Biotechnologia sem. II. Rok akademicki 2012/2013. Ćwiczenia tablicowe z chemii organicznej. Zestaw nr 1

HTML
DOWNLOAD

Wielkość: px

Rozpocząć pokaz od strony:

Download "Biotechnologia sem. II. Rok akademicki 2012/2013. Ćwiczenia tablicowe z chemii organicznej. Zestaw nr 1"

Stanisława Janowska
8 lat temu
Przeglądów:

1 I. Nazewnictwo systematyczne w skrócie: Biotechnologia sem. II Rok akademicki 2012/2013 Ćwiczenia tablicowe z chemii organicznej Zestaw nr 1 Nazwa związku organicznego składa się z prefiksów (przedrostków), rdzenia (główny łańcuch lub układ cykliczny), sufiksów (przyrostków) oraz lokantów (liczb i/lub liter określających położenie grup funkcyjnych). 1. Kiedy chcemy nazwać jakiś związek pierwszą rzeczą, jaką należy zrobić jest odnalezienie wszystkich szczegółów (grup funkcyjnych) obecnych w jego strukturze. Dobrze jest przygotować sobie samodzielnie w oparciu o literaturę - jak najobszerniejszą tabelę zawierającą uporządkowane (najlepiej wg starszeństwa) grupy funkcyjne oraz odpowiadające im przedrostki, przyrostki i wzory strukturalne (uproszczona wersja takiej tabeli została udostępniona na zajęciach). Po zidentyfikowaniu wszystkich grup funkcyjnych ustalamy, która z nich jest najważniejsza ('najstarsza'). 2. Teraz zastanawiamy się nad 'rdzeniem' (układem macierzystym). Na tym etapie - w ogólnym przypadku jest to układ, który zawiera maksymalną liczbę najważniejszych grup funkcyjnych (jeżeli jest tylko jedna grupa to wybieramy najdłuższy łańcuch lub odpowiedni układ cykliczny). Przykład (kolorem niebieskim zaznaczono 'rdzeń') 3. Mamy rdzeń i wiemy do jakiej klasy należy nasz związek (kwas karboksylowy). Numerujemy atomy węgla w układzie macierzystym w taki sposób, aby najważniejsza grupa (ta, która określa klasę związku) miała jak najmniejszy 'numer'. Staramy się też, aby lokant określający położenie podstawnika był liczbą możliwie najmniejszą. Uwagi: - W szczególnych przypadkach lokanty mogą nie być liczbami - np. w niektórych związkach rolę lokantów pełnią litery, które wywodzą się od heteroatomów obecnych w cząsteczce, np. 1

2 N-etylo-N-metylobutanamid - w przypadku nazywania dipodstawionych benzenów zwykle stosuje się konwencję: orto (1,2), meta (1,3), para (1,4) (przykłady: o-dichlorobenzen, m-dichlorobenzen, p-dichlorobenzen) 4. Zapisujemy nazwę związku. W formacie (wersja uproszczona) X 1-Przedrostek 1-X 2-Przedrostek 2-X 3-Przedrostek 3...-X n-przyrostek nrdzeń-y 1-Przyrostek 1-Y 2-Przyrostek 2- Y n-przyrostek n Uwagi: a) Przedrostki porządkujemy alfabetycznie b) Jeżeli jakaś grupa funkcyjna pojawia się więcej niż jeden raz stosujemy dodatkowe przedrostki zwielokratniające di-, tri-, tetra-, penta-, heksa-, itd. np. dietylo-, -trien, -dial, tetrahydroksy-. Przedrostków tych nie uwzględniamy podczas porządkowania alfabetycznego. c) Przyrostek najczęściej jest jeden - pochodzi on od najstarszej grupy funkcyjnej. Większa liczba przyrostków może pojawić się tylko wówczas, gdy w układzie macierzystym znajdują się wiązania wielokrotne węgiel-węgiel (alkeny, alkiny), np. poniższy związek: Nazwiemy kwasem 6-chloroheks-3-enowym d) Istnieją układy macierzyste, których preferowane nazwy wywodzą się z nomenklatury zwyczajowej (co jest dopuszczane przez IUPAC). I tak na przykład mamy: toluen a nie metylobenzen, anilina a nie aminobenzen, kwas octowy a nie kwas etanowy kwas benzoesowy a nie benzenokarboksylowy benzamid a nie benzenokarboksyamid (analogicznie: benzaldehyd, benzonitryl) Należy zwrócić uwagę na fakt, że jeżeli przyjmiemy zwyczajowy układ macierzysty to numeracja atomów węgla (szczególnie w układach cyklicznych) jest od razu narzucona (jeżeli coś nazwiemy podstawioną aniliną, to atom węgla w pierścieniu benzenowym, do którego przyłączona jest grupa aminowa ma numer 1). Z łatwością zauważymy też, że w nazewnictwie zwyczajowym często jakiś człon nazwy powtarza się w różnych klasach związków. Np. - kwas octowy (łac. acetum - ocet), Acetamid, Acetaldehyd = aldehyd octowy, estry tego kwasu to octany. 2

