Zakład Chemii Organicznej, Wydział Chemii UMCS Strona 1

Transkrypt

1 PREPARAT NR 3 Et BENZILACETYLCTAN ETYLU PhCCl, NaH H 2 -heksan, 5-10 o C, 1 godz. Ph Et Stechiometria reakcji Acetylooctan etylu Chlorek benzoilu Wodorotlenek sodu 1 ekwiwalent 1,1 ekwiwalentu 1,66 ekwiwalentu Dane do obliczeń Związek molowa (g/mol) Gęstość (g/ml) Acetylooctan etylu Chlorek benzoilu Wodorotlenek sodu 130,14 140,57 40, ,211 - Uwagi do obliczeń Przy przeliczaniu ilości rozpuszczalników zaokrąglić wyliczoną objętość do wartości podzielnej przez 5. Zakres materiału do części teoretycznej do szczególnego uwzględnienia Reakcje acylowania -karboanionów, kondensacja Claisena, reakcja Dieckmanna PRCEDURA SYNTEZY 1. Zmontować zestaw składający się z: kolby okrągłodennej trójszyjnej, mieszadła magnetycznego z dipolem (opcjonalnie), dwóch wkraplaczy i termometru. 2. W kolbie umieścić acetylooctan etylu, wodę (50 ml wody/0.15 mol substratu) i heksanu (25 ml heksanu/0.15 mol substratu). 3. Schłodzić kolbę reakcyjną w łaźni lód-woda do temperatury poniżej 5 o C. 4. Przygotować 33% roztwór NaH w wodzie, umieścić roztwór we wkraplaczu, wkroplić 1/3 roztworu w taki sposób aby temperatura mieszaniny reakcyjnej nie przekroczyła 5 o C. 5. W drugim wkraplaczu umieścić chlorek benzoilu. 6. Dodawać porcjami w przeciągu 1 godz. odczynniki z obu wkraplaczy w taki sposób, aby temperatura mieszaniny reakcyjnej nie przekroczyła 10 o C. 7. Po wkropleniu odczynników usunąć łaźnię chłodzącą i ogrzać mieszaninę reakcyjną do temperatury pokojowej. 8. Przenieść mieszaninę do rozdzielacza, oddzielić warstwę organiczną, warstwę wodną przenieść z powrotem do kolby reakcyjnej i dodawać powoli stężony kwas solny do uzyskania odczynu kwaśnego, przy czym temperatura mieszaniny nie powinna przekroczyć 5 o C. 9. Uzyskaną mieszaninę ponownie przenosi się do rozdzielacza i poddaje ekstrakcji za pomocą eteru dietylowego (3x20 ml). 10. Połączyć dwie warstwy organiczne, osuszyć fazę organiczną poprzez dodatek bezwodnego MgS 4 (ok. 5 g) a następnie przesączyć przez sączek karbowany do suchej kolby okrągłodennej. Przesącz odparować na wyparce próżniowej. 11. trzymany surowy produkt poddać oczyszczeniu za pomocą destylacji pod zmniejszonym ciśnieniem. Produkt destyluje w temperaturze o C pod ciśnieniem 20 mm Hg. 12. Wydajność literaturowa produktu 44%. Zakład Chemii rganicznej, Wydział Chemii UMCS Strona 1

