Reakcje alkoholi, eterów, epoksydów, amin i tioli
|
|
- Krystyna Jakubowska
- 5 lat temu
- Przeglądów:
Transkrypt
1 Reakcje alkoholi, eterów, epoksydów, amin i tioli gr. odchodząca wymaga aktywacji gr. najłatwiej odchodząca gr. najtrudniej odchodząca najmocniejszy kwas X = Cl, Br, I najsłabszy kwas Chemia rganiczna, dr hab. inż. Mariola Koszytkowska-Stawińska, WChem PW; 2017/2018 1
2 11.1. Reakcja S N w alkoholach synteza halogenków alkili (RH + HX) aktywacja gr. odchodzącej przed wymianą na halogen Reakcja z HX aktywacja przez protonowanie dczynnik Alkohol HBr/H 2 S 4 1º, 2, 3 HI* HCl 3 HCl/ZnCl 2 PBr 3 /pirydyna 1º, 2 PCl 3 /pirydyna SCl 2 /pirydyna *w niektórych przypadkach alkohole 1 H HCl ZnCl 2, T Cl aktywacja kwasem Lewisa 2 Chemia rganiczna, dr hab. inż. Mariola Koszytkowska-Stawińska, WChem PW; 2017/2018
3 11.1.cd. Reakcja S N w alkoholach synteza halogenków alkili (RH + HX) Reakcja z HX, alkohole 2 i 3 grozi też przegrupowanie, jeśli to korzystne energetycznie racemizacja graniczenia metody (reakcji z HX) 1) większość alkoholi bardzo źle reaguje z HI (bardzo mocny kwas) 2) mała wydajność reakcji alkoholi 1º i 2º z HCl 3) konkurencyjne powstawanie alkenu przez eliminację H 2 4) przegrupowanie karbokationu 2º lub 3º Chemia rganiczna, dr hab. inż. Mariola Koszytkowska-Stawińska, WChem PW; 2017/2018 3
4 11.2. Reakcja S N w alkoholach synteza halogenków alkili [RH + PX 3 (lub SCl 2 )] Reakcja z PBr 3 i PCl 3 (dore wyniki daje prowadzenie reakcji w obecności pirydyny) kwas Lewisa aktywacja kwasem Lewisa pirydyna (zasada) inwersja konfiguracji Reakcja z SCl 2 w obecności pirydyny aktywacja przez estryfikację inwersja konfiguracji Chemia rganiczna, dr hab. inż. Mariola Koszytkowska-Stawińska, WChem PW; 2017/2018 4
5 11.3. Reakcja S N w estrach sulfonowych alkoholi 1 i 2 chlorek kwasu sulfonowego ester kwasu sulfonowego (sulfonian) grupa odchodząca Przykład Ms NaN 3 N 3 Chemia rganiczna, dr hab. inż. Mariola Koszytkowska-Stawińska, WChem PW; 2017/2018 5
6 11.4. dwodnienie alkoholi 2 i 3 przez działanie kwasem (eliminacja E1) aktywacja przez protonowanie podatność na odwodnienie produkt główny (najtrwalszy alken) Należy usuwać alken(y) w miarę powstawania, aby zapobiec cofaniu się reakcji praktycznie nie powstaje produkt główny (najtrwalszy alken) Chemia rganiczna, dr hab. inż. Mariola Koszytkowska-Stawińska, WChem PW; 2017/2018 6
7 11.5. dwodnienie alkoholi przez nieprotonową aktywację grupy H (eliminacja E2) Działanie PCl 3 (tlenochlorkiem fosforu) Eliminacja sulfonianów Chemia rganiczna, dr hab. inż. Mariola Koszytkowska-Stawińska, WChem PW; 2017/2018 7
8 11.6. Utlenianie alkoholi często reakcja niekorzystna [] R CH 2 H R H aldehyd [] [] R H kwas karboksylowy alkohol produkt utlenienia 2º keton 1º aldehyd 1º kwas karboksylowy reagent odczynnik Jonesa odczynnik Coreya odczynnik Dessa-Martina odczynnik Swerna odczynnik Coreya KMn 4 odczynnik Jonesa odczynnik Dessa-Martina odczynnik Coreya Ac I Ac Ac Ac = CH 3 Cr 3 Cl N H chlorochromian pirydyny (PCC) 8 Chemia rganiczna, dr hab. inż. Mariola Koszytkowska-Stawińska, WChem PW; 2017/2018
9 11.7. Substytucja nukleofilowa w eterach aktywacja przez protonowanie kiedy może powstać trwały karbokation (np., 3, allilowy, benzylowy) kiedy niskorzędowy (niezatłoczony) szkielet węglowy, SN 2 na niżej rzędowym at. C rozpuszczalniki Chemia rganiczna, dr hab. inż. Mariola Koszytkowska-Stawińska, WChem PW; 2017/2018 związki inkluzyjne 9
10 11.8. Epoksydy - otrzymywanie epoksyd nadkwas można generować in situ, stosując R H H 2 2 (perhydrol) Chemia rganiczna, dr hab. inż. Mariola Koszytkowska-Stawińska, WChem PW; 2017/
11 11.9. Substytucja nukleofilowa w epoksydach, w warunkach kwasowych aktywacja przez protonowanie H 2 S 4 H H H CH 3 H CH 3 H CH 3 HS 4 z drogi (a) z drogi (b) Do domu Jaki produkt da reakcja z udziałem H H Chemia rganiczna, dr hab. inż. Mariola Koszytkowska-Stawińska, WChem PW; 2017/
12 Substytucja nukleofilowa w epoksydach, w warunkach zasadowych lub obojętnych nukleofil przy niżej rzędowym at. C MCPBA H 1. LiALH 4 2. H + /H 2 H H Nu = H dobry sposób na syntezę alkoholi bez obawy o przegrupowanie C + H + /H 2 z przegrupowania 2 C + 3 C + H Chemia rganiczna, dr hab. inż. Mariola Koszytkowska-Stawińska, WChem PW; 2017/
13 Cis i trans 1,2 diole (inaczej diole wicynalne) od str. przeciwnej do mostka tlenowego H S N 2 H + H H + /H H H + H H od przodu H od tyłu H trans-1,2-diole (trans-diole wicynalne) cis-1,2-diol (cis-diol wicynalny) syn -addycja racemat syn -addycja Chemia rganiczna, dr hab. inż. Mariola Koszytkowska-Stawińska, WChem PW; 2017/
