Grupy główne wg malejcego pierwszestwa. Alkohole i fenole Grupa funkcyjna OH

Transkrypt

1 Alkohole i fenole Grupa funkcyjna OH Alkohole - zwizki posiadajce grup funkcyjn "z prawdziwego zdarzenia" - grup główn. Wizanie podwójne (lub potrójne) C-C zaliczane jest do grup funkcyjnych, ale w nazwie zwizku, gdy obecna jest inna grupa funkcyjna, obecno tych wiza zaznaczana jest wzrostkiem. Obecno innych grup funkcyjnych w nazwie zwizku moe by sygnalizowana przyrostkiem (gdy dana grupa jest grup główn), lub przedrostkiem (dana grupa jest podstawnikiem), a inna grupa jest waniejsza. Niektóre grupy w nomenklaturze podstawnikowej nigdy nie s traktowane jako grupy funkcyjne, nazywamy je grupami podrzdnymi. W nazwie zwizku ich obecno wskazywana jest wyłcznie w formie przedrostka. Grupa Przedrostek Grupa Przedrostek -Br bromo- -N 3 azydo- - chloro- -NO nitrozo- -F fluoro- -NO 2 nitro- -I jodo- -O-R alkoksy- (alkiloksy-) -S-R alkilosulfanylo Chocia znanych jest wiele zwizków wielofunkcynych, to w nazwie nigdy nie mog pojawi si dwie grupy funkcyjne w formie przyrostka. Wród grup głównych ustalono pewn kolejno pierwszestwa (wano). Tylko grupa o najwikszym pierwszestwie moe by pokazana w nazwie w formie przyrostka. Pozostałe grupy w nazwie zwizku wystpuj w formie przedrostka. Grupy główne wg malejcego pierwszestwa kwasy karboksylowe -COOH bezwodniki kwasowe estry halogenki kwasowe amidy nitryle aldehydy ketony alkohole fenole tiole aminy iminy 1

2 Nazwy alkoholi: R-OH i fenoli: Ar-OH, tworzy si dodajc do nazwy zwizku macierzystego (R-H, Ar-H) przyrostek -ol, -diol, -triol, itd. metan-ol, etano-diol Jeeli w zwizku wystpuje grupa majca pierwszestwo przy wyborze głównej grupy charakterystycznej, grupy hydroksylowe wskazuje si przedrostkiem hydroksy-. Kwas 2-hydroksy pentanowy Alternatywnie nazwy alkoholi mona utworzy z nazwy grupy R-, wyprowadzonej z nazwy macierzystej, w formie przymiotnikowej i słowa alkohol umieszczonego przed t nazw. alkohol metylowy alkohol etylowy alkohol butylowy ALKOHOLE JEDNOWODOROTLENOWE - MONOHYDROKSYLOWE Szereg homologiczny Stosowane nazwy zwyczajowe: Glikol etylenowy (glikol) 2

3 Gliceryna Fenol Hydrochinon TIOLE Analogi siarkowe R-SH nazywa si dodajc przyrostki -tiol, -ditiol, itd. do nazwy macierzystego wodorku: Metanotiol Benzenotiol butano-1,3-ditiol 3

4 ETANOL bezbarwna ciecz o charakterystycznym zapachu, rozpuszczalna w wodzie i benzynie. ma anormalnie wysok temperatur wrzenia I topnienia w stosunku do swojej masy czsteczkowej wizania midzyczsteczkowe asocjacja (oddziaływanie odmiennie naładowanych koców dipoli) i wiza wodorowych. nie przewodzi prdu elektrycznego odczyn obojtny Reaktywno chemiczna alkoholi: Łatwo rozerwania wizania tlen - wodór (maleje od alkoholi I-rzdowych do III-rzdowych) Łatwo rozerwania wizania wgiel tlen (maleje od alkoholi III-rzdowych do I- rzdowych) Diole polialkohole 4

5 DIOLE: Bezbarwne, bezwonne ciecze o duej lepko - higroskopijne (zdolno do pochłaniania wilgoci) - maj wysokie temperatury wrzenia i topnienia (ze wzgldu na obecno wiza wodorowych w fazie ciekłej) - dobrze rozpuszczalne w wodzie - glikol etylenowy jest silnie trujcy Nitrogliceryna nazwa tradycyjna chemicznie: ester gliceryny i kwasu azotowego 5

6 CIEKAWOSTKI: Cholesterol we wszystkich narzdach zwierzcych, szczególnie w mózgu, jest składnikiem kamieni ółciowych, pełni funkcje hemolityczne, jest substratem do biosyntezy kwasów ółciowych i hormonów płciowych. Nadmiar - choroba wiecowa i miadyca. Miadzyca - odkładanie estrów cholesterolu i innych lipidów w tkance łcznej cian ttnic. Ergosterol (prowitamina D2) wystpuje w drodach, witamina D2 bierze udział w mineralizacji koci i chroni przed krzywic. Akseroftol (witamina A) wystpuje w tranie oraz jako prowitamina - karoten w warzywach (szczególnie w marchwi) Jej niedobór opónia wzrost, powoduje uszkodzenie wzroku, sucho i łuszczenie skóry, wypadanie włosów. 6

7 FENOLE - hydroksybenzeny Aryl-OH Fenol Monohydroksybenzen - 1-hydroksybenzen Fenole grupa funkcyjne zwizana bezporednio z wglem piercienia aromatycznego (Alkohole aromatyczne atom H w rodniku alkilowym dowolnego alkoholu alifatycznego zastpujemy rodnikiem arylowym) Fenole silniejsze właciwoci kwasowe ni alkohole Dysocjacja Reakcje z zasadami fenolany Fenole grupa OH donor elektronów 7

8 Aktywizacja piercienia aromatycznego substytucja elektrofilowa podstawniki w połoenie orto- i para- np. bromofenole Wystpowanie i znaczenie: Fenol (monohydroksybenzen) w moczu ssaków, produkt rozkładu białek Wystpuj w organizmach rolinnych Fenol i krezole właciwoci bakteriobójcze krezole grzybobójcze Kwas karbolowy roztwór wodny fenolu (1867 r.) Lizol mieszanina krezolu i wodnego roztworu mydła Zastosowanie w produkcji: tworzyw sztucznych rodków ochrony rolin substancji powierzchniowo czynnych Wystpuj w ciekach przemysłowych Gazownie, koksownie, rafinerie ropy, destylarnie drewna, produkcja tworzyw sztucznych, lakiernie, leki, etc, przenikaj do wód powierzchniowych Dezynfekcja chlorem wód powierzchniowych - chlorofenole - nieprzyjemny zapach, woda niezdatna do picia (ju przy 10 µg/l) OH PCP pentachlorofenol rodek grzybobójczy, obecnie wycofany 8