Pochodne węglowodorów

Transkrypt

1 Pochodne węglowodorów 1. Pochodne węglowodorów To związki chemiczne pochodzące od węglowodorów, które w cząsteczkach oprócz węgla, wodoru mają inne pierwiastki chemiczne, np. tlen, azot, chlor. Pochodne węglowodorów alkohole kwasy karboksylowe estry aminy aminokwasy. Alkohole to pochodne węglowodorów posiadają grupę alkilową (powstaje przez odłączenie jednego atomu wodoru od alkanu) oraz grupę funkcyjną zwaną grupą hydroksylową nazewnictwo alkoholi nazwy systematyczne tworzy się od nazw alkanów z dodaną końcówką -ol np. metan metanol, etan etanol, propan propanol itd. nazwy zwyczajowe tworzy się dodając słowo alkohol np. metan alkohol metylowy, etan alkohol etylowy, propan alkohol propylowy itd. wzór ogólny alkoholi n n 1 grupa hydroksylowa grupa alkilowa

2 Szereg homologiczny alkoholi Wzór i nazwa alkanu metan 4 Nazwa metanol alkohol metylowy Wzór sumaryczny Alkohol Wzór półstrukturalny Wzór strukturalny Model cząsteczki etan 6 etanol alkohol etylowy 5 propan 8 propanol alkohol propylowy 7 butan 4 10 butanol alkohol butylowy 4 9 Itd. Itd. Itd. Itd. Itd. Itd.

3 . harakterystyka - METANLU wzór sumaryczny wzór strukturalny model cząsteczki Właściwości i występowanie: ciecz lotna (szybko paruje, szybciej od wody) bezbarwny bardzo dobrze miesza się z wodą alkohol silnie trujący (wypicie kilka gramów lub wdychanie par moŝe spowodować utratę wzroku, a nawet śmierć) ma charakterystyczny zapach odczyn obojętny ulega reakcjom spalania I. Spalanie całkowite (bezpieczne) zachodzi przy nieograniczonym dostępie tlenu 4 metanol tlenek węgla (IV) II. Spalanie niecałkowite trujące dostęp tlenu jest ograniczony 4 metanol tlenek węgla (II) III. Spalanie niecałkowite dostęp tlenu jest ograniczony 4 metanol węgiel Zastosowanie: tworzywa sztuczne rozpuszczalniki paliwo

4 4. harakterystyka - ETANLU wzór sumaryczny wzór strukturalny model cząsteczki 5 trzymywanie etanolu Etanol moŝna otrzymać metodą biochemiczną w procesie fermentacji alkoholowej. Proces ten zachodzi pod wpływem enzymów, zawartych w droŝdŝach. 6 1 glukoza drozdze,4 7 5 alkohol etylowy tlenek wegla ( IV ) Właściwości i występowanie: ciecz lotna (szybko paruje, szybciej od wody) bezbarwny bardzo dobrze miesza się z wodą (przy mieszaniu etanolu z wodą zachodzi zjawisko kontrakcji, czyli zmniejszenie objętości roztworu podczas mieszania się dwóch cieczy) 50cm etanolu 50cm wody 50cm etanolu < 100cm 50cm wody nie otrzymamy 100cm roztworu, tylko mniej, poniewaŝ zaszło zjawisko kontrakcji alkohol nie ulega dysocjacji jonowej ma charakterystyczny zapach odczyn obojętny (papierek wskaźnikowy Ŝółty) ścian białko ulega reakcjom spalania

5 I. Spalanie całkowite (bezpieczne) zachodzi przy nieograniczonym dostępie tlenu 5 etanol tlenek węgla (IV) II. Spalanie niecałkowite trujące dostęp tlenu jest ograniczony 5 etanol tlenek węgla (II) III. Spalanie niecałkowite dostęp tlenu jest ograniczony 5 etanol węgiel Zastosowanie: odkaŝanie jodyna (-procentowy roztwór jodu w etanolu) przemysł kosmetyczny perfumy przemysł spoŝywczy produkcja octu paliwo w palnikach spirytusowych (denaturat to skaŝony etanol) 5. Podział alkoholi alkohole monohydroksylowe zawierają jedna grupę hydroksylową jeden np. etanol 5, propanol 7 alkohole polihydroksylowe zawierają co najmniej dwie grupy hydroksylowe wiele np. glicerol 5 ()

6 6. harakterystyka - GLIERLU wzór sumaryczny wzór strukturalny model cząsteczki 5() Nazwa: zwyczajowa glicerol lub gliceryna systematyczna propanotriol (propan zawiera atomy węgla, tri zawiera, ol grupy hydroksylowe) Właściwości: ciecz bezbarwny bardzo dobrze rozpuszcza się w wodzie higroskopijny pochłania wodę alkohol Zastosowanie bezwonny przemysł spoŝywczy (słodki smak) słodki smak przemysł kosmetyczny np. kremy (higroskopijny) odczyn obojętny nitrogliceryna ulega reakcjom spalania I. Spalanie całkowite (bezpieczne) zachodzi przy nieograniczonym dostępie tlenu 5 ( ) glicerol tlenek węgla (IV) II. Spalanie niecałkowite trujące dostęp tlenu jest ograniczony 5( ) 4 glicerol tlenek węgla (II) III. Spalanie niecałkowite dostęp tlenu jest ograniczony 5( ) 6 8 glicerol węgiel