14 Aminy zasadowość amin alifatycznych najsłabsze zasady wśród amin, ponieważ zatłoczone sterycznie w wodzie! amina alifatyczna R NH R R NH 2 R N R R NH 3 zasadowość sprzężony kwas R NH 2 R R NH 3 R H N R R NH 4 pk a : 9.24 moc kwasu 14 Chemia rganiczna, dr hab. inż. Mariola Koszytkowska-Stawińska, WChem PW; 2017/2018
15 taka sama reguła w przypadku amin orto-podstawionych Aminy zasadowość amin aromatycznych silniejsza zasada podstawnik elektronodonorowy w pozycji para względem grupy NH 2 słabsza zasada - podstawnik elektronoakceptorowy w pozycji para względem grupy NH 2 Chemia rganiczna, dr hab. inż. Mariola Koszytkowska-Stawińska, WChem PW; 2017/
16 Aminy eliminacja czwartorzędowych wodorotlenków amoniowych eliminacja Hofmanna mniej trwały, niezgodny z regułą Zajcewa trwalszy, zgodny z regułą Zajcewa NMe 3, grupa gorzej odchodząca niż X trwalszego C (niżej rzędowego) stan przejściowy zbliżony do: trwalszego C + (wyżej rzędowego) Chemia rganiczna, dr hab. inż. Mariola Koszytkowska-Stawińska, WChem PW; 2017/
17 Aminy eliminacja Hofmanna, sposób postępowania R NMe 3 H R' Unikać! produkt główny Chemia rganiczna, dr hab. inż. Mariola Koszytkowska-Stawińska, WChem PW; 2017/
18 Tiole, sulfidy i sole sulfoniowe sulfid (tioeter) jodek trimetylosulfoniowy (sól sulfoniowa) Ciekawostka iperyt, gaz bojowy (poza oparzeniami (HCl), działanie kancerogenne) Chemia rganiczna, dr hab. inż. Mariola Koszytkowska-Stawińska, WChem PW; 2017/
19 Przykłady A H B Chemia rganiczna, dr hab. inż. Mariola Koszytkowska-Stawińska, WChem PW; 2017/
20 Uzupełnienie 1 wykorzystanie zasadowości amin, oddzielanie aminy od związku nie reagującego z kwasem mineralnym Chemia rganiczna, dr hab. inż. Mariola Koszytkowska-Stawińska, WChem PW; 2017/
21 Uzupełnienie 2 - praca domowa (przeniesiona z 7.8 slajd 13, i wzbogacona) Chemia rganiczna, dr hab. inż. Mariola Koszytkowska-Stawińska, WChem PW; 2017/
11. Reakcje alkoholi, eterów, epoksydów, amin i tioli
11. Reakcje alkoholi, eterów, epoksydów, amin i tioli gr. odchodząca wymaga aktywacji gr. najłatwiej odchodząca gr. najtrudniej odchodząca najmocniejszy kwas X = Cl, Br, I najsłabszy kwas 1 11.1. Reakcja
Bardziej szczegółowo20 i 21. Eliminacja halogenków alkili
20 i 21. Eliminacja halogenków alkili 1 10.1. Eliminacja dwucząsteczkowa (E2) 10.1.1. Eliminacja E2 mechanizm reakcji lub B Jednoczesne odejście H + (formalnie) i X, kiedy X = Cl, Br, I C- C- 2 10.1.1.
Bardziej szczegółowo14. Reakcje kwasów karboksylowych i ich pochodnych
14. Reakcje kwasów karboksylowych i ich pochodnych nazwa ogólna kwas karboksylowy bezwodnik kwasowy chlorek kwasowy ester amid 1 amid 2 amid 3 nitryl wzór R N R R grupa karbonylowa atom (, N lub Cl) o
Bardziej szczegółowo10. Eliminacja halogenków alkili
10. Eliminacja halogenków alkili 1 10.1. Eliminacja dwucząsteczkowa (E2) 10.1.1. Eliminacja E2 mechanizm reakcji Jednoczesne odejście H + (formalnie) i X, kiedy X = Cl, Br, I C-a C-b 2 10.1.1. Regioselektywność
Bardziej szczegółowoReakcje kwasów karboksylowych i ich pochodnych
27-29. eakcje kwasów karboksylowych i ich pochodnych nazwa ogólna kwas karboksylowy bezwodnik kwasowy chlorek kwasowy ester amid 1 amid 2 amid 3 nitryl wzór N grupa karbonylowa atom (, N lub Cl) o większej
Bardziej szczegółowo18 i 19. Substytucja nukleofilowa w halogenkach alkili
8 i 9. Substytucja nukleofilowa w halogenkach alkili Związki pojadające wiązanie C (sp 3 )-atom o większej elektroujemności od at. C elektroujemny atom sp 3 polarne wiązanie 9.. Typowe reakcje halogenków
Bardziej szczegółowoOtrzymywanie halogenków alkilów
Otrzymywanie halogenków alkilów 1) Wymiana grupy OH w alkoholach C O H HX 2) reakcja podstawienia alkanów C X H 3 C CH CH 2 HBr C H 3 OH H 3 C CH CH 2 C H 3 Br h + + CH CH 2 3 Cl 2 Cl HCl CH CH 3 3 CH
Bardziej szczegółowoKwasy karboksylowe grupa funkcyjna: -COOH. Wykład 8 1
Kwasy karboksylowe grupa funkcyjna: -CH Wykład 8 1 1. Reakcje utleniania a) utlenianie alkoholi pierwszorzędowych trzymywanie kwasów CH 3 H 3 C C CH 2 H CH 3 alkohol pierwszorzędowy CH K 2 Cr 2 3 7 H 3
Bardziej szczegółowoMateriały dodatkowe alkohole, fenole, etery
Uniwersytet Jagielloński, Collegium Medicum, Katedra Chemii rganicznej Materiały dodatkowe alkohole, fenole, etery Alkohole i fenole 1 Własności kwasowo-zasadowe alkoholi i fenoli becność grupy H, posiadającej
Bardziej szczegółowoAlkeny - reaktywność
