NOMENKLATURA ZWIĄZKÓW ORGANICZNYCH

Transkrypt

1 MEKLATURA ZWIĄZKÓW RGAIZY AZEWITW ALKAÓW Tabela. azwy alkanów prostych o danej liczbie atomów węgla. Liczba atomów węgla metan etan propan butan pentan 6 heksan 7 heptan 8 oktan 9 nonan 0 dekan undekan azwa węglowodoru azwy tworzymy dodając przyrostek an do liczebnika greckiego (lub łacińskiego) odpowiadającego liczbie atomów węgla w najdłuższym łańcuchu prostym, z wyjątkiem alkanów (Tabela.). Główne zasady. Znaleźć najdłuższy ciągły łańcuch węglowy i nazwać go. Jeżeli są dwa łańcuchy tej samej długości to należy wybrać ten o większej liczbie punktów rozgałęzienia.. Ponumerować atomy węgla w łańcuchu głównym zaczynając od końca bliższego pierwszemu punktowi rozgałęzienia. Jeżeli rozgałęzienie jest usytuowane w tej samej odległości od obu końców, to należy tak ponumerować, aby następny w kolejności podstawnik miał najniższy numer (lokant).. W przypadku identycznego położenia dwóch podstawników łańcuch numeruje się tak, żeby podstawnik wcześniej pojawiający się w nazwie (alfabetycznie) miał niższy numer.. azwać podstawniki i przypisać im lokanty.. Zapisać nazwę w postaci jednego słowa stosując łączniki do rozdzielenia różnych przedrostków, a przecinki do rozdzielenia cyfr. Podstawniki zapisuje się w kolejności alfabetycznej. 6 -metylopentan -etylo--metyloheksan 6. Jeśli jest więcej takich samych podstawników, to używa się przedrostków di (), tri (), tetra (), penta (), heksa (6) itd. Kolejność alfabetyczna nie dotyczy przedrostków ,,-trimetylo-6-(-metylopropylo)undekan,-dimetylo-6-(-metylopropylo)undekan

2 izobutyl sec-butyl 7. Jeżeli jeden z podstawników jest rozgałęziony, to nazywamy go zgodnie z poprzednio podanymi regułami rozpoczynając numerację od atomu węgla dołączonego do głównego łańcucha. azwę jego umieszczamy w nawiasach. 8. Alkil to nazwa grupy pochodzącej od alkanu, ale pozbawionej jednego atomu wodoru. tert-butyl (t-butyl) Konkretną nazwę tworzymy dodając przyrostek yl do nazwy alkanu: metyl, butyl, pentyl. Utrzymane jest stosowanie nazw zwyczajowych dla rodników: izopropyl izobutyl izopentyl neopentyl sec-butyl tert-butyl (t-butyl) tert-pentyl izopentyl AZEWITW YKLALKAÓW. Sprawdzamy liczbę atomów węgla w pierścieniu i najdłuższym podstawniku. Przyjmuje się mniejszą jednostkę jako podstawnik w jednostce większej. neopentyl cyklopentan 6 -cykloheksyloheptan -cykloheksyloheptan. Jeżeli w pierścieniu występuje kilka podstawników, to pierścień numeruje się tak, aby liczba utworzona z ich lokantów była najmniejsza.. Jeżeli możliwe są dwa warianty numeracji, to wybieramy ten, w którym wcześniej pojawiający się w nazwie podstawnik uzyskuje niższy numer. 6 7 AZEWITW ALKEÓW. Znajdujemy najdłuższy łańcuch zawierający wiązanie podwójne i nazywamy go dodając do nazwy macierzystego węglowodoru końcówkę en.. Łańcuch numerujemy tak, żeby podwójne wiązanie otrzymało najmniejszy numer.. Podajemy nazwę wyliczając podstawniki w porządku alfabetycznym i numer pierwszego atomu węgla przy podwójnym wiązaniu po nazwie macierzystego węglowodoru, a przed przyrostkiem -en: -metyloheks--en, -propyloheks--en.. Gdy jest więcej wiązań podwójnych, to dodajemy kolejny lokant i końcówkę -dien, -trien. 6 heks-,-dien heksa-,-dien

