Grupa karbonylowa. Grupa karbonylowa to grupa funkcyjna, w której atom tlenu połączony jest z atomem węgla podwójnym wiązaniem

Transkrypt

1 ALDEHYDY I KETNY

2 Spis treści Grupa karbonylowa Aldehydy i ketony Aldehydy Nazewnictwo trzymywanie Właściwości chemiczne Aldehydy nienasycone Aldehydy aromatyczne Ketony Nazewnictwo trzymywanie Właściwości chemiczne Właściwości fizyczne i zastosowanie aldehydów i ketonów Podsumowanie Dla dociekliwych

3 Grupa karbonylowa Grupa karbonylowa to grupa funkcyjna, w której atom tlenu połączony jest z atomem węgla podwójnym wiązaniem Karbonylowy atom węgla o hybrydyzacji sp 2 tworzy 3 wiązania typu σ i jedno π Grupa karbonylowa jest grupą funkcyjną dwóch ważnych związków: aldehydów i ketonów.

4 Aldehydy i ketony ALDEHYDY KETNY Rodnik alkilowy lub arylowy Atom wodoru Rodnik alkilowy lub arylowy Rodnik alkilowy lub arylowy Aldehydy są to związki organiczne, w cząsteczkach których grupa karbonylowa połączona jest jednym wiązaniem pojedynczym z atomem wodoru, a drugim z resztą węglowodorową cząsteczki. W aldehydach grupa C= występuje na końcu łańcucha węglowego, łączy się z nim pojedynczym wiązaniem C C, czwarte wiązanie jest wysycone atomem wodoru. Ketony to związki organiczne zawierające grupę karbonylową, która jest połączona z dwiema grupami węglowodorowymi. W ketonach grupa C= występuje wewnątrz łańcucha węglowego cząsteczek, atom węgla grupy karbonylowej jest drugorzędowy. W metanalu wyjątkowo grupa karbonylowa połączona jest z dwoma atomami wodoru

5 ALDEHYDY

6 Grupa aldehydowa Najprostszy aldehyd Aldehyd alifatyczny Aldehyd aromatyczny Aldehyd cykliczny

7 Nazewnictwo Nazwę aldehydu alifatycznego tworzy się od nazwy odpowiedniego alkanu, do której dodaje się przyrostek -al. Łańcuch macierzysty musi zawierać grupę CH i atom węgla tej grupy numeruje się jako C1. CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 C H CH 3 CH 2 CH 2 CH CH 2 C H CH 3 CH 2 CH CH 2 CH 2 CH 3 C H heksanal 2-etylopentanal 2-propylobutanodial C H W przypadku aldehydów cyklicznych i aromatycznych, stosuje się przyrostek -karboaldehyd: C H cyklopentanokarboaldehyd Jeżeli grupa aldehydowa znajduje się w łańcuchu bocznym pierścienia, to pierścień uważa się za podstawnik, a nazwę tworzy się tak jak w przypadku aldehydów acyklicznych np.: 2-fenylopropanal C H benzenokarbaldehyd

8 Nazwy zwyczajowe aldehydów pochodzą od nazw zwyczajowych odpowiednich kwasów karboksylowych, w których słowo "kwas" zastąpiono słowem "aldehyd", np. aldehyd mrówkowy, aldehyd octowy Niektóre proste i dobrze znane aldehydy zachowały swoje nazwy zwyczajowe, które zostały uznane przez IUPAC.

9 Przykład Wybór głównego łańcucha węglowego. Ponumerowanie atomów C Nazwanie i określenie położenia podstawników 2,3 - dimetylopentanal

10 Szereg homologiczny metanal - HCH - aldehyd mrówkowy, formaldehyd etanal - CH 3 CH - aldehyd octowy, acetaldehyd propanal - CH 3 CH 2 CH - aldehyd propionowy butanal - CH 3 CH 2 CH 2 CH - aldehyd masłowy pentanal - CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 CH - aldehyd walerianowy

11 trzymywanie aldehydów A) Utlenianie alkoholi I-rzędowych R CH Pd 2 H RCH H T B) dwodornienie alkoholi I - rzędowych 2 C) Redukcja kwasów karboksylowych [H] oznacza czynnik redukujący C H 3 C H kw as etanowy [H] C H 3 C H etanal Specjalne metody otrzymywania metanalu i etanalu ( metoda przemysłowa) 450C CH4 2 HCH H2 p

12 Właściwości chemiczne A. Właściwości redukujące (reakcje utleniania do kwasów karboksylowych) Aldehydy bardzo łatwo ulegają utlenieniu do kwasów karboksylowych. Reakcje rozpoznawcze: Próba Tollensa (próba lustra srebrowego) Polega na działaniu na aldehyd amoniakalnym roztworem tlenku srebra. Do jego sporządzenia używa się azotanu (V) srebra, wodorotlenku sodu oraz amoniaku (tworzy się złożony związek kompleksowy). W wyniku procesu redoks powstaje odpowiedni kwas oraz metaliczne srebro, które pokrywa cienką warstwą ścianki naczynia, stąd reakcję tą nazywa się próbą lustra srebrnego.