11-13. Alkeny - reaktywność 1 6.1. Addycja elektrofilowa - wprowadzenie nukleofil elektrofil elektrofil nukleofil wolno szybko nowe wiązanie utworzone przez elektrony z wiązania nowe wiązanie utworzone
Bardziej szczegółowopierwszorzędowe drugorzędowe trzeciorzędowe (1 ) (2 ) (3 )
FLUOROWCOPOCODNE alogenki alkilowe- Cl C 2 -C 2 -C 2 -C 3 C 3 -C-C 3 C 2 -C-C 3 pierwszorzędowe drugorzędowe trzeciorzędowe (1 ) (2 ) (3 ) I C 3 C 3 Cl-C 2 -C=C 2 Cl-C-C=C 2 1 2 3 Allilowe atom fluorowca
Bardziej szczegółowoReakcje związków karbonylowych zudziałem atomu węgla alfa (C- )
34-37. eakcje związków karbonylowych zudziałem atomu węgla alfa (C- ) stabilizacja rezonansem (przez delokalizację elektronów), może uczestniczyć w delokalizacji elektronów C- -, podatny na oderwanie ze
Bardziej szczegółowoHalogenki alkilowe- atom fluorowca jest związany z atomem węgla o hybrydyzacji sp 3 KLASYFIKACJA ZE WZGLĘDU NA BUDOWĘ FRAGMENTU ALKILOWEGO:
FLUOROWCOPOCHODNE Halogenki alkilowe- atom fluorowca jest związany z atomem węgla o hybrydyzacji sp 3 KLASYFIKACJA ZE WZGLĘDU NA BUDOWĘ FRAGMENTU ALKILOWEGO: Cl CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 3 CH 3 -CH-CH 3 pierwszorzędowe
Bardziej szczegółowoChemia organiczna. Mechanizmy reakcji chemicznych. Zakład Chemii Medycznej Pomorskiego Uniwersytetu Medycznego
Chemia organiczna Mechanizmy reakcji chemicznych Zakład Chemii Medycznej Pomorskiego Uniwersytetu Medycznego 1 homoliza - homolityczny rozpad wiązania w jednym z reagentów; powstają produkty zawierające
Bardziej szczegółowoHalogenki alkilowe RX
alogenki alkilowe X Nazewnictwo halogenków alkilowych 1. Znajdź i nazwij łańcuch macierzysty. Tak jak przy nazywaniu alkanów, wybierz najdłuższy łańcuch. Jeżeli w cząsteczce obecne jest wiązanie podwójne
Bardziej szczegółowo18. Reakcje benzenu i jego pochodnych
18. Reakcje benzenu i jego pochodnych 1 18.1. Nazewnictwo mono-podstawionych benzenów nazwa podstawnika - przedrostek przed słowem benzen wiele nazw zwyczajowych (pokazane wybrane związki) pierścień benzenowy
Bardziej szczegółowoCHEMIA 10 WĘGLOWODORY I ICH FLUOROWCOPOCHODNE. ALKOHOLE I FENOLE. IZOMERIA. POLIMERYZACJA.
INSTYTUT MEDICUS Kurs przygotowawczy do matury i rekrutacji na studia medyczne Rok 2017/2018 www.medicus.edu.pl tel. 501 38 39 55 CHEMIA 10 WĘGLOWODORY I ICH FLUOROWCOPOCHODNE. ALKOHOLE I FENOLE. IZOMERIA.
Bardziej szczegółowoPochodne węglowodorów, w cząsteczkach których jeden atom H jest zastąpiony grupą hydroksylową (- OH ).
Cz. XXII - Alkohole monohydroksylowe Pochodne węglowodorów, w cząsteczkach których jeden atom jest zastąpiony grupą hydroksylową (- ). 1. Klasyfikacja alkoholi monohydroksylowych i rodzaje izomerii, rzędowość
Bardziej szczegółowoReakcje benzenu i jego pochodnych
39-42. Reakcje benzenu i jego pochodnych 1 18.1. Nazewnictwo mono-podstawionych benzenów nazwa podstawnika - przedrostek przed słowem benzen wiele nazw zwyczajowych (pokazane wybrane związki) pierścień
Bardziej szczegółowoReakcje aldehydów i ketonów. grupa karbonylowa Z = H, aldehyd Z = R (czyli at. C), keton
30-33. Reakcje aldehydów i ketonów grupa karbonylowa Z =, aldehyd Z = R (czyli at. C), keton Chemia rganiczna, dr hab. inż. Mariola Koszytkowska-Stawińska, WChem PW; 2017/2018 1 15.1. Nazewnictwo Aldehyd
Bardziej szczegółowoAMINY. nikotyna. tytoń szlachetny. pseudoefedryna (SUDAFED) atropina. muskaryna H 3 C CH 3 O
AMINY nikotyna H 3 C NH tytoń szlachetny OH CH 3 O OH pseudoefedryna (SUDAFED) O N atropina muskaryna 1 KLASYFIKACJA AMIN 2 NUKLEOFILOWOŚĆ i ZASADOWOŚĆ AMIN 3 REAKCJA AMIN Z KWASAMI MINERALNYMI I KARBOKSYLOWYMI
Bardziej szczegółowoAddycje Nukleofilowe do Grupy Karbonylowej
J 1 Addycje kleofilowe do Grupy Karbonylowej H H +H H H Slides 1 to 29 J 2 Addycja vs Substytucja Atom w grupie karbonylowej (δ( + ) jest podatny na atak odczynnika nukleofilowego ; w zaleŝno ności od
Bardziej szczegółowoCHEMIA 10. Oznaczenia: R - podstawnik węglowodorowy, zwykle alifatyczny (łańcuchowy) X, X 2 - atom lub cząsteczka fluorowca
INSTYTUT MEDICUS Kurs przygotowawczy na studia medyczne kierunek lekarski, stomatologia, farmacja, analityka medyczna tel. 0501 38 39 55 www.medicus.edu.pl CHEMIA 10 WĘGLOWODORY I ICH FLUOROWCOPOCHODNE.
Bardziej szczegółowoMg I. I Mg. Nie można ich jednak otrzymać ze związków, które posiadają grupy chlorowcowe w tak zwanym ustawieniu wicynalnym.
nformacje do zadań kwalifikacyjnych na "Analizę retrosyntetyczną" Urszula Chrośniak, Marcin Goławski Właściwe zadania znajdują się na stronach 9.-10. Strony 1.-8. zawieraja niezbędne informacje wstępne.
