Skala ocen: ndst 0 20, dst , dst , db , db , bdb Informacja:

Transkrypt

1 Kolokwium III Autorzy: A. Berlicka, E. Dudziak Imię i nazwisko Kierunek studiów azwisko prowadzącego Data Wersja B czas: 60 minut Skala ocen: ndst 0 20, dst , dst , db , db , bdb Informacja: Punktów: soby złapane na rozmawianiu lub ściąganiu będą usuwane z sali bez uprzedzenia, a ich prace oceniane na 0 p. Wolne miejsce służy jako brudnopis, posiadanie innych kartek jest niedozwolone. cena: Prace nieczytelne nie będą oceniane A. Rozwiąż test i SKREŚL jedną prawidłową odpowiedź w poniższej tabelce: a a a a a a a a a a a a a a a a a a a a b b b b b b b b b b b b b b b b b b b b c c c c c c c c c c c c c c c c c c c c d d d d d d d d d d d d d d d d d d d d. Po stopieniu próbki z sodem chcemy wykryć chlorowce. becność azotu przeszkadza, ponieważ: a) jony C kompleksują jony Ag, b) jony C tworzą osad z jonami Ag, c) jony 4 rozpuszczają niektóre halogenki srebra, d) jony CS tworzą osad z jonami Ag 2. Próba Lucasa pozwoli odróżnić a) dekan--ol od dekan-2-olu, b) propan--ol od propan-2-olu, c) etanol od propan--olu, d) odpowiedzi a) i b) są poprawne. 3. Wykonywano próbę jodoformową dla alkoholu. Po dodaniu paru kropel r-ru jodu do zasadowego r-ru alkoholu, otrzymano bezbarwny, klarowny roztwór. Próba ta była: a) negatywna, b) niedokończona dodano za mało jodu, c) pozytywna, d) nieprawidłowo przeprowadzona jeśli r-r się odbarwia to znaczy, że dodano za mało zasady. 4. Widma i 3 C MR toluenu zawierają odpowiednio: a) 2 sygnały ( ) i 3 sygnały ( 3 C) b) 4 sygnały ( ) i 7 sygnałów ( 3 C) c) 4 sygnały ( ) i 5 sygnałów ( 3 C) d) 6 sygnałów ( ) i 7 sygnałów ( 3 C) 5. W widmie MR grupa izopropylowa daje następujące sygnały: 3 C C C 3 a) dublet i septet, b) tryplet i kwartet, c) dwa dublety i kwartet, d) dwa dublety i septet. 6. Widmo MR zawiera jedynie 2 sygnały, ich relatywna intensywność wynosi 2:3. Może to być widmo: a) eteru dietylowego, b) pentan-3-onu, c) chloroetanu, d) dowolnego z wymienionych związków. 7. Ciecz organiczną wkroplono do probówki zawierającej metaliczny sód. Zaobserwowano reakcję egzotermiczną i wydzielanie się pęcherzyków gazu. Związkiem tym może być: a) 2-propanol, b) kwas octowy, c) kwas propionowy, d) dowolny z powyższych 8. Którego odczynnika użyć do syntezy barwnika azowego: a) b) c) d) C - C Zakład Chemii rganicznej: kopiowanie zabronione

