1 ekwiwalent 1 ekwiwalent

Transkrypt

1 PREPARAT NR 32 4-[BENZYLIDENOAMINO]FENOL HO NH 2 PhCHO Etanol, t. wrz., 1,5 godz. N HO Stechiometria reakcji p-aminofenol Aldehyd benzoesowy 1 ekwiwalent 1 ekwiwalent Dane do obliczeń Związek molowa (g/mol) Gęstość (g/ml) p-aminofenol Aldehyd benzoesowy 109,13 106,12-1,04 Uwagi do obliczeń Przy przeliczaniu ilości rozpuszczalników zaokrąglić wyliczoną objętość do wartości podzielnej przez 5. Zakres materiału do części teoretycznej do szczególnego uwzględnienia Reakcje addycji do grupy karbonylowej z eliminacją tlenu karbonylowego PROCEDURA SYNTEZY 1. Zmontować zestaw składający się z: kolby okrągłodennej dwuszyjnej, mieszadła magnetycznego z dipolem, wkraplacza i chłodnicy zwrotnej. 2. W kolbie umieścić p-aminofenol a następnie suchy etanol (ok. 515 ml/2,75 mola substratu). 3. We wkraplaczu umieścić benzaldehyd a następnie wkroplić go intensywnie mieszając za pomocą mieszadła magnetycznego. 4. Dodać suchy etanol (ok. 150 ml/2,75 mol substratu). 5. Wyłączyć mieszanie, usunąć mieszadło, wrzucić kawałek porcelanki do kolby reakcyjnej, zamontować czaszę grzejną i ogrzewać zawartość kolby do wrzenia przez 1,5 godziny. 6. Wyłączyć grzanie, usunąć czaszę grzejną, schłodzić mieszaninę reakcyjną do temperatury pokojowej. 7. Osad surowego produktu przesączyć pod zmniejszonym ciśnieniem z użyciem lejku Buchnera. 8. Otrzymany osad przemyć na lejku trójkrotnie etanolem (ok. 100 ml/2,75 mol substratu), a następnie przenieść go na szalkę Petriego i suszyć na powietrzu. 9. Zważyć suchy produkt. 10. Wydajność literaturowa produktu - 91%. Właściwości fizykochemiczne produktu: Kolor i stan skupienia: beżowe ciało stałe. Literaturowa temperatura topnienia: o C. Analiza NMR: 1 H NMR (DMSO-d 6 ) δ = 6.88 (dd, 2H, J = 6.8, 2.0 Hz, Ar-H), (m, 3H, Ar-H), (m, 2H, Ar-H), 7.77 (dd, 2H, J = 6.8, 2.0 Hz, Ar-H), 8.45 (s, 1H, CH=N), (s, 1H, -OH). Zakład Chemii Organicznej, Wydział Chemii UMCS Strona 1

2 PUNKTY KRYTYCZNE SYNTEZY 1. Zapoznać się ze skróconymi kartami charakterystyki stosowanych odczynników przed przystąpieniem do wykonywania preparatu. 2. Dobrać kolbę reakcyjną o objętości odpowiedniej do ilości używanego rozpuszczalnika. Zalecane jest zapełnienie kolby reakcyjnej maksymalnie do połowy objętości. 3. Zwrócić szczególną uwagę podczas pracy z gorącymi cieczami. 4. Zwrócić szczególną uwagę, aby kolba okrągłodenna z pkt. 1, w której będzie prowadzona reakcja, była sucha. 5. Przed przystąpieniem do syntezy poprosić Prowadzącego o sprawdzenie poprawności zmontowania zestawu. SKRÓCONA KARTA CHARAKTERYSTYKI ODCZYNNIKÓW STOSOWANYCH W SYNTEZIE ODCZYNNIK ZAGROŻENIE ZAPOBIEGANIE p-aminofenol Działa szkodliwie po połknięciu lub w następstwie wdychania Podejrzewa się, że powoduje wady genetyczne Działa bardzo toksycznie na organizmy wodne, powodując długotrwałe skutki Aldehyd benzoesowy Działa szkodliwie po połknięciu lub w kontakcie ze skórą skórę Etanol Wysoce łatwopalna ciecz i pary oczy 4-[Benzylidenoamino]fenol skórę Powoduje poważne uszkodzenie oczu Może powodować Unikać uwolnienia do środowiska Stosować wymagane środki ochrony indywidualnej Zawartość/ pojemnik usuwać do autoryzowanego zakładu utylizacji odpadów Stosować rękawice ochronne/ odzież ochronną W przypadku połknięcia W przypadku złego samopoczucia skontaktować się z ośrodkiem zatruć/lekarzem. Wypłukać usta. Przechowywać z dala od źródeł ciepła, gorących powierzchni, iskrzenia, otwartego ognia i innych źródeł zapłonu. Palenie wzbronione. Stosować ochronę oczu W przypadku dostania się do oczu Ostrożnie płukać wodą przez kilka minut. Wyjąć soczewki kontaktowe, jeżeli są i można je łatwo usunąć. Nadal płukać. W przypadku utrzymywania się działania drażniącego na oczy: Zasięgnąć porady/ zgłosić się pod opiekę lekarza. Przechowywać w dobrze wentylowanym miejscu. Przechowywać w chłodnym miejscu. Unikać wdychania pyłu/ dymu/ gazu/ mgły/ par/ rozpylonej cieczy Stosować rękawice ochronne/ ochronę oczu W przypadku dostania się do oczu Ostrożnie płukać wodą przez kilka minut. Wyjąć Zakład Chemii Organicznej, Wydział Chemii UMCS Strona 2

3 podrażnienie oddechowych dróg soczewki kontaktowe, jeżeli są i można je łatwo usunąć. Nadal płukać. Zakład Chemii Organicznej, Wydział Chemii UMCS Strona 3

4 PRZYKŁADOWE SPRAWOZDANIE Z ĆWICZENIA Imię i nazwisko CEL ĆWICZENIA: Data rozpoczęcia ćwiczenia SCHEMAT REAKCJI 3. Reagenty i odczynniki: Lp. Nazwa odczynnika (wzór sumaryczny) molowa [g/mol] [g] Gęstość [g/cm 3 ] Objętość [cm 3 ] Stężenie [%], [mol/dm 3 ] Liczba moli [mol] 4. Otrzymane wyniki Lp. Nazwa produktu (wzór sumaryczny) molowa [g/mol] [g] Wydajność [%] t. t./t.wrz./ literaturowa [ C] T. t zmierzona [ C] 5. Inne analizy (TLC, MS, NMR itp.) Zakład Chemii Organicznej, Wydział Chemii UMCS Strona 4

5 6. Opis ćwiczenia (przebieg wykonania ćwiczenia i obserwacje) Zakład Chemii Organicznej, Wydział Chemii UMCS Strona 5