Bardziej szczegółowoPodstawy chemii organicznej. T. 1 / Aleksander Kołodziejczyk, Krystyna Dzierzbicka. wyd. 3. Gdańsk, Spis treści
Podstawy chemii organicznej. T. 1 / Aleksander Kołodziejczyk, Krystyna Dzierzbicka. wyd. 3. Gdańsk, 2015 Spis treści Wstęp 9 1. WIĄZANIA CHEMICZNE 11 1.1. Wprowadzenie 11 1.2. Wiązania chemiczne 13 1.3.
Bardziej szczegółowoALKENY WĘGLOWODORY NIENASYCONE
Alkeny ALKENY WĘGLOWODORY NIENASYCONE WĘGLOWODORY ALIFATYCZNE SKŁĄDAJĄ SIĘ Z ATOMÓW WĘGLA I WODORU ZAWIERAJĄ JEDNO LUB KILKA WIĄZAŃ PODWÓJNYCH WĘGIEL WĘGIEL ATOM WĘGLA WIĄZANIA PODWÓJNEGO W HYBRYDYZACJI
Bardziej szczegółowoSlajd 1. Etery i epoksydy. Slajd 2. Wprowadzenie. Wzór R-O-R, gdzie R tos alkil lub aryl Symetryczne lub asymetryczne Przykłady: CH 3 O CH 3 O CH 3
Slajd 1 Etery i epoksydy Slajd 2 Wprowadzenie Wzór R--R, gdzie R tos alkil lub aryl Symetryczne lub asymetryczne Przykłady: C 3 C 3 C 3 Slajd 3 Budowa i polarność Wygięta struktura Atom tlenu posiada hybrydyzacjęsp
Bardziej szczegółowoStereochemia Ułożenie atomów w przestrzeni
Slajd 1 Stereochemia Ułożenie atomów w przestrzeni Slajd 2 Izomery Izomery to różne związki posiadające ten sam wzór sumaryczny izomery izomery konstytucyjne stereoizomery izomery cis-trans izomery zawierające
Bardziej szczegółowoAminy. - Budowa i klasyfikacja amin - Nazewnictwo i izomeria amin - Otrzymywanie amin - Właściwości amin
Aminy - Budowa i klasyfikacja amin - Nazewnictwo i izomeria amin - Otrzymywanie amin - Właściwości amin Budowa i klasyfikacja amin Aminy pochodne amoniaku (NH 3 ), w cząsteczce którego jeden lub kilka
Bardziej szczegółowoFluorowcowęglowodory są to pochodne węglowodorów, gdzie jeden lub więcej atomów wodoru jest podstawione atomem fluorowca. Fluorowcowęglowodory mogą
Fluorowcowęglowodory są to pochodne węglowodorów, gdzie jeden lub więcej atomów wodoru jest podstawione atomem fluorowca. Fluorowcowęglowodory mogą być alifatyczne i aromatyczne. Grupą funkcyjną dla tych
Bardziej szczegółowoChemia organiczna. Alkohole Fenole. Zakład Chemii Medycznej Pomorski Uniwersytet Medyczny
Chemia organiczna Alkohole Fenole Zakład Chemii Medycznej Pomorski Uniwersytet Medyczny 1 Związki zawierające grupę OH alkohole enole fenol sp 3 sp 2 alkohole nienasycone, aromatyczne sp 2 pochodne alkanów
Bardziej szczegółowoKierunek i poziom studiów: Sylabus modułu: Chemia organiczna (0310-CH-S1-026) Nazwa wariantu modułu (opcjonalnie):
Uniwersytet Śląski w Katowicach str. 1 Kierunek i poziom studiów: Chemia, poziom kształcenia pierwszy Kierunek i poziom studiów: Sylabus modułu: Chemia organiczna () Nazwa wariantu modułu (opcjonalnie):
Bardziej szczegółowoElementy chemii organicznej
Elementy chemii organicznej węglowodory alifatyczne węglowodory aromatyczne halogenopochodne węglowodorów alkohole etery aldehydy i ketony kwasy karboksylowe estry aminy Alkany C n H 2n+2 struktura Kekulégo
Bardziej szczegółowoR-X X = halogen Nazewnictwo: podstawnik halogenowy w szkielecie alkanu lub halogenek alkilu/arylu. F Br H 3 C
alogenoalkany (by Aleksandra Kołodziejczyk, UG) R-X X = halogen Nazewnictwo: podstawnik halogenowy w szkielecie alkanu lub halogenek alkilu/arylu 3 I jodometan (jodek metylu) F 3 3 fluorocykloheksan (fluorek
Bardziej szczegółowoRJC E + E H. Slides 1 to 41
Aromatyczne Substytucje Elektrofilowe E + E H -H E Slides 1 to 41 Aromatyczne Addycje Elektrofilowe...do pierścienia aromatycznego przerywa sprzęŝenie elektronów π i powoduje utratę stabilizacji poprzez
Bardziej szczegółowoSpis treści 1. Struktura elektronowa związków organicznych 2. Budowa przestrzenna cząsteczek związków organicznych
Spis treści 1. Struktura elektronowa związków organicznych 13 2. Budowa przestrzenna cząsteczek związków organicznych 19 2.1. Zadania... 28 3. Zastosowanie metod spektroskopowych do ustalania struktury
Bardziej szczegółowoAlkohole to związki, w których grupy hydroksylowe przyłączone są do nasyconych atomów węgla o hybrydyzacji sp 3. COH
Alkohole R Alkohole to związki, w których grupy hydroksylowe przyłączone są do nasyconych atomów węgla o hybrydyzacji sp 3. C Alkohole można uważać za organiczne pochodne wody --, w której jeden z atomów
Bardziej szczegółowoProgram wykładu Chemia Organiczna I
Program wykładu Chemia Organiczna I Semestr III - 2016/2017 r. poziom A i B Wtorek 17:30-18:15 (B, sala 338), czwartek 14:30 15:15 (A i B, aula) oraz piątek 11:30 13:00 (A i B, aula), prof. dr hab. R.
Bardziej szczegółowoZWIĄZKI FOSFOROORGANICZNE
ZWIĄZKI FSFGANICZNE Związki fosforoorganiczne związki zawierające wiązanie węgiel-fosfor (C-) Wiązanie fosfor-wodór (-H; 77 kcal/mol) jest słabsze niż wiązanie azot-wodór (N-H; 93.4 kcal/mol). Wiązanie
Bardziej szczegółowoWĘGLOWODORY, ALKOHOLE, FENOLE. I. Wprowadzenie teoretyczne
WĘGLWDRY, ALKHLE, FENLE I. Wprowadzenie teoretyczne Węglowodory Węglowodory są to połączenia organiczne zbudowane z atomów węgla i wodoru. Ze względu na różne sposoby łączenia się atomów węgla w tych związkach
Bardziej szczegółowo1 Marek Żylewski. Uniwersytet Jagielloński, Collegium Medicum, Katedra Chemii Organicznej. NO 2 Zn, HCl HNO 3 N H 2. NH 2 Na 2. S x CHO.