2 Właściwości fizykochemiczne produktu: Kolor i stan skupienia: bezbarwny lub lekko żółty olej. Literaturowa temperatura wrzenia: o C/20 mm Hg. Literaturowy współczynnik załamania światła: n D = Analiza NMR: 1 H NMR (CDCl 3 ) = (m, CH 3, 3H), 2.05 (s, CCH 3, 3H), 2.4 (s, CH, 1H), (m, -CH 2, 2H), (m, aromatyczne, 5H). PUNKTY KRYTYCZNE SYNTEZY 1. Zapoznać się ze skróconymi kartami charakterystyki stosowanych odczynników przed przystąpieniem do wykonywania preparatu. 2. Dobrać kolbę reakcyjną o objętości odpowiedniej do ilości używanego rozpuszczalnika. Zalecane jest zapełnienie kolby reakcyjnej maksymalnie do połowy objętości. 3. Przed przystąpieniem do syntezy poprosić Prowadzącego o sprawdzenie poprawności zamontowania zestawu. 4. Zwrócić szczególną uwagę podczas pracy ze stężonymi kwasami i zasadami. Zastosować odpowiednią ochronę podczas pracy z kwasami. Praca z tymi odczynnikami może być prowadzona wyłącznie pod kontrolą Prowadzącego zajęcia. 5. Przed przystąpieniem do oczyszczania produktu poprosić Prowadzącego o sprawdzenie poprawności zamontowania zestawu. SKRÓCNA KARTA CHARAKTERYSTYKI DCZYNNIKÓW STSWANYCH W SYNTEZIE DCZYNNIK ZAGRŻENIE ZAPBIEGANIE Acetylooctan etylu Chlorek benzoilu Działa szkodliwie po połknięciu, w kontakcie ze skórą lub w następstwie wdychania reakcję alergiczną skóry Wodorotlenek sodu korozję metali Stężony kwas solny korozję metali strożnie płukać wodą przez kilka minut. Wyjąć strożnie płukać wodą przez kilka minut. Wyjąć Nie wdychać mgły/ par/ rozpylonej cieczy W przypadku kontaktu za skórą lub włosami Natychmiast zdjąć całą zanieczyszczoną odzież. Spłukać skórę pod strumieniem wody/prysznicem Zakład Chemii rganicznej, Wydział Chemii UMCS Strona 2

3 podrażnienie oddechowych dróg Heksan Wysoce łatwopalna ciecz i pary Połknięcie i dostanie się przez drogi oddechowe może grozić śmiercią Działa drażniąco na skórę Może wywoływać uczucie senności lub zawroty głowy uszkodzenie narządów poprzez długotrwałe lub wielokrotne narażenie Działa toksycznie na organizmy wodne, powodując długotrwałe skutki Eter dietylowy Skrajnie łatwopalna ciecz i pary Działa szkodliwie po połknięciu Siarczan magnezu bezwodny Benzoiloacetylooctan etylu Może wywoływać uczucie senności lub zawroty głowy W przypadku dostania się do dróg oddechowych Wyprowadzić lub wynieść poszkodowanego na świeże powietrze i zapewnić mu warunki do swobodnego oddychania. Natychmiast skontaktować się z ośrodkiem zatruć/lekarzem. strożnie płukać wodą przez kilka minut. Wyjąć Przed użyciem zapoznać się ze specjalnymi środkami ostrożności Przechowywać z dala od źródeł ciepła, gorących powierzchni, iskrzenia, otwartego ognia i innych źródeł zapłonu. Palenie wzbronione. Unikać uwolnienia do środowiska W przypadku połknięcia W przypadku narażenia lub styczności Zasięgnąć porady/ zgłosić się pod opiekę lekarza NIE wywoływać wymiotów Przechowywać z dala od źródeł ciepła, gorących powierzchni, iskrzenia, otwartego ognia i innych źródeł zapłonu. Palenie wzbronione. Unikać wdychania par Może tworzyć wybuchowe nadtlenki Powtarzające się narażenie może powodować wysuszanie lub pękanie skóry Zakład Chemii rganicznej, Wydział Chemii UMCS Strona 3

4 PRZYKŁADWE SPRAWZDANIE Z ĆWICZENIA Imię i nazwisko CEL ĆWICZENIA: Data rozpoczęcia ćwiczenia SCHEMAT REAKCJI 3. Reagenty i odczynniki: Lp. Nazwa odczynnika (wzór sumaryczny) molowa [g/mol] [g] Gęstość [g/cm 3 ] bjętość [cm 3 ] Stężenie [%], [mol/dm 3 ] Liczba moli [mol] 4. trzymane wyniki Lp. Nazwa produktu (wzór sumaryczny) molowa [g/mol] [g] Wydajność [%] t. t./t.wrz./ literaturowa [ C] T. t zmierzona [ C] 5. Inne analizy (TLC, MS, NMR itp.) Zakład Chemii rganicznej, Wydział Chemii UMCS Strona 4

5 6. pis ćwiczenia (przebieg wykonania ćwiczenia i obserwacje) Zakład Chemii rganicznej, Wydział Chemii UMCS Strona 5