Alkohole i fenole Grupa funkcyjna OH

Transkrypt

1 Alkohole i fenole Grupa funkcyjna OH Alkohole - związki posiadające grupę funkcyjną "z prawdziwego zdarzenia" - grupę główną. Wiązanie podwójne (lub potrójne) C-C zaliczane jest do grup funkcyjnych, ale w nazwie związku, gdy obecna jest inna grupa funkcyjna, obecność tych wiązań zaznaczana jest wzrostkiem. Obecność innych grup funkcyjnych w nazwie związku moŝe być sygnalizowana przyrostkiem (gdy dana grupa jest grupą główną), lub przedrostkiem (dana grupa jest podstawnikiem), a inna grupa jest waŝniejsza. Niektóre grupy w nomenklaturze podstawnikowej nigdy nie są traktowane jako grupy funkcyjne, nazywamy je grupami podrzędnymi. W nazwie związku ich obecność wskazywana jest wyłącznie w formie przedrostka. Grupa Przedrostek Grupa Przedrostek -Br bromo- -N3 azydo- -Cl chloro- -NO nitrozo- -F fluoro- -NO2 nitro- -I jodo- -O-R alkoksy- (alkiloksy-) -S-R alkilosulfanylo ChociaŜ znanych jest wiele związków wielofunkcynych, to w nazwie nigdy nie mogą pojawić się dwie grupy funkcyjne w formie przyrostka. Wśród grup głównych ustalono pewną kolejność pierwszeństwa (waŝność). Tylko grupa o największym pierwszeństwie moŝe być pokazana w nazwie w formie przyrostka. Pozostałe grupy w nazwie związku występują w formie przedrostka. 1

2 Grupy główne wg malejącego pierwszeństwa kwasy karboksylowe -COOH bezwodniki kwasowe estry halogenki kwasowe amidy nitryle aldehydy ketony alkohole fenole tiole aminy iminy Nazwy alkoholi: R-OH i fenoli: Ar-OH, tworzy się dodając do nazwy związku macierzystego (R-H, Ar-H) przyrostek -ol, -diol, -triol, itd. metan-ol, etano-diol JeŜeli w związku występuje grupa mająca pierwszeństwo przy wyborze głównej grupy charakterystycznej, grupy hydroksylowe wskazuje się przedrostkiem hydroksy-. Kwas 2-hydroksy pentanowy Alternatywnie nazwy alkoholi moŝna utworzyć z nazwy grupy R-, wyprowadzonej z nazwy macierzystej, w formie przymiotnikowej i słowa alkohol umieszczonego przed tą nazwą. alkohol metylowy alkohol etylowy alkohol butylowy ALKOHOLE JEDNOWODOROTLENOWE - MONOHYDROKSYLOWE 2

3 Szereg homologiczny Stosowane nazwy zwyczajowe: Glikol etylenowy (glikol) Gliceryna Fenol Hydrochinon 3

4 TIOLE Analogi siarkowe R-SH nazywa się dodając przyrostki -tiol, -ditiol, itd. do nazwy macierzystego wodorku: Metanotiol Benzenotiol butano-1,3-ditiol ETANOL bezbarwna ciecz o charakterystycznym zapachu, rozpuszczalna w wodzie i benzynie. ma anormalnie wysoką temperaturę wrzenia I topnienia w stosunku do swojej masy cząsteczkowej wiązania międzycząsteczkowe asocjacja (oddziaływanie odmiennie naładowanych końców dipoli) i wiązań wodorowych. nie przewodzi prądu elektrycznego odczyn obojętny 4

5 Reaktywność chemiczna alkoholi: Łatwość rozerwania wiązania tlen - wodór (maleje od alkoholi I-rzędowych do III-rzędowych) Łatwość rozerwania wiązania węgiel tlen (maleje od alkoholi III-rzędowych do I-rzędowych) Diole polialkohole Bezbarwne, bezwonne ciecze o duŝej lepkość - higroskopijne (zdolność do pochłaniania wilgoci) - mają wysokie temperatury wrzenia i topnienia (ze względu na obecność wiązań wodorowych w fazie ciekłej) - dobrze rozpuszczalne w wodzie - glikol etylenowy jest silnie trujący Nitrogliceryna nazwa tradycyjna chemicznie: ester gliceryny i kwasu azotowego 5

