δ + δ - δ + R O H RJC R δ + δ - δ - δ + R O R Grupy Funkcyjne δ + O NH 2 R N H H R N Slides 1 to 41

Transkrypt

1 1 δ + δ + δ + R R X Grupy Funkcyjne δ + δ + R R R δ + R δ + X δ + R N R δ + R δ + R R δ + R δ + N 2 R δ + R N δ + δ + Slides 1 to 41

2 2 Grupy Funkcyjne Zawierające eteroatomy Grupy funkcyjne mają często w swoim składzie atomy róŝne r od węgla w (C) i wodoru (); tlen () azot (N) siarka (S) fosfor (P) halogeny (F, Cl, Br and I)

3 3 Główne Grupy Funkcyjne...określaj lają typ związku zku organicznego i sąs identyfikowane w dwojaki sposób, albo... Przyrostek: jeŝeli jest to najwaŝniejsza grupa funkcyjna w cząsteczce Przedrostek : jeŝeli nie jest to najwaŝniejsza grupa funkcyjna w cząsteczce

4 4 Lista NajwaŜniejszych Grup Funkcyjnych Grupa Funkcyjna Przyrostek Przedrostek RC 2 kwas...owy karboksy RC 2 R. an alkoksykarbonylo RCX chlorek owy halokarbonylo RCN 2 amid amido RC al okso R 2 C on okso R ol hydroksy RN 2 amina amino

5 5 Kwasy Karboksylowe Przyrostek : kwas owy albo kwas alkanokarboksylowy R δ + C 2 C 2 kwas propanowy kwas cykloheksylokarboksylowy

6 6 Estry Przyrostek :..-an albo alkilo(arylo)karboksylan alkilu (alkilowy) R δ + R C 2 C 3 C 2 C 3 propionian metylu cykloheksylokarboksylan metylu

7 7 Chlorki Kwasowe Przyrostek : halogenek -oilowy lub halogenek karbonylowy R δ + X CCl CCl Chlorek propanoilowy Chlorek cycloheksanokarbonylowy

8 8 Amidy (kwasowe) R δ + N 2 Przyrostki : -amid lub -karboksamid CN 2 CN 2 propanamide cycloheksanokarboksamid

9 9 Aldehydy Przyrostek : -al Przedrostek : oxo- R δ + C C propanal kwas 4-oxobutanowy

10 10 Ketony R δ + R Przyrostek : -on Przedrostek : okso- C 2 pentan-2-on kwas 4-oxopentanowy

11 11 Alkohole δ + δ + R C Przyrostek : -ol Przedrostek : hydroksycycloheksanol 3-hydroksypropanal

12 12 Aminy Przyrostek : -amina Przedrostek : amino- δ + R N δ + δ + N 2 N 2 cyclohexylamina 4-aminobutan-2-on

13 13 Podrzędne dne Grupy Funkcyjne W nazewnictwie systematycznym, podrzędne dne grupy funkcyjne sąs identyfikowane poprzez odpowiedni przedrostek. Grupa funkcyjna RR F Cl Br I N 2 Przedrostek alkoksy fluoro chloro bromo jodo nitro

14 14 Etery δ + δ + R R Przedrostek : alkoksy- lub eter C 3 C 3 eter dietylowy o-dimetoksybenzen

15 15 alogenki δ + R X Przedrostek : halo- Br I 1-bromobutan (R)-2-jodobutan

16 16 Związki Nitrowe Przedrostek : nitro- δ + R N N 2 N 2 N 2 1-nitropropan 2,4-dinitrofenol

17 17 Pierwszorzędowy Atom WęglaW Węgiel I-rzI rzędowy (1 o ) posiada jako podstawnik tylko jedną grupę inną niŝ atom wodoru. C C C C C

18 18 Podstawniki I-RzI Rzędowe Podstawniki I-rzI rzędowe (1 o ) charakteryzują się tym, Ŝe e sąs połą łączone z I-rzI rzędowymi atomami węgla w (C). C C C C C C C alkohol I-rzędowy - etanol I-rzędowe atomy w etanolu I-rzędowe atomy w etanie

19 19 Drugorzędowy Atom WęglaW II-rz rzędowy atom węgla w charakteryzuje się tym, Ŝe posiada jako podstawniki dwie inne grupy połą łączone poprzez atom węgla w (np. atom C-2 C 2 w cząsteczce propanu). C C C

20 20 Podstawniki II-Rz Rzędowe Podstawnikiem II-rz rzędowym (2 o ) jest taki podstawnik, który jest połą łączony z II-rz rzędowym atomem węgla. w C C C C C C II-rzędowe atomy II-rzędowy alkohol

21 21 Trzeciorzędowy Atom WęglaW III-rz rzędowy atom węgla w charakteryzuje się tym, Ŝe posiada jako podstawniki trzy inne atomy węgla. w C C C C

22 22 Podstawniki III-Rz Rzędowe Jako podstawnik III-rz rzędowy definiuje się ten, który jest związany zany z III-rz rzędowym atomem węgla w (C). C C C C C C C C III-rzędowy atom III-rzędowy alkohol

23 23 Czwartorzędowy Atom WęglaW IV-rz rzędowy atom węgla w charakteryzuje się tym, Ŝe posiada cztery podstawniki w postaci atomów węgla (nie ma atomów w wodoru w swoim bezpośrednim otoczeniu). C C C C C Nie ma takiego pojęcia jak IV-rzędowy podstawnik przy atomie węgla!

