczono w 5 ml octanu etylu i odmyto kolejno wodą NaHSO 4, wodą NaHCO 3 i znów wodą warstwę organiczną osuszono nad MgSO 4, odsączono środek suszący i rozpuszczalnik odparowano do suchości. Otrzymano 0,3062 g dipeptydu Z-Aib-Leu-OMe, co stanowi 84% wydajności. 1 H-NMR (CDCl 3 ):δ = 0,86 (d, 6H, J = 8,5 Hz, (CH 3 ) 2 -CH-), 1,46-1,68 (m, 2H, - CH 2 CH-), 1,50 (s, 6H, (CH 3 ) 2 C-), 3,63 (s, 3H, CH 3 O-), 4,28 (q, 1H, -CH 2 CH-), 5,06 (uk AB, 2H, J = 8,5 Hz, -CH 2 O-), 7,29- -7,34 (5H, arom) [ppm]. P r z y k ł a d X. rozpuszczono w 5 ml acetonitrylu i dodano 0,3664 g (1 mmol) Boc-Orn(Z)-OH, mieszaninę reakcyjną schłodzono w łaźni woda-lód i dodano 0,110 ml, (1 mmol) NMM. Po 2 godzinach do intensywnie chłodzonej i mieszanej zawiesiny dodano 0,1817 g (1 mmol) H-Leu-OMe x HCl i 0,110 ml (1 mmol) NMM. Mieszaninę pozostawiono na 12 godzin w temperaturze pokojowej, po czym odparowano acetonitryl na wyparce próżniowej. Pozostałość rozpuszczono w 5 ml octanu etylu i odmyto kolejno wodą, NaHSO 4, wodą, NaHCO 3 i znów wodą. Warstwę organiczną osuszono nad MgSO 4, odsączono środek suszący i odparowano do suchości rozpuszczalnik. Otrzymano 0,4393 g dipeptydu Boc-Orn(Z)-Leu-OMe, co stanowiło 89% wydajności. Wyniki analizy NMR otrzymanego dipeptydu były następujące: 1 H-NMR (CDCl 3 ):δ = 0,86 (d, 6H, J = 8,5 Hz, (CH 3 ) 2 -CH-), 1,41-1,70 (m, 6H, - CH 2 CH- i -CH 2 CH 2 CH 2 CH-). 1,47 (s, 9H, (CH 3 ) 3 C-), 3,37 (q, 2H, J= 4,5 Hz, -NH- CH 2 CH 2 CH 2 CH-), 3,63 (s, 3H,
5 PL B1 5 CH 3 O-), 3,93 (q, 1H, J=4,5 Hz, -CH 2 -CH-CONH-), 4,29 (q, 1H, J=4,0 Hz, -CONH-CH-CH 2 -), 5,06 (uk AB, 2H, J = 8,5 Hz, - CH 2 O-), 7,35 (s, 10 5H, arom) [ppm]. P r z y k ł a d XI. rozpuszczono w 5 ml acetonitrylu i dodano 0,823 g (2 mmole) Fmoc-Asp(O t Bu)-OH, mieszaninę reakcyjną schłodzono w łaźni woda-lód i dodano 0,220 ml (2 mmole). Po 2 godzinach do intensywnie chłodzonej i mieszanej zawiesiny dodano 0,386 g, (2 mmole) pentaflurofenolu i 0,220 ml (2 mmol) NMM. Mieszaninę pozostawiono na 12 godzin w temperaturze pokojowej, po czym odparowano acetonitryl na wyparce próżniowej, pozostałość rozpuszczono w 10 ml octanu etylu i odmyto kolejno: wodą NaHSO 4, wodą. Warstwę organiczną osuszono nad MgSO 4, odsączono środek suszący i rozpuszczalnik odparowano do suchości. Otrzymano 1,016 g estru pentafluorofenylowego (Fmoc-Asp(O t Bu)-OPfp), co stanowiło 88% wydajności. Wyniki analizy NMR otrzymanego estru były następujące: 1 H-NMR (CDCl 3 ):δ = 1,43 (s, 9H, (CH 3 ) 3 CO-), 2,96 (ukł AB, 2H, J, - 8 Hz, J 2 = 12 Hz -OCOCH 2 CH-), 4,20-4,60 (m, 3H, -CHCH 2 OCONH-), 4,95 (dt, 1H, J=12 Hz, -OCOCH 2 CH-), 7,08-7,76 (m, 8H, arom.) [ppm]. P r z y k ł a d XII. 0,825 g (2 mmole) p-toluenosulfonianu N-metylo-N-(3,5-dimetoksy-2,4,6-triazynylo-1-)-morfoliniowego rozpuszczono w 10 ml acetonitrylu, dodano 0,823 g (2 mmole) Fmoc-Asp(OtBu)-OH, po czym mieszaninę schłodzono w łaźni woda-lód i dodano 0,220 ml (2 mmole) NMM. Po 2 godzinach do intensywnie chłodzonej i mieszanej zawiesiny dodano 0,2 ml (3 mmole) alkoholu allilowego i pozostawiono mieszaninę na 12 godzin w temperaturze pokojowej. Następnie odparowano acetonitryl na wyparce próżniowej, pozostałość rozpuszczono w 10 ml octanu etylu i odmyto kolejno wodą, NaHSO 4, wodą, NaHCO 3 i znów wodą. Warstwę organiczną osuszono nad MgSO 4, odsączono środek suszący i odparowano do suchości rozpuszczalnik. Otrzymano 0,777 g estru allilowego (Fmoc-Asp(OtBu)-OAll), co stanowiło 86% wydajności. Wyniki analizy NMR otrzymanego estru były następujące: 1 H-NMR (CDCl 3 ):δ = 1,43 (s, 9H, (CH 3 ) 3 CO-), 2,86 (ukł AB, 2H, J 1 = 7 Hz, J 2 = 10 Hz -OCOCH 2 CH-), 4,08-4,39 (m, 3H, -CHCH 2 OCONH-), 4,65 (dt, 1H, J=12 Hz, -OCOCH 2 CH-), 4,71 (d, 2H, J = 6 Hz, -OCH2CHCH2), 5,27-5,35 (m, 2H, -OCH2CHCH2), 5,58-5,62 (m, 1H, -OCH2CHCH2), 7,08-7,75 (m, 8H, arom) [ppm], P r z y k ł a d XIII. rozpuszczono w 5 ml acetonitrylu i dodano 0,346 g (1 mmol) Fmoc-Ala-OH, po czym mieszaninę reakcyjną schłodzono w łaźni woda-lód i dodano 0,110 ml (1 mmol) NMM. Po 2 godzinach do intensywnie chłodzonej i mieszanej zawiesiny dodano 0,156 g (1 mmol) mentolu. Mieszaninę pozostawiono na 12 godzin w temperaturze pokojowej, a następnie odparowano acetonitryl na wyparce próżniowej, pozostałość rozpuszczono w 10 ml octanu etylu i odmyto kolejno: wodą, NaHSO 4, wodą, NaHCO 3 i znów woda. Warstwę organiczną osuszono nad MgSO 4, odsączono środek suszący i odparowano do suchości rozpuszczalnik. Otrzymano 0,387 g estru mentylowego (Fmoc-Ala-O-mentol), co stanowiło 86% wydajności. Wyniki analizy NMR otrzymanego estru były następujące: 1 H-NMR (CDCl 3 ):δ = 0,81 (d, 3H, J = 12 Hz, CH 3 -CH-mentolu), 1,23 (d, 6H, J=12 Hz, (CH 3 ) 2 CH-), 1,42 (d, 3H, J = 10 Hz, CH 3 CH-), 1,06-2,09 (m, 8H, mentolu), 3,75 (dq, 1H, O-CH-mentolu), 4,35 (t, 1H, J=6 Hz, -CHCH 2 O-), 4,65 (d, 2H, J=9,5 Hz, -CH CH 2 O), 4,75 (qu, 1H, CH 3 CH-), 7,08-7,66 (8H, arom) [ppm]. Dla porównania przeprowadzono syntezę 10-kamforosulfonianu N-metylo-N-(3,5-dimetoksy-2,4,6- -triazynylo-1-)morfoliniowego oraz syntezę dipeptydu, w której jako odczynnik kondensujący zastosowano 10-kamforosulfonian N-metylo-N-(3,5-dimetoksy-2,4,6-triazynylo-1-)morfoliniowy. P r z y k ł a d 1. 23,8 g (100 mmoli) 10-kamforosulfonianu litu i 80 ml acetonitrylu ochłodzono do temperatury ok. 5 C i intensywnie mieszając wkroplono do niej równocześnie roztwór 17,6 g (100 mmoli) 2-chloro-4,6- -dimetoksy-1,3,5-triazyny w 50 ml actonitrylu i 11 ml (100 mmoli) N-metylomorfoliny. Po zakończeniu wkraplania mieszanie kontynuowano w temperaturze 0 C przez 2 godziny i odsączono osad. Osad przemyto acetonitrylem (3 x 30 ml) i połączone przesącze odparowano do suchości. Pozostałość przemyto tetrahydrofuranem (25 ml) i przekrystalizowano z acetonitrylu.
