I. Nazewnictwo Związków rganicznych 1 Nazewnictwo Związków rganicznych
I. Nazewnictwo Związków rganicznych 2 I. Nomenklatura węglowodorów 1. Nazewnictwo węglowodorów nasyconych Węglowodory nasycone acykliczne Nazwy prostych (nierozgałęzionych) węglowodorów nasyconych acyklicznych, poza nazwami: metan, etan, propan i butan, tworzy się przez dodanie do liczebnika greckiego (Tabela 1.) pozbawionego końcowego a końcówkę -an. Węglowodory nasycone acykliczne mogą pełnić rolę łańcucha bocznego (rozgałęzienie), wówczas nazwę tworzy sie przez zamianę przyrostka an na przyrostek yl lub il ("il" po spółgłosce g, k, i, np.: dekil). H 3 C CH 2 CH 2 CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 Przykład: heksyl Nazwy rozgałęzionych węglowodorów acyklicznych tworzy sie poprzez umieszczenie przed nazwą najdłuższego łańcucha węglowodorowego przedrostka określającego nazwę łańcucha bocznego. Przykład: metyloheptan H 3 C CH 2 C H 3 CH 2 HC CH 2 CH 2 CH 3 W sytuacji, gdy w strukturze węglowodoru acyklicznego obecnych jest więcej niż jeden o równej długości łańcuch wówczas wybieramy ten, który ma więcej odgałęzień, a pozostały traktowany jest jako łańcuch boczny. Przykład: 6-etylo-7-heptylo-3,4-dimetylotridenkan
I. Nazewnictwo Związków rganicznych 3 H 3 C H 3 C 1 2 H 3 C 12 5 10 8 6 4 9 7 13 11 3 CH 3 H 3 C Pełna nazwa węglowodoru nasyconego acyklicznego ale rozgałęzionego wymaga dodania do nazwy wskaźnika lub wskaźników liczbowych odpowiadających położeniu łańcucha bocznego (podstawnika) w łańcuchu głównym. Atomy węgla w najdłuższym łańcuchu węglowodorowym numeruje się liczbami arabskimi począwszy od atomu węgla krańcowego, przy którym wcześniej pojawia się podstawnik (liczba odpowiadająca położeniu musi być najniższa). W sytuacji, gdy łańcuch główny posiada więcej łańcuchów bocznych lub podstawników, wówczas najniższy musi być lokant drugi lub trzeci (podstawniki powinny mieć najniższe możliwe lokanty). Jeśli podstawniki lub odgałęzienia mogą mieć równe lokanty, wówczas numerację zaczynami od tego, który jest pierwszy w porządku alfabetycznym. W nazywanym węglowodorze możliwe jest również występowanie kilku identycznych podstawników, wówczas stosuje sie tak zwane mnożniki: di-, tri, tetra-, penta- (w przypadku mnożników odgałęzień prostołańcuchowych) lub bis-, tris, tetrakis- (w przypadku odgałęzień złożonych). Nazwy podstawników złożonych (rozgałęzionych) tworzy się umieszczając w przedrostku nazwy najdłuższej nierozgałęzionej grupy alkilowej, nazwę łańcucha bocznego. Atom węgla stanowiący połączenie podstawnika z rdzeniem związku oznacza sie numerem 1. Nazwy zwyczajowe podstawników (Tabela 2.) można stosować, jednak nie w sytuacji obecności innej grupy lub atomu w łańcuchu podstawnika (wówczas stosuje sie nazewnictwo systematyczne). W przypadku zastosowania nazewnictwa systematycznego o kolejności w nazewie decyduje pierwsza litera nazwy złożonej np.: 1,2-dimetylopentyl jest to litera "d". Przykład izopropylo- i 2-chloro-1-metyloetylo- CH 3 HC CH 3 CH 3 HC CH 2 CH 3 Cl skrót postępowania:
I. Nazewnictwo Związków rganicznych 4 1. Należy wybierać najdłuższy łańcuch węglowy; 2. Numerację poszczególnych atomów węgla rozpoczynamy od końca, przy którym wcześniej pojawia się podstawnik (podstawniki powinny mieć najniższe możliwe lokanty); 3. Gdy w strukturze związku obecne są dwa o równej długości łańcuchy wówczas wybieramy ten, który ma więcej odgałęzień (więcej podstawników); 4. Przed każdym podstawnikiem lub odgałęzieniem umieszczamy lokant węgla, z którym jest powiązany (np.: 1-etylo); 5. Jeśli w związku występują identyczne podstawniki to przed nazwą wpisujemy nazwy odpowiednich mnożników: di, tri, tetra, penta, heksa (w przypadku podstawników lub odgałęzień złożonych stosujemy mnożniki bis, tris); 6. Podstawniki wymienia się w kolejności alfabetycznej ze wskazaniem ich położenia podając numer węgla, przy którym są położone. Węglowodory nasycone monocykliczne Nazwę związku nasyconego monocyklicznego tworzy sie przez dodanie do nazwy węglowodoru nasyconego acyklicznego o identycznej liczbie atomów węgla przedrostka "cyklo". Przykład: cyklopentan Nazwy podstawników w postaci ugrupowań cyklicznych również się tworzy podobnie jak w przypadku jednowartościowych podstawników węglowodorowych acyklicznych. wymianie dodaje sie przyrostek "an" na "il" lub "yl", a atom węgla z jedną wartościowością (stanowiący połączenie z rdzeniem poprzez pojedyncze wiązanie) oznacza sie lokantem 1. Przykład: cyklopentyl 1 Nazwę związku cyklicznego posiadającego łańcuchy boczne tworzy się przez dodanie do nazwy głównej węglowodoru cyklicznego przedrostka utworzonego wg reguł opisujących nazewnictwo podstawników stanowiących łańcuch węglowodorowych. Nie jest regułą, że