Uniwersytet Jagielloński, Collegium Medicum, Katedra Chemii rganicznej Materiały dodatkowe związki azotowe Związki nitrowe 1. Redukcja związków nitrowych. Grupa nitrowa jest bardzo podatna na działanie
Bardziej szczegółowoPolitechnika Krakowska im. Tadeusza Kościuszki. Karta przedmiotu. obowiązuje studentów rozpoczynających studia w roku akademickim 2013/2014
Politechnika Krakowska im. Tadeusza Kościuszki Karta przedmiotu obowiązuje studentów rozpoczynających studia w roku akademickim 2013/2014 Wydział Inżynierii i Technologii Chemicznej Kierunek studiów: Inżynieria
Bardziej szczegółowoKlasyfikacja i przykłady ETERY
ETERY I EPKSYZWIĄZKI Klasyfikacja i przykłady ETERY acykliczne R--R cykliczne trójczłonowe czteroczłonowe pięcioczłonowe sześcioczłonowe tlenek etylenu (oksiran) oksetan tetrahydrofuran tetrahydropiran
Bardziej szczegółowoZwiązki aromatyczne (by Aleksandra Kołodziejczyk, UG)
Związki aromatyczne (by Aleksandra Kołodziejczyk, UG) 4 stopnie nienasycenia. ak reakcji A Źródła: - piroliza węgla smoła pogazowa; - reforming ropy naftowej Nazewnictwo przedrostek nazwa podstawnika C
Bardziej szczegółowoChemia organiczna. Zagadnienia i przykładowe pytania do kolokwiów dla Biotechnologii (I rok)
Chemia organiczna Zagadnienia i przykładowe pytania do kolokwiów dla Biotechnologii (I rok) Zakład Chemii Organicznej Wydział Chemii Uniwersytet Wrocławski 2005 Lista zagadnień: Kolokwium I...3 Kolokwium
Bardziej szczegółowoEGZAMIN WSTĘPNY NA STUDIUM DOKTORANCKIE W CBMIM PAN W ŁODZI. Zestaw pytań z chemii organicznej
EGZMIN WSTĘPNY N STUDIUM DKTRNKIE W BMIM PN W ŁDZI Zestaw pytań z chemii organicznej 1. Proszę narysować orbitalny obraz cząsteczki allenu 2 == 2. Jaka jest hybrydyzacja środkowego atomu węgla: sp 2 czy
Bardziej szczegółowoSlajd 1. Alkohole i fenole. Cholesterol. Slajd 2. Budowa alkoholi. metanol. metanol. Grupą funkcyjną jest (OH) Tlen posiada hybrydyzacjęsp 3
Slajd 1 Alkohole i fenole Cholesterol Slajd 2 Budowa alkoholi woda woda metanol metanol Grupą funkcyjną jest () Tlen posiada hybrydyzacjęsp 3 Slajd 3 Podział alkoholi Pierwszorzędowe: grupa połączona jest
Bardziej szczegółowo21. Wstęp do chemii a-aminokwasów
21. Wstęp do chemii a-aminokwasów Chemia rganiczna, dr hab. inż. Mariola Koszytkowska-Stawińska, WChem PW; 2016/2017 1 21.1. Budowa ogólna a-aminokwasów i klasyfikacja peptydów H 2 N H kwas 2-aminooctowy
Bardziej szczegółowoSlajd 1. Slajd 2. Aminy. trietyloamina. amoniak. chlorofil
Slajd 1 Aminy chlorofil Slajd 2 amoniak trietyloamina Slajd 3 Wypadkowy moment dipolowy 1 lub 2 aminy: donory lub akceptory wiązania wodorowego 3 aminy: mogą być wyłącznie akceptorami wiązania wodorowego
Bardziej szczegółowoMateriały dodatkowe kwasy i pochodne
Uniwersytet Jagielloński, Collegium Medicum, Katedra Chemii rganicznej Materiały dodatkowe kwasy i pochodne Kwasy 1. Kwasowość Kwasy karboksylowe są kwasami o stosunkowo niewielkiej mocy. Ich stała dysocjacji
Bardziej szczegółowoSubstytucje Nukleofilowe w Pochodnych Karbonylowych
J 1 Substytucje kleofilowe w Pochodnych Karbonylowych Y Y Y Slides 1 to 21 J 2 Addycje vs Podstawienia Ładunek δ zlokalizowany na atomie węgla w grupy karbonylowej powoduje, Ŝe e atak nukleofila moŝe doprowadzić
Bardziej szczegółowoR 4 R 1 R 4 R 1 R R 2 = R 3 R 1 R 2 R 2 R 1 R 3 R 1 R 3 R 3 R 3 R 1 H R 1 H R 1 R 4. Zakład Chemii Organicznej: kopiowanie zabronione.
Witam Państwa 1. Poniżej zamieszczam poprawne odpowiedzi zarówno części testowej jak i reakcji z dodatkowymi komentarzami. 2. Proszę nie uczyć się odpowiedzi do testu na pamięć (bo już raczej taki test
Bardziej szczegółowoWĘGLOWODORY AROMATYCZNE
WĘGLOWODORY AROMATYCZNE cykliczne węglowodory spełniające warunki aromatyczności: Ale: związki niearomatyczne 1 ZWIĄZKI AROMATYCZNE - przykłady 2 NOMENKLATURA Monocykliczne węglowodory aromatyczne są nazywane
Bardziej szczegółowoR E A K C J E E L I M I N A C J I
E A K J E E L I M I N A J I Związki organiczne zawierające dobrą grupę odchodzącą mogą ulegać reakcji eliminacji w wyniku czego powstają alkeny: B - - - - -= + B Grupami odchodzącymi są te same jony lub
Bardziej szczegółowo1. Substytucja nukleofilowa we fluorowcopochodnych
B T E L EMA G GAZA A Synteza 1. Substytucja nukleofilowa we fluorowcopochodnych 1a) Etery dialkilowe można otrzymywać w reakcji pierwszorzędowych fluorowcopochodnych z ALKLAAM. Jest to reakcja Williamsona.