6 6 PL B1 Otrzymano 28,4 g 10-kamforosulfonianu N-metylo-N-(3,5-dimetoksy-2,4,6-triazynylo-1-)morfoliniowego, co stanowiło 60% wydajności. Właściwości otrzymanego związku były następujące: t.t.= C, 10 analiza elementarna dla wzoru: C 20 H 32 N 4 O 7 S (472,56) obliczono: %C 50,83, %H 6,83, %N 11,86, %S 6,79 znaleziono: %C 48,84, %H 6,83 %N 13,18, % S 5,48. P r z y k ł a d 2. 0,473 g (1 mmol) 10-kamforosulfonianu N-metylo-N-(3,5-dimetoksy-2,4,6-triazynylo-1-)-morfoliniowego rozpuszczono w 5 ml acetonitrylu, dodano 0,2373 g (1 mmol) Z-Aib-OH, po czym mieszaninę reakcyjną schłodzono w łaźni woda-lód i dodano 0,110 ml (1 mmol) NMM. Po 2 godzinach do intensywnie chłodzonej i mieszanej zawiesiny dodano 0,2157 g (1 mmol) H-Phe-OMe x HCl i 0,110 ml (1 mmol) NMM. Mieszaninę pozostawiono na 12 godzin w temperaturze pokojowej. Następnie odparowano acetonitryl na wyparce próżniowej, pozostałość rozpuszczono w 5 ml octanu etylu i odmyto kolejno wodą NaHSO 4, wodą NaHCO 3 i znów wodą. Warstwę organiczną osuszono nad MgSO 4, odsączono środek suszący i odparowano suchości rozpuszczalnik. Otrzymano 0,3227 g dipeptydu Z-Aib-Phe-OMe, co stanowiło 81% wydajności. Wyniki analizy NMR otrzymanego dipepetydu były następujące: 1 H-NMR (CDCl 3 ):δ = 1,50 (s, 6H, (CH 3 ) 2 C-), 3,08-3,10 (m, 2H, - CH 2 CH-), 3,59 (s, 3H, CH 3 O-), 4,85-4,89 (m, 1H, -CH 2 CH-), 5,06 (uk AB, 2H, J = 8,5 Hz, - CH 2 O-), 7,26-7,37 (10H, arom) [ppm]. Zastrzeżenia patentowe 1. Czwartorzędowe sole N-(3,5-dipodstawionych-2,4,6-triazynylo-1-)amoniowych kwasów sulfonowych, o wzorze 1, w którym R 1, R 2 oznaczają metoksyl, podstawnik + NR 3 R 4 R 5 oznacza N-metylomorfolinyl lub chinuklidynyl, zaś R 6, oznacza metyl lub p-toluenyl. 2. Zastosowanie czwartorzędowych soli N-(3,5-dipodstawionych-2,4,6-triazynylo-1)-amoniowych kwasów sulfonowych, o wzorze 1, określonych zastrzeżeniem 1, jako odczynników kondensujących w procesach syntezy peptydów i ich estrów.
7 PL B1 7 Rysunki
8 8 PL B1 Departament Wydawnictw UP RP Cena 2,46 zł (w tym 23% VAT)
PL B1. UNIWERSYTET EKONOMICZNY W POZNANIU, Poznań, PL BUP 21/09. DARIA WIECZOREK, Poznań, PL RYSZARD ZIELIŃSKI, Poznań, PL
PL 215965 B1 RZECZPOSPOLITA POLSKA (12) OPIS PATENTOWY (19) PL (11) 215965 (13) B1 (21) Numer zgłoszenia: 384841 (51) Int.Cl. C07D 265/30 (2006.01) Urząd Patentowy Rzeczypospolitej Polskiej (22) Data zgłoszenia:
Bardziej szczegółowoPL B1. POLITECHNIKA POZNAŃSKA, Poznań, PL BUP 24/09. JULIUSZ PERNAK, Poznań, PL OLGA SAMORZEWSKA, Koło, PL MARIUSZ KOT, Wolin, PL
PL 212157 B1 RZECZPOSPOLITA POLSKA (12) OPIS PATENTOWY (19) PL (11) 212157 (13) B1 Urząd Patentowy Rzeczypospolitej Polskiej (21) Numer zgłoszenia: 385143 (22) Data zgłoszenia: 09.05.2008 (51) Int.Cl.
Bardziej szczegółowoPL B1. Symetryczne czwartorzędowe sole imidazoliowe, pochodne achiralnego alkoholu monoterpenowego oraz sposób ich wytwarzania
PL 215465 B1 RZECZPOSPOLITA POLSKA (12) OPIS PATENTOWY (19) PL (11) 215465 (13) B1 (21) Numer zgłoszenia: 398943 (51) Int.Cl. C07D 233/60 (2006.01) C07C 31/135 (2006.01) Urząd Patentowy Rzeczypospolitej
Bardziej szczegółowoPL B1. Kwasy α-hydroksymetylofosfonowe pochodne 2-azanorbornanu i sposób ich wytwarzania. POLITECHNIKA WROCŁAWSKA, Wrocław, PL
PL 223370 B1 RZECZPOSPOLITA POLSKA (12) OPIS PATENTOWY (19) PL (11) 223370 (13) B1 (21) Numer zgłoszenia: 407598 (51) Int.Cl. C07D 471/08 (2006.01) Urząd Patentowy Rzeczypospolitej Polskiej (22) Data zgłoszenia:
Bardziej szczegółowoPL B1. UNIWERSYTET IM. ADAMA MICKIEWICZA W POZNANIU, Poznań, PL BUP 24/17
RZECZPOSPOLITA POLSKA (2) OPIS PATENTOWY (9) PL () 229709 (3) B (2) Numer zgłoszenia: 49663 (5) Int.Cl. C07F 7/30 (2006.0) Urząd Patentowy Rzeczypospolitej Polskiej (22) Data zgłoszenia: 05.2.206 (54)
Bardziej szczegółowoPL B1. ADAMED SPÓŁKA Z OGRANICZONĄ ODPOWIEDZIALNOŚCIĄ, Pieńków, PL BUP 20/06
PL 213479 B1 RZECZPOSPOLITA POLSKA (12) OPIS PATENTOWY (19) PL (11) 213479 (13) B1 (21) Numer zgłoszenia: 373928 (51) Int.Cl. C07D 401/04 (2006.01) C07D 401/14 (2006.01) Urząd Patentowy Rzeczypospolitej
Bardziej szczegółowoPL B1. UNIWERSYTET ŁÓDZKI, Łódź, PL BUP 24/14
RZECZPOSPOLITA POLSKA (2) OPIS PATENTOWY (9) PL () 22900 (3) B (2) Numer zgłoszenia: 403857 (5) Int.Cl. C07F 9/40 (2006.0) C07F 5/02 (2006.0) Urząd Patentowy Rzeczypospolitej Polskiej (22) Data zgłoszenia:
Bardziej szczegółowo(57)1. Sposób wytwarzania nitrowych pochodnych
RZECZPOSPOLITA POLSKA Urząd Patentowy Rzeczypospolitej Polskiej (12) OPIS PATENTOWY (19) PL (11) 185862 (21) Numer zgłoszenia: 319445 (22) Data zgłoszenia: 11.04.1997 (13) B1 (51) IntCl7 C07D 209/08 C07D
Bardziej szczegółowoSynteza eteru allilowo-cykloheksylowego w reakcji alkilowania cykloheksanolu bromkiem allilu w warunkach PTC.
