Zakład Chemii Organicznej, Wydział Chemii UMCS Strona 1

Transkrypt

1 PREPARAT NR 23 ALDEHYD 2-HYDROKSY-1-NAFTOESOWY O H OH CHCl 3, NaOH Etanol/Woda, o C, 1 godz. OH Stechiometria reakcji 2-Naftol Chloroform NaOH 1 ekwiwalent 1,5 ekwiwalenta 7,5 ekwiwalenta Dane do obliczeń Związek molowa (g/mol) Gęstość (g/ml) 2-Naftol Chloroform NaOH 144,17 119,38 40,01-1, Uwagi do obliczeń Przy przeliczaniu ilości rozpuszczalników zaokrąglić wyliczoną objętość do wartości podzielnej przez 5. Zakres materiału do części teoretycznej do szczególnego uwzględnienia Tautomeryzacja keto-enolowa, reaktywność enoli, alkilowanie enolanów PROCEDURA SYNTEZY 1. Zmontować zestaw składający się z kolby dwuszyjnej okrągłodennej, chłodnicy zwrotnej, wkraplacza, i łaźni wodnej. 2. W kolbie umieścić 2-naftol i etanol (ok. 15 ml/0,035 mola substratu). 3. Do tej mieszaniny wkroplić szybko roztwór wodorotlenku sodu w wodzie (25 ml wody/0,25 mola NaOH). 4. Uzyskany roztwór ogrzać na łaźni wodnej do temp o C i powoli wkroplić chloroform powoli aż do rozpoczęcia reakcji (o rozpoczęciu reakcji świadczy głęboko niebieska barwa mieszaniny reakcyjnej). 5. Usunąć łaźnię wodną i kontynuować wkraplanie chloroformu z taką szybkością aby mieszanina reakcyjna łagodnie wrzała. Przy końcu wkraplania wydziela się sól sodowa hydroksyaldehydu. 6. Mieszaninę reakcyjną ogrzewać jeszcze przez 1 godz. po czym usunąć ogrzewanie, schłodzić mieszaninę reakcyjną do temperatury pokojowej, przenieść całość do kolby jednoszyjnej okrągłodennej i oddestylować nadmiar chloroformu i alkohol przy użyciu wyparki próżniowej. 7. Po odparowaniu rozpuszczalników do pozostałości dodaje się po kropli, mieszając, stężony kwas solny aż do wystąpienia kwaśnego odczynu wobec papierka wskaźnikowego. W reakcji wydziela się ciemny olej oraz znaczne ilości chlorku sodu. 8. Po ustaleniu odczynu mieszaniny dodać do kolby wodę do momentu rozpuszczenia się osadu soli. 9. Całość przenieść do rozdzielacza i ekstrahować za pomocą eteru dietylowego (3x30 ml). Fazy organiczne połączyć, dodać bezwodny siarczan magnezu, po osuszeniu fazy organicznej przesączyć ją przez lejek z sączkiem karbowanym do suchej kolbki okrągłodennej. 10. Kolbę z przesączem zamontować na wyparce próżniowej i oddestylować rozpuszczalnik. 11. Przeprowadzić krystalizację surowego produktu z etanolu po uzgodnieniu warunków z Prowadzącym. 12. Zważyć suchy produkt i oznaczyć jego temperaturę topnienia. Proszę obliczyć wydajność reakcji stosując wzór: W = 100*n pr /n sub, gdzie n pr - ilość moli produktu, n sub - ilość moli substratu. Zakład Chemii Organicznej, Wydział Chemii UMCS Strona 1

2 Właściwości fizykochemiczne produktu: Kolor i stan skupienia: beżowe lub białe ciało stałe. Analiza NMR: 1 H NMR (CDCl 3 ) = (s, 1H), (s, 1H), 8.35 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 7.96 (d, J = 8.8 Hz, 1H), 7.81 (d, J = 8.5 Hz, 1H), (m, 1H), (m, 1H), 7.12 (d, J = 8.9 Hz, 1H). PUNKTY KRYTYCZNE SYNTEZY 1. Zapoznać się ze skróconymi kartami charakterystyki stosowanych odczynników przed przystąpieniem do wykonywania preparatu. 2. Dobrać kolbę reakcyjną o objętości odpowiedniej do ilości używanego rozpuszczalnika. Zalecane jest zapełnienie kolby reakcyjnej maksymalnie do połowy objętości. 3. Zwrócić szczególną uwagę podczas pracy ze stężonymi kwasami i zasadami. 4. Przed przystąpieniem do syntezy poprosić Prowadzącego o sprawdzenie poprawności zamontowania zestawu. 5. Zwrócić szczególną uwagę podczas pracy z gorącymi cieczami. 6. Zwrócić szczególną uwagę, aby kolba okrągłodenna z pkt. 9, w której będzie umieszczony przesącz, była sucha. 7. Przed przystąpieniem do krystalizacji poprosić Prowadzącego o sprawdzenie poprawnośći zmontowania zestawu. SKRÓCONA KARTA CHARAKTERYSTYKI ODCZYNNIKÓW STOSOWANYCH W SYNTEZIE ODCZYNNIK ZAGROŻENIE ZAPOBIEGANIE 2-Naftol Chloroform Działa szkodliwie po połknięciu. Działa szkodliwie w następstwie wdychania. Działa toksycznie na organizmy wodne. Działa szkodliwie po połknięciu skórę oczy Działa toksycznie w następstwie wdychania Może wywoływać uczucie senności lub zawroty głowy Podejrzewa się, że powoduje raka Podejrzewa się, że działa szkodliwie na dziecko w łonie matki W przypadku połknięcia Nieprzytomnej osobie nigdy nie podawać nic doustnie. Wypłukać usta wodą. Zasięgnąć porady medycznej. W przypadku wdychania Jeżeli osoba poszkodowana oddycha, przenieść na świeże powietrze. Jeżeli osoba poszkodowana nie oddycha, zastosować sztuczne oddychanie. Zasięgnąć porady medycznej. Unikać wdychania par Stosować wymagane środki ochrony indywidualnej Ostrożnie płukać wodą przez kilka minut. Wyjąć soczewki kontaktowe, jeżeli są i można je łatwo usunąć. Nadal płukać. Skontaktować się z ośrodkiem zatruć lub z lekarzem. Zakład Chemii Organicznej, Wydział Chemii UMCS Strona 2

