Slajd 1. Wstęp do chemii organicznej. Nomenklatura, własności fizyczne, struktura. eter. mapa potencjału elektrostatycznego cząsteczki eteru etylowego

Wielkość: px

Rozpocząć pokaz od strony:

Download "Slajd 1. Wstęp do chemii organicznej. Nomenklatura, własności fizyczne, struktura. eter. mapa potencjału elektrostatycznego cząsteczki eteru etylowego"

Janina Rogowska
4 lat temu
Przeglądów:

1 Slajd 1 Wstęp do chemii organicznej Nomenklatura, własności fizyczne, struktura hybrydyzacja sp 3 eter mapa potencjału elektrostatycznego cząsteczki eteru etylowego

2 Slajd 2 Alkany to węglowodory zawierające wyłącznie wiązania pojedyncze o ogólnym wzorze: CnH2n+2 nazwa wzór Kekulego wzór półstrukturalny model kulkowy metan etan propan butan

3 Slajd 3 Izomery konstytucyjne mają ten sam wzór sumaryczny ale różnią się sposobem połączenia atomów butan izobutan fragment struktury izo pentan izopentan neopentan fragment struktury neo

4 Slajd 4 Nazewnictwo podstawników alkilowych grupa metylowa grupa etylowa grupa propylowa grupa butylowa dowolna grupa alkilowa alkohol metylowy etyloamina bromek propylu chlorek butylu jodek metylu alkohol etylowy propyloamina alkohol butylowy

5 Slajd 5 Nazwy wybranych grup alkilowych metyl etyl izopropyl izobutyl izopentyl

6 Slajd 6 Związek może posiadać więcej niż jedną nazwę ale nazwa może odpowiadać tylko jednemu związkowi Związek o wzorze C 7 H 16 może mieć jedną z następujących struktur: 3-metyloheksan 2,3-dimetylopentan 2,4-dimetylopentan 2,2-dimetylopentan 3,3-dimetylopentan 3-etylopentan 2,2,3-trimetylobutan

7 Slajd 7 Rzędowość atomu atomy wodoru pierwszorzędowy pierwszorzędowy drugorzędowy trzeciorzędowy grupa butylowa grupa izobutylowa grupa sec-butylowa grupa tert-butylowa pierwszorzędowy trzeciorzędowy drugorzędowy pierwszorzędowy trzeciorzędowy drugorzędowy alkohol butylowy lub n-butanol alkohol izobutylowy alkohol sec-butylowy lub s-butanol alkohol tert-butylowy lub t-butanol

8 Slajd 8 Nazewnictwo alkanów 1. Określić liczbę atomów węgla w najdłuższym łańcuchu CH 2 CH 2 CH 2 CHCH 2 CH CH 2 CH 2 CH 2 CHCH 2 CH 2 CH CH 2 CH 2 CHCH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH Podstawniki powinny posiadać jak najniższe numery CHCH 2 CH 2 2-methylpentane 2-metylopentan CH 2 CH 2 CHCH 2 CH 2 CH 2 CH 4-izopropylooktan 4-isopropyloctane CHCH 2 CH 2 2-metylopentan common name: isohexane systematic (izoheksan) name: 2-methylpentane

9 Slajd 9 3. Podstawniki należy numerować tak aby otrzymały jak najniższe numery CH 2 CHCH 2 CHCH 2 CH 2 CH 2 5-ehtyl-3-methyloctane 5-etylo-3-metylooktan not a nie 4-ethyl-6-methyloctane 4-etylo-6-metylooctan because 3<4 ponieważ 3<4 podstawniki wymieniane są w kolejności alfabetycznej 4. Wszystkie podstawniki powinny mieć jak najniższe numery CH 2 CHCH 2 CH 2,4-dimetyloheksan 2,4-dimethylhexane CH 2 CH 2 C CCH 2 3,3,4,4-tetrametyloheptan 3,3,4,4-tetramethylheptane CH 2 CH 2 CHCH 2 CH 2 CHCHCH 2 CH 2 CH 2 CH 2 3,3,6-triethyl-7-methyldecane 3,3,6-trietylo-7-metylodekan

