NAZEWNICTWO WYBRANYCH KLAS ZWIĄZKÓW ORGANICZNYCH 1 ALKANY

Transkrypt

1 NAZEWNITW WYBRANYH KLAS ZWIĄZKÓW RGANIZNYH ALKANY Pierwsze cztery nierozgałęzione alkany mają nazwy zwyczajowe: metan, etan, propan, butan. Nazwy wyższych członów szeregu homologicznego składają się z rdzenia liczebnikowego (w języku greckim lub łacińskim) odpowiadającego liczbie atomów węgla w łańcuchu oraz końcówki (przyrostka) an. Tabela Liczba Nazwa alkanu Liczba Nazwa alkanu atomów atomów metan 7 heptan etan 8 oktan propan 9 nonan butan 0 dekan pentan undekan heksan dodekan Nazwy nierozgałęzionych grup alkilowych powstałych przez odjęcie jednego atomu wodoru od krańcowego atomu węgla tworzy się zastępując końcówkę an w nazwie węglowodoru końcówką yl (lub il). gólna nazwa grupy R alkil. H H H H H H (H ) 8 H metyl etyl propyl butyl decyl Przy tworzeniu nazw alkanów o łańcuchach rozgałęzionych należy postępować według poniższych wskazówek:. Wybiera się najdłuższy łańcuch węglowy (łańcuch główny) i nadaje mu nazwę zależną od liczby atomów węgla (patrz tab. ). HH H H H H HH H H H H łańcuch główny: butan łańcuch główny: heksan łańcuch główny: heptan Gdy w cząsteczce można wyróżnić dwa (lub więcej) tak samo długie łańcuchy, to jako łańcuch główny wybiera się ten, który zawiera największą liczbę rozgałęzień (podstawników). HHHHH H H wybór prawidłowy - podstawniki HHHHH H H wybór nieprawidłowy - podstawniki HHHHH H H wybór nieprawidłowy - podstawniki. Nazywa się wszystkie podstawniki (łańcuchy boczne) połączone z łańcuchem głównym (nazwy grup alkilowych są podane wyżej oraz w tab. ).

2 . Atomy węgla w łańcuchu głównym numeruje się czyli przypisuje się im tzw. lokanty. Należy wybrać taki kierunek numeracji, aby położenie pierwszego podstawnika (łańcucha bocznego) zostało oznaczone najmniejszym lokantem. H HH H 7 H H HH H H Jeżeli w łańcuchu głównym są dwa podstawniki w takiej samej odległości od obu jego krańców, to o kierunku numeracji atomów węgla decyduje kolejność alfabetyczna nazw tych podstawników, czyli podstawnik, którego nazwa zaczyna się na wcześniejszą literę alfabetu uzyskuje niższy lokant. H 7 8 H HH H HH prawidłowa numeracja: (etyl uzyskuje niższy lokant niż metyl) H 8 7 H HH H HH nieprawidłowa numeracja. Nazwy alkanów o łańcuchu rozgałęzionym tworzy się wymieniając w kolejności alfabetycznej nazwy grup alkilowych (łańcuchów bocznych) przed nazwą najdłuższego łańcucha węglowego. Położenie grup alkilowych w łańcuchu głównym określa się podając właściwy lokant przed nazwą danej grupy. H H H HHH H H HH H H -etylo--metylopentan -etylo--metylo-propyloheptan. becność kilku identycznych niepodstawionych łańcuchów bocznych zaznacza się podając przed nazwą przedrostek di-, tri-, tetra-, itp. określający ich krotność, a odpowiednie lokanty przedziela się przecinkami. Przedrostki te nie są brane pod uwagę przy ustalaniu kolejności alfabetycznej nazw podstawników. H HHHHH,-dimetylobutan H H,,-trimetylo--propyloheptan. Zasady tworzenia nazw rozgałęzionych grup alkilowych (łańcuchów bocznych) i numerowanie atomów węgla w tych grupach ilustrują przykłady umieszczone w tab.. Tabela Wzór grupy Nazwa systematyczna Nazwa zwyczajowa -metyloetyl izopropyl H