Bardziej szczegółowoSlajd 1. Związki aromatyczne
Slajd 1 Związki aromatyczne Slajd 2 Reguły aromatyczności 1. Związek musi posiadać cykliczną chmurę elektronową ponad i pod płaszczyzną cząsteczki 2. Chmura elektronów π musi zawierać nieparzystą liczbę
Bardziej szczegółowoRepetytorium z wybranych zagadnień z chemii
Repetytorium z wybranych zagadnień z chemii Mol jest to liczebność materii występująca, gdy liczba cząstek (elementów) układu jest równa liczbie atomów zawartych w masie 12 g węgla 12 C (równa liczbie
Bardziej szczegółowoPOŁOŻENIA SYGNAŁÓW PROTONÓW POŁOŻENIA SYGNAŁÓW ATOMÓW WĘGLA
POŁOŻENIA SYGNAŁÓW PROTONÓW SPEKTROSKOPIA NMR OH, NH alkeny kwasy aromatyczne aldehydy alkiny alkile przy heteroatomach alkile δ ppm 11 10 9 8 7 6 5 4 3 2 1 POŁOŻENIA SYGNAŁÓW ATOMÓW WĘGLA alkeny alkile
Bardziej szczegółowoRJC Y R R Y R R R H R H. Slides 1 to 24
JC eakcje Eliminacji (E1 & E2) B δ B δ B Slides 1 to 24 JC eakcje Eliminacji Dwa mechanizmy są moŝliwe wtedy, kiedy zasada (B - ) atakuje halogenek alkilowy z atomem w pozycji α; ; zachodząca reakcja eliminacji
Bardziej szczegółowo46 i 47. Wstęp do chemii -aminokwasów
46 i 47. Wstęp do chemii -aminokwasów Chemia rganiczna, dr hab. inż. Mariola Koszytkowska-Stawińska, WChem PW; 2017/2018 1 21.1. Budowa ogólna -aminokwasów i klasyfikacja peptydów H 2 H H 2 R H R R 1 H
Bardziej szczegółowotrzeciorzędowe (3 ) (CH 3 ) 3 COH tert-butanol
ALKOLE I FENOLE ALKOLE - KLASYFIKACJA pierwszorzędowe (1 ) drugorzędowe (2 ) trzeciorzędowe (3 ) allilowe benzylowe CH 2 etanol ( ) 2 CH alkohol izopropylowy ( ) 3 C tert-butanol CH 2 =CHCH 2 alkohol allilowy
Bardziej szczegółowoZarówno 1 o aminy alifatyczne jak i aromatyczne reagują z kwasem azotowym(iii) (HNO 2 ) dając sole diazoniowe. Do przeprowadzenia procesu diazowania
Zarówno 1 o aminy alifatyczne jak i aromatyczne reagują z kwasem azotowym(iii) (HNO 2 ) dając sole diazoniowe. Do przeprowadzenia procesu diazowania najczęściej wykorzystuje się reakcję amin z kwasem azotowym(iii)
Bardziej szczegółowoKartkówka nr 1 Imię i Nazwisko:.. Nr albumu 1) Wskaż indywiduum chemiczne, w którym cząstkowy ładunek na atomie tlenu wynosi -1.
Kartkówka nr 1 Imię i azwisko:.. r albumu 1) Wskaż indywiduum chemiczne, w którym cząstkowy ładunek na atomie tlenu wynosi -1. b) 3 C 3 c) 1 i 3 d) 2 i 2) Wskaż indywiduum chemiczne, w którym suma ładunków
Bardziej szczegółowoMateriały dodatkowe węglowodory aromatyczne, halogenopochodne
Uniwersytet Jagielloński, Collegium Medicum, Katedra Chemii rganicznej Materiały dodatkowe węglowodory aromatyczne, halogenopochodne Areny 1. Aromatyczność związków niebenzoidowe związki aromatyczne. Benzen
Bardziej szczegółowoSubstytucja nukleofilowa
Substytucja nukleofilowa Katarzyna strowska eakcja podstawienia nukleofilowego polega na wymianie grupy X związanej z atomem węgla na odczynnik nukleofilowy. Podstawnikiem X jest przeważnie grupa elektronoakceptorowa,
Bardziej szczegółowoZWIĄZKI MAGNEZOORGANICZNE. Krystyna Dzierzbicka
ZWIĄZKI MAGNEZRGANIZNE Krystyna Dzierzbicka Związki metaloorganiczne, do których zaliczamy między innymi magnezo- i litoorganiczne są związkami posiadającymi bezpośrednie wiązanie węgiel-metal (np. Na,
Bardziej szczegółowoWykład 7. Korzystałem z : R. Morrison, R. Boyd: Chemia organiczna (wyd. ang.)
