Slajd 1. Slajd 2. Aminy. trietyloamina. amoniak. chlorofil

Transkrypt

1 Slajd 1 Aminy chlorofil Slajd 2 amoniak trietyloamina

2 Slajd 3 Wypadkowy moment dipolowy 1 lub 2 aminy: donory lub akceptory wiązania wodorowego 3 aminy: mogą być wyłącznie akceptorami wiązania wodorowego Slajd 4 Klasyfikacja amin Nazewnictwo amin 1, 2 lub 3 aminy: pochodne amoniaku, w których 1, 2lub3atomy wodoru zastąpione zostały grupami alkilowymi lub arylowymi

3 Slajd 5 4 aminy: jon, w którym atom azotu połączony jest z czterema atomami węgla i obdarzony jest ładunkiem dodatnim CH 3 + Br - CH 3 -N-CH 3 CH 3 Slajd 6 aminy alifatyczne : aminy, w których atom azotu połączony jest tylko z atomami węgla grup alifatycznych CH 3 CH 3 -NH 2 CH 3 -N metyloamina CH 3 trimetyloamina aminy aromatyczne : aminy, w których atom azotu połączony jest z jedną lub większą ilością grup aromatycznych CH 3 CH 3 NH 2 N-H CH 2 -N-CH 3 anilina N-metyloanilina N,N-dimetylobenzyloamina

4 Slajd 7 aminy heterocykliczne : aminy, w których atom azotu jest jednym z atomów pierścienia N N N H H H N Piperidine Piperydyna Pyrrolidine Pirolidyna Pyrrole Pirol Pyridine Pirydyna (heterocykliczne (heterocyclic aminy aliphatic alifatyczne) amines) (heterocykliczne (heterocyclic aminy aromatic aromatyczne) amines) Slajd 8 ()-etylometyloamina stan przejściowy (S)-etylometyloamina

5 Slajd 9 (S)-2-butyloamina ()-2-butyloamina Slajd 10 eakcje amin jako nukleofila nukleofil elektrofil eakcje amin jako zasady zasada kwas

6 Slajd 11 Zasadowość amin słabsza zasada stabilizowana przez grupę alkilową mocniejsza zasada Slajd 12 anilina stabilizowana poprzez nakładanie z pierścieniem jon aniliniowy nie ma stabilizacji amina alifatyczna efekt nakładania mniej zasadowa amina aromatyczna

7 Slajd 13 eakcje amin Alkilowanie amina 1 halogenek 1 sól aminy 2 amina 2 amina 2 sól aminy 3 Slajd 14 Acylowanie

8 Slajd 15 Sulfonowanie amina chlorek sulfonylu sulfonamid Slajd 16 eakcja diazowania kwas azotawy protonowany kwas azotawy jon nitrozoniowy amina 1 N-nitrozoamina

9 Slajd 17 N-nitrozoamina protonowana N-nitrozoamina jon diazoniowy Slajd 18

10 Slajd 19 Przykłady wykorzystania związków diazowy Slajd 20 eakcja Sandmeyera Przykład

11 Slajd 21 borofluorek diazoniowy Slajd 22

12 Slajd 23 -H Slajd 24 jon diazoniowy (aktywowany) związek diazowy oranż metylowy (wskaźnik)

13 Slajd 25 keton lub aldehyd oksym amina 1 2-pentanon 2-pentamina benzaldehyd benzyloamina Slajd 26 Alkilowanie redukcyjne keton lub aldehyd N-podstawiona imina amina 2 aceton fenyloizopropyloamina (75%)

14 Slajd 27 Utlenianie amin oxd oxd oxd utlen. utlen. utlen. O NH 2 NH OH N O N+ hydroksyloamina a hydroxylamine a związek nitroso związek compound O- nitrozo nitrowy NH + H 2 O 2 N+ OH H + OH - N OH + H 2 O N + H 2 O 2 N+ + OH - N OH O_ + H 2 O Slajd 28 Otrzymywanie amin halogenek lub tosylan musi być 1 lub 2 azydek sodu azydek alkilu amina 1 1-bromo-2-fenyloetan azydek 2-fenyloetylu 2-fenyloetyloamina (89%) bromek cykloheksylu azydek cykloheksylu cykloheksyloamina (54%)

15 Slajd 29 edukcja nitryli halogenek lub tosylan musi być 1 lub 2 nitryl amina (o jeden atom dłuższy łańcuch) 1-bromopropan butanonitryl 1-butyloamina (70%) Slajd 30 edukcja związków nitrowych H 2 /kataliz. lub aktywny metal i kwas o-nitrotoluen o-toluidyna (90%) 2-nitropentan 2-aminopentan (85%)

16 Slajd 31 Przegrupowanie Hofmanna amid 1 amina Slajd 32 Wybrane typy związków zawirających azot amina imina sól amoniowa hydroksyloamina aminotlenek nitrozo nitro

17 Slajd 33 Ważne aminy występujące naturalnie dopamina neurotransmiter epinefryna hormon L-tryptofan aminokwas piperazyna zabija robaki w jelitach kwas nikotynowy niacyna, witamina pirydoksyna witamina B 6 histamina rozszerza naczynia krwionośne Slajd 34 Kokaina liście koki Nikotyna tytoń Meskalina kaktus peyote Morfina mak lekarski

18 Slajd 35 Porfiryna pierścień porfirynowy hem Slajd 36

19 Slajd 37