3 -metylopropyl sec-butyl H H H -metylopropyl izobutyl HH,-dimetyloetyl tert-butyl H,-dimetylopropyl neopentyl Atom węgla, którym grupa alkilowa jest połączona z łańcuchem głównym jest zawsze oznaczany lokantem. Przykłady: H HH HHHHH H H H H HHH H -(-etylopropylo)-,,-trimetylononan -(,-dimetyloetylo)-,-dimetylooktan Przedrostki di-, tri-, itd. są brane pod uwagę przy ustalaniu kolejności alfabetycznej nazw rozgałęzionych podstawników (grup alkilowych). 7.becność kilku identycznych rozgałęzionych grup alkilowych w łańcuchu głównym zaznacza się podając przed ich systematyczną nazwą przedrostki bis-, tris-, tetrakis-, itd. (zamiast przedrostków di-, tri-, tetra-, itd.). Jeśli jednak podaje się nazwy zwyczajowe rozgałęzionych grup alkilowych (zob. tab. ), to przed ich nazwą umieszcza się przedrostki di-, tri-, tetra-, itd. H 7 8 H H HHH H H,-bis(-metyloetylo)oktan ale,-diizopropylooktan

4 . AYKLIZNE WĘGLWDRY NIENASYNE (alkeny, alkiny, alkadieny, alkadiyny). Nazwy węglowodorów nienasyconych zawierających jedno wiązanie podwójne tworzy się przez zamianę przyrostka -an w nazwie odpowiedniego węglowodoru nasyconego na przyrostek -en (ogólna nazwa alkeny), zaś w przypadku węglowodorów zawierających jedno wiązanie potrójne na przyrostek -yn lub -in (ogólna nazwa alkiny).. Wybiera się najdłuższy łańcuch węglowy (łańcuch główny), w skład którego wchodzą oba atomy węgla wiązania podwójnego (potrójnego).. Numeruje się atomy węgla tego łańcucha tak, aby wiązanie wielokrotne znalazło się możliwie najbliżej krańca łańcucha głównego, czyli uzyskało możliwie najniższe lokanty.. Na początku nazwy wymienia się nazwy podstawników (w kolejności alfabetycznej) poprzedzając je lokantami określającymi położenie podstawników w łańcuchu głównym, a następnie podaje się nazwę łańcucha głównego przedzieloną (przed końcówką en) lokantem określającym położenie wiązania wielokrotnego, przy czym wymienia się jedynie lokant pierwszego z kolei atomu węgla tworzącego to wiązanie (niższy lokant).. Jeśli wiązanie wielokrotne znajduje się dokładnie po środku łańcucha głównego, wówczas o kierunku numerowania atomów węgla w tym łańcuchu decyduje położenie podstawników (zob. wskazówki z rozdz..). H =HH H HH=HH HH H H=H -metylopent--en -metyloheks--en -metyloheks--en H H H H H -metylopent--yn -metyloheks--yn. W przypadku dwu lub więcej wiązań podwójnych stosuje się przyrostek -adien, -atrien, -atetraen, itd. (ogólna nazwa alkadieny, alkatrieny, itd.), zaś w przypadku dwu lub więcej wiązań potrójnych stosuje się przyrostek -adiyn, -atriyn, itd. (ogólna nazwa alkadiyny, alkatriyny, itd.). H H =HH=H H = =H 7 8 H H H H -etylo--propyloheksa-,-dien,-dimetylobuta-,-dien okta-,-diyn 7 H =HH=HH=H hepta-,,-trien 7 H H H hepta-,,-triyn 7. Jeśli w łańcuchu głównym występuje jedno wiązanie podwójne i jedno potrójne, to nazwa kończy się przyrostkiem -enyn. Położenie obu wiązań wielokrotnych w łańcuchu głównym określa się przy pomocy możliwie najniższych lokantów, nawet jeśli przyrostek -yn uzyska

5 niższy lokant niż przyrostek -en. Jeśli jednak możliwy jest wybór kierunku numeracji atomów węgla w łańcuchu, to przyrostek -en oznacza się niższym lokantem. H H H=H pent--en--yn H=HH H heks--en--yn 8. Nazwy grup utworzonych z węglowodorów nienasyconych uzyskują przyrostki: -enyl, -ynyl, -dienyl, itd. Atomy węgla z wolną wartościowością (na wzorach jest to zaznaczone kreską) są oznaczane lokantem, a położenie wiązań wielokrotnych i rozgałęzień określa się według poprzednio omówionych reguł. H =H H=H H =HH H=HH etenyl prop--enyl prop--enyl but--enyl H H H etynyl prop--ynyl prop--ynyl H =HH=H H =H=H H H=H buta-,-dienyl -metylobuta-,-dienyl but--en--ynyl Zostały utrzymane nazwy zwyczajowe następujących grup: H =H H =HH winyl (dla etynylu) allil (dla prop--enylu). WĘGLWDRY ALIFATYZNE MNYKLIZNE (cykloalkany, cykloalkeny, cykloalkadieny). Nazwy nasyconych węglowodorów monocyklicznych tworzy się przez dodanie przyrostka cyklo- do nazwy alkanu o tej samej liczbie atomów węgla (ogólna nazwa cykloalkany). H H H H H H H H H H H H H H cyklopropan cyklopentan cykloheksan. becność podstawników w pierścieniu oznacza się zgodnie z poprzednio omówionymi regułami (rozdz..).

