ZASADY SYSTEMATYCZNEGO NAZEWNICTWA ZWIĄZKÓW ORGANICZNYCH CZĘŚĆ I. WĘGLOWODORY 1. ALKANY I CYKLOALKANY

Transkrypt

1 ZASADY SYSTEMATYZEG AZEWITWA ZWIĄZKÓW GAIZY 1. ALKAY I YKLALKAY ZĘŚĆ I. WĘGLWDY azwy łańcuchów węglowych 1-20 : 1 - metan 6 - heksan 11 - undekan 16 - heksadekan 2 - etan 7 - heptan 12 - dodekan 17 - heptadekan 3 - propan 8 - oktan 13 - tridekan 18 - oktadekan 4 - butan 9 - nonan 14 - tetradekan 19 - nonadekan 5 - pentan 10 - dekan 15 - pentadekan 20 - ejkozan azwy grup alkilowych: azwę podstawnika alkilowego tworzy się zastępując końcówkę -an macierzystego alkanu końcówką -yl. Zaakceptowane nazwy zwyczajowe grup alkilowych 1-5, ( powszechnie stosowane skróty) oraz nazwy systematyczne grup: 3 - metyl, (Me); etyl, (Et); propyl, (Pr); ( 3 ) 2 - izopropyl, (i-pr); butyl, (n-bu); 3 2 ( 3 )- sec-butyl, (s-bu), (1-metylopropyl); ( 3 ) izobutyl, (i-bu), (2-metylopropyl); ( 3 ) 3 - tert-butyl, (t-bu), (1,1-dimetyloetyl); pentyl; ( 3 ) izopentyl, (3-metylobutyl); 3 2 ( 3 ) 2 - tert-pentyl (1,1-dimetylopropyl); ( 3 ) neopentyl (2,2-dimetylopropyl); Tworzenie nazwy alkanu: 1. Wybrać najdłuższy łańcuch. 2. Ponumerować atomy węgla tak, aby lokanty określające położenia podstawników były jak najniższe. 3. Podstawniki w formie przedrostków uszeregować alfabetycznie. 4. Liczbę takich samych podstawników określić przedrostkami: di- (2); tri- (3); tetra- (4); penta- (5); heksa- (6);..i.t.d. 5. a końcu umieścić nazwę łańcucha węglowego. 6-izopropylo-2,9-dimetylotetradekan 1 7-tert-butylo-4-etylo-3-metyloundekan 7-(1,1-dimetyloetylo)-4-etylo-3-metyloundekan ozgałęzione podstawniki alkilowe nazywa się analogicznie jak alkany, pamiętając o tym, że: a) numerację atomów węgla rozpoczyna się od atomu związanego z głównym szkieletem b) numeruje się najdłuższy łańcuch c) podstawniki szereguje się alfabetycznie d) końcówkę -an zmienia się na -yl e) nazwę podstawnika złożonego umieszcza się w nawiasie. Tworzenie nazwy cykloalkanu: do nazwy alkanu o określonej liczbie atomów węgla dodaje się przedrostek cyklo-, np. cyklopentan 2. ALKEY, ALKIY, YKLALKEY, YKLALKIY Gdy w cząsteczce węglowodoru pojawiają się wiązania wielokrotne (podwójne, potrójne, lub jedne i drugie) traktuje się je jako grupy funkcyjne. becność wiązania podwójnego zaznacza się w nazwie końcówką -en, zaś wiązania potrójnego końcówką -yn, lub -in (po spółgłoskach g, k, l). Spółgłoska k na końcu rdzenia nazwy wymienia się na c, np. dekan, decen, decyn. Zaakceptowane nazwy zwyczajowe alkenów i alkinów: 2 = 2 etylen (eten) 2 == 2 allen (propadien) acetylen (etyn) ienasycone podstawniki o zaakceptowanych nazwach zwyczajowych: 2 = - winyl (etenyl) 2 = 2 - allil (prop-2-enyl) 2 = metylen 2 =( 3 ) - izopropenyl Tworzenie nazw węglowodorów nienasyconych 1. Wybrać najdłuższy łańcuch przechodzący przez największą liczbę wiązań wielokrotnych. 2. Kierunek numeracji dobrać tak, aby lokanty określające położenia wiązań wielokrotnych były jak najniższe. Jeżeli cząsteczka zawiera wiązanie podwójne i potrójne jednakowo oddalone od końców łańcucha, to wiązanie podwójne ma pierwszeństwo przed potrójnym. 3. Przed końcówką -en lub -yn pojawia się lokant określający położenie wiązania. 4. W nazwie związku zawierającego wiązania podwójne i potrójne pojawia się najpierw końcówka -en, później -yn. 5. W cykloalkenach i cykloalkinach numerację rozpoczyna się od atomu węgla tworzącego wiązanie wielokrotne i prowadzi poprzez drugi atom uczestniczący w wiązaniu wielokrotnym.