Synteza eteru allilowo-cykloheksylowego w reakcji alkilowania cykloheksanolu bromkiem allilu w warunkach PTC. OH + Br NaOH aq. Bu 4 NHSO 4 O Zastosowanie produktu: półprodukt w syntezie organicznej, monomer.
Bardziej szczegółowoPOLITECHNIKA POZNAŃSKA,
PL 214814 B1 RZECZPOSPOLITA POLSKA (12) OPIS PATENTOWY (19) PL (11) 214814 (13) B1 (21) Numer zgłoszenia: 391735 (51) Int.Cl. C07D 295/037 (2006.01) C07D 295/088 (2006.01) Urząd Patentowy Rzeczypospolitej
Bardziej szczegółowo(13) B1 (12) OPIS PATENTOWY (19)PL (11) PL B1 WZÓR 1. (57) 1. Sposób wytwarzania nowych N-(triaryloraetylo)-1-amino-2-nitroalkanów
RZECZPOSPOLITA PO LSKA Urząd Patentowy Rzeczypospolitej Polskiej (12) OPIS PATENTOWY (19)PL (11)188455 (13) B1 (21) Numer zgłoszenia: 324913 (22) Data zgłoszenia: 17.02.1998 (51 ) IntCl7 C07C 211/56 (54)
Bardziej szczegółowo(12) OPIS PATENTOWY (19) PL (11) (13) B1
RZECZPOSPOLITA POLSKA (12) OPIS PATENTOWY (19) PL (11) 162013 (13) B1 (21) Numer zgłoszenia: 28 3 8 2 5 (51) IntCl5: C 07D 499/76 Urząd Patentowy Rzeczypospolitej Polskiej (22) Data zgłoszenia: 16.02.1990
Bardziej szczegółowoPL B1. Ciecze jonowe pochodne heksahydrotymolu oraz sposób wytwarzania cieczy jonowych pochodnych heksahydrotymolu
PL 214104 B1 RZECZPOSPOLITA POLSKA (12) OPIS PATENTOWY (19) PL (11) 214104 (13) B1 (21) Numer zgłoszenia: 396007 (51) Int.Cl. C07D 233/60 (2006.01) Urząd Patentowy Rzeczypospolitej Polskiej (22) Data zgłoszenia:
Bardziej szczegółowoPL B1. Bromki 1-alkilochininy, sposób ich otrzymywania oraz zastosowanie jako antyelektrostatyki. POLITECHNIKA POZNAŃSKA, Poznań, PL
RZECZPOSPOLITA POLSKA (12) OPIS PATENTOWY (19) PL (11) 231472 (13) B1 (21) Numer zgłoszenia: 417190 (51) Int.Cl. C07D 453/04 (2006.01) C09K 3/16 (2006.01) Urząd Patentowy Rzeczypospolitej Polskiej (22)
Bardziej szczegółowoFotochromowe kopolimery metakrylanu butylu zawierające pochodne 4-amino-N-(4-metylopirymidyn-2-ilo)benzenosulfonamidu i sposób ich otrzymywania
PL 224153 B1 RZECZPOSPOLITA POLSKA (12) OPIS PATENTOWY (19) PL (11) 224153 (13) B1 Urząd Patentowy Rzeczypospolitej Polskiej (21) Numer zgłoszenia: 411794 (22) Data zgłoszenia: 31.03.2015 (51) Int.Cl.
Bardziej szczegółowo(12) OPIS PATENTOWY (19) PL (11)
RZECZPOSPOLITA POLSKA Urząd Patentowy Rzeczypospolitej Polskiej (12) OPIS PATENTOWY (19) PL (11) 189238 (21) Numer zgłoszenia: 325445 (22) Data zgłoszenia: 18.03.1998 (13) B1 (51 ) IntCl7 A01N 43/54 (54)
Bardziej szczegółowo) Sposób otrzymywania kwasu 2, 4-di-/1, 1-dimetylopropylo/fenoksyoctowego
RZECZPOSPOLITA POLSKA (12) OPIS PATENTOWY (19) PL (11) 162805 (13) B1 (2 1) Numer zgłoszenia: 286926 Urząd Patentowy (22) Data zgłoszenia: 17. 09. 1990 Rzeczypospolitej Polskiej (51) IntCl5: C07C 59/70
Bardziej szczegółowo(73) Uprawniony z patentu: (74) Pełnomocnik:
RZECZPOSPOLITA POLSKA (12) OPIS PATENTOWY (19) PL (11) 172583 (13) B1 (21)Numer zgłoszenia: 2 9 9 5 4 1 Urząd Patentowy (2 2) Data zgłoszenia: 01.07.1993 Rzeczypospolitej Polskiej (5 1) IntCl6. C07D 239/42
Bardziej szczegółowo(12) OPIS PATENTOWY (19) PL (11) (13) B1
RZECZPOSPOLITA POLSKA Urząd Patentowy Rzeczypospolitej Polskiej (12) OPIS PATENTOWY (19) PL (11) 185978 (13) B1 (21) Numer zgłoszenia: 318306 (22) Data zgłoszenia: 05.02.1997 (51) IntCl7 C07D 501/12 C07D
Bardziej szczegółowoPL B1. POLITECHNIKA ŁÓDZKA, Łódź, PL BUP 17/11. RADOSŁAW ROSIK, Łódź, PL WUP 08/12. rzecz. pat. Ewa Kaczur-Kaczyńska
PL 212206 B1 RZECZPOSPOLITA POLSKA (12) OPIS PATENTOWY (19) PL (11) 212206 (13) B1 (21) Numer zgłoszenia: 390424 (51) Int.Cl. C07C 31/20 (2006.01) Urząd Patentowy Rzeczypospolitej Polskiej (22) Data zgłoszenia:
Bardziej szczegółowoPL B1. POLITECHNIKA WROCŁAWSKA, Wrocław, PL BUP 05/12. JOANNA FEDER-KUBIS, Wrocław, PL ADAM SOKOŁOWSKI, Wrocław, PL
PL 214111 B1 RZECZPOSPOLITA POLSKA (12) OPIS PATENTOWY (19) PL (11) 214111 (13) B1 (21) Numer zgłoszenia: 395999 (51) Int.Cl. C07D 233/60 (2006.01) C07C 31/135 (2006.01) Urząd Patentowy Rzeczypospolitej
Bardziej szczegółowo(12) TŁUMACZENIE PATENTU EUROPEJSKIEGO (19) PL (11) PL/EP (96) Data i numer zgłoszenia patentu europejskiego:
RZECZPOSPOLITA POLSKA (12) TŁUMACZENIE PATENTU EUROPEJSKIEGO (19) PL (11) PL/EP 2176269 (96) Data i numer zgłoszenia patentu europejskiego: 08.07.2008 08773248.3 (13) (1) T3 Int.Cl. C07D 49/02 (2006.01)
Bardziej szczegółowoPL B1. Sposób epoksydacji (1Z,5E,9E)-1,5,9-cyklododekatrienu do 1,2-epoksy-(5Z,9E)-5,9-cyklododekadienu
PL 212327 B1 RZECZPOSPOLITA POLSKA (12) OPIS PATENTOWY (19) PL (11) 212327 (13) B1 Urząd Patentowy Rzeczypospolitej Polskiej (21) Numer zgłoszenia: 383638 (22) Data zgłoszenia: 29.10.2007 (51) Int.Cl.