Wykład 7 Korzystałem z : R. Morrison, R. Boyd: Chemia organiczna (wyd. ang.) Otrzymywanie węglowodorów aromatycznych 1. z katalitycznego reformingu (frakcje C 6 -C 10 ) 2. synteza alkilowych pochodnych
Bardziej szczegółowo8. Delokalizacja elektronów i reaktywność dienów sprzężonych
8. Delokalizacja elektronów i reaktywność dienów sprzężonych 1 8.1. Definicja elektronów zdelokalizowanych Zlokalizowane elektrony rozmieszczone w określonym obszarze cząsteczki, są uwspólnione pomiędzy
Bardziej szczegółowoDef. Kwasy karboksylowe to związki, których cząsteczki zawierają jedną lub więcej grup
Cz. XXV - Kwasy karboksylowe Def. Kwasy karboksylowe to związki, których cząsteczki zawierają jedną lub więcej grup karboksylowych - CH ( - C - H ), atom C w grupie funkcyjnej jest na hybrydyzacji sp 2,
Bardziej szczegółowofenol ninhydryna difenyloamina kwas octowy Określ ph amin: n-butyloamina dietyloamina difenyloamina anilina N,N-dimetyloanilina
REAKCJE PROBÓWKOWE 5. Aminy, aminokwasy, białka imię i nazwisko data nr str. Rubryki oznaczone po prawej stronie ciemnym prostokątem należy wypełniać przed zajęciami. W reakcjach obowiązują wzory strukturalne
Bardziej szczegółowoTreść podstawy programowej
CHEMIA ZR Ramowy rozkład materiału w kolejnych tomach podręczników I. Atomy, cząsteczki i stechiometria chemiczna Tom I 1. Masa atomowa I.2. 2. Izotopy I.1., I.3. 3. Reakcje jądrowe I.4. 4. Okres półtrwania
Bardziej szczegółowoZagadnienia z chemii na egzamin wstępny kierunek Technik Farmaceutyczny Szkoła Policealna im. J. Romanowskiej
Zagadnienia z chemii na egzamin wstępny kierunek Technik Farmaceutyczny Szkoła Policealna im. J. Romanowskiej 1) Podstawowe prawa i pojęcia chemiczne 2) Roztwory (zadania rachunkowe zbiór zadań Pazdro
Bardziej szczegółowo1. Katalityczna redukcja węglowodorów zawierających wiązania wielokrotne
B T E C N L CEMA G RGANCZNA A Synteza 1. Katalityczna redukcja węglowodorów zawierających wiązania wielokrotne C C / Pt C C C C W reakcji tej łańcuch węglowy pozostaje zachowany (nie ulega zmianie jego
Bardziej szczegółowoMateriały dodatkowe - węglowodory
Uniwersytet Jagielloński, Collegium Medicum, Katedra Chemii rganicznej Materiały dodatkowe - węglowodory Alkany 1. Hybrydyzacja atomu węgla Mnogość związków, jakie mogą powstać z udziałem atomów węgla,
Bardziej szczegółowoKWASY KARBOKSYLOWE I ICH POCHODNE. R-COOH lub R C gdzie R = H, CH 3 -, C 6 H 5 -, itp.
KWASY KARBKSYLWE I IH PHDNE I. Wprowadzenie teoretyczne Kwasy karboksylowe Kwasami organicznymi nazywamy związki, w których grupa funkcyjna H zwana grupą karboksylową jest związana z rodnikiem węglowodorowym
Bardziej szczegółowoKierunek i poziom studiów: Biotechnologia, pierwszy. Nazwa wariantu modułu (opcjonalnie): nie dotyczy
Kierunek i poziom studiów: Biotechnologia, pierwszy Sylabus modułu: Chemia organiczna (1BT_13) Nazwa wariantu modułu (opcjonalnie): nie dotyczy 1. Informacje ogólne koordynator modułu/wariantu Dr Halina
Bardziej szczegółowoSprawdzian 3. CHEMIA. Przed próbną maturą (poziom rozszerzony) Czas pracy: 90 minut Maksymalna liczba punktów: 34. Imię i nazwisko ...
CEMIA Przed próbną maturą 2017 Sprawdzian 3. (poziom rozszerzony) Czas pracy: 90 minut Maksymalna liczba punktów: 34 Imię i nazwisko Liczba punktów Procent 2 Zadanie 1. (0 1) Związki krzemu z wodorem noszą
Bardziej szczegółowoKARTA PRZEDMIOTU. Informacje ogólne WYDZIAŁ MATEMATYCZNO-PRZYRODNICZY. SZKOŁA NAUK ŚCISŁYCH UNIWERSYTET KARDYNAŁA STEFANA WYSZYŃSKIEGO W WARSZAWIE
Chemia organiczna II 0 h wykład sem. 016/017 1 6 7 8 8.0 Kod przedmiotu Nazwa przedmiotu Jednostka Punkty ECTS Język wykładowy Poziom przedmiotu Symbole efektów kształcenia Symbole efektów dla obszaru
Bardziej szczegółowoZarys Chemii Organicznej
Zarys hemii Organicznej hemię organiczną definiuje się jako chemię związków węgla. Ogólna liczba znanych związków organicznych przekracza obecnie 18 milionów i wielokrotnie przewyższa liczbę znanych związków
Bardziej szczegółowo2. Właściwości kwasowo-zasadowe związków organicznych
2. Właściwości owo-zasadowe związków organicznych 1 2.1. Teoria Bronsteda-Lowriego Kwas - indywiduum chemiczne oddające proton Zasada - indywiduum chemiczne przyjmujące proton Proton - kation wodorkowy
Bardziej szczegółowoAleksander Kołodziejczyk Krystyna Dzierzbicka CHEMII. organicznej Tom 1
Aleksander Kołodziejczyk Krystyna Dzierzbicka CHEMII organicznej Tom 1 Gdansk 2014 PRZEWODNICZĄCY KOMITETU REDAKCYJNEGO WYDAWNICTWA POLITECHNIKI GDAŃSKIEJ Janusz T. Cieśliński RECENZENT Elżbieta Luboch
Bardziej szczegółowoAMINY. tytoń szlachetny. nikotyna. pseudoefedryna (SUDAFED) atropina. muskaryna H 3 C CH 3 O
AMINY tytoń szlachetny H 3 C NH nikotyna OH CH 3 O OH pseudoefedryna (SUDAFED) O N atropina muskaryna 1 KLASYFIKACJA AMIN amoniak amina 1 amina 2 amina 3 HYBRYDYZACJA ATOMU AZOTU I TETRAEDRYCZNA BUDOWA
Bardziej szczegółowoKolokwium z SUBSTYTUCJI NUKLEOFILOWEJI, ELIMINACJI, ADDYCJI Autorzy: A. Białońska, M. Kijewska
Kolokwium z SUBSTYTUCJI NUKLEFILWEJI, ELIMINACJI, ADDYCJI Autorzy: A. Białońska, M. Kijewska Wersja A czas: 45 minut Imię i nazwisko Kierunek studiów Nazwisko prowadzącego Data Skala ocen: ndst 0 20, dst
Bardziej szczegółowoMateriał powtórzeniowy do sprawdzianu - halogenowęglowodory + przykładowe zadania z rozwiązaniami
Materiał powtórzeniowy do sprawdzianu - halogenowęglowodory + przykładowe zadania z rozwiązaniami I. Otrzymywanie halogenowęglowodorów 1. Reakcje halogenacji (substytucji rodnikowej halogenów (Cl, ) na
Bardziej szczegółowoUtlenianie. Symbol Nazwa otrzymywanego preparatu strona. Utlenianie część teoretyczna 2. U1 Kwas benzoesowy z benzaldehydu 4
UJ - Collegium Medicum, KCh, Pracownia chemii organicznej Symbol Nazwa otrzymywanego preparatu strona część teoretyczna 2 U1 Kwas benzoesowy z benzaldehydu 4 U2 Kwas p-nitrobenzoesowy 5 1 UJ - Collegium
Bardziej szczegółowoZakład Chemii Organicznej: kopiowanie zabronione 1/5
Kolokwium z utleniania i redukcji Autorzy: A. Kluczyk, M. Kuczer, D. Myśliwiec Imię i nazwisko Kierunek studiów Nazwisko prowadzącego Data Wersja A czas: 45 minut Skala ocen: ndst 0-20, dst 20,5-24, dst+
Bardziej szczegółowoZagadnienia. Budowa atomu a. rozmieszczenie elektronów na orbitalach Z = 1-40; I
Nr zajęć Data Zagadnienia Budowa atomu a. rozmieszczenie elektronów na orbitalach Z = 1-40; I 9.10.2012. b. określenie liczby cząstek elementarnych na podstawie zapisu A z E, również dla jonów; c. określenie
Bardziej szczegółowoZadanie: 1 (3 pkt) Metanoamina (metyloamina) rozpuszcza się w wodzie, a także reaguje z nią.
