Aminy pochodne amoniaku, w których

Transkrypt

1 A M I N Y

2 Aminy pochodne amoniaku, w których jeden (aminy 1 o ), dwa (aminy 2 o ) lub trzy (aminy 3 o ) atomy wodoru zostały zastąpione resztami organicznymi (alifatycznymi bądź aromatycznymi).

3 Przykłady amin Aminy pierwszorzędowe (1 o ) CH 3 CH 2 etyloamina (CH 3 ) 2 CH izopropyloamina (CH 3 ) 3 C tert-butyloamina CH 2 H cykloheksyloamina anilina benzyloamina -naftyloamina

4 Aminy drugorzędowe (2 o ) (CH 3 CH 2 ) 2 dietyloamina NH (CH 3 ) 2 CH NH N-fenylo-N-izopropyloamina NH CH 3 CH 2 NH CH 3 N-metyloanilina N-benzylo-N-metyloamina

5 Aminy trzeciorzędowe (3 o ) N (CH 3 ) 2 (CH 3 CH 2 ) 3 N trietyloamina N,N-dimetyloanilina CH 2 CH 2 CH 3 CH 2 N CH N (CH 3 2 CH 3 ) 2 N-benzylo-N-metylo-N-propyloamina N,N-dietylo-N- -naftyloamina

6 Inne związki organiczne zawierające azot Iminy R CH NH R CH NAr Nitryle R C N C N benzenokarbonitryl (benzonitryl, cyjanek fenylu)

7 Amidy i imidy R C R C NHR' R C NR' 2 C NH Związki nitrowe butyrolaktam amid cykliczny ftalimid NH R N 2 nitroalkan N 2 nitrobenzen

8 Związki nitrozowe N N H nitrozocykloheksan nitrozobenzen Pochodne hydroksyloaminy R CH NH NH H fenylohydroksyloamina R C NHH Pochodne hydrazyny (H 3 C) 2 N NH 1,1-dimetylohydrazyna fenylohydrazyna

9 Azozwiązki i sole diazoniowe Aromatyczne związki heterocykliczne N H N N N N X azobenzen (difenylodiazen) N H N N sól benzenodiazoniowa pirol imidazol pirydyna chinolina N N N N N N N H N pirymidyna puryna akrydyna

10 Nazewnictwo amin 1. do słowa amina dodaje się w przedrostku nazwę reszty alkilowej lub arylowej przyłączonej do atomu azotu, np. propyloamina, benzyloamina, metyloamina; CH 3 CH 2 CH 2 propyloamina CH 2 benzyloamina CH 3 metyloamina 2. słowo amina poprzedza się nazwą macierzystego węglowodoru połączonego literką o, np. metanoamina, benzenoamina, etanoamina; CH 3 metanoamina benzenoamina CH 3 CH 2 etanoamina

11 3. przedrostek amina dodaje się do rdzenia nazwy węglowodoru macierzystego, np. aminoetan, aminobenzen, aminobutan; CH 3 aminometan aminobenzen CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 aminobutan 4. nazwę reszty alkilowej lub arylowej połączonej z atomem azotu dodaje się do rdzenia azan, np. metyloazan, fenyloazan, etyloazan; CH 3 metyloazan fenyloazan CH 3 CH 2 etyloazan

12 5. dla amin 2 o i 3 o podajemy alfabetycznie wszystkie łańcuchy węglowodorowe połączone z atomem azotu stawiając przed jej nazwą dużą literkę N- co oznacza, że reszta alkilowa lub arylowa związana jest bezpośrednio z atomem azotu grupy aminowej, np. N,N-dietylobutyloamina, N-metylo-N-(2-pentylo)amina. CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 N CH 3 CH 3 N,N-dimetylobutyloamina NH CH 3 CH 3 CHCH 2 CH 2 CH 3 N-metylo-N-(2-pentylo)amina

13 Właściwości fizykochemiczne Aminy są słabymi zasadami. W roztworach wodnych pozostają w równowadze z jonem amoniowym. Aminy są związkami polarnymi, w wodzie rozpuszczają się podobnie jak alkohole, co wynika, ze zdolności tworzenia wiązań wodorowych. Rozpuszczalność amin w wodzie maleje wraz ze wzrostem liczby atomów węgla w cząsteczce. N H H H H H N H