6 H,-dimetylocykloheksan H -etylo-,-dimetylocyklopentan. becność wiązania (wiązań) wielokrotnego w pierścieniu zaznacza się w nazwie przez zamianę przyrostka -an na -en (jedno wiązanie podwójne) lub -adien (dwa wiązania podwójne), itd. Położenie wiązań podwójnych w pierścieniu oznacza się możliwie najniższymi lokantami. cykloheksen -metylocykloheksa-,-dien,-dimetylocyklopenten. Nazwy grup wywodzących się od węglowodorów cyklicznych tworzy się: a) w przypadku pierścieni nasyconych przez zamianę przyrostka -an na -yl (-il), b) w przypadku pierścieni z jednym wiązaniem podwójnym przez zamianę przyrostka -en na -enyl, c) w przypadku pierścieni z dwoma wiązaniami podwójnymi przez zamianę przyrostka -dien na -dienyl. Atom węgla z wolną wartościowością (na wzorach jest to zaznaczone kreską) jest zawsze oznaczany lokantem. Położenia wiązań podwójnych i łańcuchów bocznych oznacza się według poprzednio podanych reguł. -metylocyklopentyl H,-dimetylocykloheksyl cykloheks--enyl H -metylocyklopenta-,-dienyl Dwuwartościowe grupy wywodzące się od węglowodorów cyklicznych mają w nazwie przyrostek -yliden, np.:

7 7 cykloheksyliden WĘGLWDRY BIYKLIZNE (mostkowe). Nazwy nasyconych węglowodorów bicyklicznych (dwupierścieniowych), które mają dwa wspólne atomy węgla, tworzy się przez dodanie przedrostka bicyklo- do nazwy węglowodoru acyklicznego o takiej samej liczbie atomów węgla. W nazwie należy wskazać liczbę atomów węgla w każdym z trzech łańcuchów ( mostków ), które łączą dwa mostkowe atomy węgla; liczby te podaje się w nawiasach kwadratowych w sekwencji malejącej i oddziela kropkami. H H H H bicyklo[..0]butan 7 H H H H 8 H H H H 7 bicyklo[..]oktan 8 H H 7 8 H H H H H H bicyklo[..]oktan 7 8 H 8 H H H H H H H 7 bicylko[..0]oktan Numerację atomów węgla zaczyna się od jednego z atomów mostkowych i prowadzi wzdłuż najdłuższego łańcucha (mostka) do drugiego atomu mostkowego; następnie numeruje się atomy w kolejnym dłuższym łańcuchu (mostku) i na końcu atomy węgla w najkrótszym łańcuchu (brak atomów węgla w najkrótszym łańcuchu zaznacza się liczbą zero ).. becność wiązań podwójnych lub podstawników w pierścieniach oznacza się zgodnie z poprzednio podanymi regułami; jeśli jest możliwy wybór, to położenie wiązań podwójnych (i ewentualnie podstawników) oznacza się możliwie najniższymi lokantami H etylobicyklo[..0]non--en 8-metylobicyklo[..0]deka-,8-dien WĘGLWDRY ARMATYZNE (ARENY)

8 8. Monocykliczne węglowodory aromatyczne są nazywane jako pochodne benzenu, przy czym zachowane są też nazwy zwyczajowe niektórych związków, np. H H=H H benzen toluen ksylen (izomer orto) styren kumen. W pochodnych benzenu położenie podstawników określa się numerami, zachowując poprzednio omówione reguły (możliwie najniższe lokanty i kolejność alfabetyczna nazw). W przypadku dwupodstawionych pochodnych zamiast numeracji,-,,-,,- można stosować określenia : o- (orto), m- (meta), p- (para). H H H H H,-dietylobenzen lub p-dietylobenzen -etylo--metylobenzen lub m-etylotoluen H -etylo--metylo--propylobenzen. gólna nazwa węglowodorów aromatycznych to areny, a symbolem skrótowym można ich wzór zapisać jako Ar H.. Nazwy ważniejszych grup jedno- i dwuwartościowych zawierających pierścień benzenowy to: H H fenyl p-tolil (-metylofenyl) benzyl (fenylometyl) benzyliden (fenylometylen). WĘGLWDRY ARMATYZNE PLIYKLIZNE (o pierścieniach skondensowanych) Przykłady węglowodorów aromatycznych z dwoma i trzema pierścieniami benzenowymi; zachowane są ich nazwy zwyczajowe.

