CHEMIA ORGANICZNA. dr hab. Włodzimierz Gałęzowski Wydział Chemii UAM (61)

Transkrypt

1 EMIA ORGANIZNA dr hab. Włodzimierz Gałęzowski Wydział hemii UAM (61)

2 Materiał wymagany na egzaminie: wykłady ćwiczenia szkoła średnia

3 Podręczniki J.D. Roberts, M..aseiro hemia Organiczna P.Mastalerz R.Morrison, R.Boyd A.Vogel Linus, Peter Pauling Filipowicz hemia Organiczna hemia Organiczna t. I i II Preparatyka Organiczna hemia hemia i Życie

4 Węglowodory etan eten (etylen) etyn (acetylen)

5 Węglowodory cykliczne cykloheksan ( 6 12 ) cykloheksen ( 6 10 ) toluen

6 ALOGENKI ALKILOWE NITRYLE ZWIAZKI NITROWE 3 2 I 3 N NO 2 3 NO I 3 N 3 NO 2 jodoetan cyjanometan nitrobenzen nitrometan jodek etylu acetonitryl

7 KWASY SULFONOWE SO 3 3 SO 3 kwas benzenosulfonowy kwas metanosulfonowy ALKOOLE (grupa hydroksylowa) ETERY 3 2 O 3 2 -O- 2 3 etanol (alkohol etylowy) eter dietylowy

8 ALDEYDY KETONY (grupa karbonylowa) 3 O 3 O 3 O O etanal (aldehyd octowy) propanon (aceton) KWASY KARBOKSYLOWE ESTRY KWASÓW KARBOKSYLOWY 3 O O 3 O O O O 3 kwas octowy (etanowy) octan etylu

9 AMIDY O O 3 N 2 2 N 3 acetamid BEZWODNIKI KWASOWE ALOGENKI KWASOWE 3 3 O O O O 3 l bezwodnik octowy chlorek acetylu

10 YDROKSYKWASY ESTRY KWASÓW NIEORGANIZNY 3 - OO O kwas mlekowy 2 -O-NO 2 -O-NO 2 2 -O-NO 2 trójazotan gliceryny (nitrogliceryna) AMINY AMINOKWASY 3 2 N N 2 OO trietyloamina glicyna

11 Izomeria alkanów i nazwy podstawników 4 metan 3 metyl 3 3 etan 3 2 etyl propan n-propyl 3 3 izo-propyl

12 butan n-butyl sec-butyl O n-butanol O sec-butanol alkohol sec-butylowy alkohol n-butylowy

13 izo-butan (2-metylopropan) izo-butyl tert-butyl O alkohol izo-butylowy O alkohol tert-butylowy tert-butanol izo-butanol

14 l chlorek propylu (1-chloropropan) 3 3 l chlorek izo-propylu (2-chloropropan) 3 O 3 eter diizopropylowy

15 Nazewnictwo IUPA metylobutan 2-metylobutan

16 ,6-dimetylo-2-hepten

17 l l l l ,3-dichlorocykloheksan l l l l ,6-dichlorocykloheksen 3,5-dichlorocykloheksen

18 3 3 3 l orto-chlorotoluen o-chlorotoluen 2-chlorotoluen l meta-chlorotoluen m-chlorotoluen 3-chlorotoluen l para-chlorotoluen p-chlorotoluen 4-chlorotoluen l l

19 O benzen fenyl eter difenylowy Br toluen benzyl bromek benzylu

20 Brδ- Brδ+ Brδ- Br δ+ 2 2 Br Br

21 Br Br Br? Br Br? Br

22 reguła Markownikowa Br 3 2 Br Br Br

23 δ+ δ- O O 3 3 O O 3 O O

24 MONOMER POLIMER polietylen n n

25 MONOMER POLIMER F F F F F F F F n politetrafluoroetylen (teflon) 3 3 n polipropylen

26 MONOMER POLIMER N N n poliakrylonitryl l l n polichlorek winylu (PW, PV)

27 n polistyren O O 3 O O n 3 polioctan winylu

28 Podstawienie elektrofilowe w pierścieniu aromatycznym NO SO 4 NO SO O + NO 2 + NO NO 3 NO 2 2 SO 4

29 NO 2 NO 2 + NO 2 + +

30 NO 2 NO 2 + NO NO NO NO 2 lub + + NO 2

31 3 3 NO 2 3 lub + NO 2 + NO NO 2 NO 2 3 NO 3 2 O 2 N + NO 2 + NO NO 2 NO 2

32 Br 2 hν Br + Br 3 2 Br hν + Br 2 + Br 3 + Br 2 Fe 3 lub 3 Br + Br Br 2 Fe + 3 Br 2 2 Fe Br 3 δ+ δ- FeBr 3 + Br-Br Br-----Br---FeBr 3

33 Efekty fizjologiczne węglowodorów Płynne, jeśli dostaną się do płuc rozpuszczają się w tłuszczopodobnych cząsteczkach występujacych w błonach komórkowych pęcherzyków płucnych powodując chemiczne zapalenie płuc. Utrata zdolności wydalania płynów. iężkie półpłynne węglowodory nasycone - wazelina kosmetyczna

34 Gazowe - metan obojętny, inne w dużych stężeniach działają znieczulająco - węglowodory aromatyczne są szkodliwe - benzen - drgawki a nawet śmierć wskutek problemów z oddychaniem - chroniczne oddziaływanie małych stężeń benzenu niszczy szpik kostny i zatruwa cały organizm Wiele związków aromatycznych jest rakotwórczych np. benzo[a]piren

35 β-karoten (λ max = 450 nm; ε = ) O 3 witamina A NAD NAD O izomeraza retinenowa hν 3 trans-retinen (λ max = 381 nm) lumi-rodopsyna 3 3 O neoretinen b (λ max = 376 nm) hν rodopsyna (neoretinen +białko +skotopsyna)