I. Nazewnictwo Związków rganicznych 5 ugrupowanie cykliczne będzie zawsze stanowiło rdzeń nazwy. wyboru dokonuje sie zgodnie z zasadami a) największej liczby podstawień w jednostce strukturalnej i b) jednostka mniejsza stanowi przedrostek dla jednostki większej. Numerację atomów węgla w związku cyklicznym numeruje się począwszy od atomu węgla, przy którym pojawia się podstawnik (liczba odpowiadająca położeniu musi być najniższa). W sytuacji, gdy łańcuch główny posiada więcej łańcuchów bocznych, wówczas podstawniki powinny mieć najniższe możliwe lokanty (najniższy musi być lokant drugi lub trzeci). Jeśli podstawniki lub odgałęzienia mogą mieć równe lokanty, wówczas numerację zaczynami od tego, który jest pierwszy w porządku alfabetycznym. Przykład: CH 3 CH 3 H 3 C CH 3 H 3 C CH 3 izopropylocykloheksan 1-cykloheksylo-4-etylo-3,5-dimetyloheptan Węglowodory nasycone bicykliczne Nazwę związku nasyconego bicyklicznego tworzy sie przez dodanie do nazwy węglowodoru nasyconego acyklicznego o identycznej liczbie atomów węgla przedrostka "bicyklo". Dodatkowo, ponieważ tego typu struktury złożone są z tzw. mostków oraz atomów przyczółkowych, nazwa musi być rozbudowana o nawias kwadratowy, w którym umieszcza się w szeregu liczb malejących cyfry odpowiadające liczbie atomów węgla wchodzących w skład mostków stanowiących połączenie z atomami przyczółkowymi. mostek atom przyczółkowy
I. Nazewnictwo Związków rganicznych 6 Tworzenie nazwy 1. Należy znaleźć pierścień zawierający największą liczbę atomów; 2. Następnie znajdujemy tzw. atomy przyczółkowe (atomy stanowiące połączenie dwóch pierścieni); 3. W kolejnym etapie numerujemy atomy węgla rozpoczynając od jednego z dwóch atomów przyczółkowych i dalej wybierając najdłuższą drogę po głównym pierścieniu. Drugi pierścień numerujemy kontynuując numerację węgli podążając od atomu z lokautem 1; 4. Konstruujemy nazwę podstawową: w pierwszej kolejności podajemy przedrostek określający ilość pierścieni, a następnie w nawiasie kwadratowym podaje się cyfry określające ilość atomów wchodzących w skład poszczególnych pierścieni. Pierwsza liczba określa liczbę atomów stanowiących najdłuższy łańcuch pomiędzy atomami przyczółkowymi. Druga cyfra określa liczbę atomów budujących łańcuch po drugiej stronie pierścienia. Trzecia cyfra określa liczbę atomów budujących mostek (drugi pierścień). 5 7 8 1 6 4 3 2 bicyklo[2.2.2]oktan bicyklo[4.1.1]oktan bicyklo[4.2.1]nonan Węglowodory nasycone spiranowe Węglowodory monospiro (jeden atom wspólny dla obu ugrupowań cyklicznych) W pierwszej kolejności podajemy przedrostek spiro, następnie w nawiasach kwadratowych dwie liczby: pierwsza określa liczbę atomów stanowiących najkrótszy łańcuch cykliczny,
I. Nazewnictwo Związków rganicznych 7 druga określa najdłuższy łańcuch, a na końcu nazwa węglowodoru odpowiadająca liczbie wszystkich atomów węgla tworzących układ spiro. spiro[2.4]heptan spiro[5.5]undekan W przypadku podstawników numerację poszczególnych atomów rozpoczyna się od węgla sąsiadującego z centralnym atomem węgla i wchodzącego w skład najmniejszego łańcucha cyklicznego. 2. Nazewnictwo węglowodorów nienasyconych Nazwę związku łańcuchowego nienasyconego tworzy się poprzez dodanie do liczebnika (Tabela 1.) końcówki "en" (lub poprzez zmianę końcówki "an" odpowiedniego węglowodoru nasyconego na końcówkę "en") w przypadku obecności jednego wiązania nienasyconego, lub końcówki "yn" lub "in" w przypadku obecności jednego wiązania potrójnego. Jeśli w związku występują dwa lub więcej wiązań identycznych wielokrotnych wówczas stosuje się odpowiednie mnożniki: di, tri, tetra, penta, heksa wówczas przyrostek ulega zmianie na przykład na "diyn" lub "dien", a przed przyrostkiem umieszcza się lokanty określające położenie wiązań nienasyconych w łańcuchu np.: 1,3-dien. Również rdzeń nazwy ulega zmianie - zyskuje on na literze a tuż przed lokantami np.: heksa-1,4-dien. (Nadal można stosować nazwy zwyczajowe etylen CH 2 =CH 2 i allen CH 2 =C=CH 2 ). Poszczególne węgle w łańcuchu węglowodorowym nienasyconym numerujemy w taki sposób, aby atom węgla przy którym jest nienasycenie miał najmniejszy lokant. Kiedy wiązanie wielokrotne znajduje się dokładnie po środku łańcucha głównego, wówczas o kierunku numeracji atomów węgla stanowiących główny łańcuch decyduje położenie podstawników lub rozgałęzień. Natomiast w sytuacji, gdy w łańcuchu węglowodorowym stanowiącym rdzeń występuje zarówno wiązanie podwójne, jak i wiązanie potrójne, to na końcu nazwy umieszcza się oba przyrostki (najpierw "en" później "yn") poprzedzone lokantem lub lokantami określającymi położenie wiązań w łańcuchu głównym. Położenie wiązań wielokrotnych określa się według zasady najniższych lokantów, nawet, jeśli wiązanie
