Elementy chemii organicznej

Transkrypt

1 Elementy chemii organicznej węglowodory alifatyczne węglowodory aromatyczne halogenopochodne węglowodorów alkohole etery aldehydy i ketony kwasy karboksylowe estry aminy Alkany C n H 2n+2 struktura Kekulégo wzór skrócony model Dreidinga metan etan propan butan

2 Właściwości fizyczne Rozpuszczalniki niepolarne (np. benzyna) rozpuszczają alkany. Rozpuszczalniki polarne (np. woda) nie rozpuszczają alkanów. pentan t w = 36,1 C izopentan t w = 27,9 C neopentan t w = 9,5 C Liczba atomów węgla Nazwa alkanu Temperatura topnienia (w C) Temperatura wrzenia (w C) Gęstość (w g/cm 3 ) metan etan propan butan pentan heksan heptan oktan nonan dekan Metan, etan i propan nie majążadnych izomerów strukturalnych (konstytucyjnych). butan izobutan jednostka strukturalna nazywana izo- grupa metylowa grupa etylowa grupa propylowa grupa butylowa dowolna grupa alkilowa węgiel 1-rzędowy węgiel 1-rzędowy węgiel 2-rzędowy węgiel 3-rzędowy grupa butylowa grupa izobutylowa grupa sec-butylowa grupa tert-butylowa

3 Alkeny C n H 2n etylen etan Nazewnictwo eten (potocznie: etylen) propen (potocznie: propylen) 1-buten 1-penten 2-buten 2-penten Alkiny C n H 2n-2 etan eten etyn wodór acetylenowy brak wodorów acetylenowych 1 butyn, terminalny alkin 2 butyn, wewnętrzny alkin karbid acetylen wapno gaszone

4 Węglowodory aromatyczne Benzen i jego pochodne Benzen jest płaskim pierścieniem z sześcioma atomami węgla o hybrydyzacji sp 2 i sześcioma nieshybrydyzowanymi nakładającymi się orbitalami p, zawierającymi po jednym elektronie, tworząc dwa równoległe okręgi. struktury rezonansowe rząd wiązania = 1,5 struktura rzeczywista

5 Halogenopochodne halogenki alkilu fluorek alkilu chlorek alkilu bromek alkilu jodek alkilu przykłady chloroform (rozpuszczalnik) freon-12 (środek chłodzący) 1,1,1-trichloroetan (płyn czyszczący) halotan (niepalny środek znieczulający)

6 Alkohole R OH Alkohole to pochodne wody zawierające grupę funkcyjną OH związaną z: a) atomem węgla o hybrydyzacji sp 3 alkohole właściwe b) z atomem węgla o hybrydyzacji sp 2 enole i fenole alkohol fenol enol alkohol pierwszorzędowy alkohol drugorzędowy alkohol trzeciorzędowy woda woda alkohol metylowy alkohol metylowy region hydrofilowy region hydrofobowy wiązanie wodorowe w alkoholach

7 Etery R O R eter dietylowy anizol eter fenylowo-metylowy tetrahydrofuran cykliczny eter hybrydyzacja sp 3 alkohol eter alkohol + eter wiązanie wodorowe brak wiązania wodorowego napis wiązanie wodorowe donor akceptor brak donora akceptor donor akceptor

8 Aldehydy i ketony R CHO R (C=O) R 1 Struktura acetaldehydu formaldehyd sp 2 δ δ+ 120 sp 2 acetaldehyd formaldehyd aldehyd keton aceton formaldehyd acetaldehyd aceton Kwasy karboksylowe R COOH kwas octowy grupa karboksylowa kwas karboksylowy struktury skondensowane Dimer kwasu karboksylowego

9 nazwa systematyczna: kwas metanowy kwas etanowy kwas propanowy kwas butanowy nazwa zwyczajowa: kwas mrówkowy kwas octowy kwas propionowy Właściwości chemiczne Sole kwasów karboksylowych kwas karboksylowy silna zasada sól kwasu karboksylowego woda kwas octowy wodorotlenek sodu octan sodu woda octan sodu kwas octowy mydło osad (męty) od twardej wody

10 Estry R COO R 1 octan etylu (ester etylowy kwasu octowego) malonian dimetylu (ester dimetylowy kwasu malonowego tłuszcz stały lub olej Reakcja kwasu karboksylowego z alkoholem - estryfikacja * * kwas alkohol ester Aminy etyloamina R NH 2 dietyloamina amoniak trimetyloamina Asymetryczność cząsteczek amin (R) etylometyloamina [stan przejściowy] (S) etylometyloamina

11 Właściwości kwasowo-zasadowe amin amina kwas sól (zasada Lewisa) (słabsza zasada) stabilizacja przez grupę alkilową (silniejsza zasada)