Cząsteczki wieloatomowe - hybrydyzacja. Czy w oparciu o koncepcję orbitali molekularnych można wytłumaczyć budowę cząsteczek?

Transkrypt

1 ząsteczki wieloatomowe - hybrydyzacja zy w oparciu o koncepcję orbitali molekularnych można wytłumaczyć budowę cząsteczek?

2 Koncepcja OA OA O zdelokalizowane OA hyb OA O zlokalizowane OA hyb OA hyb OA orbitale atomowe OA hyb orbitale atomowe zhybrydyzowan OM orbitale molekularne

3 Fakty doświadczalne Wiązanie O- O- O- O- O ząsteczka O - 2 O 2 O 2 3 O OO diament O (O) 3 n Długość wiązania [pm]

4 Fakty doświadczalne Jak wyjaśnić kątową budowę cząsteczki wody? 2δ O δ δ + Jak wyjaśnić strukturę diamentu? 10_ o (a) Diamond

5 ybrydyzacja o to jest hybrydyzacja? Jakie są rodzaje hybrydyzacji? Jak w oparciu o hybrydyzację wyjaśnić strukturę molekuł?

6 ybrydyzacja sp 3 Węgiel 2p hybrydyzacja 2s sp 3

7 ybrydyzacja sp 3 Węgiel z z z z x x x x y s z y p x z ybridization y z y z x x x x y p y y p z y y sp 3 gives a tetrahedral arrangement sp 3 sp 3 sp 3

8 ybrydyzacja sp 3 Obital sp 3

9 sp 3 ybrydyzacja Węgiel Alkany węglowodory nasycone 4 metan 2 6 etan 3 8 propan 4 10 butan n 2n+2

10 ybrydyzacja sp 3 Metan 4 1s 1s sp 3 sp 3 sp 3 1s sp 3 1s

11 ybrydyzacja sp 3 Metan 4

12 ybrydyzacja sp 3 Wizualizacja cząsteczek sp 3 sp 3 sp 3 zasteczka_hybryd_sp3.mov

13 sp 3 ybrydyzacja Węgiel Alkany Etan _502

14 sp 3 ybrydyzacja Węgiel Alkany Etan 2 6

15 sp 3 ybrydyzacja Węgiel Alkany Propan 3 8

16 sp 3 ybrydyzacja Węgiel Alkany chemsketch - freeware

17 sp 3 ybrydyzacja Węgiel Alkany Izomeria n-alkany = łańcuchy proste izomeria łańcuchowa n-oktan izooktan

18 sp 3 ybrydyzacja Węgiel Alkany Rotacja Rotacja

19 sp 3 ybrydyzacja Węgiel Alkany Rotacja 1.7 e energia potencjalna kcal/mol rotacja

20 sp3 ybrydyzacja Węgiel Alkany Rotacja izomeria położeniowa płaszczyzna wiązania trans cis konformery 1,2-dichloretanu

21 sp 3 ybrydyzacja Węgiel Alkany cykliczne Konformacje krzesełkowa łódkowa cykloheksan

22 sp 3 ybrydyzacja Węgiel Alkany Polimery 2 2 n n 3 3 polietylen

23 ybrydyzacja sp 3 Amoniak N 3 09_162 lone pair sp 3 sp 3 1s N 1s sp 3 sp 3 1s

24 sp 3 ybrydyzacja Azot N Aminy R R R N 2 N R R N R I rzędowa II rzędowa III rzędowa R dowolny węglowodór

25 ybrydyzacja sp 3 4 N 3 2 O silniejsze odpychanie kąt słabsze odpychanie kąt tetraedr 109 o piramida trygonalna 107 o kątowa 105 o

26 sp 3 ybrydyzacja Alkohole O O O Etery metanol etanol propanol O dimetylo eter

27 ybrydyzacja sp 2 hybrydyzacja 2p 2s sp 2

28 ybrydyzacja sp 2 orbital 09_165 sp 2 orbital p orbital sp 2 orbital sp 2 orbital zasteczka_hybryd_sp2.mov

29 sp 2 ybrydyzacja Węgiel Alkeny węglowodory nienasycone 2 6 etylen 3 8 propen 4 10 buten n 2n