3 Per analogiam kwas mrówkowy (łac. formica - mrówka), Formamid, Formaldehyd - aldehyd mrówkowy, estry = mrówczany. 5. Nazewnictwo podstawników 'złożonych' Przedstawiony przykład może przysporzyć trochę kłopotów - określiliśmy wcześniej układ macierzysty Dla ułatwienia załóżmy, że mamy tylko nazwać układ macierzysty - wyobrażamy sobie, że w pozycji 2 w miejscu rozbudowanego podstawnika znajduje się atom wodoru. Taki uproszczony układ nazwalibyśmy: kwas butanodiowy Musimy teraz zastanowić się nad rozbudowanym podstawnikiem Postępujemy tak jak w przypadku indywidualnych związków, tylko numeracja wygląda trochę inaczej. Szukamy rdzenia w podstawniku - tj. takiego układu, w którym będą jak najstarsze grupy funkcyjne. NH 2 H H Cl Poszukiwany układ zaznaczyłem kolorem czerwonym - jak widać - ten podstawnik jest podwójnie złożony i później będzie trzeba zrobić to samo z czarnym podstawnikiem. Numeracja atomów węgla w podstawnikach zaczyna się od tego atomu węgla, który ma 'kontakt' z układem macierzystym i tak oto mamy: 3

4 NH H H H Gdyby nie było czarnego łańcucha, a w jego miejscu znajdowałby się atom wodoru podstawnik czerwony nazywałby się: 5-amino-2-metyleno-3-oksoheksylo Teraz można nazwać czarny podstawnik: Numeracja (dla tego podstawnika układem macierzystym jest podstawnik czerwony): Łatwo stwierdzamy, że czarny podstawnik nazywa się: 4-hydroksy-3-metyleno-but-1-enylo Nazwy złożonych podstawników zamykamy w nawiasach. Podsumujmy to, co udało nam się nazwać do tej pory: (4-hydroksy-3-metylenobut-1-enylo) po wkomponowaniu w podstawnik czerwony będzie: (5-amino-1-(4-hydroksy-3-metylenobut-1-enylo)-2-metyleno-3-oksoheksylo) a po dołączeniu do nazwy układu macierzystego: kwas 2-(5-amino-1-(4-hydroksy-3-metylenobut-1-enylo)-2-metyleno-3-oksoheksylo) butanodiowy 4

5 II. ZADANIA 1. Nazewnictwo zwyczajowe Podaj nazwę systematyczną oraz wzór strukturalny. Dla układów cyklicznych zapisz numerację atomów tworzących pierścień. a) Uporządkuj te związki wg klas (uwaga - niektóre z nich mogą należeć do więcej niż jednej) Kwas octowy Morfolina Glukoza Fruktoza Ryboza Sacharoza Alanina Glicyna Asparagina Glutamina Cysteina Izoleucyna Leucyna Metionina Fenyloalanina Prolina Seryna Treonina Tryptofan Tyrozyna Walina Kwas glutaminowy Kwas asparaginowy Arginina Histydyna 5

6 Lizyna Kwas winowy Kwas salicylowy Aldehyd octowy Bezwodnik ftalowy Kwas bursztynowy Kwas masłowy Kwas szczawiowy Kwas węglowy Tlenek etylenu Acetamid Benzamid Benzaldehyd Tlenek propylenu Etylen Propylen Akroleina Kwas akrylowy Fenol Kumen Aceton ctan winylu Kwas mrówkowy Formaldehyd Chlorek winylu Epichlorohydryna Chloropren Fosgen Izobutan Izobutylen 6

7 Uracyl Tymina Guanina Cytozyna Adenina Toluen Benzen Naftalen Fenantren Kwas tereftalowy Anilina Glikol etylenowy Gliceryna Styren Metakrylan metylu Acetonitryl Mocznik Chloroform Chlorek metylenu Czterochlorek węgla Chlorometan Izopren Kwas adypinowy Acetofenon Benzofenon Tiofen Pirol Pirazol Imidazol Furan 7