2 6-etylo-7-metylo-1-nonen 6-etylo-7-metylonon-1-en 5-cyklopentylo-2-metylookt-2-en-6-yn 4-izobutylocyklohept-1-en 7,9-dimetylo-5-propylodec-8-en-1-yn 1-etenylocyklodeka-1,3,5-trien 1-winylo-1,3,5-cyklodekatrien 3-allilo-14-propylocyklotetradeka-1,8-diyn 3. STEEIZMEIA IS-TAS = (Z)-(E) W ALKEA I YKLALKAA Konfigurację wiązania podwójnego w stereoizomerycznych alkenach oraz dipodstawionych cykloalkanach określa się stosując przedrostki cis- / trans- lub (E)- / (Z)- przed nazwą systematyczną. Aby określić konfigurację określa się większą lub starszą grupę oddzielnie dla każdego z atomów węgla wiązania podwójnego lub pierścienia, a następnie rozpatruje położenie dwu grup większych lub starszych. cis- stereoizomer, w którym dwie grupy o większych masach znajdują się po tej samej stronie wiązania podwójnego lub pierścienia trans- stereoizomer, w którym dwie grupy o większych masach znajdują się po przeciwnych stronach wiązania podwójnego lub pierścienia (Z)- stereoizomer, w którym dwie grupy starsze znajdują się po tej samej stronie wiązania podwójnego lub pierścienia (E)- stereoizomer, w którym dwie grupy starsze znajdują się po przeciwnych stronach wiązania podwójnego lub pierścienia eguły pierwszeństwa/starszeństwa grup w/g ahna, Ingolda, Preloga (reguły IP) Kryterium starszeństwa w/g reguł ahna, Ingolda, Preloga jest liczba atomowa pierwiastka związanego bezpośrednio z atomem węgla uczestniczącym w wiązaniu = lub przyłączonego do pierścienia. eguła 1. Atom o wyższej liczbie atomowej ma pierwszeństwo przed atomem o niższej liczbie atomowej, np.: 53 I > 35 Br > 17 l > 16 S > 15 P > 9 F > 8 > 7 > 6 > 1 - > - 3 ; -l > ; -Br > ; -S 3 > -; - 2 > S > - 3 eguła 2. Jeżeli starszeństwa nie można ustalić w/g reguły 1, porównuje się kolejne atomy w podstawnikach w/g tego samego kryterium, aż pojawi się różnica pozwalająca rozstrzygnąć, który podstawnik jest starszy F > ; - 3 > -; l > ; eguła 3. Atomy połączone wiązaniami wielokrotnymi rozpatruje się jako równoważne odpowiedniej liczbie atomów związanych wiązaniami pojedynczymi. - > - > - 2 > F trans-1-fenyloprop-1-en (E)-1-fenyloprop-1-en 3 cis-1-fenyloprop-1-en (Z)-1-fenyloprop-1-en trans-3-fluoro-4-metylookt-3-en (Z)-3-fluoro-4-metylookt-3-en F cis-3-fluoro-4-metylookt-3-en (E)-3-fluoro-4-metylookt-3-en cis-1-etylo-3-izopropylocyklopentan trans-1-etylo-3-izopropylocyklopentan (Z)-1-etylo-3-izopropylocyklopentan (E)-1-etylo-3-izopropylocyklopentan 2