14 Niskocząsteczkowe aminy mieszają się z wodą w całym zakresie stężeń, charakteryzują się one nieprzyjemnym, rybim zapachem. Większość amin to ciecze, jedynie metyloamina, dimetyloamina, trimetyloamina i etyloamina są w temp. pokojowej gazami. Metyloamina CH 3 trujący, bezbarwny, łatwopalny gaz o nieprzyjemnym zapachu. Przechowuje się ją skroploną w ampułkach, albo w postaci chlorowodorku metyloaminy CH 3 NH 3+ Cl -. Handlowo dostępna jest jako 40% roztwór wodny. Znalazła ona zastosowanie przy produkcji barwników, pestycydów, surfaktantów, w preparatyce farmaceutycznej, a skroplona jako rozpuszczalnik. Dimetyloamina (CH 3 ) 2 NH bezbarwny gaz o zapachu gnijących ryb. Jest produktem rozkładu białek w wyniku gnicia. Stosowana jest jako adsorbent gazów kwaśnych, czynnik flotacyjny, stabilizator benzyny i rozpuszczalnik, w przemyśle włókienniczym oraz do produkcji mydeł, środków depilacyjnych i czyszczących. Etyloamina CH 3 CH 2 bezbarwna, łatwopalna, lotna amina o zapachu amoniaku. Wykorzystywana jest do produkcji leków, pestycydów, inhibitorów korozji, rafinacji ropy naftowej oraz w syntezie organicznej.

15 Hybrydyzacja atomu azotu sp 3 i geometria cząsteczki piramidalna o kątach między wiązaniami wynoszącymi w ~109 o. Atom azotu związany jest z trzema podstawnikami za pośrednictwem wiązań s. N sp 3 Cząsteczki amin zawierające trzy różne podstawniki związane z atomem azotu są chiralne. Nie można jednak ich rozdzielić na enancjomery, ponieważ w temperaturze pokojowej szybko zachodzi inwersja konfiguracji (przekształcenie jednego enancjomeru w drugi). W inwersji bierze udział płaski produkt przejściowy, powstający w wyniku zmiany hybrydyzacji atomu azotu z sp 3 na sp 2, wolna para elektronowa atomu azotu zajmuje orbital p.

16 R R' "R sp 3 N "R R N sp 2 R' sp 3 N R" R R' Stan przejściowy, płaski Enancjomery W przypadku 4 o soli amoniowych nie dochodzi do inwersji konfiguracji więc ich formy enancjomeryczne można wyodrębnić.

17 Zasadowość amin Aminy wykazują właściwości zasadowe (mają zdolność do reakcji z kwasami) ze względu na obecność wolnej pary elektronowej na atomie azotu.

18 1. Reakcje amin z kwasami mineralnymi i kwasami Lewisa (CH 3 CH 2 ) 3 N trietyloamina + H 2 S 4 (CH 3 CH 2 ) 3 NH HS 4 wodorosiarczan trietyloamoniowy + HCl anilina (nierozpuszczalna w wodzie) NH 3 Cl chlorek fenyloamoniowy chlorowodorek aniliny (rozpuszczalny w wodzie) (CH 3 CH 2 ) 3 N + BF 3 (CH 3 CH 2 ) 3 N BF 3 trietyloamina kwas Lewisa kompleks

19 2. Stała równowagi reakcji amin z wodą (K b ) i pk b jako miara ich zasadowości H H R N + H 2 K b R N H + H H amina H kation amoniowy K b = [R-NH 3] [ H] [R- ] pk b = - log K b miara zasadowości amin

20 3. Stała równowagi reakcji kationu amoniowego z wodą (K a ) i pk a jako miara jego kwasowości H R N H + H 2 K a H kation amoniowy H R N H amina + H 3 K a = [R-] [H 3 ] [R-NH 3 ] pk a = - log K a miara kwasowości kationu amoniowego pk a + pk b = 14 pk b = 14 - pk a Im wyższa wartość pk a kationu amoniowego (im słabszy kwas), tym mocniejsza amina (zasada z nim sprzężona).