8 Tetrahydrofuran Pirydyna Pirymidyna Toluen Krezol (krezole) Chinon Hydrochinon 2. Narysuj wzór strukturalny przedstawiający podane grupy funkcyjne (wg konwencji zaprezentowanej dla grupy metylowej: allil- winyl- fenyl- izobutyl- butyl- tert-butyl- sec-butyl metyl- metylen- etyl- propyl- izopropyl- 1-naftyl- benzyl- benzoil- fenyl- 3. Rozwiń skrót, podaj nazwę związku (lub ugrupowania) po polsku oraz narysuj wzór strukturalny DBU, DABC, DMF, DMS, Ac, acac, Bn, Bz, BC, Bu, Cbz, DCE, DEA, DEAD, Et, i-pr, i-bu, LDA, mcpba, Me, NBS, NCS, PCC, PEG, Ph, PhMe, Pr, Py, t-bu, TEA, THF, TMS, Ts (Tos) 8

9 2. Nazewnictwo systematyczne: a) Narysuj wzory strukturalne odpowiadające podanym nazwom IUPAC: 3,4-dimetylononan, 3-etylo-4,4-dimetyloheptan, 2,2-dimetylo-4-propylooktan, 2,2,4-trimetylopentan, 1,1- dimetylocyklooktan, 3-cyklobutyloheksan, 1,2-dichlorocyklocyklopentan, 2-bromo-5,5-dietylo-2,10- dimetyloheksadekan, 2-metyloheksa-1,5-dien, 3-etylo-2,2-dimetylohept-3-en, 2,3,3-trimetylookta-1,4,6- trien, 3,4-diizopropylo-2,5-dimetyloheks-3-en, 4-tert-butylo-2-metyloheptan, 2,4-dimetyloheksa-1,4-dien, 4-metylopenta-1,2-dien, 3-butylohept-2-en, 3,3-dimetylookt-4-yn, 3-etylo-5-metylodeka-1,6,8-trien, 2,2,5,5,-tetrametyloheks-3-yn, 3,4-dimetylocyklodecyn, 3-sec-butylohept-1-yn, 1-chloro-3,5- dimetylobenzen, m-chlorobromobenzen, 2-etylobut-2-en-1-ol, cykloheks-3-en-1-ol, pentano-1,4-diol, 2,6- dimetylofenol, 3-chlorocykloheptanol, 3-metylobutanal, 4-chloropentan-2-on, 3-tertbutylocykloheksanokarboaldehyd, 3-metylobut-2-enal, 2-(1-chloroetylo)-5-metyloheptanal, kwas cykloheksano-1,2-dikarboksylowy, kwas heptanodiowy, kwas heks-2-eno-4-ynowy kwas trifenylooctowy, m-benzoilobenzonitryl, kwas 4-etylo-7-okso-2-propylooktanowy, cykloheptylokarbonitryl, trietyloamina, etyloamina, cyklopentano-1,2-diamina, benzoesan fenylu, N-etylo-N-metylobutanoamid, 3-oksopentanian etylu, chlorek 2,4-dimetylopentanoilu, bezwodnik bis(p-bromobenzoesowy), 1- metylocykloheksanokarboksylan metylu, bezwodnik mrówkowo-pentanowy, p-bromofenyloacetamid, m- benzoilobenzamid, cyklobut-2-enokarboksylan etylu, dichlorek kwasu 2-propylobutanodiowego, kwas 5- karbamoiloheksanowy b) Podaj nazwę systematyczną oraz określ klasę (klasy) do jakiej należą następujące związki: 9

10 10

11 H Cl H CH 3 11

12 CH 2 N Cl NH H 3 C CH 3 CEt 2 N NH 2 F ClC CNH 2 CEt CH 3 N 3 12

13 NH 2 H 3 C CNH 2 Cl H CH Cl Cl Cl Cl R CMe Et H w miejsce R wstaw dowolną grupę funkcyjną 13

14 III. Literatura: Nomenklatura polskojęzyczna Suwiński J., Zieliński W., Zasady zapisu i nazewnictwa wybranych połączeń organicznych, dowolne wydanie - najlepiej jak najświeższe Praca zbiorowa, Przewodnik do nomenklatury związków organicznych, Polskie Towarzystwo Chemiczne, Warszawa 1994 Praca zbiorowa, Nomenklatura związków organicznych, Polskie Towarzystwo Chemiczne, Warszawa 1992 Nomenklatura anglojęzyczna IUPAC Nomenclature of organic chemistry, dostępne w internecie 14

Podobne dokumenty

17. DODATKI Tabela 1. Symbole okre laj ce wielokrotno ci i podwielokrotno ci ułamków dziesi tnych Symbol Okre lenie Wielokrotno Tabela 2.

17. DODATKI Tabela 1. Symbole okre laj ce wielokrotno ci i podwielokrotno ci ułamków dziesi tnych Symbol Okre lenie Wielokrotno Tabela 2. 17. DDATKI Tabela 1. Symbole określające wielokrotności i podwielokrotności ułamków dziesiętnych Symbol kreślenie Wielokrotność T tera 10 12 G giga 10 9 M mega 10 6 k kilo 10 3 h hekto 10 2 da deka 10