3 4. WĘGLWDY AMATYZE (AEY) Zaakceptowane nazwy zwyczajowe węglowodorów aromatycznych: benzen toluen o-ksylen m-ksylen p-ksylen styren naftalen Zaakceptowane nazwy zwyczajowe podstawników: fenyl benzyl (fenylometyl) Podstawione pochodne węglowodorów aromatycznych nazywa się analogicznie jak pozostałe węglowodory dodając lokanty i nazwy podstawników w formie przedrostków przed nazwą macierzystego szkieletu węglowego. (E)-11-benzylo-5-fenylo-2-izopropylo-4,10-dimetylotrideka-1,6-dien-12-yn 11-benzylo-5-fenylo-2-izopropylo-4,10-dimetylotrideka-1,6(E)-dien-12-yn trans-11-benzylo-5-fenylo-2-izopropylo-4,10-dimetylotrideka-1,6-dien-12-yn ZĘŚĆ II. ZWIĄZKI ZAWIEAJĄE GUPY FUKYJE 1. Grupy funkcyjne występujące wyłącznie w przedrostkach -F fluoro- -l chloro- -Br bromo- -I jodo- - 2 nitro- - alkilo- (metylo-, etylo-, cyklobutylo-, izopentylo-) - alkiloksy- lub alkoksy- (metoksy-, propoksy-, tert-butoksy-, oktyloksy-, cykloheksyloksy-) -Ar arylo- (fenylo-, naftylo-) -Ar aryloksy- lub aroksy- (fenoksy-, naftyloksy-) Jeżeli cząsteczka zawiera podstawniki wymienione wyżej wówczas nazwa systematyczna składa się z wymienionych w porządku alfabetycznym podstawników (wraz z lokantami określającymi ich położenia) i nazwy szkieletu węglowego. Br 2 l 2-bromo-4-izopropylo-5-nitroheptan 4-tert-butylo-1-chloro-2-etoksybenzen 2 l 4-metoksy-1,2,2-trimetylocykloheksan 1-(2-chloroetylo)-2-nitro-3-propoksybenzen 3

4 2. Grupy funkcyjne występujące w przyrostkach Jeżeli w cząsteczce oprócz grup funkcyjnych występujących w formie przedrostków pojawią się wiązania wielokrotne, są one traktowane jako główne grupy funkcyjne decydujące o kierunku numeracji szkieletu węglowego. 2 1-cyklopentylo-2-nitro-5-metoksypentan 2 trans-5-cyklopentylo-4-nitro-1-metoksypent-2-en (E)-5-cyklopentylo-4-nitro-1-metoksypent-2-en 5-cyklopentylo-4-nitro-1-metoksypent-2(E)-en Jeżeli w cząsteczce oprócz wiązań wielokrotnych pojawi się jedna z grup funkcyjnych występujących w szeregu pierwszeństwa (Tabela str. 5), staje się ona główną grupą funkcyjną, decydującą o zaszeregowaniu związku do określonej klasy. W strukturach acyklicznych atomowi węgla grupy funkcyjnej (-a, -, -, -l, - 2, -, -) nadaje się lokant 1. W nazwie obecność tej grupy pojawia się w formie przyrostkowej odpowiadającej atomowi węgla grupy funkcyjnej objętemu numeracją. W strukturach cyklicznych atom węgla pierścienia związany z każdą z tych grup oznacza się numerem 1. W nazwie związku pojawia się forma przyrostkowa dla atomu węgla grupy funkcyjnej nie objętego numeracją. W przypadku pozostałych grup funkcyjnych (-S 3, - 2, -, =) numerację szkieletu węglowego należy poprowadzić w taki sposób, aby atom węgla związany z grupą funkcyjną otrzymał najniższy możliwy lokant. 