10 Slajd Jeśli numerowanie w obu kierunkach prowadzi do przydzielenia tego samego numeru o kierunku numerowania decyduje niższy numer kolejnego podstawnika CHCH 2 CH CH 2 CH 2 CHCHCH 2 CHCH 2 2,2,4-trimethylpentane 2,2,4-trimetylopentan not nie 2,4,4-trimethylpentane 2,4,4-trimetylopentan because ponieważ 2<4 2<4 6-etylo-3,4-dimetylooktan 6-ethyl-3,4-dimethyloctane nie not 3-etylo-5,6-dimetylooktan 3-ethyl-5,6-dimethyloctane ponieważ because4<5 6. Jeśli numerowanie w obu kierunkach prowadzi do przydzielenia tego samego numeru mniejszy podstawnik otrzymuje niższy numer Cl CH 2 CH 2 CH Br 2-bromo-3-chlorobutane nie not 3-bromo-2-chlorobutan 3-bromo-2-chlorobutane CH 2 CHCH 2 CHCH 2 3-ethyl-5-methylheptane 3-etylo-5-metyloheptan not nie 5-ethyl-3-methylheptane 5-etylo-3-metyloheptan

11 Slajd Jeśli numerowanie łańcucha węglowego w różnych kierunkach należy wybrać taki sposób numerowania aby liczba podstawników była jak największa CH 2 CHCH 2 CH 2 2 CH 1 3-ethyl-2-methylhexane 3-etylo-2-metyloheksan (two (dwa substituents) podstawniki) CH 2 CHCH 2 CH 2 CH 3-izopropyloheksan 3-isopropylhexane (jeden (one substituent) podstawnik) 8. Niektóre nazwy zwyczajowe są używane również w nomenklaturze IUPAC CH 2 CH 2 CH 2 CHCH 2 CH 2 CH 4-izopropylooktan 4-isopropyloctane lub or 4-(1-methylethyl)octane 4-(1-metyloetylo)oktan CH 2 CH 2 CH 2 CHCH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 5-izobutylodekan 5-isobutyldecane lub or 5-(2-metylopropylo)dekan 5-(2-methylpropyl)decane

12 Slajd 12 Nazewnictwo cykloalkanów 1. Nie numeruje się podstawników w monopodstawionych pierścieniach CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 metylocyklopentan methylcyclopentane etylocykloheksan ethylcyclohexane 1-cyklobutylopentan 1-cyclobutylpentane 2. Podstawniki wymienia się w kolejności alfabetycznej H 3 CH 2 C H 3 C CH 2 CH 2 1-metylo-2-propylocyklopentan 1-methyl-2-propylcyclopentane 1-ethyl-3-methylcyclopentane 1-etylo-3-metylocyklopentan 1,3-dimetylocykloheksan 1,3-dimethylcyclohexane

13 Slajd Co wtedy kiedy jest więcej niż jeden podstawnik? CH 2 CH 2 H 3 C CH 2 4-etylo-2-metylo-1-propylocykloheksan 4-ethyl-2-methyl-1-propylcyclohexane not nie 1-etylo-3-metylo-4-propylocykloheksan 1-ethyl-3-methyl-4-propylcyclohexane ponieważ because2<3 2<3 not nie 5-etylo-1-metylo-2-propylocykloheksan 5-ethyl-1-methyl-2-propylcyclohexane because 4<5 ponieważ 4<5 1,1,2-trimetylocyklopentan 1,1,2-trimethylcyclopentane nie not 1,2,2-trimetylocyklopentan 1,2,2-trimethylcyclopentane ponieważ because1<2 nie not 1,1,5-trimetylocyklopentan 1,1,5-trimethylcyclopentane ponieważ because2<5

14 Slajd 14 Nazewnictwo halogenków alkilu Cl chlorometan chloromethane CH 2 F fluoroethane fluorometan CHI 2-iodopropane 2-jodopropan CH 2 CHBr 2-bromobutane W nomenklaturze IUPAC halogenki alkilu nazywane są tak jak podstawione alkany CH 2 CHCH 2 CH 2 CH 2 Br 2-bromo-5-methylheptane 2-bromo-5-metyloheptan Br CH 2 CHCH 2 CH 2 CH 2 Cl 1-chloro-5,5-dimetyloheksan 1-chloro-5,5-dimethylhexane I CH 2 1-ethyl-2-iodocyclopentane 1-etylo-2-jodocyklopentan Cl 4-bromo-2-chloro-1-metylocykloheksan 4-bromo-2-chloro-1-methylcyclohexane

15 Slajd 15 Różne typy halogenków alkilu atom węgla pierwszorzędowy atom węgla drugorzędowy atom węgla trzeciorzędowy halogenek pierwszorzędowy halogenek drugorzędowy halogenek trzeciorzędowy

16 Slajd 16 Struktura halogenków alkilu Długość i moc wiązania w halogenkach alkilu długość wiązania siła wiązania kcal/mol kj/mol

17 Slajd 17 Siły przyciągania siły van der Waalsa oddziaływania dipol dipol wiązanie wodorowe Im większe siły przyciągania cząsteczek tym wyższa temperatura wrzenia związku