2 9. Dla kwasów karboksylowych pochodną krystaliczną IE mogą być: a) amidy, b) anilidy, c) estry, d) sole. 0. becność ugrupowania karbonylowego w aldehydzie lub ketonie można wykryć na podstawie: a) reakcji z fenylohydrazyną, b) widma 3 C MR, c) widma IR, d) dowolnego z wymienionych.. Badany związek nie rozpuszcza się w wodzie, ale rozpuszcza się w 5% a. a tej podstawie można wykluczyć: a) aminę, b) aminokwas, c) fenol, d) kwas karboksylowy 2. Kwas benzoesowy można odróżnić od kwasu salicylowego na podstawie reakcji z: a) FeCl 3 b) a c) fenylohydrazyną d) ZnCl 2 /Cl 3. Pewien związek nie jest rozpuszczalny ani w wodzie, ani w a, ani w Cl ani w 2 S 4. Może nim być: a) cykloheksan, b) difenyloamina, c) heks--en, d) każdy z powyższych. 4. Reakcja z hydroksyloaminą może posłużyć do rozróżnienia: a) acetonu i aldehydu octowego, b) aldehydu octowego i octanu etylu, c) tert-butanolu i fenolu, d) octanu etylu i fenolu. 5. Jak odróżnić poniższe aminokwasy: 2 6. sazony glukozy i fruktozy różnią się: a) temperaturą topnienia b) czasem powstawania c) barwą d) wzorem strukturalnym 7. Związek X dał żółty osad w próbie jodoformowej, zmętnienie w próbie Lucasa oraz krystaliczny produkt w reakcji z izocyjanianem fenylu. Związkiem tym jest: a) propan-2-on, b) propan-2-ol, c) propanal, d) 2-metylopropan-2-ol. 8. W trzech różnych probówkach umieszczono: toluen, benzaldehyd i styren (C 6 5 C=C 2 ), a następnie dodano KMn 4 / 2 S 4 na gorąco. W ilu probówkach zaobserwowano zmianę barwy roztworu KMn 4? a) w żadnej, b) w jednej, c) w dwóch, d) w trzech. 9. Pewien związek organiczny jest ciałem stałym. Jeden z produktów jego zasadowej hydrolizy reaguje z a 2 /Cl (w temp. pokojowej) z wydzieleniem gazu. Związkiem tym jest: a) mrówczan etylu, b) anilid kwasu propionowego, c) -metyloamid kwasu octowego, d), - dimetyloamid kwasu benzoesowego. 20. Przyporządkuj poniższe widma związkom a) I = metanol, II = cykloheksan, III = oktanal b) I = oktanal, II = metanol, III = cykloheksan c) I = oktanal, II = cykloheksan, III = metanol d) I = cykloheksan, II = metanol, III = oktanal I II a) w reakcji z 2 b) w reakcji z ninhydryną c) w reakcji z mocznikiem d) poprawne są odpowiedzi a) i b) III cm - Zakład Chemii rganicznej: kopiowanie zabronione 2

3 Imię i nazwisko Kierunek studiów azwisko prowadzącego Data B. Wskaż metodę (reakcja, właściwość fizykochemiczna, spektroskopia), pozwalającą na odróżnienie związków w tabeli i PISZ obserwacje (4 p.). Związek A Związek B Metoda bserwacja dla A bserwacja dla B PRZYKŁAD 2 reakcja z zakwaszonym czerwony osad intensywne 2 roztworem a 2 a wydzielanie następnie z fenolem bezbarwnego gazu porównanie stanu ciało stałe ciecz C 3 skupienia ZADAIE C p. 0,5 p. 0,5 p. p. 0,5 p. 0,5 p. C. W oparciu o dane zawarte w poniższej tabeli wskaż poprawna kombinację związków A, B i C: (,5 p.) Reakcja A B C a) A 2-propanol, B propanal, C - aceton Próba jodoformowa - b) A - 2-propanol, B aceton, C propanal Reakcja z hydroksyloaminą - c) A propanal, B 2-propanol, C - aceton Reakcja z CS 2 /K - - d) A - aceton, B propanal, C 2-propanol D. Aby zidentyfikować źle opisane butelki z o-dichlorobenzenem, m-dichlorobenzenem i p-dichlorobenzenem wykonano widma 3 C MR. Uzupełnij tabelę. (,5 p.) Butelka Liczba sygnałów na widmie 3 C MR zawartość A 2 0,5 p. B 3 0,5 p. C 4 0,5 p. E. Uzupełnij reakcje (i nazwy, tam gdzie wskazano): Zakład Chemii rganicznej: kopiowanie zabronione 3

4 Ag( 3 ) a 2 /Cl 0.5 Br 2 (woda bromowa) 2 C 3 C C 3 2 SCl 2 3 Zakład Chemii rganicznej: kopiowanie zabronione 4

5 Cl 2 2 KMn 4 / 2 S Cl C 3 Ca Tabela IR Zakład Chemii rganicznej: kopiowanie zabronione 5

6 Tabela przesunięć chemicznych MR. Tabela przesunięć chemicznych 3 C MR. Zakład Chemii rganicznej: kopiowanie zabronione 6