21 4.Porównanie zasadowości amin w zależności od ich rzędowości, w roztworach wodnych

22 5. Porównanie zasadowości amin alifatycznych i aromatycznych H 3 C N H H N 2 p-nitroanilina anilina CH 3 toluidyna metyloamina pk b wzrost zasadowości

23 * Aminy alifatyczne są mocniejszymi zasadami od amin aromatycznych tej samej rzędowości. Grupy alkilowe wywołujące +I stabilizują jon amoniowy i zwiększają zasadowość amin. Solwatacja jonu amoniowego przez cząsteczki wody, również działa na ten jon stabilizująco i wpływa na wzrost zasadowości amin. Zazwyczaj, aminy 1 o i 2 o są mocniejszymi zasadami niż aminy 3 o. Aminy aromatyczne są słabszymi zasadami niż alifatyczne, ponieważ wolna para elektronowa atomu azotu oddziałuje z elektronami p pierścienia aromatycznego, co zmniejsza jej dostępność dla tworzenia wiązania z protonem. Na zasadowość amin aromatycznych mają wpływ podstawniki znajdujące się w pierścieniu aromatycznym.

24 * Podstawniki elektronodonorowe (np., -R, - CH 3 (alkil)) w pozycjach orto i para względem grupy aminowej zwiększają gęstość elektronową w pierścieniu, co sprzyja stabilizacji jonu amoniowego i zwiększa zasadowość amin aromatycznych.

25 * Podstawniki elektronoakceptorowe (np. CH, -CR, -N 2, -S 3 R, -CF 3 ) w pozycjach orto i para względem grupy aminowej zmniejszają zasadowość amin aromatycznych.

26 Nukleofilowość amin Aminy wykazują właściwości nukleofilowe ze względu na obecność wolnej pary elektronowej na atomie azotu, tj. reagują z halogenkami alkilowymi oraz ulegają acylowaniu w reakcji substytucji nukleofilowej (S N ). Alkilowanie amin H N + R' X H N X = Cl; Br; I R' + X anilina NaHC 3 + CH 2 Cl NHCH 2 90 o C chlorek benzylu N-benzyloanilina

27 R R R X R NH B + HB + X - B R R N R R X + HB + X - R X R R N R X R czwartorzędowa sól amoniowa

28 Arylowanie amin N 2 N 2 2 N F + H N B 2 N N Acylowanie amin H N + R C Y B R C N Y = Cl; Br; CH 3 ; CR' amid CH 3 CH 2 CH 2 propyloamina + CH 3 CH 2 C Cl chlorek propionylu - HCl CH 3 CH 2 C NHCH 2 CH 2 CH 3 N-propylopropanoamid

29 Metody otrzymywania amin 1. Alkilowanie amoniaku i amin nie można otrzymać czystej aminy bez zanieczyszczeń aminami o wyższej rzędowości. 2. trzymywanie amin 1 o Synteza Gabriela CH 3 CH CHCH 2 Cl 1-chlorobut-2-en 1. N-ftalimidek potasu, DMF CH 3 CH CHCH 2 2., EtH 1-aminobut-2-en (- ftalazyna)

30 R amina 1 o + H H kwas ftalowy hydroliza N ftalimid H KH N K N-ftalimidek potasu R X -KX N R N-alkiloftalimid EtH hydrazyna R amina 1 o + NH NH ftalazyna NH NH R

31 Przegrupowanie Hofmanna i Curtiusa R C amid Br 2 4NaH, H 2 R + 2NaBr + Na 2 C 3 + 2H 2 amina 1 o R C Cl chlorek kwasowy NaN 3 (-NaCl) R C N N azydek N (-N 2 ) R N C izocyjanian H 2 R + C 2 amina 1 o

32 Redukcyjne aminowanie aldehydów i ketonów (reakcja z amoniakiem) otrzymuje się aminy o jeden rząd wyższe w porównaniu do aminy użytej w reakcji R C R' H + NH 3 R C R' (-H 2 ) R C R' aldehyd lub keton hemaminal NH imina [H] : H 2 / Ni; LiAlH 4 ; NaBH 3 CN (cyjanotrihydroboran sodu) R [H] CH R' amina 1 o + NH 3 H 2 / Ni NH H cykloheksanon imina cykloheksyloamina

33 Redukcja nitrozwiązków Ar N 2 [H] Ar [H] - Sn/HCl, NaH; H 2 /kat. wobec tlenków Cu 2, Cr 2 3 lub Ba N 2 1. Fe, HCl 2. H nitrobenzen anilina N 2 Na 2 S H 2 N 2 N 2 1,3-dinitrobenzen 3-nitroanilina

34 becnie najlepsza przemysłowa metoda otrzymywania aniliny technologia bezodpadowa: fenol H NH 3 (amonoliza) 425 o C, 20 MPa, kat. anilina + H 2