30 ybrydyzacja sp 2 Eten 2 4 1s 1 s sp 2 sp 2 sp 2 sp 2 1s sp 2 sp 2 1 s

31 ybrydyzacja sp 2 Eten _168 sp 2 sp 2 sp 2 sp 2 1s 1s sp 2 2p sp 2 (a) (b)

32 sp 2 ybrydyzacja Węgiel Alkeny Izomeria położeniowa hepen-2 hepten

33 ybrydyzacja sp 2 Benzen _202 sp2 sp2 1s

34 ybrydyzacja sp 2 Benzen 6 6 wiązanie zdelokalizowane typu π

35 sp 2 ybrydyzacja Węgiel Węglowodory aromatyczne Benzen pochodne 3 O toluen fenol ksyleny 3 orto meta para

36 sp 2 ybrydyzacja Węgiel Węglowodory aromatyczne benzene naphthalene anthracene benzen naftalen antracen

37 sp 2 ybrydyzacja Węgiel Karbonyle R R O O O R kwasy karboksylowe O O R O O R R aldehydy ketony 3 O O 3 kwas mrówkowy aldehyd aceton mrówkowy

38 sp 2 ybrydyzacja Węgiel Karbonyle O O R O R R kwasy karboksylowe O O O O O O 3 O kwas kwas kwas mrówkowy octowy węglowy

39 sp 2 ybrydyzacja Węgiel Karbonyle O O R O R R kwasy karboksylowe R alkohol kwas karboksylowy O estry O R

40 sp 2 ybrydyzacja Węgiel Karbonyle O O R O R R kwasy karboksylowe N 2 O R amidy

41 sp 2 ybrydyzacja Azot N Nitryle O N O O kwas azotowy zasteczka_no3.mov

42 sp 2 ybrydyzacja hromofory R R R R N N N N O O R R R R R R R R grupy = cyjaninowe azowe nitrpowe karbonylowe

43 ybrydyzacja sp 2 zasteczka_no3.mov

44 ybrydyzacja sp z x z x ybridization z x z x gives a linear arrangement 180 z x y s y px y y y zasteczka_hybryd_sp.mov

45 sp ybrydyzacja Węgiel Alkiny węglowodory nienasycone 2 2 acetylen 3 4 propyn 4 6 butyn n 2n-2

46 ybrydyzacja sp O 2 sigma bond (1 pair of electrons) pi bond (1 pair of electrons) O O (a) pi bond (1 pair of electrons) O O

47 ybrydyzacja sp N 2 p sp N sp ( ) p N N lone pair sigma bond lone pair N N sp sp sp sp (c)

48 ybrydyzacja sp Acetylen 2 2 2p 2p 2p 1s 2p 1s sp 2p sp 2p 2p sp 2p

49 Porównanie typów hybrydyzacji Jak z orbitali atomowych otrzymać orbitale hybrydowe? sp 2 ) ( ) ( x x p s t p s t = + = x y x y x p p s t p p s t p s t = = + = ) ( ) ( ) ( ) ( z y x z y x z y x z y x p p p s t p p p s t p p p s t p p p s t = + = + = + = Formalizm liniowa kombinacja orbitali atomowych sp sp 3

50 Porównanie typów hybrydyzacji p charakter sp 3 sp 2 sp s charakter gęstość elektronowa

51 Porównanie typów hybrydyzacji wiązanie typ długość, pm energia, kj/mol molekuła - sp 3 -sp = sp 2 -sp 2 ip-p = 2 sp-sp i 2 p-p wzrost charakteru s

52 Porównanie typów hybrydyzacji Kształty cząsteczek Number of Effective Pairs Arrangement of Pairs 2 Linear sp 3 Trigonal planar sp ybridization Required Tetrahedral sp 3 5 Trigonal bipyramidal dsp Octahedral d 2 sp

53 Orbitale molekularne zy hybrydyzacja jest potrzebna do opisu wiązań w cząsteczce?

54 Orbitale molekularne ząsteczka O bez hybrydyzacji 2p π * 2p 2p O σ 2p π 2p σ * 1s 2s σ 1s 2s Bielański

55 Orbitale molekularne ząsteczka O hybrydyzacja atomu σ * ti-p π * p O 2p y 2p z t2 2p x t 1 t 2 π p 2p 2s σ t1-p σns 2s Atkins