9 naftalen antracen fenantren 7 FLURWPHDNE. Związki zawierające fluorowce można nazywać stosując dwa rodzaje nomenklatury: a) nomenklaturę podstawnikową, która ma zastosowanie ogólne i jest zalecana, b) nomenklaturę grupowo-funkcyjną, która jest dość powszechnie stosowana w przypadku pochodnych alifatycznych o niezbyt złożonej budowie.. Nazwy podstawnikowe związków zawierających fluorowce tworzy się przez dodanie do nazwy szkieletu węglowego przedrostka: fluoro-, chloro-, bromo- lub jodo- i oznaczeniu odpowiednim lokantem jego położenia; zachowuje się przy tym poprzednio omówione reguły (kolejność alfabetyczną, najniższy zestaw lokantów, itd.). Br l Br Br Br I I H H H H HH HH H H -bromobutan -bromo--chloropentan,-dibromobutan,-dijodobutan H H =HHH H l Br F -chloro--metylopent--en (-bromoetylo)cykloheksan -fluorocykloheks--en (najniższy lokant ma wiązanie (nazwę złożonego podstawnika (atomy węgla wiązania podwójnego podwójne) ujmuje się w nawiasy) w pierścieniu mają lokanty i ) l l Br l m-bromotoluen -chloro-,-dimetylobenzen,-dichloronaftalen. Nazwy grupowo-funkcyjne składają się z dwóch słów; pierwsze słowo to fluorek, chlorek, bromek lub jodek, a następnie wymienia się nazwę grupy organicznej.

10 0 l H H Br HBr chlorek metylu bromek propylu bromek izopropylu bromek -metyloetylu HH l chlorek izobutylu chlorek -metylopropylu Br H H I H H bromek tert-butylu bromek,-dimetyloetylu jodek benzylu jodek fenylometylu Br bromek sec-butylu bromek -metylopropylu 8. Alkohole 8 HYDRKSYPHDNE. Nazwy alkoholi można tworzyć według nomenklatury podstawnikowej dodając przyrostek ol do nazwy związku macierzystego. Grupa hydroksylowa (H) jest oznaczana niższym lokantem niż wiązanie wielokrotne (ma pierwszeństwo w nazwie). H HH H =HH H H HH H H H H butan--ol but--en--ol butano-,-diol H H H H H H H H H -fenyloetanol,-dimetylopropan--ol cykloheks--en--ol,-dimetylocyklopentan--ol. Nazwy grupowo-funkcyjne alkoholi składają się z dwóch słów: po pierwszym słowie alkohol wymienia się nazwę grupy (w formie przymiotnikowej) wywodzącej się ze związku macierzystego. H H alkohol izopropylowy *) *) nazwa "izopropanol" jest nieprawidłowa H H H H H H H HH H alkohol butylowy alkohol sec-butylowy alkohol izobutylowy

11 H H H H H =HH H alkohol tert-butylowy alkohol benzylowy alkohol allilowy. Utrzymane są następujące nazwy zwyczajowe: H =HH H alkohol allilowy HH H H glikol etylenowy HH H(H)H H glicerol (gliceryna). Jeśli w cząsteczce oprócz grupy hydroksylowej (H) jest inna grupa funkcyjna, która ma pierwszeństwo w nazwie, wówczas grupę hydroksylową określa się przedrostkiem hydroksy (traktuje się jak podstawnik). H HH -hydroksypentan--on 8. Fenole Utrzymane są nazwy zwyczajowe następujących aromatycznych związków hydroksylowych: H H H H N N fenol m-krezol (oraz izomery orto i para) -naftol ( -naftol) N (oraz izomer ) kwas pikrynowy 8. Grupy R i Ar Nazwy grup wywodzących się z hydroksyzwiązków nazywa się dodając do nazwy grupy R (Ar) przyrostek oksy. H H H pentyloksy H =HH alliloksy ( ) HH H izopentyloksy H H benzyloksy -naftyloksy Wyjątkami od powyższej reguły są następujące nazwy skrócone: metoksy H etoksy