I. Nazewnictwo Związków rganicznych 8 potrójne uzyska najniższy lokant. Jednak jeśli oba wiązania mogą mieć te same lokanty to wówczas wiązanie podwójne powinno mieć niższy lokant niż potrójne. skrót procedury 1. Należy wybrać najdłuższy łańcuch węglowy zawierający wiązanie lub wiązania nienasycone; 2. Numerację poszczególnych atomów węgla rozpoczynamy od końca, przy którym wcześniej pojawia się wiązanie nienasycone; 3. Jeśli wiązanie wielokrotne znajduje się dokładnie po środku łańcucha głównego, wówczas o kierunku numeracji atomów węgla stanowiących główny łańcuch decyduje położenie podstawników lub rozgałęzień. 4. Jeśli w związku występuje kilka wiązań wielokrotnych to przed przyrostkiem stosuje się odpowiednie mnożniki poprzedzone lokantami określającymi położenie wiązań nienasyconych w łańcuchu. 5. Jeśli w łańcuchu głównym występuje zarówno wiązanie podwójne, jak i wiązanie potrójne to na końcu nazwy umieszcza się oba przyrostki (najpierw en nastepniej yn) poprzedzone lokautem lub lokantami określającymi położenie wiązań w łańcuchu głównym. Położenie wiązań wielokrotnych określa się wg zasady najniższych lokantów, ale gdy oba wiązania mogły by posiadać te same lokanty, to wówczas wiązanie podwójne musi mieć niższy lokant niż potrójne. 7 HC 6 5 4 3 2 1 CH2 hept-1-en-6-yn 7 C H3 6 5 4 3 2 1 CH hept-4-en-1-yn
I. Nazewnictwo Związków rganicznych 9 Nazewnictwo węglowodorów nienasyconych cyklicznych: becność wiązania wielokrotnego w pierścieniu węglowodorowym cyklicznym zaznacza się poprzez zmianę przyrostka "an" na przyrostek "en" lub "yn" z uwzględnieniem mnożnika wiązań. Numerację w związku cyklicznym nienasyconym dokonuje się, podobnie jak dla węglowodorów nienasyconych acyklicznych, aby węgle wiązań wielokrotnych zawierały możliwie najniższe lokanty. W sytuacji, gdy w łańcuchu węglowodorowym cyklicznym występuje zarówno wiązanie podwójne, jak i wiązanie potrójne, to na końcu nazwy umieszcza się oba przyrostki (najpierw en później yn) poprzedzone lokantem lub lokantami określającymi położenie wiązań w łańcuchu głównym. Położenie wiązań wielokrotnych określa się według zasady najniższych lokantów, nawet, jeśli wiązanie potrójne uzyska najniższy lokant. Jednak, jeśli oba wiązania mogą mieć te same lokanty, to wówczas wiązanie podwójne powinno mieć niższy lokant niż potrójne. Związek nasycony związek nienasycony H3C 1 2 H3C 6 1 4 3 3 2 1-etylo-2,4-dimetylocykloheksan 6-etylo-1,3-dimetylocykloheks-1-en a nie 3-etylo-2,6-dimetylocykloheks-1-en Nazewnictwo podstawników wywodzących się z węglowodorów nienasyconych Nawę podstawnika jednowartościowego (jedno połączenie) zawierającego wiązanie nienasycone i połączonego wiązaniem pojedynczym z łańcuchem głównym tworzymy poprzez zamianę przyrostków "en" lub "yn" ("in") i na przyrostki odpowiednio "enyl" lub "ynyl". Przed przyrostkiem należy umieścić liczby odpowiadające położeniu nienasyconych wiązań, a atom w z wolną wartościowością określa sie numerem 1.
I. Nazewnictwo Związków rganicznych 10 Przykłady: CH 3 CH=CH CH 2 but-2-enyl CH 3 CH CH CH 2 CH 2 prop-3-ynyl Dopuszcza się także nazwy zwyczajowe nienasyconych podstawników: winyl (etynyl) CH 2 =CH- i allil (prop-2-enyl) CH 2 =CH- CH 2 - W przypadku, gdy atom z wolną wartościowością połączony jest z głównym łańcuchem nie wiązaniem pojedynczym, a podwójnym lub potrójnym, wówczas nawę podstawnika tworzymy poprzez dodanie do nazwy jednowartościowego podstawnika przyrostka "yliden" (w przypadku podstawnika połączonego z atomem łańcucha głównego wiązaniem podwójnym CH 3 CH= etyliden, CH 2 = metyliden) lub "ylidyn" (w przypadku podstawnika połączonego z atomem łańcucha głównego wiązaniem potrójnym CH 3 C etylidyn, CH metylidyn). W przypadku występowania kilku tego typu połączeń stosuje sie mnożniki di, tri, tetra, a gdy podstawnik połączony jest z grupą główną zarówno przez podwójne, jak i potrójne wiązanie, pierwszeństwo w numeracji i następnie w nazwie ma "yl" nad "yliden" nad "ylidyn". Przykłady: =CH CH= CH 2 CH 2 but-2-en-4-yliden CH CH 2 CH= propan-1-yliden-3-ylidyn W przypadku podstawników pochodzących od nienasyconych związków cyklicznych nazwę podstawnika tworzymy według głównych zasad tworzenia nazwy węglowodorów, jednak w przypadku podstawników numerację rozpoczyna się od atomu węgla stanowiącego połączenie z łańcuchem głównym i numeracje kontynuować w takim kierunku, by wiązanie nienasycone miało jak najmniejszy lokant. W nazwie podaje się liczbę oraz położenie wiązań nienasyconych. Przykłady:
I. Nazewnictwo Związków rganicznych 11 H3C cykloheks-2-enyl 3-metylocyklopenta-2,4-dienyl W przypadku podstawnika alifatycznego cyklicznego połączonego z łańcuchem głównym wiązaniem nienasyconym (dwuwartościowy węgiel łączący) lub w przypadku kilku połączeń jednowartościowych obowiązują zasady identyczne do opisanych powyżej dla podstawników acyklicznych. Przykłady: CH 3 2-metylobytyliden cyklopent-4-en-1,3-ylen 3. Nazewnictwo związków aromatycznych Przy nazewnictwie związków aromatycznych położenie podstawników określa się numerami zgodnie z regułą o kolejności alfabetycznej i najniższej sumie lokautów. W przypadku dwupodstawionych pochodnych benzenu w miejsce lokautów 1,2 lub 1,3 lub 1,4 można zastosować opis odpowiednio orto (o-), meta (m-), para (p-) jednak ta forma opisu ma największe zastosowanie przy nazewnictwie z zastosowaniem nazw zwyczajowych pochodnych benzenu: C H2 C H3 H 3 C toluen styren kumen ksylen mezytylen (orto izomer)
I. Nazewnictwo Związków rganicznych 12 CH 3 C H 3 CH 3 cymen ((para izomer) Inne monocykliczne podstawione węglowodory aromatyczne nazywane są jako pochodne benzenu. Przykład: CH 3 H 3 C CH 3 CH 3 1-(1,2-dimetylobutylo)-4-etylobenzen Numerację atomów węgla w monocyklicznym związku aromatycznym rozpoczyna się od atomu węgla, przy którym pojawia się podstawnik, tak aby liczba odpowiadająca położeniu wszystkich podstawników była możliwie najniższa). Jeśli podstawniki lub odgałęzienia mogą mieć równe lokanty, wówczas numerację zaczynami od tego, który jest pierwszy w porządku alfabetycznym. Najważniejsze grupy podstawieniowe zawierające pierścień benzenowy: CH2 HC CH2 fenyl p-tolil benzyl benzyliden benzoil (4-metylofenyl) (fenylometyl) (fenylometyliden)
I. Nazewnictwo Związków rganicznych 13 W przypadku, gdy podstawnikiem jest związek aromatyczny, podobnie jak w przypadku ugrupowań alkilowych, numerację poszczególnych atomów węgla rozpoczyna się od atomu połączonego z łańcuchem głównym i kontynuuje tak, aby wszystkie obecne w pierścieniu podstawniki miały możliwie najniższe lokanty. Możliwe jest również wielowartościowe połączenie poprzez ugrupowanie alkilowe np.: benzylidyn lub benzyliden. C CH W momencie wprowadzenia do pierścienia aromatycznego atomu wodoru numeracje rozpoczyna się od węgla, do którego wprowadzono atom. 4. Nazewnictwo związków heterocyklicznych
I. Nazewnictwo Związków rganicznych 14 II. Nomenklatura związków zawierających również atomy, N, S i fluorowce 1. Fluorowcopochodne Związki zawierające fluorowce (F -, Cl -, Br - ) nazywa się stosując najczęściej dwa rodzaje nomenklatury: Nomenklaturę podstawnikową (zalecana). Według tej nomenklatury nazwy związków zawierających fluorowce tworzy się przez dodanie do nazwy związku przedrostków: "fluoro", "chloro", "bromo" lub "jodo" wraz z oznaczeniem numerycznym odpowiadającym położeniu fluorowca w łańcuchu węglowodorowym. Zachowuje się przy tym wszystkie dodatkowo omówione reguły (mnożniki grup, kolejność alfabetyczna w nazwie oraz kolejność numeracji węgli przy których fluorowce się znajdują). Przykłady: Br Br H 3 C CH 3 Cl Br N Br 2-bromoheksan 2,3-dibromopirydyna 1-bromo-2-chlorocyklopentan Nomenklaturę grupowo - funkcyjna. Reguła ta może być stosowana w przypadku pochodnych prostołańcuchowych lub o budowie posiadającej nazwę zwyczajową. Br HC Cl C bromek izopentylu chlorek tert-butylu Utrzymuje się również nazwy zwyczajowe: CHF 3 - fluoroform, CHCl 3 - chloroform, CHBr 3 - bromoform, CHI 3 - jodoform CCl 2 fosgen (dichlorek karbonylu) CSCl 2 tiofosgen (dichlorek tiokarbonylu) :CCl 2 dichlorokarben (dichlometylen) SCl 2 chlorek tionylu
I. Nazewnictwo Związków rganicznych 15 CCl 4 tetrachlorek węgla 2. Alkohole Nazwa systematyczna alkoholi powstaje poprzez dodanie do nazwy macierzystej węglowodoru (etan, metan, propan) przyrostka "ol" wraz z liczbą odpowiadającą położeniu grupy H i ewentualnym mnożnikiem (di, tri, tetra), a rdzeń nazwy głównej w przypadku polioli zyskuje przy mnożnikach literkę o etano-1,2-diol, heksano-1,3,4-triol, ale heksan-1- ol. becność grupy H nie gwarantuje, że związek będzie miał nazwę opisaną według zasad przedstawionych powyżej. Przykładowo, w sytuacji, gdy w nazywanym związku organicznym występuje inna grupa funkcyjna, która według zasad pierwszeństwa została wskazana jako grupa wyższa niż grupa H, w miejsce przyrostka "ol" stosuje się przedrostek hydroksy. Również w przypadku grupy hydroksylowej połączonej z heteroatomem grupa H widnieje w nazwie w formie przedrostkowej. Przykład: H N N H 2 H 1-hydroksypiperydyna hydroksyamina Nazewnictwo alkoholi może opierać się również na zastosowaniu nazw zwyczajowych jak np.: alkohol allilowy CH 2 =CH CH 2 H glikol etylenowy H CH 2 CH 2 H H H H H H H H H