7 7. Właściwości alkoholi od 1 atomów węgla (alkohole niŝsze ciecze lotne, dobra rozpuszczalność, charakterystyczny zapach) od 4 11 atomów węgla (alkohol wyŝsze ciecze oleiste, słaba rozpuszczalność, zapach charakterystyczny) od 1 (alkohol wyŝsze ciała stałe, nierozpuszczalne, bezwonne) Wszystkie alkohole są łatwo palne 8. Kwasy karboksylowe to pochodne węglowodorów posiadają grupę alkilową (powstaje przez odłączenie jednego atomu wodoru od alkanu) oraz grupę funkcyjną zwaną grupą karboksylową nazewnictwo kwasów karboksylowych nazwy systematyczne tworzy się od nazw alkanów z dodanym słowem kwas np. metan kwas metanowy, etan kwas etanowy, propan kwas propanowy itd. nazwy zwyczajowe pochodzą od miejsca występowania lub zastosowania kwasu kwas mrówkowy, kwas octowy, kwas propionowy, kwas butanowy wzór ogólny kwasów karboksylowych grupa karboksylowa n n 1 grupa alkilowa podział kwasów karboksylowych niŝsze kwasy karboksylowe krótkie łańcuchy węglowe np. kwas metanowy, etanowy, propanowy wyŝsze kwasy karboksylowe długie łańcuchy węglowe np. kwas stearynowy, palmitynowy, oleinowy

8 Szereg homologiczny kwasów karboksylowych Wzór i nazwa alkanu metan 4 Nazwa systematyczna i zwyczajowa występowanie Kwas metanowy Kwas mrówkowy (jad mrówek) Wzór sumaryczny Kwas karboksylowy Wzór półstrukturalny Wzór strukturalny Model cząsteczki etan 6 Kwas etanowy Kwas octowy (ocet) propan 8 Kwas propanowy Kwas propionowy (ser Ŝółty) 5 butan 4 10 kwas butanowy kwas masłowy (zjełczałe masło) 7 Itd. Itd. Itd. Itd. Itd. Itd.

9 9. harakterystyka KWASU METANWEG (mrówkowego) wzór sumaryczny wzór strukturalny model cząsteczki występowanie kwas mrówkowy po raz pierwszy wyodrębniono z jadu mrówek, występuje teŝ w jadzie pszczół oraz liściach pokrzywy właściwości ciecz bezbarwny charakterystyczny zapach dobrze rozpuszcza się w wodzie ulega dysocjacji jonowej anion metanianowy (mrówczanowy) kation wodoru odczyn kwasowy spalanie całkowite silna trucizna ulega reakcji z metalami, tlenkami metali i zasadami zastosowanie szampony przeciwłupieŝowe dezynfekcja

10 10. harakterystyka KWASU ETANWEG (octowego) wzór sumaryczny wzór strukturalny model cząsteczki otrzymywanie Pozostawione w otwartych naczyniach napoje alkoholowe np. piwo, wino, po pewnym czasie kwaśnieją. Zaszła fermentacja octowa, czyli etanol utlenił się do kwasu etanowego pod wpływem bakterii octowych. bakterie 5 e tan ol kwas e tan owy właściwości ciecz bezbarwny charakterystyczny zapach dobrze rozpuszcza się w wodzie ulega dysocjacji jonowej anion etanianowy (octanowy) kation wodoru odczyn kwasowy kwas octowy z oranŝem metylowym papierek wskaźnikowy kwas octowy spalanie całkowite

11 ulega reakcji z metalami (tylko te metale, które są w szeregu aktywności przed wodorem) K Na a Mg Al Zn Fe Ni Sn Pb Bi Sb u g Ag Pt Au metale reagujące z kwasem metale niereagujące z kwasem Doświadczenie 1 Reakcja kwasu octowego z magnezem magnez bserwacja: reakcja chemiczna zachodzi gwałtownie, probówka staje się gorąca. Wydziela się bezbarwny gaz, który wybucha z charakterystycznym dźwiękiem. Wniosek: powstała sól dobrze rozpuszczalna etanian magnezu oraz wodór. Mg ( ) Mg kwas octowy e tan ian magnezu ( oc tan magnezu) ulega reakcji z tlenkami metalami Doświadczenie Reakcja kwasu octowego z tlenkiem wapnia tlenek wapnia kwas octowy z oranŝem metylowym bserwacja: następuje zmiana zabarwienia oranŝu z czerwonego na pomarańczowy. Wniosek: powstała sól dobrze rozpuszczalna etanian wapnia oraz woda. a ( ) a kwas octowy e tan ian wapnia ( oc tan wapnia)