12 H propoksy H H butoksy H fenoksy ( ) H izopropoksy ( ) HH izobutoksy H H( ) sec-butoksy ( ) tert-butoksy 8. Sole alkoholi i fenoli. Nazwy anionów alkoholanowych i fenolanowych tworzy się przez zamianę końcówki ol w nazwie związku macierzystego na końcówkę olan. Na metanolan sodu H Na fenolan sodu [( ) H] Al. tri(propan--olan) glinu. Alternatywne nazwy anionów alkoholanowych i fenolanowych tworzy się przez zamianę końcówki oksy w nazwie grupy R (Ar) na końcówkę oksylan. H H Na benzyloksylan sodu H Na etoksylan sodu H Na fenoksylan sodu [( ) H] Al triizopropoksylan glinu ( ) K tert-butoksylan potasu 9 ETERY. Etery acykliczne mają ogólny wzór R R, gdzie R i R są grupami alkilowymi lub arylowymi. Nazwy eterów można tworzyć stosując nomenklaturę podstawnikową lub grupowo-funkcyjną.. Nazwy podstawnikowe eterów tworzy się przez wymienienie nazwy grupy R (lub R ) przed nazwą węglowodoru odpowiadającego drugiej grupie R H (lub R H ). Wyboru grupy (R lub R ), która jest uznawana jako węglowodór, dokonuje się zgodnie z hierarchią ich starszeństwa. H H H -etoksypropan H H=H etoksyetylen H( )H -metoksy--metylopropan H metoksybenzen (anizol) -etoksy--metylocyklopentan. Nazwy grupowo-funkcyjne eterów tworzy się przez wymienienie po słowie eter nazw grup R i R w formie przymiotnikowej i w kolejności alfabetycznej, przy czym nazwy tych grup oddziela się łącznikiem (kreską). W przypadku eterów o budowie symetrycznej (R = R ) nazwę grupy poprzedza się przedrostkiem di-. H H eter dietylowy H H eter propylowo-metylowy H H eter etylowo-fenylowy H H eter difenylowy

13 eter cyklopentylowo-fenylowy. Etery cykliczne są to związki zawierające atom tlenu, który jest połączony z dwoma atomami łańcucha węglowego lub pierścienia.. ykliczne etery trójczłonowe nazywa się dołączając przedrostek epoksy do nazwy związku macierzystego. Można też traktować je jako związki heterocykliczne i nazywać w sposób właściwy dla danej klasy. H H epoksyetan lub tlenek etylenu H H,-epoksy--metylobutan lub -metylo-,-epoksybutan lh H H -chloro-,-epoksypropan lub (chlorometylo)epoksyetan Trójczłonowy pierścień z tlenem jako heteroatomem ma również nazwę oksiran. H H H H lh H H oksiran -etylo--metylooksiran -(chlorometylo)oksiran. Przykłady eterów cyklicznych o pierścieniach pięcioczłonowych i sześcioczłonowych. furan tetrahydrofuran (THF),-dioksan tetrahydropiran 0 ALDEHYDY. Związki zawierające grupę połączoną z atomem węgla mają ogólną nazwę aldehyd. H. Nazwy aldehydów acyklicznych (łańcuchowych) tworzy się przez dodanie przyrostka al. (dla monoaldehydu) lub dial (dla dialdehydu) do nazwy węglowodoru zawierającego tę samą (co aldehyd) liczbę atomów węgla (włączając atomy węgla grup aldehydowych). Grupa aldehydowa ma pierwszeństwo w nazwie przed grupami: =, H; numeracja dotycząca wiązań wielokrotnych i podstawników podlega ogólnym regułom.

14 H (H ) H H H H H metanal etanal butanal -metylopropanal H =HH H H H H H H H=H H H H H pent--enal pentanodial heks--enodial H. Nazwę aldehydu, w którym grupa aldehydowa jest połączona bezpośrednio z układem pierścieniowym (alifatycznym lub aromatycznym) tworzy się dodając przyrostek -karboaldehyd (lub dikarboaldehyd) do nazwy układu cyklicznego. H H H cykloheksanokarboaldehyd naftaleno-,-dikarboaldehyd. Grupę aldehydową jako podstawnik nazywa się dodając do nazwy układu macierzystego przedrostek formylo (lub metanoilo) H H kwas -formylocykloheksanokarboksylowy (grupa H ma pierwszeństwo w nazwie przed grupą H). prócz nazw systematycznych stosowane są nazwy zwyczajowe aldehydów (dla wielu aldehydów są one powszechnie stosowane); tworzy się je przez zastąpienie słowa kwas w nazwie zwyczajowej danego kwasu karboksylowego słowem aldehyd (a) lub przez zamianę końcówki -oil (lub yl) w nazwie grupy acylowej na przyrostek aldehyd (b). (Nazwy kwasów karboksylowych i grup acylowych zob. rozdz..). Przykłady HH a) aldehyd mrówkowy b) formaldehyd H a) aldehyd octowy b) acetaldehyd H H a) aldehyd propionowy b) propionoaldehyd H H H a) aldehyd masłowy b) butyroaldehyd ( ) HH a) aldehyd izomasłowy b) izobutyroaldehyd H H a) aldehyd benzoesowy b) benzaldehyd