I. Nazewnictwo Związków rganicznych 16 gliceryna Ugrupowania R- mogą również występować w strukturze związku jako podstawnik. Wówczas nazwę takiego ugrupowania tworzy się poprzez dodatek do nazwy fragmentu R przyrostku -oksy, a zalecanymi wyjątkami od tej reguły jest zastąpienie przyrostka "an" pierwotnej nazwy R przez przyrostek "oksy" (propanoksy) CH 3 metyloksy metoksy CH 3 CH 2 etyloksy, etoksy CH 3 CH 2 CH 2 propyloksy, propoksy CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 butyloksy, butoksy (CH 3 ) 2 CH - izopentyloksy CH 2 =CH CH 2 alliloksy, 3. Fenole Związki organiczne aromatyczne posiadające w swojej budowie ugrupowanie H bezpośrednio połączone z aromatycznym atomem węgla nazywa sie ogólnie "fenole". Zwyczajowo nazwę fenol stosuje sie w przypadku hydroksybenzenu i jego pochodnych, które nie zawierają w swojej budowie grup usytuowanych wyżej według reguły pierwszeństwa. Nazwe systematyczną tworzy sie pzrez dodanie do nazwy węglowodoru przyrostku "ol" z uwzględnieniem mnozników i położenia poszczególnych grup H. H H H H H H fenol naft-1-ol naft-2-ol benzeno-1,2,3-triol (hydroksybenzen) Ugrupowanie Ar- (Ar - związek aromatyczny), podobnie jak w pzrypadku R- może występować w strukturze związku jako podstawnik. Nazwę takiego ugrupowania tworzy się poprzez dodatek do pierwotnej nazwy podstawnika Ar przyrostku "oksy" lub przez zastąpienie przyrostka "yl" przyrostkiem "oksy" (reguła zalecana).
I. Nazewnictwo Związków rganicznych 17 C 6 H 5 fenyloksy, fenoksy CH 2 benzyloksy 1-naftyloksy 2-pirydyloksy N Alkohole i fenole mogą występować nie tylko w postaci związków obojętnych, ale również jako sole, wówczas nazwę tworzy się zastępując przyrostek "ol" na "olan" i dodając nazwę kationu w odpowiedniej formie gramatycznej z uwzględnieniem wartościowości obu jonów. Przykłady: CH 3 Na metanolan sodu C 6 H 5 K fenolan potasu 4. Etery Związki o budowie R--R', gdzie zarówno R jak i R' mogą być łańcuchem nasyconym acyklicznym, cyklicznym lub fragmentem aromatycznym, nazywa się eterami, a nazwę tych związków można tworzyć metodą podstawnikową lub grupowo-funkcyjną. Metoda podstawnikowa Nazwę eteru tworzy się przez dodanie nazwy przedrostku R-- do nazwy węglowodoru odpowiadającego grupie R'. Wybór węglowodoru podstawowego jest według reguły starszeństwa: 1) Jest układem heterocyklicznym aromatycznym 2) Jest układem aromatycznym wielopierścieniowym 3) Jest układem aromatycznym jednopierścieniowym 4) Jest związkiem nienasyconym 5) Jest związkiem heterocyklicznym nasyconym 6) Związkiem cyklicznym 7) Związkiem posiadającym najdłuższy łańcuch alkilowy.
I. Nazewnictwo Związków rganicznych 18 Metoda grupowo-funkcyjna Według tej metody nazwę eteru tworzy się wymieniając w kolejności alfabetycznej nazwy grup R i R' w formie przymiotnikowej. Przykład (eter etylowo metylowy) W przypadku eterów o budowie symetrycznej stosuje się przedrostek di- np.: eter dietylowy. Przykłady CH 3 metoksybenzen Eter meylowo-fenylowy Cyklopropoksybenzen Eter cyklopropylo-fenylowy Etery mogą również występować jako związki cykliczne, wówczas atom tlenu jest bezpośrednio związany z atomami węgla tworzącymi cykliczne ugrupowanie węglowodorowe. nazewnictwo tworzy sie wówczas poprzez dodanie przedrostka oksa- lub oks- z rdzeniem, który zależy od nasycenia i wielkości powstałego pierścienia (liczba atomów węgla i heteroatomów): pierścień 3-członowy oksiran oksiren oksetan okset oksolan oksol lub zwyczajowo tetrahydrofuran i furan
I. Nazewnictwo Związków rganicznych 19 Związki eterowe o budowie cyklicznej nazywa się poprzez wprowadzenie przedrostka "epoksy" do nazwy związku macierzystego 1 2 1,2-epoksypropan 2-metylooksiran (1,2-epoksyetylo)benzen fenylooksiran 5. Aldehydy Związki zawierające grupę -HC= połączoną z atomem węgla mają ogólną nazwę aldehyd. Nazwy aldehydów acyklicznych (łańcuchowych) tworzy się przez dodanie przyrostka "al" (dla monoaldehydu) lub "dial" (dla dialdehydu) do nazwy węglowodoru zawierającego tę samą liczbę atomów węgla włączając atomy węgla grup aldehydowych. Nazwę aldehydu, w którym grupa aldehydowa jest połączona bezpośrednio z układem pierścieniowym (alifatycznym lub aromatycznym) tworzy się dodając przyrostek "karboaldehyd" (lub "dikarboaldehyd") do nazwy układu cyklicznego. cykloheksanokarboaldehyd naftaleno-1,2-dikarboaldehyd
I. Nazewnictwo Związków rganicznych 20 Grupę aldehydową jako podstawnik nazywa się dodając do nazwy układu macierzystego przedrostek "formylo" lub "metanoilo" 3-formylometylohepanodial cykloheksano-1,3-dikarboaldehyd prócz nazewnictwa systematycznego, aldehydy można nazywać stosując nazw zwyczajowych (przykłady umieszczono w Tabeli 1).