24 24 JednakŜe e... w Przypadku Amin...rzędowo dowość jest określona przez liczbę podstawników innych niŝ atom wodoru, związanych zanych z atomem azotu. R N R N R R R N R R R N R R X amina I-rzędowa amina II-rzędowa amina III-rzędowa IV-rzędowa sól amoniowa

25 25 Przykładowo... N 2 etyloamina (amina I-rzędowa) N dietyloamina (amina II-rzędowa) N trietylamina (amina III-rzędowa) N Cl chlorek tetraetyloamoniowy (sól IV-rzędowa)

26 26 Związki Polifunkcyjne Cząsteczki związk zków w organicznych mogą zawierać więcej niŝ jedną grupę funkcyjną,, co w przypadku układania nazwy wymaga zastosowania dalszych reguł nazewnictwa IUPAC. kortizon

27 27 Nazwy IUPAC Składaj adają się z Pięciu Człon onów w : Macierzysty węglowodór Przyrostek Przedrostek Lokanty Wskaźniki stereochemiczne

28 28 Macierzysty WęglowodW glowodór Identyfikacja głównego g łańcucha lub głównego g pierścienia polega na......ustaleniu najdłuŝszego łańcucha (największego pierścienia) posiadającego grupy funkcyjne o największym znaczeniu.

29 29 Przykładowo... C 2 Kwas 3-cyklohexylopropanowy C C 2 Kwas (R)-2-metylo-4-oxobutanowy

30 30 Przykładowo... C 2 C 2 kwas 3-fenylopropanowy kwas o-isopropylobenzoesowy

31 31 Przyrostek KaŜda cząsteczka moŝe e posiadać w swojej nazwie tylko jeden przyrostek; określa on grupę funkcyjną o największym znaczeniu. C C 2 C 4-oxopentanal kwas (R)-2-metylo-3-oxopropanowy

32 32 Przedrostek Nie ma ograniczenia co do liczby przedrostków dla cząsteczki danego związku zku organicznego... Przedrostki opisują podrzędne (mniej waŝne) grupy funkcyjne ułoŝone w kolejności alfabetycznej.

33 33 Przykładowo... C 4-oxopentanal C C 2 kwas (R)-2-metylo-3-oxopropanowy

34 34 Lokanty Wskazują na miejsce ulokowania podstawników w w macierzystym łańcuchu węglowodorowym w (lub w macierzystym pierścieniu węglowodorowym). w 4-oksopentanal kwas 3-fenylopropanowy kwas o-isopropylobenzoesowy kwas (R)-2-metylo-3-oksopropanowy

35 35 Przedrostek vs Przyrostek... Wyjątki W przypadku funkcjonalizowanych alkenów w oraz alkinów w stosuje się dwa rodzaje przyrostków. Lokant wiązania wielokrotnego umieszczany jest bezpośrednio przed rdzeniem właściwym dla nazwy węglowodoru (lub, po oddzieleniu myślnikiem, przed przyrostkiem en, lub -yn). Lokant dla grupy funkcyjnej jest umieszczany bezpośrednio przed przyrostkiem, właściwym dla tej grupy.

36 36 Przykładowo... 2-propyn-1-ol lub prop-2-yn-1-ol C 2 kwas 3-butenowy lub kwas but-3-enowy

37 37 pis Budowy Stereochemicznej Cząsteczka która posiada... Centrum asymetryczne... wymaga opisu poprzez dodanie oznaczenia R lub S Asymetryczne Wiązanie Podwójne... wymaga dodania oznaczenia E lub Z

38 38 Przykładowo... (2R,3E)-2-metylopent-3-en-1-ol C C 2 Kwas (R)-2-metylo-3-oksopropanowy

39 39 Nazwy zwyczajowe Reguły y IUPAC dozwalają wykorzystywanie nazw zwyczajowych. Nazwy zwyczajowe nie dają dostatecznej informacji o rzeczywistej strukturze związku; cechy strukturalne takiego związku muszą zostać zapamiętane przez uŝytkownika.

40 40 Przykłady Nazw Zwyczajowych... kwas octowy anizol aceton anilina adenina alanina kwas adypinowy aspiryna 2 N C 2 C 2 Ac N N 2 N 2 N N N C 2 C 2 C 3 C 2 C 3

41 41 Podsumowanie grupy funkcyjne macierzyste węglowodory przedrostek, przyrostek, lokanty wyznaczniki (indeksy) stereochemiczne atomy węgla I-, II-, III- i IVrzędowe podstawniki I-, II-, i III-rzędowe aminy I-, II- i III-rzędowe; IVrzędowe sole amoniowe nazwy zwyczajowe