15 H H=HH a) aldehyd cynamonowy KETNY. Związki zawierające grupę = (karbonylową) połączoną z dwoma atomami węgla mają ogólną nazwę keton.. Nazwy podstawnikowe ketonów tworzy się przez dodanie przyrostka on do nazwy macierzystego węglowodoru (acyklicznego lub cyklicznego) lub dion (dwie grupy ketonowe, itd.). Atom węgla z grupy karbonylowej oznacza się możliwie najniższym lokantem. (grupa = ma pierwszeństwo w nazwie przed grupami H i =). H H H H H H H butan--on pantan--on pentan--on heksano-,-dion H =HH H H HH H H pent--en--on -fenyl--hydroksyobutan--on -fenylobutan--on. Grupowo-funkcyjne nazwy ketonów acyklicznych o wzorze = tworzy się wymieniając nazwy grup R i R (w formie przymiotnikowej i w kolejności alfabetycznej) po słowie keton ; nazwy obu grup rozdziela się łącznikiem (kreską). R R H H H H H H keton metylowo-propylowy keton metylowo-(-metylopropylowy) keton dietylowy keton dicykloheksylowy keton cykloheksylowo-metylowy. Nazwy ketonów cyklicznych, w których grupa = stanowi człon pierścienia, tworzy się przez dodanie przyrostka on (lub dion, -trion, itd.) do nazwy układu cyklicznego. -metylocyklopentan--on cykloheks--en--on,-dimetylocykloheksano-.-dion

16 . Grupę karbonylową jako podstawnik nazywa się dodając do nazwy układu macierzystego przedrostek okso H H H H H H H kwas -oksopentanowy -oksoheksanal. Utrzymane są nazwy zwyczajowe następujących ketonów: aceton H acetofenon H H benzofenon H H propiofenon H H=H H chalkon KWASY KARBKSYLWE. Związki zawierające grupę H połączoną z atomem węgla mają ogólną nazwę kwas karboksylowy.. Nazwy kwasów karboksylowych wywodzących się od węglowodorów acyklicznych, w których krańcowe grupy zostały zastąpione grupami H, tworzy się przez dodanie przyrostka owy (jedna grupa H) lub diowy (dwie grupy H) do nazwy macierzystego węglowodoru oraz wymienienie słowa kwas na początku nazwy. H H H H H H kwas heptanowy HH H H H H H kwas heptanodiowy H=HH H H H kwas hept--enowy. Alternatywne nazwy kwasów można utworzyć dodając przyrostek karboksylowy do nazwy szkieletu węglowego, z którym połączona jest grupa H (lub dikarboksylowy, jeśli są dwie grupy H, itd.); numeracja atomów węgla nie obejmuje atomu węgla grupy H. Nazwy te są zawsze stosowane w przypadku układów cyklicznych. Natomiast dla acyklicznych kwasów mono- i dikarboksylowych zaleca się stosowanie nomenklatury omówionej w punkcie. Jedynie pochodne zawierające trzy i więcej grup H nazywa się stosując przyrostek trikarboksylowy, itd. H H kwas -metylocyklopentanokarboksylowy kwas cykloheks--enokarboksylowy H H H HHH H H kwas heksano-,,-trikarboksylowy H H kwas naftaleno-,,-trikarboksylowy

17 7. Zachowane zostały (i są zalecane) nazwy zwyczajowe następujących kwasów: HH kwas mrówkowy H kwas octowy H H kwas propionowy (H ) H kwas masłowy ( ) HH kwas izomasłowy H H kwas benzoesowy H =HH kwas akrylowy H H=HH kwas cynamonowy (izomer E) H H kwas szczawiowy HH H kwas malonowy HH H H kwas bursztynowy H H H H H = = H H H H H kwas ftalowy kwas maleinowy kwas fumarowy. Nazwy grup acylowych powstałych przez odjęcie H od grupy H wywodzi się z nazwy odpowiedniego kwasu: a) końcówkę owy zamienia się na oil (lub yl), gdy nazwa kwasu została utworzona według p., b) końcówkę karboksylowy zamienia się na karbonyl, gdy nazwa kwasu została utworzona zgodnie z p. ). W obu przypadkach pomija się słowo kwas. H H H H H H metanoil *) etanoil *) propanoil *) heksanoil *) zalecane są nazwy zwyczajowe (patrz p. ) cyklopentanokarbonyl. Nazwy grup acylowych wywodzących się od nazw zwyczajowych kwasów karboksylowych: H H H H ( ) H formyl acetyl propionyl butyryl izobutyryl