35 Redukcja nitryli R C N 1. LiAlH 4 nitryl 2. H 2 R amina 1 o C N cyjanek cyklopropylu 1. LiAlH 4 2. H 2 Redukcja azydków CH 2 cyklopropylometyloamina R Br NaN 3 1. LiAlH 4 R N N N R azydek alkilu 2. H 2 amina 1 o

36 Redukcja amidów R C amid 1. LiAlH 4 2. H 2 R CH 2 amina 1 o

37 trzymywanie amin 1 o zawierających grupę - przy 3 o atomie węgla, np. t-butyloaminy, którą trudno otrzymać na innej drodze (reakcja Rittera): CH 3 H 3 C C CH 3 H t-butanol C H 3 C CH 3 izobuten H 2 S 4 H 2 S 4 CH 3 CH 3 H 3 C C CH 3 - H 2 C H H H 3 C CH 3 karbokation t-butylowy

38 CH 3 CH 3 C + CH 3 CH 2 C N H 3 C C N C CH 2 CH 3 H 3 C CH 3 propionitryl CH 3 karbokation t-butylowy CH 3 CH 3 H 3 C C N C CH 2 CH 3 CH 3 H H H 2 H 3 C C N C CH 2 CH 3 CH 3 CH 3 - H H 3 C C N CH 3 C CH 2 CH 3 H H 3 C CH 3 H 3 C 1. H / H 2 C CH 3 t-butyloamina + CH 3 C N C CH 2 CH 3 CH 3 H amid 2. H CH 3 CH 2 C anion propionianowy

39 3. trzymywanie amin 2 o Redukcja amidów monopodstawionych H 3 C C NHC(CH 3 ) 3 N-tert-butyloacetamid 1. LiAlH 4 2. H 2 H 3 C CH 2 NHC(CH 3 ) 3 N-tert-butylo-N-etyloamina

40 Redukcyjne aminowanie aldehydów i ketonów (reakcja z aminą 1 o ) CH 3 (CH 2 ) 5 C heptanal H + H 2 N CH 3 (CH 2 ) 5 CH N imina anilina H 2 / Ni CH 3 (CH 2 ) 5 CH 2 NH N-heptyloanilina

41 4. trzymywanie amin 3 o Redukcja amidów dipodstawionych C N(CH 3 ) 2 1. LiAlH 4 2. H 2 CH 2 N(CH 3 ) 2 N,N-dimetylocykloheksylokarboksyamid N,N-dimetylo(cykloheksylometylo)- amina Redukcyjne aminowanie aldehydów i ketonów (reakcja z aminą 2 o ) CH 3 (CH 2 ) 3 pentanal C H H + CH 3 (CH 2 ) 3 C N H piperydyna jon iminowy N H 2 / Ni + H CH 3 (CH 2 ) 3 CH 2 N N-pentylopiperydyna

42 Pytanie Wychodząc z propan-1-olu otrzymać propyloaminę wykorzystując cztery różne metody syntezy. dpowiedź CH 3 CH 2 CH 2 H PBr 3 propan-1-ol lub HBr CH 3 CH 2 CH 2 Br bromek propylu CH 3 CH 2 CH 2 Br + N K S N 2 N CH 2 CH 2 CH 3 bromek propylu NH NH + CH 3 CH 2 CH 2 propyloamina

43 CH 3 CH 2 CH 2 Br NaN 3 1. LiAlH 4 CH 3 CH 2 CH 2 N 3 CH 3 CH 2 CH 2 2. H 2 bromek propylu azydek propylu propyloamina CH 3 CH 2 CH 2 H propan-1-ol PCC CH 2 Cl 2 CH 3 CH 2 C propanal H NH 3 H 2 / Ni CH 3 CH 2 CH 2 propyloamina CH 3 CH 2 CH 2 H KMn 4 propan-1-ol CH 3 CH 2 C H kwas propanowy 1. SCl 2 2. NH 3 CH 3 CH 2 C propanoamid 1. LiAlH 4 2. H 2 CH 3 CH 2 CH 2 propyloamina

44 Wpływ grupy aminowej na reaktywność pierścienia aromatycznego w reakcji substytucji elektrofilowej (S E ) Grupa aminowa jest grupą elektronodonorową (+M), która silnie aktywuje pierścień aromatyczny na S E kierując podstawniki w pozycje orto i para.