12 ulega reakcji z zasadami (wodorotlenki rozpuszczalne w wodzie, metali gr. 1 Li, Na, K, Rb, s oraz metali gr. a(), Sr(), Ba() Doświadczenie Reakcja kwasu octowego z zasadą sodową bserwacja: następuje odbarwienie roztworu. Wniosek: powstała sól dobrze rozpuszczalna etanian sodu oraz woda. Zaszła reakcja zobojętniania. kwas octowy Zapis cząsteczkowy Na Na kwas octowy e tan ian sodu ( oc tan sodu) zasada sodowa z fenoloftaleiną Zapis jonowy Zapis jonowy skrócony Na Na zastosowanie przemysł spoŝywczy ocet to 6% lub 10% roztwór kwasu octowego produkcja tworzyw sztucznych

13 11. WyŜsze kwasy karboksylowe (tłuszczowe) to kwasy o długich łańcuchach węglowych, zwane tłuszczowymi (występują w tłuszczach) Kwas palmitynowy Kwas stearynowy Kwas oleinowy wzór sumaryczny stan skupienia substancja stała substancja stała substancja ciekła rozpuszczal. w nie odczyn obojętny papierek wskaźnikowy Ŝółty (tzn. nie zmienia zabarwienia) dysocjacja jonowa nie ulega całkowite spalanie charakter chemiczny kwas nasycony kwas nasycony kwas nienasycony (wiązania pojedyńcze) (wiązania pojedyńcze) (jedno wiązanie podwójne) reakcja z wodą bromową lub roztworem manganianu (VII) potasu reakcja z zasadami otrzymywanie mydeł (mydła dobrze rozpuszczalne w wodzie otrzymuje się z Na i K, z pozostałych zasad otrzymujemy mydła trudno rozpuszczalne w wodzie) roztwór kwasu roztwór kwasu roztwór kwasu nie odbarwnia się nie odbarwnia się odbarwnia się temp Na 15 1Na kwas palmitynow y palmitynian sodu temp Na 17 5Na kwas stearynowy stearynian sodu temp. 17 Na 17 Na kwas oleinowy oleinian sodu zastosowanie stearyna (mieszanina kwasu stearynowego i palmitynowego) do wyrobu świec mydła

14 1. Estry estry to pochodne węglowodorów, zawierające grupę funkcyjną, zwaną grupą estrową wzór ogólny estrów n grupa estrowa n 1 n n 1 alkil pochodzący od kwasu alkil pochodzący od alkoholu nazwa estrów pierwszy wyraz jest związany z nazwa kwasu karboksylowego, a drugi z nazwą alkoholu np. nazwa kwasu karboksylowego nazwa alkoholu nazwa estru kwas propanowy alkohol etylowy propanian etylu właściwości estrów estry niŝszych kwasów karboksylowych to lotne, bezbarwne ciecze, słabo rozpuszczalne w wodzie, o przyjemny owocowym zapachu estry wyŝszych kwasów karboksylowych przypominają tłuszcz lub wosk, w przyrodzie pokrywają liście roślin, zapobiegając ich wysychaniu reakcja estryfikacji reakcja otrzymywania estrów kwas kwarboksylowy alkohol estryfikacja ester woda 5 stęt. S4 kwas me tan owy e tan ol me tan ian etylu woda ( mrówczan etylu) 7 stęt. S4 5 kwas e tan owy propanol e tan ian propylu woda ( oc tan propylu) stęt. S4 5 7 kwas propanowy me tan ol propanian metylu woda 5 zastosowanie przemysł kosmetyczny (perfumy) przemysł spoŝywczy (olejki zapachowe do ciast) zmywacze do paznokci (estry są dobrymi rozpuszczalnikami) stęt. S4 kwas bu tan owy pen tan ol bu tan ian pentylu woda ( maslan 7 pentylu) 5 11

15 1. Aminy aminy są to pochodne węglowodorów, zawierające grupę funkcyjną N, zwaną aminową wzór ogólny amin grupa aminowa N n n 1 grupa alkilowa szereg homologiczny amin Nazwa Wzór sumaryczny Wzór strukturalny Wzór półstrukturalny metyloamina N N N etyloamina 5N N N propyloamina 7N N N 14. harakterystyka metyloaminy gaz bezbarwny dobrze rozpuszczalny w wodzie odczyn zasadowy zapach nieświeŝych ryb łatwopalny

16 15. Aminokwasy aminokwasy są to pochodne węglowodorów, zawierające grupę aminową N oraz grupę karboksylową nazwy tworzy się przez dodanie do nazwy kwasu przedrostka amino np. kwas aminoetanowy kwas aminoetanowy - GLIYNA ( N ) N właściwości aminokwasów substancje stałe krystaliczne dobrze rozpuszczalne w wodzie odczyn obojętny Aminokwasy mają zdolność łączenia się w duŝe cząsteczki za pomocą wiązań peptydowych. Dwie cząsteczki aminokwasów łączą się tworząc dipeptyd, do którego mogą przyłączyć się kolejne aminokwasy, tworzy się wówczas polipeptyd. Polipeptydy o duŝych rozmiarach to białka. Aminokwasy są cegiełką w budowie białek