6 Cholesterol we wszystkich narządach zwierzęcych, szczególnie w mózgu, jest składnikiem kamieni Ŝółciowych, pełni funkcje hemolityczne, jest substratem do biosyntezy kwasów Ŝółciowych i hormonów płciowych. Nadmiar - choroba wieńcowa i miaŝdŝyca. MiaŜdzyca - odkładanie estrów cholesterolu i innych lipidów w tkance łącznej ścian tętnic. 6

7 Ergosterol (prowitamina D2) występuje w droŝdŝach, witamina D2 bierze udział w mineralizacji kości i chroni przed krzywicą. Akseroftol (witamina A) występuje w tranie oraz jako prowitamina - karoten w warzywach (szczególnie w marchwi) Jej niedobór opóźnia wzrost, powoduje uszkodzenie wzroku, suchość i łuszczenie skóry, wypadanie włosów. Ksylitol (C 5 H 12 O 5 ) słodki w smaku alkohol polihydroksylowy (5 grup OH) (CHOH) 3 (CH 2 OH) 2. Jeden z czterech izomerów 1,2,3,4,5-pentapentanol 7

8 Naturalnie występuje w wielu owocach i roślinach kora brzozy, kukurydza, trzcina cukrowa. Stosowany w przemyśle spoŝywczym do słodzenia jako dodatek do Ŝywności (E967) głównie gum do Ŝucia i cukierków (działanie przeciwpróchnicze, dozwolony dla diabetyków). Ksylitol wytwarza się naturalnie w organizmie człowieka w ilości ok. 15 g dziennie w procesach trawienia. Brak górnej dawki dozwolonej dla ludzi (WHO). Natomiast u psów ksylitol moŝe powodować powaŝne uszkodzenie wątroby, a nawet śmierć. SpoŜycie ksylitolu w ilości >100 mg/kg masy ciała wywołuje u psa wydzielanie duŝych ilości insuliny, prowadząc w konsekwencji do znacznego obniŝenia poziomu cukru we krwi hipoglikemii. FENOLE - hydroksybenzeny Aryl-OH Fenol Monohydroksybenzen - 1-hydroksybenzen Fenole grupa funkcyjne związana bezpośrednio z węglem pierścienia aromatycznego Alkohole aromatyczne atom H w rodniku alkilowym dowolnego alkoholu alifatycznego zastępujemy rodnikiem arylowym Fenole silniejsze właściwości kwasowe niŝ alholole 8

9 Dysocjacja Reakcje z zasadami fenolany Fenole grupa OH donor elektronów Aktywizacja pierścienia aromatycznego substytucja elektrofilowa - podstawniki w połoŝenie orto- i para- np. bromofenole Występowanie i zanczenie: Fenol (monohydroksybenzen) w moczu ssaków 9

10 Produkt rozkładu białek Występują w organizmach roślinnych Fenol i krezole właściwości bakteriobójcze krezole grzybobójcze Kwas karbolowy roztwór wodny fenolu (1867 r.) Lizol mieszanina krezolu i wodnego roztworu mydła Zastosowanie w produkcji: tworzyw sztucznych środków ochrony roślin substancji powierzchniowo czynnych Występują w ściekach przemysłowych Gazownie, koksownie, rafinerie ropy, destylarnie drewna, produkcja tworzyw sztucznych, lakiernie, leki, etc, przenikają do wód powierzchniowych Dezynfekcja chlorem wód powierzchniowych - chlorofenole - nieprzyjemny zapach, woda niezdatna do picia (juŝ przy 10 µg/l) Cl OH Cl Cl Cl Cl PCP pentachlorofenol środek grzybobójczy, obecnie wycofany 10