18 8 benzoil o-toluoil -naftoil ftaloil H H sukcynyl (od kwasu bursztynowego) PHDNE KWASÓW KARBKSYLWYH. Halogenki acylowe Pochodne kwasów karboksylowych, w których grupa hydroksylowa jest zastąpiona fluorowcem (najczęściej jest to chlor) nazywa się podając nazwę fluorowca (np. chlorek) przed nazwą grupy acylowej (patrz poprzedni podrozdział). l chlorek acetylu (chlorek etanoilu) H l chlorek propionylu (chlorek propanoilu) H H bromek butyrylu (bromek butanoliu) Br l l l l chlorek benzoilu chlorek cyklopentanokarbonylu chlorek ftaloilu. Bezwodniki kwasowe. Symetryczne bezwodniki kwasów karboksylowych nazywa się zastępując słowo kwas słowem bezwodnik.

19 9 H H bezwodnik octowy (bezwodnik etanowy) bezwodnik propionowy (bezwodnik propanowy) bezwodnik cykloheksanokarboksylowy. Bezwodniki mieszane (zbudowane z reszt dwóch różnych kwasów monokarboksylowych) nazywa się wymieniając po słowie bezwodnik nazwy kwasów w kolejności alfabetycznej i oddzielając je łącznikiem. H bezwodnik octowo-propionowy H bezwodnik benzoesowo-octowy. Bezwodniki cykliczne kwasów dikarboksylowych nazywa się tak samo, jak bezwodniki kwasów acyklicznych (lub jako układy heterocykliczne). H H bezwodnik bursztynowy bezwodnik ftalowy. Sole i estry kwasów karboksylowych. bojętne sole kwasów karboksylowych nazywa się wymieniając nazwę anionu karboksylanowego oraz nazwę kationu. Nazwy anionów powstałych po odjęciu protonu od grupy H tworzy się zamieniając w nazwie kwasu końcówkę -owy na końcówkę -an (lub -ian (po literze n). Wyjątkami są: mrówczan (H ) i maślan ( H 7 ). (H ) K heptanian potasu Na octan sodu HNa mrówczan sodu H K benzoesan potasu H H=HNa cynamonian sodu ( ) a dioctan wapnia. bojętne estry kwasów karboksylowych nazywa w ten sam sposób, jak odpowiadające im sole z tym, że zamiast nazwy kationu wymienia się nazwę grupy alkilowej, arylowej, itd., z która połączona jest z atomem tlenu grupy karboksylowej. H H mrówczan etylu (metanian etylu) octan metylu (etanian metylu) H H propionian etylu (propanian etylu) H H H( ) maślan izopropylu (butanian -metyloetylu) H H H H H walerianian propylu (pentanian propylu) H H benzoesan fenylu

20 0 H ( H ) malonian dietylu cyklopentanokarboksylan metylu. Amidy kwasowe. Nazwy monoacylowych pochodnych amoniaku o ogólnej budowie RNH tworzy się: a) zmieniając przyrostek oil lub yl w nazwie (zwyczajowej lub systematycznej) acyklicznej grupy acylowej na przyrostek -amid lub b) zmieniając przyrostek karboksylowy w nazwie kwasu na przyrostek karboksyamid. H NH NH H H H H NH H formamid acetamid heksanoamid benzamid H NH cykloheksanokarboksyamid. N-Podstawione amidy nazywa się : a) wymieniając na początku nazwy amidu nazwy podstawników, b) traktując grupę acylową jako N-podstawnik odpowiedniej aminy. NH N( ) a) N,N-dimetyloacetamid b) N-acetylodimetyloamina NH H N-fenyloacetamid N-acetyloanilina (acetanilid) H NH N-metylobenzamid N-benzoilometyloamina H N( ) H N H a) N,N-dimetylobenzamid b) N-benzoilodimetyloamina N-fenylo-N-metylobenzamid N-benzoilo-N-metyloanilina. ykliczne imidy ( pochodne kwasów dikarboksylowych): ftalimid NH H NH H sukcynoimid