I. Nazewnictwo Związków rganicznych 21 CH2 H C fenyloetanal lub aldehyd fenylooctowy Ketony Ketony są to związki zawierające grupę karbonylową (C=) połączoną z dwoma atomami węgla. Nazwy podstawnikowe ketonów tworzy się przez dodanie przyrostka on do nazwy macierzystego węglowodoru nasyconego (acyklicznego lub cyklicznego) lub dion (dwie grupy ketonowe, itd.). w przypadku związku zawierającego również nienasycenie przyrostek an w nazwie macierzystego węglowodoru zamienia się na odpowiedni -en lub yn oraz liczba określającą położenie wiązania i jego krotność. Ważne- atom węgla z grupy karbonylowej oznacza się możliwie najniższym lokantem H 3 C H 3 C H 2 C H 3 C H 3 C H 3 C 4-winylonon-7-en-2-on 4-etylononano-2,7-dion Grupowo-funkcyjne nazwy ketonów acyklicznych tworzy się wymieniając nazwy grup R1 i R2 w formie przymiotnikowej i w kolejności alfabetycznej po słowie keton ; nazwy obu grup rozdziela się łącznikiem (kreską). H3C H3C Keton cyklopentylo-fenylowy keton izopropylo-metylowy Nazwy ketonów cyklicznych, w których grupa C= stanowi człon pierścienia, tworzy się przez dodanie przyrostka on (lub dion, -trion, itd.) do nazwy układu cyklicznego.
I. Nazewnictwo Związków rganicznych 22 3 2 4 1 Cyklopropanon cykloheksanon 4,4-dimetylocykloheksano-1,3-dion Gdy w strukturze związku znajduje inna grupa funkcyjna, która jest wyżej w kolejności pierwszeństwa grup przy wyborze grupy głównej grupę karbonylową traktuj się jako podstawnik. Wówczas tworząc nazwę związku do nazwy układu macierzystego dodaje się przedrostek okso H3C kwas 4-oksopentanowy H Kwasy karboksylowe Związki węglowodorowe posiadające ugrupowanie -(C=)H połączone z atomem węgla nazywamy kwasami karboksylowymi. Nazwę tego typu związku tworzy się poprzez dodatek przed nazwą związku słowa kwas oraz odpowiedni przyrostek (-owy) do nazwy węglowodoru macierzystego pamiętając, że jedna grupa CH 3 została zastąpiona ugrupowaniem -(C=)H Etan kwas etanowy CH 3 -(C=)H W związku, w którym znajduj asie dwie lub więcej grup karboksylowych przyrostek zyskuje odpowiedni mnożnik diowy, triowy
I. Nazewnictwo Związków rganicznych 23 Innego typu przyrostek stosuje się, gdy ugrupowanie karboksylowe (-(C=)H) jest bezpośrednio połączone z węglowodorem cyklicznym lub aromatycznym. W tego typu związkach do nazwy szkieletu węglowodorowego, do którego przyłączona jest grupa lub grupy -(C=)H należy dodać przyrostek karboksylowy lub dikarboksylowy. Jednak w tego typu nazewnictwie numeracja atomów węgla nie obejmuje atomu węgla grupy karboksylowej. Tego typu nazewnictwo stosuje się również w przypadku związków acyklicznych wielokarboksylowych. Przykładowe nazwy zwyczajowe i systematyczne HCH kwas mrówkowy kwas metanowy CH kwas octowy kwas etanowy CH2CH kwas propionowy kwas propanowy (CH2)2CH kwas butyrowy kwas butanowy C6H5CH kwas benzoesowy kwas benzenokarboksylowy W sytuacji gdy ugrupowanie kwasowe staje się podstawnikiem końcówkę owy w nazwie systematycznej np. metanowy zmienia się na oil lub yl np.: metanoil etanoil, propanoil, heksanoil. Natomiast przyrostek karboksylowy zmienia się na karbonyl (benzenokarbonyl). W przypadku nazw zwyczajowych podstawnik pochodzący od kwasu octowego to acetyl, propionowego propionyl, butyrylowego butyryl itp. Halogenki acylowe Pochodne kwasów karboksylowych, w których grupa hydroksylowa jest zastąpiona fluorowcem (najczęściej jest to chlor) nazywa się podając nazwę fluorowca (np. chlorek) przed nazwą grupy acylowej (patrz poprzedni podrozdział). chlorek acetylu (chlorek etanoilu) chlorek propionylu (chlorek propanoilu) bromek butyrylu (bromek butanoliu) chlorek benzoilu Bezwodniki kwasowe Symetryczne bezwodniki kwasów karboksylowych nazywa się zastępując słowo kwas słowem bezwodnik.