3 . ykliczne alkeny numerujemy tak, żeby atomy węgla wiązania podwójnego otrzymały numery, a pierwszy podstawnik miał numer najniższy. 6. Utrzymane są nazwy alkenów i rodników: -izopropylocykloheksen eten = etylen propyn winyl = acetylen allil AZEWITW ALKIÓW. Stosuje się te same zasady jak w nazewnictwie alkanów i alkenów. Do nazwy łańcucha (cyklu) dodajemy przyrostek in lub yn, jeżeli obecne jest jedno wiązanie potrójne; diyn, triyn,... jeżeli obecnych jest więcej takich wiązań. Akceptowana jest nazwa zwyczajowa jak acetylen dla etynu.. Znajdujemy najdłuższy łańcuch zawierający wiązania wielokrotne. umerujemy tak, aby wiązanie potrójne miało najniższy numer. Jeżeli występuje również wiązanie podwójne to niższy numer dajemy wiązaniu podwójnemu. pent--en--yn AZEWITW PDY BEZEU pent--en--yn. Unia IUPA dopuszcza stosowanie wielu nazw zwyczajowych, które utrwaliły się w literaturze. benzen fenyl benzyl. azwy monopodstawionych benzenów tworzy się dodając do podstawowej nazwy benzen przedrostek oznaczający nazwę podstawnika. Utrzymuje się nazwę toluen dla metylobenzenu.. azwy związków aromatycznych (arenów) podstawionych podstawnikami alkilowymi tworzy się zależnie od długości łańcucha alkilowego. Jeżeli łańcuch alkilowy ma 6 i mniej atomów węgla, to uzyskuje nazwę jako pochodna benzenu. Jeżeli główny łańcuch ma więcej atomów węgla, to nazywamy związek jako pochodną alkilową z przyłączonym podstawnikiem fenylowym (Ph, Φ).

4 -fenyloheptan nitrobenzen. azwy dipodstawionych pochodnych benzenu tworzy się przy pomocy przedrostków orto (o), meta (m), para (p) lub odpowiednio cyfr,-,,-,,-, często stosując nazwę zwyczajową monopochodnej. o-metylotoluen m-metylotoluen p-metylotoluen. azwy pochodnych benzenu mających więcej niż dwa podstawniki tworzy się przez podanie pozycji podstawienia i nazwy podstawnika w porządku alfabetycznym jako przedrostka. Podstawniki numeruje się tak, aby miały najmniejsze numery. -etylo--propylo--t-butylobenzen AZEWITW ALGEKÓW. Łańcuch numerujemy od krańca bliższego pierwszemu atomowi fluorowca. Jeżeli w molekule występuje więcej atomów tego samego pierwiastka, to w nazwie uwzględniamy to używając przedrostków di, tri, tetra.... Podstawniki w nazwie umieszczamy w porządku alfabetycznym. l l -bromo-,-dichlorobenzen -bromo-,-dichlorobenzen. azwy grupowo-funkcyjne tworzy się poprzedzając nazwę słowem chlorek, bromek czy jodek, np. l chlorek metylu () l chlorek t-butylu 6 - -Br bromek benzylu.. Utrzymuje się nazwy zwyczajowe: chloroform l, jodoform I. Br

5 AZEWITW ALKLI. azwy alkoholi tworzy się od nazwy macierzystego alkanu przez dołączenie przyrostka ol: np. etanol, cykloheksanol. Przy wyższych alkoholach do nazwy alkanu dołączamy lokant i końcówkę ol, np. butan--ol, butan--ol. azwy: izopropanol czy sec-butanol są błędne, ponieważ nie ma węglowodorów izopropan czy sec-butan. Dopuszczalne są jednak alkohol izopropylowy czy alkohol sec-butylowy. alkohol izopropylowy (propan--ol) propan--ol. Łańcuch numerujemy tak, żeby grupa hydroksylowa miała najmniejszy numer. AZEWITW FELI. Utrzymuje się nazwy zwyczajowe: fenol AZEWITW ETERÓW p-krezol hydrochinon. Etery proste, nie zawierające grup funkcyjnych, nazywa się używając słowa eter i podając w kolejności alfabetycznej nazwy dwóch grup organicznych przyłączonych do atomu tlenu. eter dietylowy eter cyklopentylo-metylowy cyklopentano-metylowy. Jeżeli w molekule znajdują się inne grupy funkcyjne część eterowa nazywana jest podstawnikiem alkoksylowym. propoksybenzen AZEWITW ALDEYDÓW I KETÓW. Wyszukujemy najdłuższy łańcuch zawierający grupę aldehydową i do nazwy macierzystego alkanu dodajemy końcówkę al. etanal heks--endial heks--enodial

6 . umerujemy atomy węgla rozpoczynając od atomu węgla aldehydowego.. Jeżeli grupa aldehydowa stanowi podstawnik, stosujemy przedrostek formylo. -formyloheksanodial. Ketony numerujemy tak, aby karbonylowy atom węgla miał najniższy numer. Do nazwy macierzystego alkanu dodajemy końcówkę on i podajemy numer atomu węgla karbonylowego. W nomenklaturze grupowo-funkcyjnej podajemy słowo keton i wymieniamy przyłączone grupy. pent--en--on pent--en--on keton etylowo-metylowy. Zaakceptowano nazwę zwyczajową acetonu. 6. Jeżeli grupa R-= jest traktowana jako podstawnik, wówczas przyjmuje nazwę acyl. azwy konkretnych grup przyjmują przyrostki yl, il: - acetyl (grupa acetylowa), 6 - benzoil (grupa benzoilowa). 7. Używa się nazw: acetofenon benzofenon AZEWITW KWASÓW KARBKSYLWY. Szukamy najdłuższego łańcucha zawierającego grupę karboksylową i numerujemy atomy węgla przypisując grupie karboksylowej cyfrę.. azywamy łańcuch macierzysty zgodnie z najwyższym numerem atomu węgla i tworzymy nazwę przez podanie słowa kwas i przyrostka owy.. Jeżeli w molekule występuje więcej niż jedna grupa karboksylowa to do nazwy dodajemy przyrostek oznaczający ilość grup, np. diowy kwas,-difenyloheptanodiowy kwas cykloheksanokarboksylowy 6