Zadanie: 1 (3 pkt) Metanoamina (metyloamina) rozpuszcza się w wodzie, a także reaguje z nią. Napisz, posługując się wzorami grupowymi (półstrukturalnymi) związków organicznych, równanie reakcji metanoaminy
Bardziej szczegółowoSTEREOCHEMIA ORGANICZNA
STEECEMIA GANICZNA Sławomir Jarosz Wykład 6 Typowe energie (ev) i współczynniki orbitalne X LUM 1.5 1.0 C 0 Z +3.0 M -10.5-9.1 C -10.9 Z -9.0 X Typowe energie (ev) i współczynniki orbitalne X LUM 1.0 +0.5
Bardziej szczegółowoliczba kwantowa, n kwantowa, l Wanad 3 2 [Ar] 3d 3 4s 2
Arkusz odpowiedzi Nr Proponowane rozwiązanie zadani a Liczba niesparowanych elektronów w jonie r 3+ jest (mniejsza / większa) od liczby elektronów niesparowanych w jonie Mn +. Pierwiastkiem, którego jony
Bardziej szczegółowoStałe siłowe. Spektroskopia w podczerwieni. Spektrofotometria w podczerwieni otrzymywanie widm
Spektroskopia w podczerwieni Spektrofotometria w podczerwieni otrzymywanie widm absorpcyjnych substancji o różnych stanach skupienia. Powiązanie widm ze strukturą pozwala na identyfikację związku. Widmo
Bardziej szczegółowoKwasy karboksylowe C O OH OH C CH 2 H OH CH 2 C CH 3 C OH C OH C OH. propionowy. mrówkowy. akrylowy. octowy. masłowy metakrylowy.
Kwasy karboksylowe Największą kwasowość spośród związków organicznych wykazują kwasy karboksylowe. Związki te zawierają w cząsteczce grupę karboksylową H, połączoną albo z grupą alkilową R (RH) albo grupą
Bardziej szczegółowoElementy chemii organicznej
Elementy chemii organicznej Węglowodory alifatyczne Alkany C n H 2n+2 Alkeny C n H 2n Alkiny C n H 2n-2 Alkany C n H 2n+2 struktura Kekulégo wzór skrócony model Dreidinga metan etan propan butan Nazewnictwo
Bardziej szczegółowoAlkeny: Struktura, nazewnictwo, Termodynamika i kinetyka
Slajd 1 Alkeny: Struktura, nazewnictwo, Termodynamika i kinetyka Slajd 2 Alkeny Węglowodory te zawierają wiązanie podwójne C C wiązanie double podwójne bond the grupa functional funkcyjna group centrum
Bardziej szczegółowoCH 3 OH C 2 H 5 OH H 3 C CH 2 CH 2 OH H 3 C CH CH 3 OH metanol etanol propan-1-ol propan-2-ol H 2 C CH 2 OH OH H 2 C CH CH 2 OH OH OH
Alkohole Alkohole to związki organiczne, posiadające w cząsteczce przynajmniej jedną hydroksylową grupę funkcyjną ( ). Jeżeli grupa ta jest połączona bezpośrednio z pierścieniem aromatycznym, to taki związek
Bardziej szczegółowoFluorowcowanie. Symbol Nazwa otrzymywanego preparatu strona. Fluorowcowanie część teoretyczna 2. F1 2,4,6-tribromoanilina 4. F2 2,4,6-tribromofenol 6
UJ - Collegium Medicum, KCh, Pracownia chemii organicznej Symbol Nazwa otrzymywanego preparatu strona część teoretyczna 2 F1 2,4,6-tribromoanilina 4 F2 2,4,6-tribromofenol 6 F3 Chlorek tert-butylu 7 1
Bardziej szczegółowoMechanizm dehydratacji alkoholi
Wykład 5 Mechanizm dehydratacji alkoholi I. Protonowanie II. odszczepienie cząsteczki wody III. odszczepienie protonu Etap 1 Reakcje alkenów Najbardziej reaktywne jest wiązanie podwójne, lub jego sąsiedztwo
Bardziej szczegółowoZagadnienia obowiązujące przy każdym kolokwium z ćwiczeń syntetycznych:
Zagadnienia obowiązujące przy każdym kolokwium z ćwiczeń syntetycznych: - znajomość instrukcji (kolejność i cel poszczególnych operacji; umiejętność zapisu równań wszystkich przeprowadzanych reakcji; konstrukcja
Bardziej szczegółowo1. Napisz schematy reakcji otrzymywania z 1-bromo-2-fenyloetanu i z dowolnych innych reagentów następujących amin: 2-fenyloetyloaminy
REPETYTORIUM A Z zakresu aminy alifatyczne i aromatyczne, związki heterocykliczne, związki karbopolicykliczne, węglowodany, aminokwasy i peptydy, terpeny, steroidy, lipidy 1. Napisz schematy reakcji otrzymywania
Bardziej szczegółowoPlan wynikowy z chemii dla klasy II Liceum profilowanego i Technikum III Liceum ogólnokształcącego. 2003/2004 r.
Plan wynikowy z chemii dla klasy II Liceum profilowanego i Technikum III Liceum ogólnokształcącego. 2003/2004 r. Lp. Temat lekcji 1. Szereg homologiczny alkanów. 2. Izomeria konstytucyjna w alkanach. 3.
Bardziej szczegółowo