Bardziej szczegółowoBiopaliwo do silników z zapłonem samoczynnym i sposób otrzymywania biopaliwa do silników z zapłonem samoczynnym. (74) Pełnomocnik:
RZECZPOSPOLITA POLSKA Urząd Patentowy Rzeczypospolitej Polskiej (12) OPIS PATENTOWY (19) PL (11) 197375 (21) Numer zgłoszenia: 356573 (22) Data zgłoszenia: 10.10.2002 (13) B1 (51) Int.Cl. C10L 1/14 (2006.01)
Bardziej szczegółowoPL B1 (12) OPIS PATENTOWY (19) PL (11) (13) B1
RZECZPOSPOLITA POLSKA Urząd Patentowy Rzeczypospolitej Polskiej (12) OPIS PATENTOWY (19) PL (11) 188279 ( 2 1) Numer zgłoszenia: 320904 (22) Data zgłoszenia: 30.06.1997 (13) B1 (51) IntCl7: C07D 219/08
Bardziej szczegółowoPL B1. Preparat o właściwościach przeciwutleniających oraz sposób otrzymywania tego preparatu. POLITECHNIKA ŁÓDZKA, Łódź, PL
PL 217050 B1 RZECZPOSPOLITA POLSKA (12) OPIS PATENTOWY (19) PL (11) 217050 (13) B1 Urząd Patentowy Rzeczypospolitej Polskiej (21) Numer zgłoszenia: 388203 (22) Data zgłoszenia: 08.06.2009 (51) Int.Cl.
Bardziej szczegółowo(12) OPIS PATENTOWY (19) PL (11)
RZECZPOSPOLITA POLSKA (12) OPIS PATENTOWY (19) PL (11) 177120 (13) B1 Urząd Patentowy Rzeczypospolitej Polskiej (21) Numer zgłoszenia: 308929 (22) Data zgłoszenia: 02.06.1995 (51) IntCl6: C07D 319/06 (54)
Bardziej szczegółowoPL B1. Ciecze jonowe z kationem di(tallowoiloksyetylo)dimetyloamoniowym oraz sposób ich otrzymywania. POLITECHNIKA POZNAŃSKA, Poznań, PL
PL 217434 B1 RZECZPOSPOLITA POLSKA (12) OPIS PATENTOWY (19) PL (11) 217434 (13) B1 (21) Numer zgłoszenia: 401715 (51) Int.Cl. C07C 211/63 (2006.01) C07C 209/20 (2006.01) Urząd Patentowy Rzeczypospolitej
Bardziej szczegółowoPL B1. Politechnika Poznańska,Poznań,PL BUP 02/08. Juliusz Pernak,Poznań,PL Andrzej Skrzypczak,Poznań,PL
RZECZPOSPOLITA POLSKA (12) OPIS PATENTOWY (19) PL (11) 204318 (13) B1 Urząd Patentowy Rzeczypospolitej Polskiej (21) Numer zgłoszenia: 380192 (22) Data zgłoszenia: 13.07.2006 (51) Int.Cl. C07D 295/088
Bardziej szczegółowoPL B1. Chiralne iminy bicykliczne oparte na trans-1,2-diaminocykloheksanie i sposób ich wytwarzania. POLITECHNIKA WROCŁAWSKA, Wrocław, PL
RZECZPOSPOLITA POLSKA (12) OPIS PATENTOWY (19) PL (11) 231881 (13) B1 (21) Numer zgłoszenia: 424708 (51) Int.Cl. C07D 241/38 (2006.01) Urząd Patentowy Rzeczypospolitej Polskiej (22) Data zgłoszenia: 28.02.2018
Bardziej szczegółowoSposób otrzymywania dwutlenku tytanu oraz tytanianów litu i baru z czterochlorku tytanu
RZECZPOSPOLITA POLSKA (12) OPIS PATENTOWY (19) PL (11) 198039 (13) B1 (21) Numer zgłoszenia: 350109 (51) Int.Cl. C01G 23/00 (2006.01) Urząd Patentowy Rzeczypospolitej Polskiej (22) Data zgłoszenia: 12.10.2001
Bardziej szczegółowoPL 218025 B1. POLITECHNIKA POZNAŃSKA, Poznań, PL 19.12.2011 BUP 26/11. JULIUSZ PERNAK, Poznań, PL BEATA CZARNECKA, Poznań, PL ANNA PERNAK, Poznań, PL
PL 218025 B1 RZECZPOSPOLITA POLSKA (12) OPIS PATENTOWY (19) PL (11) 218025 (13) B1 (21) Numer zgłoszenia: 391493 (51) Int.Cl. A61K 6/027 (2006.01) Urząd Patentowy Rzeczypospolitej Polskiej (22) Data zgłoszenia:
Bardziej szczegółowo(12) OPIS PATENTOWY (19) PL (11) (13) B1
RZECZPOSPOLITA POLSKA (12) OPIS PATENTOWY (19) PL (11) 162995 (13) B1 Urząd Patentowy Rzeczypospolitej Polskiej (21) Numer zgłoszenia: 283854 (22) Data zgłoszenia: 16.02.1990 (51) IntCl5: C05D 9/02 C05G
Bardziej szczegółowo(12) OPIS PATENTOWY (19) PL
RZECZPOSPOLITA POLSKA (12) OPIS PATENTOWY (19) PL (11) 178449 (13) B1 Urząd Patentowy Rzeczypospolitej Polskiej (21) Numer zgłoszenia: 306282 (22) Data zgłoszenia: 13.12.1994 (51) IntCl6 C07F 9/06 (54)
Bardziej szczegółowoPL B1. UNIWERSYTET IM. ADAMA MICKIEWICZA, Poznań, PL BUP 14/10
PL 213535 B1 RZECZPOSPOLITA POLSKA (12) OPIS PATENTOWY (19) PL (11) 213535 (13) B1 (21) Numer zgłoszenia: 386930 (51) Int.Cl. C07D 239/56 (2006.01) A61P 1/04 (2006.01) Urząd Patentowy Rzeczypospolitej
Bardziej szczegółowoTRZYLETNIE STUDIA STACJONARNE I STOPNIA. specjalność CHEMIA ŚRODKÓW BIOAKTYWNYCH I KOSMETYKÓW ZESTAW ĆWICZENIOWY NR 2
TRZYLETNIE STUDIA STACJONARNE I STOPNIA specjalność CHEMIA ŚRODKÓW BIOAKTYWNYCH I KOSMETYKÓW ZESTAW ĆWICZENIOWY NR 2 SYNTEZA JEDNOETAPOWA Nr 1 Synteza kwasu acetylosalicylowego z kwasu salicylowego COOH
Bardziej szczegółowoPL B1. Trzeciorzędowe słodkie sole imidazoliowe oraz sposób wytwarzania trzeciorzędowych słodkich soli imidazoliowych
PL 214086 B1 RZECZPOSPOLITA POLSKA (12) OPIS PATENTOWY (19) PL (11) 214086 (13) B1 (21) Numer zgłoszenia: 396008 (51) Int.Cl. C07D 233/60 (2006.01) C07C 31/135 (2006.01) Urząd Patentowy Rzeczypospolitej
Bardziej szczegółowoPL B1. ZACHODNIOPOMORSKI UNIWERSYTET TECHNOLOGICZNY W SZCZECINIE, Szczecin, PL BUP 06/14
PL 222179 B1 RZECZPOSPOLITA POLSKA (12) OPIS PATENTOWY (19) PL (11) 222179 (13) B1 Urząd Patentowy Rzeczypospolitej Polskiej (21) Numer zgłoszenia: 400696 (22) Data zgłoszenia: 10.09.2012 (51) Int.Cl.