7 . Używa się nazw zwyczajowych do wielu kwasów: wzór nazwa kwasu nazwa grupy acylowej mrówkowy metanowy octowy etanowy propionowy propanowy masłowy butanowy walerianowy pentanowy heksadekanowy palmitynowy oktadekanowy stearynowy szczawiowy etanodiowy malonowy propanodiowy bursztynowy butanodiowy benzenokarboksylowy benzoesowy formylacetylpropionylpropanoilbutyrylbutanoilwalerylpentanoilpalmitoilstearoiloksalilmalonylsukcynylbenzoil- AZEWITW ESTRÓW. azwę estru tworzy się wymieniając jako pierwszy człon nazwę anionu kwasu karboksylowego, a jako drugi człon resztę alkilową bądź arylową. octan etylu octan benzylu benzoesan fenylu (etanian etylu) cykloheksanokarboksylan metylu AZEWITW AMIDÓW. azywanie amidów polega na dodaniu do nazwy węglowodoru o takiej samej liczbie atomów węgla, co w amidzie (węglowodoru macierzystego) końcówki -amid i łącznika o, np. etanoamid (etan + o + amid), propanoamid czy heksanoamid. Utrzymuje się nazwy zwyczajowe, pochodzące od macierzystych kwasów, np.: benzamid,-dimetylobutanoamid acetamid acetanilid 7

8 . -podstawione amidy nazywa się ze wskazaniem rodników przez literę :,-dimetylobutanoamid acetanilid MEKLATURA AMI. azwy I-rzędowych amin tworzy się dodając przyrostek amina do nazwy macierzystego węglowodoru lub stosując przedrostek amino.. Utrzymuje się nazwę zwyczajową dla I-rz. aminy aromatycznej: anilina. etyloamina -propylobutyloamina cykloheksanoamina anilina etyloamina -aminoheptan (aminobenzen). Symetryczne II- i III-rzędowe aminy nazywa się dodając przedrostek di-, tri- do przyrostka amina lub wymieniając alfabetycznie wszystkie podstawniki. iesymetryczne aminy traktuje się jako podstawione aminy I-rzędowe. cykloheksylometyloetyloamina cykloheksyloetylometyloamina -izopropylo--pentyloanilina -izopropylo--pentyloanilina 8

9 PIERWSZEŃSTW I MEKLATURA GRUP FUKYJY grupa funkcyjna przyrostek przedrostek kwasy karboksylowe kwas owy karboksy- - kwas karboksylowy bezwodniki kwasowe ---bezwodnik owy bezwodnik -karboksylowy estry -an -ylu alkoksykarbonylo- --R- -karboksylan -ylu halogenki kwasowe halogenek oilu halokarbonylo- --Xamidy -amid karbamoilo- -- (=R, R ) -karboksyamid nitryle - -nitryl -karbonitryl cyjanocyjanek aldehydy -al okso- - -karboaldehyd ketony -on okso- R--R alkohole -ol hydroksy- - fenole -ol hydroksy- Φ- tiole -tiol sulfanylo- -S aminy -amina amino- - alkeny -en alkenyloalkiny -in alkinyloalkany -an alkilo- Grupy podrzędne etery R--R sulfidy -R-Shalogenki -X związki nitrowe - związki nitrozo - -alkoksy -alkilosulfanylo -halo -nitro -nitrozo ZASADY AZEWITWA ZWIĄZKÓW WIELFUKYJY. kreślić rodzaj grupy, która została uznana za główną, patrz: Pierwszeństwo i nomenklatura grup funkcyjnych.. Wszystkie pozostałe grupy muszą być podane jako przedrostki.. kreślić łańcuch główny.. Wprowadzić numerację atomów.. Zachować kolejność alfabetyczną przedrostków. 9

10 PYTAIA SPRAWDZAJĄE azwać następujące związki: 6 S l

11 arysować następujące związki:.,-dimetylo--propyloheptan.,,-trimetylookta-,,6-trien. okta-,-dien-6-in. -bromo--neopentylotoluen. eter cyklopentylowopropylowy 6. keton benzylowometylowy 7. -chloro--oksopentan 8. yklopentanokarboksylan izopropylowy 9. -izopropylo--metylocykloheksyloamina 0. kwas trifenylooctowy.,-diaminobutan. -fenyloacetamid. chlorek -metoksy--metylobut--enoilu. -metoksy--metylo--etylo--metyloanilina. eter benzylowo-etylowy 6. -aminobenzoesan fenylowy 7. o-allilofenol 8. benzoesan tetrametyloamoniowy 9. cykloheks--enol 0. kwas,,6-trinitrobenzoesowy