18 Slajd 18 Siły van der Waalsa Temperatura wrzenia substancji rośnie wraz ze wzrostem sił van der Waalsa

19 Slajd 19 Oddziaływanie dipol dipol Oddziaływanie dipol dipol jest silniejsze niż van der Waalsa ale słabsze niż wiązanie jonowe lub kowalencyjne

20 Slajd 20 Wiązanie wodorowe jest specyficznym oddziaływaniem dipol dipol wiązanie wodorowe wiązanie wodorowe w wodzie

21 Slajd 21 Porównanie temperatur wrzenia alkanów i halogenków alkilu ( C)

22 Slajd 22 Podobne rozpuszcza podobne Związki polarne rozpuszczają się w polarnych rozpuszczalnikach Niepolarne rozpuszczają się w niepolarnych rozpuszczalnikach solwatacja polarnej cząsteczki przez cząsteczki wody

23 Slajd 23 Konformacje alkanów: rotacja wokół wiązania podwójnego

24 Slajd 24 Konformacje etanu energia potencjalna położenie naprzeciwległe położenie naprzemianległe stopień obrotu Naprzemianległy konformer jest bardziej stabilny niż naprzeciwległy Oddziaływania torsyjne: oddziaływanie wiążących par elektronowych

25 Slajd 25 Konformacje n-butanu Oddziaływanie steryczne: oddziaływanie pomiędzy chmurami elektronowymi atomów lub podstawników energia potencjalna kąt dwuścienny

26 Slajd 26

27 Slajd 27 Cykloalkany: naprężenia w pierścieniu Naprężenia kątowe są wynikiem różnicy wartości kąta od wartości preferowanej dobre nakładanie silne wiązanie (a) słabe nakładanie słabe wiązanie (b) wiązanie bananowe

28 Slajd 28 Konformacja krzesłowa cykloheksanu nie powoduje naprężeń kątowych konformacja krzesłowa cykloheksanu projekcja Newmana cykloheksanu model kulkowy konformacji krzesłowej cykloheksanu

29 Slajd 29 Odwrócenie pierścienia w cykloheksanie atom węgla wędruje na dół odwrócenie pierścienia atom węgla wędruje do góry

30 Slajd 30 Rysowanie cykloheksanu wiązanie aksjalne wiązanie ekwatorialne

31 Slajd 31 Konformacje cykloheksanu i ich energie

Slajd 32 Konformacje monopodstawionego cykloheksanu grupa metylowa jest w położeniu ekwatorialnym odwrócenie pierścienia grupa metylowa jest w położeniu ekwatorialnym bardziej

32 Slajd 32 Konformacje monopodstawionego cykloheksanu grupa metylowa jest w położeniu ekwatorialnym odwrócenie pierścienia grupa metylowa jest w położeniu ekwatorialnym bardziej stabilna konformacja krzesłowa mniej stabilna konformacja krzesłowa grupa metylowa jest w położeniu anti do atomu węgla C-3 grupa metylowa jest w położeniu anti do atomu węgla C-5

33 Slajd 33 Oddziaływanie 1,3-diaksjalne w metylocykloheksanie oddziaływanie 1,3-diaksjalne model kulkowy

34 Slajd 34 Im większy jest podstawnik w pierścieniu cykloheksanu tym bardziej uprzywilejowana jest konformacja, w której ułożony jest on ekwatorialnie Stałe równowagi wybranych monopodstawionych pochodnych cykloheksanu w temperaturze 25 C podstawnik aksjalny ekwatorialny podstawnik aksjalny ekwatorialny K eq = [konformer ekwatorialny]/[konformer aksjalny]

35 Slajd 35 Konformery krzesłowe cis-1,4-dimetyolcykloheksanu H H odwrócenie pierścienia ring-flip H 3 C H H cis-1,4-dimetylocykloheksan cis-1,4-dimethylcyclohexane

36 Slajd 36 H 3 C Konformery krzesłowe trans-1,4-dimetyolcykloheksanu H odwrócenie pierścienia ring-flip H H H trans-1,4-dimetylocykloheksan trans-1,4-dimethylcyclohexane Ta konformacja krzesłowa ma cztery oddziaływania 1,3-diaksjalne

37 Slajd 37 1-tert-butylo-3-metylocykloheksan bardziej stabilna trans-1-tert-butylo-3-metylocykloheksan mniej stabilna

Podobne dokumenty

3. Wprowadzenie do nazewnictwa związków organicznych

3. Wprowadzenie do nazewnictwa związków organicznych 1 3.1. omologia i izomeria konstytucyjna omologi związki z tej samej klasy, każdy związek różni się od swego poprzednika o jedną grupę metylenową (C