Zakład Chemii Organicznej, Wydział Chemii UMCS Strona 1

Transkrypt

1 PREPARAT NR 24 BENZOESAN 2-NAFTYLU OH PhCOCl, NaOH H 2 O, t. pok., 2 godz. O O Stechiometria reakcji Chlorek benzoilu NaOH 1 ekwiwalent 1 ekwiwalent 1,05 ekwiwalenta Dane do obliczeń Związek molowa (g/mol) Gęstość (g/ml) Chlorek benzoilu NaOH 144,17 140,57 40,01-1,211 - Uwagi do obliczeń Przy przeliczaniu ilości rozpuszczalników zaokrąglić wyliczoną objętość do wartości podzielnej przez 5. Zakres materiału do części teoretycznej do szczególnego uwzględnienia Reakcja substytucji nukleofilowej na grupie karbonylowej PROCEDURA SYNTEZY 1. Przygotować zestaw składający się z kolby okrągłodennej dwuszyjnej, wkraplacza, dipola i mieszadła magnetycznego. 2. W zlewce przygotować 5% wodny roztwór NaOH. 3. W kolbie umieścić 2-naftol, dodać przygotowany wcześniej roztwór NaOH. 4. We wkraplaczu umieścić chlorek benzoilu a następnie dodać go powoli do mieszaniny reakcyjnej. 5. Po dodaniu całości chlorku zostawić mieszaninę reakcyjną w temperaturze pokojowej na 2 godz. 6. Powstały osad produktu odsączyć pod zmniejszonym ciśnieniem i przemyć zimną wodą (ok. 50 ml). 7. Surowy produkt przenieść do kolby okrągłodennej jednoszyjnej, kolbę zamontować na statywie, dodać etanol (ilość do ustalenia z Prowadzącym), zamontować chłodnicę zwrotną i ogrzać do wrzenia. Po rozpuszczeniu się osadu wyłączyć grzanie i schłodzić kolbę do temperatury pokojowej. Utworzony osad przesączyć przez suchy lejek z sączkiem karbowanym a następnie przenieść go na szalkę Petriego i suszyć na powietrzu. 8. Zważyć suchy produkt. 9. Wydajność literaturowa produktu - 80%. Właściwości fizykochemiczne produktu: Kolor i stan skupienia: białe ciało stałe. Literaturowa temperatura topnienia: 110 o C. Analiza NMR: 1 H NMR (DMSO-d 6 /CDCl 3 ) Zakład Chemii Organicznej, Wydział Chemii UMCS Strona 1

2 PUNKTY KRYTYCZNE SYNTEZY 1. Zapoznać się ze skróconymi kartami charakterystyki stosowanych odczynników przed przystąpieniem do wykonywania preparatu. 2. Zwrócić szczególną uwagę podczas pracy z gorącymi i łatwopalnymi cieczami. 3. Dobrać kolbę reakcyjną o objętości odpowiedniej do ilości używanego rozpuszczalnika. Zalecane jest zapełnienie kolby reakcyjnej maksymalnie do połowy objętości 4. Przed przystąpieniem do reakcji poprosić Prowadzącego o sprawdzenie poprawności zmontowania zestawu. 5. Przed przystąpieniem do krystalizacji poprosić Prowadzącego o sprawdzenie poprawności zmontowania zestawu. SKRÓCONA KARTA CHARAKTERYSTYKI ODCZYNNIKÓW STOSOWANYCH W SYNTEZIE ODCZYNNIK ZAGROŻENIE ZAPOBIEGANIE Działa szkodliwie po połknięciu. Działa szkodliwie w następstwie wdychania. Działa toksycznie na organizmy wodne. Chlorek benzoilu Działa szkodliwie po połknięciu, w kontakcie ze skórą lub w następstwie wdychania Powoduje poważne oparzenia skóry oraz uszkodzenia oczu Może powodować reakcję alergiczną skóry Wodorotlenek sodu Może powodować korozję metali Powoduje poważne oparzenia skóry oraz uszkodzenia oczu Etanol Wysoce łatwopalna ciecz i pary Działa drażniąco na oczy W przypadku połknięcia Nieprzytomnej osobie nigdy nie podawać nic doustnie. Wypłukać usta wodą. Zasięgnąć porady medycznej. W przypadku wdychania Jeżeli osoba poszkodowana oddycha, przenieść na świeże powietrze. Jeżeli osoba poszkodowana nie oddycha, zastosować sztuczne oddychanie. Zasięgnąć porady medycznej. Stosować rękawice ochronne/ odzież ochronną/ ochronę oczu usunąć. Nadal płukać. Natychmiast skontaktować się z ośrodkiem zatruć lub z lekarzem Stosować rękawice ochronne/ odzież ochronną/ ochronę oczu usunąć. Nadal płukać. Natychmiast skontaktować się z ośrodkiem zatruć lub z lekarzem Przechowywać z dala od źródeł ciepła, gorących powierzchni, iskrzenia, otwartego ognia i innych źródeł zapłonu. Palenie wzbronione. Stosować ochronę oczu usunąć. Nadal płukać. W przypadku utrzymywania się działania drażniącego na oczy: Zasięgnąć porady/ Zakład Chemii Organicznej, Wydział Chemii UMCS Strona 2

3 zgłosić się pod opiekę lekarza. Przechowywać w dobrze wentylowanym miejscu. Przechowywać w chłodnym miejscu. Benzoesan 2-naftylu Brak Brak Zakład Chemii Organicznej, Wydział Chemii UMCS Strona 3

4 PRZYKŁADOWE SPRAWOZDANIE Z ĆWICZENIA Imię i nazwisko CEL ĆWICZENIA: Data rozpoczęcia ćwiczenia SCHEMAT REAKCJI 3. Reagenty i odczynniki: Lp. Nazwa odczynnika (wzór sumaryczny) molowa [g/mol] [g] Gęstość [g/cm 3 ] Objętość [cm 3 ] Stężenie [%], [mol/dm 3 ] Liczba moli [mol] 4. Otrzymane wyniki Lp. Nazwa produktu (wzór sumaryczny) molowa [g/mol] [g] Wydajność [%] t. t./t.wrz./ literaturowa [ C] T. t zmierzona [ C] 5. Inne analizy (TLC, MS, NMR itp.) Zakład Chemii Organicznej, Wydział Chemii UMCS Strona 4

5 6. Opis ćwiczenia (przebieg wykonania ćwiczenia i obserwacje) Zakład Chemii Organicznej, Wydział Chemii UMCS Strona 5