I. Nazewnictwo Związków rganicznych 24 H3C H3C bezwodnik octowy (bezwodnik etanowy) bezwodnik cykloheksanokarboksylowy bezwodnik ftalowy Bezwodniki mieszane (zbudowane z reszt dwóch różnych kwasów monokarboksylowych) nazywa się wymieniając po słowie bezwodnik nazwy kwasów w kolejności alfabetycznej i oddzielając je łącznikiem. przykład: bezwodnik octowo-propionowy H 3 C CH 3 Sole kwasów karboksylowych sole kwasów karboksylowych nazywa się wymieniając nazwę anionu powstałego w wyniku oderwania kationu wodorowego od grupy kwasowej oraz nazwę kationu Nazwy anionów tworzy się zamieniając w nazwie kwasu końcówkę -owy na końcówkę -an (lub -ian (po literze n). Wyjątkami są: mrówczan (anion w wyniku deprotonowania kwasu mrówkowego) i maślan od kwasu masłowego CH 3 (CH 2 ) 5 (C=)K heptanian potasu
I. Nazewnictwo Związków rganicznych 25 CH 3 (C=)Na octan sodu H(C=)Na mrówczan sodu Estry kwasów karboksylowych Nazwy estrów kwasów karboksylowych -(C=)R tworzy się podobnie, jak w przypadku opisanych powyżej soli. Różnica jedyne polega na wprowadzeniu ugrupowania węglowodorowego (R) w miejsce kationu. Przykłady: H(C=)C 2 H 5 mrówczan etylu (metanian etylu) CH 3 (C=)CH 3 octan metylu (etanian metylu) CH 3 CH 2 (C=)C 2 H 5 propionian etylu (propanian etylu) C 6 H 5 (C=)C 6 H 5 benzoesan fenylu Grupa estrowa również może być podstawnikiem wówczas, gdy połączenie z łańcuchem głównym jest przez węgiel karbonylowy mamy alkilo- lub arylooksykarbonyl, a gdy połączenie poprzez ugrupowanie R to karbonylooksyalkil (lub aryl) Przykład: Kwas p-(cykloheksylokarbonyloksy)benzoesowy H Amidy Nazwy pierwszorzędowych amidów z niepodstawioną grupą NH 2 tworzy się z nazw systematycznych i zwyczajowych odpowiednich kwasów karboksylowych zmieniając przyrostek "oil" lub "yl" na przyrostek "amid" lub zmieniając przyrostek "karboksylowy" w nazwie kwasu karboksyowego na przyrostek "karboksyamid". W przypadku amidów posiadających ugrupowanie (ugrupowania) alkilowe połączone z amidowym atomem azotu, związek nazywa się jako N-podstawiony amid, a podstawniki węglowodorowe wymienia się w przedrostkach nazwy.
I. Nazewnictwo Związków rganicznych 26 Przykład: NH N-metylobenzamid Grupa amidowa jak podstawnik Inna opcja nazywania monopodstawionych amidów pierwszorzędowych R-C=-NH-R polega na traktowaniu grupy R-C=-NH jako podstawnika w związku HR i tworzeniu nazwy przez zmianę przyrostka "amid" na przyrostek "amido" lub "karboksyamid" na "karboksyamido". W przypadku di-n podstawionych amidów pierwszorzędowych R-C=-NH-R R stosuje się głownie nazewnictwo jak podstawnik amidowy. Wówczas jako podstawnik atomu azotu grupy amidowej wymieniony z lokautem N wybiera się mniej złożoną z grupy R i R Przykład: H N H3C kwas 3-(N-metyloacetamido)benzenokarboksylowy Aminy gólna nazwa aminy obejmuje związki o budowie RNH2, RR NH i RR R N, które klasyfikuje sie jako odpowiednio pierwszorzędowe, drugorzędowe i trzeciorzędowe aminy Aminy pierwszorzędowe 1. Nazwy pierwszorzędowych amin tworzy sie dodając przyrostek amina : a) do nazwy grupy R (alkilowej, arylowej, itd.) lub b) do nazwy macierzystego układu RH. Metoda a) jest częściej stosowana; metoda b) jest stosowana w przypadku diamin.
I. Nazewnictwo Związków rganicznych 27 Natomiast nazwy symetrycznych amin drugorzędowych i trzeciorzędowych tworzy sie dodając przed nazwą grupy odpowiedni mnożnik di lub tri. (CH 3 ) 2 NH dimetyloamina (CH 3 CH 2 CH 2 ) 2 NH dipropyloamina (CH 3 CH 2 ) 3 N trietyloamina (C 6 H 5 CH 2 ) 2 NH dibenzyloamina Niesymetryczne drugorzędowe i trzeciorzędowe aminy nazywa sie jako N-podstawione (lub N,N-dwupodstawione) pochodne amin pierwszorzędowych. Jako podstawę nazwy macierzystej aminy wybiera sie najbardziej złożoną spośród grup związanych z atomem azotu. III. Nazewnictwo związków złożonych Budowa nazwy związku złożonego tzn. zawierającego grupę lub grupy funkcyjne, nienasycenie, łańcuch węglowy, fragment aromatyczny oraz innego typu podstawniki polega na: 1) Znalezieniu głównej grupy funkcyjnej (może być tylko jedna grupa), 2) kreśleniu układu podstawowego (np.: łańcuch węglowodorowy, który bezpośrednio połączony jest z grupą funkcyjną) 3) Wprowadzić lokanty, dodać przyrostki określające nienasycenie i przyrostek określający daną grupę funkcyjną 4) Nazwać podstawniki i wymienić je w kolejności alfabetycznej Przykłady