3 Powoduje uszkodzenie narządów poprzez długotrwałe lub wielokrotne narażenie Wodorotlenek sodu Może powodować korozję metali Powoduje poważne oparzenia skóry oraz uszkodzenia oczu Kwas solny stężony Może powodować korozję metali Powoduje poważne oparzenia skóry oraz uszkodzenia oczu Może powodować podrażnienie dróg oddechowych Etanol Wysoce łatwopalna ciecz i pary oczy Eter dietylowy Skrajnie łatwopalna ciecz i pary Działa szkodliwie po połknięciu Może wywoływać uczucie senności lub zawroty głowy Stosować rękawice ochronne/ odzież ochronną/ ochronę oczu usunąć. Nadal płukać. Natychmiast skontaktować się z ośrodkiem zatruć lub z lekarzem Nie wdychać mgły/ par/ rozpylonej cieczy Stosować rękawice ochronne/ odzież ochronną/ ochronę oczu W przypadku kontaktu za skórą lub włosami Natychmiast zdjąć całą zanieczyszczoną odzież. Spłukać skórę pod strumieniem wody/prysznicem W przypadku dostania się do dróg oddechowych Wyprowadzić lub wynieść poszkodowanego na świeże powietrze i zapewnić mu warunki do swobodnego oddychania. Natychmiast skontaktować się z ośrodkiem zatruć/lekarzem. usunąć. Nadal płukać. Przechowywać z dala od źródeł ciepła, gorących powierzchni, iskrzenia, otwartego ognia i innych źródeł zapłonu. Palenie wzbronione. Stosować ochronę oczu usunąć. Nadal płukać. W przypadku utrzymywania się działania drażniącego na oczy: Zasięgnąć porady/ zgłosić się pod opiekę lekarza. Przechowywać w dobrze wentylowanym miejscu. Przechowywać w chłodnym miejscu. Przechowywać z dala od źródeł ciepła, gorących powierzchni, iskrzenia, otwartego ognia i innych źródeł zapłonu. Palenie wzbronione. Unikać wdychania par Może tworzyć wybuchowe nadtlenki Powtarzające się narażenie może powodować wysuszanie lub pękanie skóry Siarczan magnezu bezwodny Aldehyd 2-hydroksy-1-naftoesowy Brak skórę Brak Unikać wdychania pyłu/ dymu/ gazu/ mgły/ par/ rozpylonej cieczy Unikać uwolnienia do środowiska Zakład Chemii Organicznej, Wydział Chemii UMCS Strona 3

4 oczy Może powodować podrażnienie dróg oddechowych Działa bardzo toksycznie na organizmy wodne usunąć. Nadal płukać. Zakład Chemii Organicznej, Wydział Chemii UMCS Strona 4

5 PRZYKŁADOWE SPRAWOZDANIE Z ĆWICZENIA Imię i nazwisko CEL ĆWICZENIA: Data rozpoczęcia ćwiczenia SCHEMAT REAKCJI 3. Reagenty i odczynniki: Lp. Nazwa odczynnika (wzór sumaryczny) molowa [g/mol] [g] Gęstość [g/cm 3 ] Objętość [cm 3 ] Stężenie [%], [mol/dm 3 ] Liczba moli [mol] 4. Otrzymane wyniki Lp. Nazwa produktu (wzór sumaryczny) molowa [g/mol] [g] Wydajność [%] t. t./t.wrz./ literaturowa [ C] T. t zmierzona [ C] 5. Inne analizy (TLC, MS, NMR itp.) Zakład Chemii Organicznej, Wydział Chemii UMCS Strona 5

6 6. Opis ćwiczenia (przebieg wykonania ćwiczenia i obserwacje) Zakład Chemii Organicznej, Wydział Chemii UMCS Strona 6