Bardziej szczegółowoPL B1. Nowe herbicydowe esterquaty z anionem halogenkowym oraz sposób ich otrzymywania. POLITECHNIKA POZNAŃSKA, Poznań, PL
PL 218145 B1 RZECZPOSPOLITA POLSKA (12) OPIS PATENTOWY (19) PL (11) 218145 (13) B1 Urząd Patentowy Rzeczypospolitej Polskiej (21) Numer zgłoszenia: 399056 (22) Data zgłoszenia: 30.04.2012 (51) Int.Cl.
Bardziej szczegółowoPL B1. POLITECHNIKA ŁÓDZKA, Łódź, PL BUP 05/12
RZECZPOSPOLITA POLSKA (12) OPIS PATENTOWY (19) PL (11) 212507 (13) B1 Urząd Patentowy Rzeczypospolitej Polskiej (21) Numer zgłoszenia: 392207 (22) Data zgłoszenia: 23.08.2010 (51) Int.Cl. C08L 9/06 (2006.01)
Bardziej szczegółowoPL B1. Ciecze jonowe z kationem trimetylowinyloamoniowym i anionem organicznym oraz sposób ich otrzymywania. POLITECHNIKA POZNAŃSKA, Poznań, PL
PL 216102 B1 RZECZPOSPOLITA POLSKA (12) OPIS PATENTOWY (19) PL (11) 216102 (13) B1 (21) Numer zgłoszenia: 395642 (51) Int.Cl. C07C 211/63 (2006.01) Urząd Patentowy Rzeczypospolitej Polskiej (22) Data zgłoszenia:
Bardziej szczegółowoPL B1. POLITECHNIKA POZNAŃSKA, Poznań, PL BUP 16/13
PL 217159 B1 RZECZPOSPOLITA POLSKA (12) OPIS PATENTOWY (19) PL (11) 217159 (13) B1 Urząd Patentowy Rzeczypospolitej Polskiej (21) Numer zgłoszenia: 397931 (22) Data zgłoszenia: 30.01.2012 (51) Int.Cl.
Bardziej szczegółowo(86) Data i numer zgłoszenia międzynarodowego: , PCT/GB00/00413 (87) Data i numer publikacji zgłoszenia międzynarodowego:
RZECZPOSPOLITA POLSKA (12) OPIS PATENTOWY (19) PL (11) 197893 (21) Numer zgłoszenia: 348857 (13) B1 Urząd Patentowy Rzeczypospolitej Polskiej (22) Data zgłoszenia: 10.02.2000 (86) Data i numer zgłoszenia
Bardziej szczegółowo(12) OPIS PATENTOWY (19) PL (11)
RZECZPOSPOLITA POLSKA (12) OPIS PATENTOWY (19) PL (11) 172296 (13) B1 Urząd Patentowy Rzeczypospolitej Polskiej (21) Numer zgłoszenia: 302820 (22) Data zgłoszenia: 28.03.1994 (51) IntCl6: C08L 33/26 C08F
Bardziej szczegółowoZakład Chemii Organicznej, Wydział Chemii UMCS Strona 1
PREPARAT NR 3 Et BENZILACETYLCTAN ETYLU PhCCl, NaH H 2 -heksan, 5-10 o C, 1 godz. Ph Et Stechiometria reakcji Acetylooctan etylu Chlorek benzoilu Wodorotlenek sodu 1 ekwiwalent 1,1 ekwiwalentu 1,66 ekwiwalentu
Bardziej szczegółowoHydrofobowe, czwartorzędowe azotany (V) dimetyloamoniowe oraz sposób wytwarzania hydrofobowych, czwartorzędowych azotanów (V) dimetyloamoniowych
RZECZPOSPOLITA POLSKA (12) OPIS PATENTOWY (19) PL (11) 207606 (13) B1 (21) Numer zgłoszenia: 377099 (51) Int.Cl. C07C 211/62 (2006.01) C07C 209/12 (2006.01) Urząd Patentowy Rzeczypospolitej Polskiej (22)
Bardziej szczegółowoKatedra Chemii Organicznej. Przemysłowe Syntezy Związków Organicznych Ćwiczenia Laboratoryjne 10 h (2 x5h) Dr hab.
Katedra Chemii Organicznej Przemysłowe Syntezy Związków Organicznych Ćwiczenia Laboratoryjne 10 h (2 x5h) Dr hab. Sławomir Makowiec GDAŃSK 2019 Preparaty wykonujemy w dwuosobowych zespołach, każdy zespół
Bardziej szczegółowoZakład Chemii Organicznej, Wydział Chemii UMCS Strona 1
PREPARAT NR 4 O O BENZAMID Cl NH 3 -H 2 O NH 2 5 o C, 1 godz. Stechiometria reakcji Chlorek kwasu benzoesowego Amoniak, wodny roztwór 1 ekwiwalent 4 ekwiwalenty Dane do obliczeń Związek molowa (g/mol)
Bardziej szczegółowoĆwiczenie 5. Badanie właściwości chemicznych aldehydów, ketonów i kwasów karboksylowych. Synteza kwasu sulfanilowego.
Ćwiczenie 5. Badanie właściwości chemicznych aldehydów, ketonów i kwasów karboksylowych. Synteza kwasu sulfanilowego. Wprowadzenie teoretyczne Cel ćwiczeń: Zapoznanie studentów z właściwościami chemicznymi
Bardziej szczegółowo(12) TŁUMACZENIE PATENTU EUROPEJSKIEGO (19) PL (11) PL/EP (96) Data i numer zgłoszenia patentu europejskiego:
RZECZPOSPOLITA POLSKA (12) TŁUMACZENIE PATENTU EUROPEJSKIEGO (19) PL (11) PL/EP 2162456 (96) Data i numer zgłoszenia patentu europejskiego: 29.05.2008 08748372.3 (13) (51) T3 Int.Cl. C07D 475/04 (2006.01)
Bardziej szczegółowo1 ekwiwalent 0,85 ekwiwalentu 1,5 ekwiwalentu
PREPARAT NR 26 NH 2 I2, NaHCO 3 NH 2 4-JODOANILINA Woda, 12-15 o C, 30 min I Stechiometria reakcji Jod Wodorowęglan sodu 1 ekwiwalent 0,85 ekwiwalentu 1,5 ekwiwalentu Dane do obliczeń Związek molowa (g/mol)
Bardziej szczegółowoPL B1. Politechnika Poznańska,Poznań,PL BUP 02/08. Juliusz Pernak,Poznań,PL Andrzej Skrzypczak,Poznań,PL
RZECZPOSPOLITA POLSKA (12) OPIS PATENTOWY (19) PL (11) 202539 (13) B1 Urząd Patentowy Rzeczypospolitej Polskiej (21) Numer zgłoszenia: 380193 (22) Data zgłoszenia: 13.07.2006 (51) Int.Cl. C07D 233/60 (2006.01)
Bardziej szczegółowoPL B1. Politechnika Poznańska,Poznań,PL BUP 02/08. Juliusz Pernak,Poznań,PL Andrzej Skrzypczak,Poznań,PL
RZECZPOSPOLITA POLSKA (12) OPIS PATENTOWY (19) PL (11) 202540 (13) B1 Urząd Patentowy Rzeczypospolitej Polskiej (21) Numer zgłoszenia: 380226 (22) Data zgłoszenia: 17.07.2006 (51) Int.Cl. C07D 295/088
Bardziej szczegółowoKWAS 1,2-DIBROMO-2-FENYLOPROPIONOWY
PREPARAT NR 5 KWAS 1,2-DIBROMO-2-FENYLOPROPIONOWY Br COOH Br COOH 2 CHCl 3,