I. Nazewnictwo Związków rganicznych 28
I. Nazewnictwo Związków rganicznych 29
I. Nazewnictwo Związków rganicznych 30 Cl 1 4 2 3 N 2 1-chloro-4-nitronaftalen 4 3 2 Br H3C 5 1 5-acetylo-2-bromofenylo- Tabela 1. Rdzeń nazwy łańcucha węglowodorowego oraz przykłady nazw zwyczajowych i systematycznych wybranych grup związków Liczba atomów węgla Rdzeń łańcucha Nazwy dla alkoholi Nazwy dla aldehydów Nazwy dla kwasów 1 Met- Metanol Formaldehyd Kwas mrówkowy
I. Nazewnictwo Związków rganicznych 31 2 Et- 3 Prop- 4 But- 5 Pent- 6 Heks- 7 Hept- 8 kt- 9 Non- 10 Dek- 11 Undek- 12 Dodek- 14 Tetradek- 16 Heksadek- 17 Heptadek- 18 ktadek- Alkohol metylowy metanal metanowy Etanol Aldehyd octowy Kwas octowy Alkohol etylowy etanal etanowy Propanol Aldehyd propanowy Alkohol propylowy propnal Kwas propionowy Butanal Butanol Butyrowy kwas Aldehyd butyrowy Alkohol butylowy butanowy butanowy pentanol alkohol amylowy Heksanol Alkohol heksylowy alkohol kapronowy Heptanol Alkohol heptylowy ktanol Alkohol oktylowy Alkohol kaprylowy Nonanol Alkohol nonylowy Dekanol Alkohol decylowy Undekanol Alkohol undecylowy Dodekanol Alkohol dodecylowy Alkohol laurylowy Tetradekanol Alkohol tetradecylowy Heksadekanol Alkohol heksadecylowy Alkohol palmitynowy alkohol margarynowy heptadecylowy ktadekanol Alkohol oktadecylowym stearynowy Pentanal Aldehyd walerianowy pentanowy Heksanal Aldehyd kapronowy heksanowy Heptanal Aldehyd enantonowy heptanowy Aldehyd kaprylowy oktanal nonanal Aldehyd pelargonowy nonanowy Dekanal Aldehyd kaprynowy Aldehyd undecylowy undekanal Dodekanol Aldehyd laurylowy tetradekanal aldehyd mirystylowy Heksadekanal Aldehyd palmitynowy Kwas margarynowy heptadecylowy aldehyd stearynowy oktadecylowy Kwas pentanowy Kwas walerianowy Kwas kapronowy heksanowy Kwas enantonowy heptanowy Kwas kaprylowy oktanowy Kwas pelargonowy nonanowy Kwas kaprynowy decylowy Kwas undekanowy Kwas laurylowy dodekanowy Kwas myristylowy tetradekanowy Kwas palmitynowy heksadekanowy Kwas margarynowy heptadecylowy Kwas stearynowy oktadecylowy Tabela. 2 Nazewnictwo wybranych łańcuchów bocznych. Budowa podstawnika Nazwa systematyczna Nazwa zwyczajowa
I. Nazewnictwo Związków rganicznych 32 H3C 1 1-metyloetyl izopropyl 2 H3C 1 2 1-metylopropyl sec-butyl 3 H3C 1 2 2-metylopropyl izobutyl H3C 3 2 1 1,1-dimetyloetyl tert-butyl H3C 1 2 3 C 2,2-dimetylopropyl neopentyl Tabela. 3 Grupy, które w nomenklaturze podstawowej określa się tylko jako przedrostki. Grupa podstawieniowa -Br -Cl -F -J =N 2 -N 3 -N -N 2 -R -SR Przedrostek bromo chloro fluoro jodo diazo azydo nitrozo nitro R-oksy (alkoksy) R-sulfanylo (alkilosulfanylo) Tabela 4. Grupy funkcyjne jako przedrostek podstawnika lub przyrostek rdzenia nazwy. Klasa związków Wzór Przedrostek Przyrostek
I. Nazewnictwo Związków rganicznych 33 kationy - -onio-; onia- -oniowy kwas karboksylowy -(C=)H karboksy kwas..karboksylowy kwas.owy kwas sulfonowy -S 3 H sulfo kwas. sulfonowy sole -(C=)Me (Me- metal) estry -(C=)R R-oksykarbonylo halogenki kwasowe -(C=)X (X- Cl, Br) - halokarbonylo amidy -(C=)NH 2 karbamoilo nitryle -C N cyjano aldehydy -CH formylo -karboksylan metalu -an lub -ian metalu -karboksylan R -an lub ian R halogenek karbonylu halogenek -oilu lub -ylu -karboksyamid -amid -karbonitryl -nitryl -karboaldehyd -al ketony >C= okso -on alkohole -H hydroksy -ol fenole -H hydroksy -ol tiole -SH sulfanylo -tiol aminy -NH 2 amino -amina iminy =NH imino -imina etery -R R-oksy - sulfidy -SR R-sulfanylo - nadtlenki -R R-dioksy - Tabela 5. Podstawowe klasy związków uszeregowane w kolejności pierwszeństwa grup przy wyborze grupy głównej.
I. Nazewnictwo Związków rganicznych 34 kolejność pis i szczegółowe uszeregowanie 1 kationy 2 kwasy: 1. karboksylowe 2. nadtlenokwasy 3. ich S i Se pochodne 4. sulfonowe 5. sulfinowe 3 pochodne kwasów 1. bezwodniki 2. estry 3. halogenki kwasowe 4. amidy 5. hydrazydy 6. imidy 4 1. nitryle 2. isocjanki 5 1. aldehydy a następnie ich S i Se analogi 2. pochodne aldehydów 6 1. ketony a następnie ich S i Se analogi 2. pochodne aldehydów 7 1. alkohole 2. fenole 3. S i Se analogi alkoholi 4. estry alkoholi z kwasami nieorganicznymi 5. S i Se analogi fenoli 6. estry fenoli z kwasami nieorganicznymi 8 wodoronadtlenki 9 1. aminy 2. iminy 3. hydrazyny 10 1. etery 2. S i Se analogi eterów 11 nadtlenki