1 ekwiwalent 1,45 ekwiwalenta 0,6 ekwiwalenta

Transkrypt

1 PREPARAT NR 1 O H 1. CH 3 COOK 2. woda, HCl KWAS trans-cynamonowy COOH t. wrz., 4 godz. Stechiometria reakcji Aldehyd benzoesowy 1 ekwiwalent 1,45 ekwiwalenta 0,6 ekwiwalenta Dane do obliczeń Związek molowa (g/mol) Gęstość (g/ml) Aldehyd benzoesowy 106,12 102,09 98,15 1,04 1,08 Uwagi do obliczeń Przy przeliczaniu ilości rozpuszczalników zaokrąglić wyliczoną objętość do wartości podzielnej przez 5. Zakres materiału do części teoretycznej do szczególnego uwzględnienia Kondensacje typu kondensacji aldolowej, kondensacja Perkina, Dieckmana, Claisena PROCEDURA SYNTEZY 1. Zmontować zestaw składający się z: kolby okrągłodennej 250 ml, kawałka porcelanki oraz chłodnicy zwrotnej powietrznej zabezpieczonej rurką z chlorkiem wapnia. 2. W kolbie umieścić aldehyd benzoesowy, bezwodnik octowy i octan potasu. 3. Mieszaninę reakcyjną ogrzewamy w stanie wrzenia przez 4 godziny co pewien czas mieszając. 4. Po zakończeniu ogrzewania gorącą mieszaninę reakcyjną przelewamy do kolby okrągłodennej (1000 ml) zawierającej 100 ml wody (na 0,2 mola aldehydu). 5. Zawartość kolby zobojętniamy nasyconym roztworem węglanu sodu do odczynu alkalicznego. 6. Montujemy zestaw do destylacji z parą wodną i oddestylowujemy nieprzereagowany aldehyd benzoesowy do momentu, aż destylat będzie klarowny. 7. Chłodzimy pozostały w kolbie roztwór do temperatury pokojowej a następnie sączymy pod zmniejszony, ciśnieniem w celu oddzielenia smolistych produktów ubocznych. 8. Przesącz powoli zakwaszamy stężonym kwasem solnym do odczynu kwaśnego (podczas zakwaszania występuje intensywne wydzielanie się dwutlenku węgla). 9. Po ochłodzeniu odsączamy wydzielony kwas cynamonowy pod zmniejszonym ciśnieniem, przemywamy zimną wodą i odciskamy szklanym korkiem. 10. Surowy produkt krystalizujemy z mieszaniny rozpuszczalników woda-metanol (3-1) (ok. 2,5 ml metanolu/1g surowego kwasu) 11. Zważyć suchy produkt. 12. Wydajność literaturowa produktu - 62%. Zakład Chemii Organicznej, Wydział Chemii UMCS Strona 1

2 Właściwości fizykochemiczne produktu: Kolor i stan skupienia: krystaliczne ciało stałe. Literaturowa temperatura topnienia: 133 o C. PUNKTY KRYTYCZNE SYNTEZY 1. Zapoznać się ze skróconymi kartami charakterystyki stosowanych odczynników przed przystąpieniem do wykonywania preparatu. 2. Dobrać kolbę reakcyjną o objętości odpowiedniej do ilości używanego rozpuszczalnika. Zalecane jest zapełnienie kolby reakcyjnej maksymalnie do połowy objętości. 3. Przed przystąpieniem do syntezy poprosić Prowadzącego o sprawdzenie poprawności zamontowania zestawu. 4. Zwrócić szczególną uwagę podczas pracy ze stężonymi kwasami i gorącymi cieczami. Zastosować odpowiednią ochronę podczas pracy z kwasami. Praca z tymi odczynnikami może być prowadzona wyłącznie pod kontrolą Prowadzącego zajęcia. SKRÓCONA KARTA CHARAKTERYSTYKI ODCZYNNIKÓW STOSOWANYCH W SYNTEZIE ODCZYNNIK ZAGROŻENIE ZAPOBIEGANIE Aldehyd benzoesowy Działa szkodliwie po połknięciu lub w kontakcie ze skórą Działa drażniąco na skórę Łatwopalna ciecz i pary Działa szkodliwie po połknięciu Powoduje poważne oparzenia skóry oraz uszkodzenia oczu Działa toksycznie w następstwie wdychania W przypadku połknięcia W przypadku złego samopoczucia skontaktować się z ośrodkiem zatruć/lekarzem. Wypłukać usta. Unikać wdychania pyłu/ dymu/ gazu/ mgły/ par/ rozpylonej cieczy / ochronę oczu usunąć. Nadal płukać. usunąć. Nadal płukać. Przy utrzymującym się bólu Zakład Chemii Organicznej, Wydział Chemii UMCS Strona 2

3 wezwać okulistę. Węglan sodu Kwas solny stężony Może powodować korozję metali Powoduje poważne oparzenia skóry oraz uszkodzenia oczu Może powodować podrażnienie dróg oddechowych Metanol Wysoce łatwopalna ciecz i pary Działa toksycznie po połknięciu, w kontakcie ze skórą lub w następstwie wdychania Powoduje uszkodzenie narządów usunąć. Nadal płukać. Przy utrzymującym się bólu wezwać okulistę. Nie wdychać mgły/ par/ rozpylonej cieczy / ochronę oczu W przypadku kontaktu za skórą lub włosami skontaktować się z ośrodkiem zatruć/lekarzem. usunąć. Nadal płukać. Przechowywać z dala od źródeł ciepła, gorących powierzchni, iskrzenia, otwartego ognia i innych źródeł zapłonu. Palenie wzbronione. Nie wdychać mgły/ par/ rozpylonej cieczy W przypadku połknięcia Natychmiast skontaktować się z ośrodkiem zatruć lub z lekarzem. Zakład Chemii Organicznej, Wydział Chemii UMCS Strona 3

4 PRZYKŁADOWE SPRAWOZDANIE Z ĆWICZENIA Imię i nazwisko CEL ĆWICZENIA: Data rozpoczęcia ćwiczenia SCHEMAT REAKCJI 3. Reagenty i odczynniki: Lp. Nazwa odczynnika (wzór sumaryczny) molowa [g/mol] [g] Gęstość [g/cm 3 ] Objętość [cm 3 ] Stężenie [%], [mol/dm 3 ] Liczba moli [mol] 4. Otrzymane wyniki Lp. Nazwa produktu (wzór sumaryczny) molowa [g/mol] [g] Wydajność [%] t. t./t.wrz./ literaturowa [ C] T. t zmierzona [ C] 5. Inne analizy (TLC, MS, NMR itp.) Zakład Chemii Organicznej, Wydział Chemii UMCS Strona 4

5 6. Opis ćwiczenia (przebieg wykonania ćwiczenia i obserwacje) Zakład Chemii Organicznej, Wydział Chemii UMCS Strona 5