Bardziej szczegółowoPL B1. Sposób wydzielania toluilenodiizocyjanianu z mieszaniny poreakcyjnej w procesie fosgenowania toluilenodiaminy w fazie gazowej
PL 214499 B1 RZECZPOSPOLITA POLSKA (12) OPIS PATENTOWY (19) PL (11) 214499 (13) B1 (21) Numer zgłoszenia: 393214 (51) Int.Cl. C07C 263/10 (2006.01) C07C 265/14 (2006.01) Urząd Patentowy Rzeczypospolitej
Bardziej szczegółowo(54) Tworzywo oraz sposób wytwarzania tworzywa na okładziny wałów maszyn papierniczych. (72) Twórcy wynalazku:
RZECZPOSPOLITA POLSKA (12) OPIS PATENTOWY (19) PL (11) 167358 (13) B1 (21) Numer zgłoszenia: 291734 (51) IntCl6: D21G 1/02 C08L 7/00 Urząd Patentowy (22) Data zgłoszenia: 16.09.1991 C08L 9/06 Rzeczypospolitej
Bardziej szczegółowoPL B1 UNIWERSYTET ŁÓDZKI, ŁÓDŹ, PL BUP 20/01 EDWARD BALD, BRZEZINY, PL RAFAŁ GŁOWACKI, ŁÓDŹ, PL
RZECZPOSPOLITA POLSKA (12) OPIS PATENTOWY (19) PL (11) 205447 (13) B1 (21) Numer zgłoszenia: 339065 (51) Int.Cl. C07D 215/36 (2006.01) Urząd Patentowy Rzeczypospolitej Polskiej (22) Data zgłoszenia: 15.03.2000
Bardziej szczegółowoPL B1. Sposób otrzymywania nieorganicznego spoiwa odlewniczego na bazie szkła wodnego modyfikowanego nanocząstkami
RZECZPOSPOLITA POLSKA (12) OPIS PATENTOWY (19) PL (11) 231738 (13) B1 (21) Numer zgłoszenia: 404416 (51) Int.Cl. B22C 1/18 (2006.01) Urząd Patentowy Rzeczypospolitej Polskiej (22) Data zgłoszenia: 24.06.2013
Bardziej szczegółowoPL B1. ZAKŁADY CHEMICZNE ZACHEM SPÓŁKA AKCYJNA, Bydgoszcz, PL BUP 05/09
RZECZPOSPOLITA POLSKA (12) OPIS PATENTOWY (19) PL (11) 210903 (13) B1 (21) Numer zgłoszenia: 383157 (51) Int.Cl. C07C 29/62 (2006.01) C07C 31/34 (2006.01) Urząd Patentowy Rzeczypospolitej Polskiej (22)
Bardziej szczegółowoPL 175707 B1 (12) OPIS PATENTOWY (19) PL (11) 175707 (13) B1 C07C 235/66
RZECZPOSPOLITA POLSKA (12) OPIS PATENTOWY (19) PL (11) 175707 (13) B1 Urząd Patentowy Rzeczypospolitej Polskiej (21) Numer zgłoszenia: 304406 (22) Data zgłoszenia: 22.07.1994 IntCl6: C07C 203/04 C07C 235/66
Bardziej szczegółowo1 ekwiwalent 1 ekwiwalent
PREPARAT NR 1 1,1 -BINAFTYLO-2,2 -DIOL FeCl 3 *6H 2 O H 2 O, t. wrz. Stechiometria reakcji Chlorek żelaza(iii) sześciowodny 1 ekwiwalent 1 ekwiwalent Dane do obliczeń Związek molowa (g/mol) Gęstość (g/ml)
Bardziej szczegółowoSposób otrzymywania tetraalkiloamoniowych cieczy jonowych z anionem tripolifosforanowym i ich zastosowanie jako deterentów pokarmowych
PL 215249 B1 RZECZPOSPOLITA POLSKA (12) OPIS PATENTOWY (19) PL (11) 215249 (13) B1 Urząd Patentowy Rzeczypospolitej Polskiej (21) Numer zgłoszenia: 394467 (22) Data zgłoszenia: 07.04.2011 (51) Int.Cl.
Bardziej szczegółowo(86) Data i numer zgłoszenia międzynarodowego: , PCT/EP03/02749 (87) Data i numer publikacji zgłoszenia międzynarodowego:
RZECZPOSPOLITA POLSKA (12) OPIS PATENTOWY (19) PL (11) 203697 (21) Numer zgłoszenia: 371443 (13) B1 Urząd Patentowy Rzeczypospolitej Polskiej (22) Data zgłoszenia: 17.03.2003 (86) Data i numer zgłoszenia
Bardziej szczegółowo(86) Data i numer zgłoszenia międzynarodowego: , PCT/SI94/00010
RZECZPOSPOLITA POLSKA Urząd Patentowy Rzeczypospolitej Polskiej (12) O P IS P A T E N T O W Y (19) P L (11) 178163 ( 2 1 ) N u m e r z g ł o s z e n ia : 311880 (22) Data zgłoszenia: 08.06.1994 (86) Data
Bardziej szczegółowoPL 198188 B1. Instytut Chemii Przemysłowej im.prof.ignacego Mościckiego,Warszawa,PL 03.04.2006 BUP 07/06
RZECZPOSPOLITA POLSKA (12) OPIS PATENTOWY (19) PL (11) 198188 (13) B1 (21) Numer zgłoszenia: 370289 (51) Int.Cl. C01B 33/00 (2006.01) C01B 33/18 (2006.01) Urząd Patentowy Rzeczypospolitej Polskiej (22)
Bardziej szczegółowo(12) TŁUMACZENIE PATENTU EUROPEJSKIEGO (19) PL (11) PL/EP (96) Data i numer zgłoszenia patentu europejskiego:
RZECZPOSPOLITA POLSKA (12) TŁUMACZENIE PATENTU EUROPEJSKIEGO (19) PL (11) PL/EP 1851206 (96) Data i numer zgłoszenia patentu europejskiego: 22.02.2006 06735971.1 (13) (51) T3 Int.Cl. C07D 239/42 (2006.01)
Bardziej szczegółowo1 ekwiwalent 1 ekwiwalent
PREPARAT NR 32 4-[BENZYLIDENOAMINO]FENOL HO NH 2 PhCHO Etanol, t. wrz., 1,5 godz. N HO Stechiometria reakcji p-aminofenol Aldehyd benzoesowy 1 ekwiwalent 1 ekwiwalent Dane do obliczeń Związek molowa (g/mol)
Bardziej szczegółowo(13) B1 (12) OPIS PATENTOWY (19) PL (11) PL B1
RZECZPO SPOLITA POLSKA U rząd Patentow y Rzeczypospolitej Polskiej (12) OPIS PATENTOWY (19) PL (11) 184404 (21) N um er zgłoszenia: 315319 (22) D ata zgłoszenia: 17.07.1996 (13) B1 (51) IntCl7 C07C 279/14
Bardziej szczegółowoPL B1. INSTYTUT TECHNOLOGII DREWNA, Poznań, PL BUP 22/11
PL 215857 B1 RZECZPOSPOLITA POLSKA (12) OPIS PATENTOWY (19) PL (11) 215857 (13) B1 (21) Numer zgłoszenia: 390962 (51) Int.Cl. C09B 29/16 (2006.01) C07D 213/20 (2006.01) Urząd Patentowy Rzeczypospolitej
Bardziej szczegółowoPL B1. Stereokompleksy gwiaździstych i/lub silnie rozgałęzionych poli((r)-laktydów) i poli((s)-laktydów) oraz sposób ich wytwarzania
PL 216737 B1 RZECZPOSPOLITA POLSKA (12) OPIS PATENTOWY (19) PL (11) 216737 (13) B1 Urząd Patentowy Rzeczypospolitej Polskiej (21) Numer zgłoszenia: 378190 (22) Data zgłoszenia: 30.11.2005 (51) Int.Cl.