45 Bromowanie aniliny Br2 Br Br H 2 anilina Br 2,4,6-tribromoanilina Ac 2 Py NHAc Br2 -HBr Br NHAc NaH H 2 Br CH 2 CH 3 CH 2 CH 3 CH 2 CH 3 CH 2 CH 3 4-etyloanilina 2-bromo-4-etyloanilina N-acetylo- 4-etyloanilina N-acetylo-2-bromo- 4-etyloanilina

46 Nitrowanie aniliny aniliny nie poddaje się bezpośredniemu nitrowaniu, ponieważ kwas azotowy ma właściwości utleniające, a pierścień aromatyczny wzbogacony w elektrony jest bardzo podatny na utlenianie. Ac 2 Py NHAc HN3 H 2 S 4 NHAc N 2 NHAc anilina acetanilid o-nitroacetanilid N 2 p-nitroacetanilid + H 2, H - N 2 + o-nitroanilina N 2 p-nitroanilina

47 Sulfonowanie aniliny NH 3 3 SH NHS 3 H H2S4 - H o C anilina wodorosiarczan aniliniowy S 3 H kwas sulfanilowy kwas 4-aminobenzenosulfonowy NH 3 NH 3 H H S 3 H S 3 jon obojnaczy S 3

48 Alkilowanie i acylowanie Friedla-Craftsa jest możliwe po uprzednim zacylowaniu grupy aminowej, ponieważ grupa aminowa tworzy kompleks z kwasem Lewisa biorącym udział w reakcji. Po przeprowadzeniu reakcji substytucji amid można zhydrolizować z powrotem do aminy. N-Acylowane aminy to słabe zasady oraz złe odczynniki nukleofilowe. Grupa acyloaminowa osłabia własności elektronodonorowe grupy aminowej, pierścień fenylowy w anilidach jest mniej podatny na S E niż w anilinie. NHAc anilina Ac 2 Py NHAc N-acetyloanilina CCl AlCl 3 C NaH H 2 C 4-aminobenzofenon

49 Utlenianie amin aminy są bardzo podatne na działanie utleniaczy. Przebieg reakcji zależy od budowy aminy, rodzaju utleniacza oraz od warunków reakcji. [] [] [] R R NHH R N R N 2 amina hydroksyloamina związek nitrozo związek nitrowy K 2 Cr 2 7, H + anilina p-chinon

50 Utlenianie 1 o i 2 o amin alifatycznych prowadzi z reguły do mieszaniny różnych produktów. KMn 4 R CH NH H 2 R CH R CH 2 1 o amina H 2 2, RC 3 H R CH 2 NHH + R CH 2 N + R CH 2 N 2

51 Eliminacja Hofmanna otrzymywanie alkenów mniej rozgałęzionych w wyniku eliminacji 4 o wodorotlenków amoniowych. Reguła Hofmanna czwartorzędowe kationy amoniowe ulegają eliminacji z utworzeniem mniej rozgałęzionego alkenu. butyloamina CH 3 I nadmiar N(CH 3 ) 3 I jodek trimetylobutyloamoniowy - AgI Ag 2 H 2 N(CH 3 ) 3 + trimetyloamina but-1-en - H 2 H N(CH 3 ) 3 H wodorotlenek trimetylobutyloamoniowy

52 sec-butyloamina CH 3 I nadmiar N(CH 3 ) 3 I jodek sec-butylotrimetyloamoniowy Ag 2 H 2 H N(CH 3 ) 3 H H + AgI wodorotlenek sec-butylotrimetyloamoniowy - H 2 N(CH 3 ) 3 + trimetyloamina but-2-en (5%) + but-1-en (95%)

53 Testy analityczne 1. test rozpuszczalności aminy nierozpuszczalne w wodzie rozpuszczają się w rozcieńczonych roztworach mocnych kwasów tworząc sole rozpuszczalne w H 2 ; 2. test izonitrylowy aminy 1 o można wykryć na podstawie przykrego zapachu powstającego izonitrylu; R + CHCl 3 + 3KH R N C lub Ar N C Ar amina 1 o izonitryl + 3KCl + 3H 2

54 3. test Hinsberga reakcja z benzenosulfochlorkiem wobec roztworu NaH: S Cl + R B amina 1 o S NH-R sulfonamid rozpuszczalny w alkaliach S Cl + R NH R amina 2 o B R S N R sulfonamid nierozpuszczalny w alkaliach S Cl + R N R R amina 3 o B nie reaguje

55 Reakcje amin z kwasem azotawym (azotowym(iii), HN 2 ) Kwas azotawy (HN 2 ) jest bardzo nietrwały, rozkłada się w temp. pokojowej, dlatego generuje się go in situ w środowisku reakcji z azotanu(iii) sodu (NaN 2 ) i odpowiedniego kwasu: HCl, H 2 S 4, HCH, AcH.