13 H 3 C C H etanal /aldehyd/ + Ag 2 NH 3 H 3 C C H + 2 Ag kwas octowy /kwas karboksylowy/ Próba Trommera Polega na ogrzewaniu aldehydu z roztworem wodorotlenku miedzi (II) w środowisku zasadowym. Przed przeprowadzeniem reakcji ten ostatni należy otrzymać na świeżo, np. z chlorku miedzi i wodorotlenku sodu wytrąca się wówczas niebieski, galaretowaty osad. H 3 C C H etanal /aldehyd/ T. + 2 Cu(H) H + Cu 2 3 C C H H 2 kwas octowy /kwas karboksylowy/ granatowy osad ceglasty osad

14 B. Reakcja uwodornienia - reakcja redukcji do alkoholi. H 3 C C H etanal /aldehyd/ kat. H + H H 2 p. T. 3 C CH 2 etanol /alkohol I-rzędowy/

15 Aldehydy nienasycone Przedstawicielem tego szeregu homologicznego jest akroleina (aldehyd akrylowy, propenal, którą otrzymuje się przez odwodornienie gliceryny: Aldehydy aromatyczne Do aldehydów aromatycznych należą związki, które zawierają grupę CH w pierścieniu aromatycznym. Najprostszy z nich to aldehyd benzoesowy: trzymywanie: Działanie słabych środków utleniających na toluen

16 KETNY

17 Nazewnictwo W nazwie systematycznej przyjmuje się nazwę najdłuższego łańcucha węglowodorowego zawierającego grupę karbonylową i dodaje końcówkę -on oraz określa położenie grupy karbonylowej. Zwyczajowe nazwy prostych ketonów tworzy się dodając do wyrazu keton nazwy obu podstawników połączonych z grupą karbonylową, np. keton dimetylowy CH 3 CCH 3. Wzór Nazwa systematyczna Nazwa zwyczajowa CH 3 CCH 3 propanon keton dimetylowy (aceton) CH 3 CH 2 CH 2 CCH 3 pentan-2-on keton metylowopropylowy CH 2 C CH 3 1-fenylopropan-2-on benzylometyloketon Ketony, w których grupa karbonylowa związana jest bezpośrednio z pierścieniem benzenowym nazywane są alkilofenonami

18 trzymywanie ketonów A. Utlenianie alkoholi II rzędowych B. dwodornienie alkoholi II rzędowych C. Addycja wody do alkinów ( wyjątek acetylen)

19 Właściwości chemiczne A. Utlenianie Ketony są odporne na działanie łagodnych utleniaczy. Nie ulegają one próbie Trommera ani próbie Tollensa..

20 Właściwości fizyczne i zastosowanie aldehydów i ketonów Aldehydy są zazwyczaj cieczami słabo rozpuszczalnymi w wodzie z wyjątkiem aldehydu mrówkowego (gaz) i octowego występującego jako lotna ciecz. becność ujemnego ładunku cząsteczkowego na atomie tlenu i obecność wolnych par elektronowych pozwala wytworzyć cząsteczkom wiązania wodorowe. Ketony występują głownie jako ciecze, rzadziej jako niskotopliwe ciała stałe. Najpopularniejszym ketonem jest aceton stosowany powszechnie jako rozpuszczalnik; podobne zastosowanie mają wszystkie ketony powszechnie stosowane jako rozpuszczalniki. Etanal znalazł zastosowanie m.in. do produkcji kwasu octowego, alkoholu etylowego, chloroformu i wielu tworzyw sztucznych. W procesie polikondensacji fenolu z formaldehydem powstają żywice fenolowoformaldehydowe stosowane do wyrobu lakierów, klejów, laminatów, tworzyw sztucznych. Formalina (40% roztwór wodny metanalu) ma silne właściwości bakteriobójcze działa denaturująco na substancje białkowe. To decyduje,że jest stosowany do przechowywania preparatów anatomicznych. Aldehyd benzoesowy stosuje się przy wyrobach cukierniczych jako składnik sztucznego olejku migdałowego Aldehydy i ketony pochodzenia naturalnego: benzaldehyd (migdały), aldehyd cynamonowy (cynamon), kamfora, karwon (mięta zielona), wanilina (nasiona wanilii).

21 Podsumowanie ALDEHYDY Grupa C= występuje na końcu łańcucha węglowego cząsteczki, atom węgla w grupie aldehydowej jest pierwszorzędowy, (łączy się z jednym atomem węgla grupy węglowodorowej) KETNY Grupa C= występuje wewnątrz łańcucha węglowego cząsteczki, atom węgla grupy karbonylowej jest drugorzędowy Nazwy systematyczne aldehydów tworzy się dodając końcówkę -al do nazwy macierzystego węglowodoru. Nazwy zwyczajowe wywodzą się od odpowiednich nazw kwasów karboksylowych. Nazwy systematyczne ketonów tworzy się dodając końcówkę -on do nazwy macierzystego węglowodoru. Nazwy zwyczajowe wywodzą się od odpowiednich grup węglowodorowych. alkohol I-rzędowy utlenianie redukcja aldehyd utlenianie kwas karboksylowy alkohol II-rzędowy utlenianie redukcja keton

22 Redukcja do alkoholi I-rzędowych Redukcja do alkoholi II-rzędowych Reakcje addycji (alkohole, woda) Reakcje addycji (alkohole, woda) Próba Tollensa (lustro srebra) Próba Trommera Bardzo łatwo ulegają utlenieniu ( właściwości redukujące) Brak Brak