Bardziej szczegółowoZakład Chemii Organicznej, Wydział Chemii UMCS Strona 1
PREPARAT NR 2 2,4,6-TRIBROMOANILINA NH 2 NH 2 Br Br Br 2 AcOH, 0 o C, 1 godz. Br Stechiometria reakcji Anilina 1 ekwiwalent 3.11 ekwiwalenta Dane do obliczeń Związek molowa (g/mol) Gęstość (g/ml) Anilina
Bardziej szczegółowo(86) Data i numer zgłoszenia międzynarodowego: , PCT/EP00/05762 (87) Data i numer publikacji zgłoszenia międzynarodowego:
RZECZPOSPOLITA POLSKA (12) OPIS PATENTOWY (19) PL (11) 202732 (21) Numer zgłoszenia: 352401 (13) B1 Urząd Patentowy Rzeczypospolitej Polskiej (22) Data zgłoszenia: 21.06.2000 (86) Data i numer zgłoszenia
Bardziej szczegółowoPL B1. POLITECHNIKA POZNAŃSKA, Poznań, PL BUP 02/14
PL 218454 B1 RZECZPOSPOLITA POLSKA (12) OPIS PATENTOWY (19) PL (11) 218454 (13) B1 Urząd Patentowy Rzeczypospolitej Polskiej (21) Numer zgłoszenia: 399975 (22) Data zgłoszenia: 16.07.2012 (51) Int.Cl.
Bardziej szczegółowo(86) Data i numer zgłoszenia międzynarodowego: , PCT/FR02/ (87) Data i numer publikacji zgłoszenia międzynarodowego:
RZECZPOSPOLITA POLSKA Urząd Patentowy Rzeczypospolitej Polskiej (12) OPIS PATENTOWY (19) PL (11) 206680 (21) Numer zgłoszenia: 368055 (22) Data zgłoszenia: 27.06.2002 (86) Data i numer zgłoszenia międzynarodowego:
Bardziej szczegółowoChemia Organiczna Syntezy
Chemia rganiczna Syntezy Warsztaty dla uczestników Forum Młodych Chemików Gdańsk 2016 Dr hab. Sławomir Makowiec Mgr inż. Ewelina Najada-Mocarska Mgr inż. Anna Zakaszewska Wydział Chemiczny Katedra Chemii
Bardziej szczegółowoPL B1. ECOFUEL SPÓŁKA Z OGRANICZONĄ ODPOWIEDZIALNOŚCIĄ, Jelenia Góra, PL BUP 09/14
RZECZPOSPOLITA POLSKA (12) OPIS PATENTOWY (19) PL (11) 230654 (13) B1 Urząd Patentowy Rzeczypospolitej Polskiej (21) Numer zgłoszenia: 401275 (22) Data zgłoszenia: 18.10.2012 (51) Int.Cl. C10L 5/04 (2006.01)
Bardziej szczegółowoZakład Chemii Organicznej, Wydział Chemii UMCS Strona 1
PREPARAT NR 23 ALDEHYD 2-HYDROKSY-1-NAFTOESOWY O H OH CHCl 3, NaOH Etanol/Woda, 70-80 o C, 1 godz. OH Stechiometria reakcji 2-Naftol Chloroform NaOH 1 ekwiwalent 1,5 ekwiwalenta 7,5 ekwiwalenta Dane do
Bardziej szczegółowoSposób otrzymywania kompozytów tlenkowych CuO SiO 2 z odpadowych roztworów pogalwanicznych siarczanu (VI) miedzi (II) i krzemianu sodu
PL 213470 B1 RZECZPOSPOLITA POLSKA (12) OPIS PATENTOWY (19) PL (11) 213470 (13) B1 Urząd Patentowy Rzeczypospolitej Polskiej (21) Numer zgłoszenia: 390326 (22) Data zgłoszenia: 01.02.2010 (51) Int.Cl.
Bardziej szczegółowoPL B1. Sposób chłodzenia obwodów form odlewniczych i układ technologiczny urządzenia do chłodzenia obwodów form odlewniczych
PL 221794 B1 RZECZPOSPOLITA POLSKA (12) OPIS PATENTOWY (19) PL (11) 221794 (13) B1 Urząd Patentowy Rzeczypospolitej Polskiej (21) Numer zgłoszenia: 404233 (22) Data zgłoszenia: 06.06.2013 (51) Int.Cl.
Bardziej szczegółowoPL B1. POLWAX SPÓŁKA AKCYJNA, Jasło, PL BUP 21/12. IZABELA ROBAK, Chorzów, PL GRZEGORZ KUBOSZ, Czechowice-Dziedzice, PL
PL 214177 B1 RZECZPOSPOLITA POLSKA (12) OPIS PATENTOWY (19) PL (11) 214177 (13) B1 (21) Numer zgłoszenia: 394360 (51) Int.Cl. B22C 1/02 (2006.01) C08L 91/08 (2006.01) Urząd Patentowy Rzeczypospolitej Polskiej
Bardziej szczegółowoZakład Chemii Organicznej, Wydział Chemii UMCS Strona 1
PREPARAT NR 24 BENZOESAN 2-NAFTYLU OH PhCOCl, NaOH H 2 O, t. pok., 2 godz. O O Stechiometria reakcji Chlorek benzoilu NaOH 1 ekwiwalent 1 ekwiwalent 1,05 ekwiwalenta Dane do obliczeń Związek molowa (g/mol)
Bardziej szczegółowoPL B1. INSTYTUT METALI NIEŻELAZNYCH W GLIWICACH, Gliwice, PL UNIWERSYTET ŚLĄSKI W KATOWICACH, Katowice, PL
RZECZPOSPOLITA POLSKA (12) OPIS PATENTOWY (19) PL (11) 228983 (13) B1 (21) Numer zgłoszenia: 419862 (51) Int.Cl. C01G 47/00 (2006.01) Urząd Patentowy Rzeczypospolitej Polskiej (22) Data zgłoszenia: 16.12.2016
Bardziej szczegółowoPL B1. Sposób wyznaczania błędów napięciowego i kątowego indukcyjnych przekładników napięciowych dla przebiegów odkształconych
PL 216925 B1 RZECZPOSPOLITA POLSKA (12) OPIS PATENTOWY (19) PL (11) 216925 (13) B1 (21) Numer zgłoszenia: 389198 (51) Int.Cl. G01R 35/02 (2006.01) Urząd Patentowy Rzeczypospolitej Polskiej (22) Data zgłoszenia:
Bardziej szczegółowo(12) TŁUMACZENIE PATENTU EUROPEJSKIEGO (19) PL (11) PL/EP (96) Data i numer zgłoszenia patentu europejskiego:
RZECZPOSPOLITA POLSKA (12) TŁUMACZENIE PATENTU EUROPEJSKIEGO (19) PL (11) PL/EP 24078 Urząd Patentowy Rzeczypospolitej Polskiej (96) Data i numer zgłoszenia patentu europejskiego:.0. 727834.3 (97) O udzieleniu
Bardziej szczegółowoZakład Chemii Organicznej, Wydział Chemii UMCS Strona 1
PREPARAT NR 20 KWAS 2JODOBENZOESOWY NH 2 NaNO 2, HCl Woda, < 5 o C, 15 min N 2 Cl KI Woda, < 5 o C, potem 50 o C, 20 min I Stechiometria reakcji Kwas antranilowy Azotyn sodu Kwas solny stężony 1 ekwiwalent