21 AMINY gólna nazwa aminy obejmuje związki o budowie RNH, RR NH i RR R N, które klasyfikuje się jako odpowiednio pierwszorzędowe, drugorzędowe i trzeciorzędowe. Aminy pierwszorzędowe. Nazwy pierwszorzędowych amin tworzy się dodając przyrostek amina : a) do nazwy grupy R (alkilowej, arylowej, itd.) lub b) do nazwy macierzystego układu RH. Metoda a) jest częściej stosowana; metoda b) jest stosowana w przypadku diamin. HNH H NH H HNH etyloamina -metylopropyloamina sec-butyloamina -metyloetyloamina izopropyloamina NH H H NH NH NH,-dimetyloetyloamina tert-butyloamina benzyloamina cykloheksyloamina -naftyloamina NH NH HH H H heksano-,-diamina. Zachowuje się nazwy zwyczajowe następujących amin aromatycznych: NH NH NH anilina m-toluidyna (oraz izomery orto i para) o-anizydyna (oraz izomery meta i para). Aminy drugo- i trzeciorzędowe. Nazwy symetrycznych amin drugorzędowych i trzeciorzędowych tworzy się dodając przed nazwą grupy przedrostek di lub tri. ( ) NH dimetyloamina ( H H ) NH dipropyloamina ( H ) N trietyloamina ( H H ) NH dibenzyloamina. Niesymetryczne drugorzędowe i trzeciorzędowe aminy nazywa się jako N-podstawione (lub N,N-dwupodstawione) pochodne amin pierwszorzędowych. Jako podstawę nazwy

22 macierzystej aminy wybiera się najbardziej złożoną spośród grup związanych z atomem azotu. H H H N( ) N,N-dimetylobutyloamina N H H HN N-etylo-N-metyloanilina N,N-dimetylo-(-metyloetylo)amina. W przypadku, gdy grupy aminowe nie są grupami głównymi (są podstawnikami), nazywa się je przy pomocy przedrostków: grupa NH amino-, grupa NHR alkiloamino-, grupa N(R) dialkiloamino-. H N( ) kwas p-dimetyloaminobenzoesowy. Sole amoniowe (aminiowe). Sole i wodorotlenki zawierające czterowiązalny atom azotu R N + X, w których R oznacza takie same lub różne grupy, nazywa się dodając do wymienionych alfabetycznie nazw podstawników związanych z atomem azotu przyrostek amoniowy i podając na początku nazwę anionu (jako oddzielne słowo). [ H H N( ) ] + H wodorotlenek benzylotrimetyloamoniowy [( ) N] + I jodek tetrametyloamoniowy [( H ) NH ] + l chlorek dietyloamoniowy. W przypadkach, gdy nazwa aminy nie kończy się na amina, czwartorzędowy charakter związku określa się dodając do nazwy tej zasady końcówkę iowy (z pominięciem końcowej litery a (jeśli ta samogłoska jest na końcu aminy) i podając na początku nazwę anionu. [ H NH ] + l chlorek aniliniowy [ H NH ( )] + Br bromek N-metyloaniliniowy N H l chlorek pirydyniowy ZWIĄZKI AZWE I SLE DIAZNIWE (wg hemical Abstracts). Związki monoazowe mają wzór ogólny R N=N R. Związki z grupą azową N=N połączoną z grupami pochodzącymi od związków, które w przypadku braku podstawników są identyczne, nazywa się dodając przedrostek azo do nazwy niepodstawionego związku macierzystego (RH). Nazwy podstawników określa się za pomocą przedrostków. Składnikowi zawierającemu mniejszą liczbę podstawników nadaje się lokanty ze wskaźnikami górnymi ( primami ). Jeśli liczba podstawników w obu składnikach jest jednakowa, wówczas primuje się układ z wyższymi lokantami. Grupa azowa ma pierwszeństwo przy wyborze możliwie najniższego lokantu.

23 Sposób ten stosuje się w przypadku nieobecności podstawników, których nazwy podaje się jako przyrostki. Przykłady: N=N l,,,, N=N l azobenzen,,,`-dichloroazobenzen,, N=N,, N( ) l,, -chloro-`-dimetyloaminoazobenzen. Dla innych związków monoazowych R N=N R, pochodzących od związków, które w przypadku braku podstawników są identyczne, jako związek macierzysty obiera się ten związek RH, który zawiera grupę wymienianą w nazwie w postaci przyrostka i nazywa się go jako układ podstawiony przez wszystkie inne grupy. R w układzie RN=N traktowanym jako podstawnik nazywa się jako grupę arylową. H N=N H S H-p kwas p-fenyloazobenzenosulfonowy H N=N S H kwas p-(-metylo-fenyloazo)benzenosulfonowy H N=N N( ) -(-dimetyloamino-fenyloazo)-fenol. Związki RN + X nazywa się dodając przyrostek diazoniowy do nazwy związku macierzystego RH; całość nazwy uzupełnia się podając nazwę anionu X umieszczoną na początku jako osobne słowo. H N l N BF chlorek benzenodiazoniowy tetrafluoroboran 8-hydroksynaftaleno--diazoniowy

24 N HS N wodorosiarczan p-nitrobenzenodiazoniowy