2 kwas 3-(5-metoksy-2-nitropent-3(E)-enylo)cyklopentanokarboksylowy l 6-chloro-5-etylooktan-3-on Jeżeli cząsteczka zawiera kilka grup funkcyjnych występujących w szeregu pierwszeństwa dokonuje się wyboru głównej grupy funkcyjnej. Jest nią zawsze grupa najstarsza, czyli zajmująca najwyższą pozycję w szeregu pierwszeństwa. Pozostałe grupy funkcyjne są traktowane jak podstawniki i znajdują się w nazwie w formie odpowiednich przedrostków. Wszystkie grupy występujące w szeregu starszeństwa mają w numeracji pierwszeństwo przed wiązaniami = i, a wiązania wielokrotne mają pierwszeństwo przed podstawnikami występującymi tylko w przedrostku. Tworzenie nazwy związku wielofunkcyjnego: 1. Wybrać główną grupę funkcyjną i szkielet węglowy. 2. Wprowadzić numerację atomów węgla zgodnie z regułami. 3. apisać nazwę systematyczną przyjmując następujący porządek: a) wszystkie podstawniki i grupy funkcyjne młodsze od grupy głównej (w formach przedrostkowych) w kolejności alfabetycznej, poprzedzone odpowiednimi lokantami b) rdzeń nazwy odpowiadający szkieletowi węglowemu c) poprzedzone lokantami wiązania wielokrotne d) nazwa grupy głównej w formie przyrostkowej ( -, -, -l, - 2, -, -) lub poprzedzona lokantem nazwa grupy głównej w formie przyrostkowej (-S 3, - 2, -, =) cykloheksylo-8-hydroksy-2-izopropylo-7-nitro-4-oksononanoamid S 3 kwas 5-bromo-7-cyjano-8-(2-hydroksyfenylo)-2-oktanosulfonowy Br 4

5 TABELA. SZEEG PIEWSZEŃSTWA (STASZEŃSTWA) GUP FUKYJY Grupa funkcyjna (nazwa klasy związków) l - związek oniowy + X kwas karboksylowy 3. -S 3 kwas sulfonowy a + sól kwasu S a 5. - ester ' 6. -X halogenek kwasowy X amid nitryl 9. - aldehyd keton Forma przedrostkowa Forma przyrostkowa węgiel gr. funkcyjnej węgiel gr. funkcyjnej objęty numeracją nie objęty numeracją* halogenek -oniowy X=l chlorek tetraheksyloamoniowy =n karboksy- kwas -owy =n kwas heksanowy kwas sulfo- kwas -sulfonowy - oksykarbonylo- halogenoformylo - karbamoilo- cyjano- formylo- ( wyłączone) okso- (-włączone) okso- -karboksylowy =cykloheksyl kwas cykloheksanokarboksylowy =n kwas heksanosulfonowy =cykloheksyl kwas cykloheksanosulfonowy -ian metalu =n heksanian sodowy -ian alkilu =n = 2 5 heksanian etylu halogenek -oilu =n- 5 11, X=l chlorek heksanoilu -amid =n heksanoamid -nitryl =n heksanonitryl -al =n heksanal -karboksylan metalu =cykloheksyl cykloheksanokarboksylan sodowy -karboksylan alkilu =cykloheksyl, = 2 5 cykloheksanokarboksylan etylu halogenek -karbonylu =cykloheksyl, X=l chlorek cykloheksanokarbonylu -on -karbonamid =cykloheksyl cykloheksanokarbonamid -karbonitryl =cykloheksyl cykloheksanokarbonitryl karboaldehyd =cykloheksyl cykloheksanokarboaldehyd ' alkohol hydroksy- =n- 4 9 = 3 heksan-2-on, =( 2 ) 5 cykloheksanon -ol 12. Ar- fenol hydroksy- heksanol =n cykloheksanol =cykloheksyl -ol Ar= 6 5 fenol amina amino- -amina *nie wchodzi do programu 5 = 6 13 heksyloamina =cykloheksyl cykloheksyloamina