56 Aminy alifatyczne Aminy 1 o alifatyczne z kwasem azotawym tworzą nietrwałe sole diazoniowe, które szybko ulegają przemianie w alkeny, alkohole oraz inne produkty podstawienia: CH 3 CH 3 H 3 C C t-butyloamina NaN 2 HCl CH 3 CH 3 H 3 C C CH 2 + H 3 C C CH 3 + izobuten H t-butanol CH 3 H 3 C C CH 3 Cl chlorek t-butylu

57

58 Aminy 2 o alifatyczne z kwasem azotawym dają N-nitrozoaminy: (CH 3 CH 2 ) 2 NH dietyloamina NaN 2 HCl (CH 3 CH 2 ) 2 N N N-nitrozodietyloamina Aminy 3 o alifatyczne nie reagują z kwasem azotawym.

59 Aminy aromatyczne Aminy 1 o aromatyczne dają z kwasem azotawym sole diazoniowe: NaN 2 HCl N N Cl anilina chlorek benzenodiazoniowy

60 Aminy 2 o aromatyczne z kwasem azotawym dają N-nitrozoaminy: N H CH 2 CH 3 N-etyloanilina NaN 2 HCl N N CH 2 CH 3 N-nitrozo-N-etyloanilina

61 Aminy 3 o aromatyczne reagują z kwasem azotawym ulegając reakcji substytucji elektrofilowej (S E ) w pierścieniu aromatycznym dając p-nitrozopochodne: N CH 2CH 3 CH 2 CH 3 NaN 2 HCl N N CH 2CH 3 CH 2 CH 3 N,N-dietyloanilina (N ) S E p-nitrozo-n,n-dietyloanilina

62 Przykładowe pytania 1. Następujące związki uszereguje według malejącej zasadowości: a. anilina, benzyloamina, o-nitroanilina, benzamid b. metyloamina, anilina, N-metyloanilina, amoniak c. 2,4-dichloroanilina, 2,4-dinitroanilina, 2,4-dimetyloanilina, 4-chloro-2-nitroanilina 2. Podaj wzory i nazwy produktów następujących reakcji: a. anilina + acetaldehyd H 2, Ni b. c. anilina + jodek metylu (nadmiar) anilina + bezwodnik octowy d. N,N-dietyloanilina NaN 2, H 2 S 4 H 2

63 3. Jak rozróżnić na drodze chemicznej: a. etyloaminę od trimetyloaminy b. cykloheksyloaminę od aniliny c. N-metyloanilinę od p-toluidyny 4. Wykorzystując reakcję aminolizy redukcyjnej otrzymać: a. dibenzyloaminę b. N-benzylopiperydynę c. N,N-dimetylobenzyloaminę 5. Mając do dyspozycji butyroamid podaj kolejne etapy otrzymywania propyloaminy. 6. Następujące związki lub/i aniony uszereguje według malejącej zasadowości: a. H 3 C -, H 2 N -, H -, F - b. H 2, NH 3, H 2 N -, H - c. H 2 N -, H -, CN -, N 3 -

64 7. Podaj kolejne etapy następujących transformacji: a. b. butan-1-ol cykloheksanol pentyloamina N-metylocykloheksyloamina c. d. alkohol izopropylowy alkohol izopropylowy 1-amino-2-metylopropan-2-ol 1-aminopropan-2-ol 8. Podaj produkty (wzór + nazwa) reakcji acetanilidu z każdym z następujących reagentów: a. LiAlH 4 b. HN 3 / H 2 S 4 c. Br 2 / AcH d. chlorek acetylu / AlCl 3 e. 6M HCl, Δ f. NaH aq., Δ

65 9. Podaj struktury związków A-C w następującej transformacji: (S)-oktan-2-ol + H 3 C S 2 Cl pirydyna A NaN 3 MeH / H 2 C 1. LiAlH 4 2. H B 10. Jakie produkty otrzymasz w następujących reakcjach: a. + (CH 3 ) 2 C CHCCH 3 NH 3 b. + HN

66 Dziękuję za uwagę