Bardziej szczegółowoZ ZAGADNIEŃ OTRZYMYWANIA ŚRODKÓW CHWASTOBÓJCZYCH. VI. OTRZYMYWANIE 2-ARYLOOKSYETYLOAMIN I PEWNYCH ICH POCHODNYCH
ROCZNIKI CHEMII 2, 661 (1958) Z ZAGADNIEŃ OTRZYMYWANIA ŚRODKÓW CHWASTOBÓJCZYCH. VI. OTRZYMYWANIE 2-ARYLOOKSYETYLOAMIN I PEWNYCH ICH POCHODNYCH SOME PROBLEMS OF OBTAINING WEED KILLERS VI. NOTES ON THE SYNTHESIS
Bardziej szczegółowoPL B1. PĘKACKI PAWEŁ, Skarżysko-Kamienna, PL BUP 02/06. PAWEŁ PĘKACKI, Skarżysko-Kamienna, PL
RZECZPOSPOLITA POLSKA (12) OPIS PATENTOWY (19) PL (11) 208199 (13) B1 (21) Numer zgłoszenia: 369112 (51) Int.Cl. A61C 5/02 (2006.01) A61B 5/00 (2006.01) Urząd Patentowy Rzeczypospolitej Polskiej (22) Data
Bardziej szczegółowoPL B1. AKADEMIA GÓRNICZO-HUTNICZA IM. STANISŁAWA STASZICA, Kraków, PL BUP 03/06
RZECZPOSPOLITA POLSKA (12) OPIS PATENTOWY (19) PL (11) 205845 (13) B1 Urząd Patentowy Rzeczypospolitej Polskiej (21) Numer zgłoszenia: 369320 (22) Data zgłoszenia: 28.07.2004 (51) Int.Cl. C25B 1/00 (2006.01)
Bardziej szczegółowo(12) TŁUMACZENIE PATENTU EUROPEJSKIEGO (19) PL (11) (96) Data i numer zgłoszenia patentu europejskiego: 26.05.2004 04739355.8
RZECZPOSPOLITA POLSKA (12) TŁUMACZENIE PATENTU EUROPEJSKIEGO (19) PL (11) PL/EP 163174 Urząd Patentowy Rzeczypospolitej Polskiej (96) Data i numer zgłoszenia patentu europejskiego: 26.0.04 047393.8 (97)
Bardziej szczegółowoPL B1. POLITECHNIKA POZNAŃSKA, Poznań, PL BUP 03/12. JULIUSZ PERNAK, Poznań, PL KRZYSZTOF WASIŃSKI, Swarzędz, PL
PL 213359 B1 RZECZPOSPOLITA POLSKA (12) OPIS PATENTOWY (19) PL (11) 213359 (13) B1 Urząd Patentowy Rzeczypospolitej Polskiej (21) Numer zgłoszenia: 391877 (22) Data zgłoszenia: 19.07.2010 (51) Int.Cl.
Bardziej szczegółowo1 ekwiwalent 1,45 ekwiwalenta 0,6 ekwiwalenta
PREPARAT NR 1 O H 1. CH 3 COOK 2. woda, HCl KWAS trans-cynamonowy COOH t. wrz., 4 godz. Stechiometria reakcji Aldehyd benzoesowy 1 ekwiwalent 1,45 ekwiwalenta 0,6 ekwiwalenta Dane do obliczeń Związek molowa
Bardziej szczegółowoPL B1. PRZEDSIĘBIORSTWO PRODUKCJI FARMACEUTYCZNEJ HASCO-LEK SPÓŁKA AKCYJNA, Wrocław, PL BUP 09/13
PL 222738 B1 RZECZPOSPOLITA POLSKA (12) OPIS PATENTOWY (19) PL (11) 222738 (13) B1 Urząd Patentowy Rzeczypospolitej Polskiej (21) Numer zgłoszenia: 396706 (22) Data zgłoszenia: 19.10.2011 (51) Int.Cl.
Bardziej szczegółowoPL B1. Sposób oceny dokładności transformacji indukcyjnych przekładników prądowych dla prądów odkształconych. POLITECHNIKA ŁÓDZKA, Łódź, PL
PL 223692 B1 RZECZPOSPOLITA POLSKA (12) OPIS PATENTOWY (19) PL (11) 223692 (13) B1 (21) Numer zgłoszenia: 399602 (51) Int.Cl. G01R 35/02 (2006.01) Urząd Patentowy Rzeczypospolitej Polskiej (22) Data zgłoszenia:
Bardziej szczegółowoPL B1. Układ do zasilania silnika elektrycznego w pojazdach i urządzeniach z napędem hybrydowym spalinowo-elektrycznym
RZECZPOSPOLITA POLSKA (12) OPIS PATENTOWY (19) PL (11) 211702 (13) B1 (21) Numer zgłoszenia: 382097 (51) Int.Cl. B60K 6/00 (2006.01) Urząd Patentowy Rzeczypospolitej Polskiej (22) Data zgłoszenia: 30.03.2007
Bardziej szczegółowoPL B1. UNIWERSYTET EKONOMICZNY W POZNANIU, Poznań, PL BUP 26/15. RENATA DOBRUCKA, Poznań, PL JOLANTA DŁUGASZEWSKA, Poznań, PL
PL 226007 B1 RZECZPOSPOLITA POLSKA (12) OPIS PATENTOWY (19) PL (11) 226007 (13) B1 Urząd Patentowy Rzeczypospolitej Polskiej (21) Numer zgłoszenia: 417124 (22) Data zgłoszenia: 16.06.2014 (62) Numer zgłoszenia,
Bardziej szczegółowoPOŁOŻENIA SYGNAŁÓW PROTONÓW POŁOŻENIA SYGNAŁÓW ATOMÓW WĘGLA
POŁOŻENIA SYGNAŁÓW PROTONÓW SPEKTROSKOPIA NMR OH, NH alkeny kwasy aromatyczne aldehydy alkiny alkile przy heteroatomach alkile δ ppm 11 10 9 8 7 6 5 4 3 2 1 POŁOŻENIA SYGNAŁÓW ATOMÓW WĘGLA alkeny alkile
Bardziej szczegółowoPL 207979 B1. POLITECHNIKA RZESZOWSKA IM. IGNACEGO ŁUKASIEWICZA, Rzeszów, PL 21.01.2008 BUP 02/08
RZECZPOSPOLITA POLSKA (12) OPIS PATENTOWY (19) PL (11) 207979 (13) B1 (21) Numer zgłoszenia: 380220 (51) Int.Cl. C07D 209/08 (2006.01) Urząd Patentowy Rzeczypospolitej Polskiej (22) Data zgłoszenia: 17.07.2006
Bardziej szczegółowoZWIĄZKI FOSFOROORGANICZNE
ZWIĄZKI FSFGANICZNE Związki fosforoorganiczne związki zawierające wiązanie węgiel-fosfor (C-) Wiązanie fosfor-wodór (-H; 77 kcal/mol) jest słabsze niż wiązanie azot-wodór (N-H; 93.4 kcal/mol). Wiązanie
Bardziej szczegółowo(54) Sposób otrzymywania cykloheksanonu o wysokiej czystości
RZECZPOSPOLITA POLSKA (12) OPIS PATENTOWY (19)PL (11)165518 (13)B1 Urząd Patentowy Rzeczypospolitej Polskiej (21) Numer zgłoszenia: 292935 (22) Data zgłoszenia: 23.12.1991 (51) IntCL5: C07C 49/403 C07C
Bardziej szczegółowoPL B1. GULAK JAN, Kielce, PL BUP 13/07. JAN GULAK, Kielce, PL WUP 12/10. rzecz. pat. Fietko-Basa Sylwia
RZECZPOSPOLITA POLSKA (12) OPIS PATENTOWY (19) PL (11) 207344 (13) B1 (21) Numer zgłoszenia: 378514 (51) Int.Cl. F02M 25/022 (2006.01) Urząd Patentowy Rzeczypospolitej Polskiej (22) Data zgłoszenia: 22.12.2005
Bardziej szczegółowo