Węglowodory nienasycone

Transkrypt

1 AUTORZY SKRYPTU Szymon Michalski OPIEKUN MERYTORYCZNY mgr Adam Makówka Węglowodory nienasycone

2 Alkeny Spis treści: 1.Określenie i wzór ogólny alkenów 2.Szereg homologiczny alkenów 3.Nazewnictwo alkenów 4.Źródła naturalne alkenów 5.Otrzymywanie alkenów 6.Właściwości fizyko chemiczne 7.Charakterystyczne reakcje alkenów: Spalanie Addycja Polimeryzacja 8.Zastosowanie alkenów

3 Określenie alkenów i wzór ogólny Alkeny organiczne związki chemiczne z grupy węglowodorów nienasyconych, w których występuje jedno podwójne wiązanie chemiczne między atomami węgla. Wzór ogólny - C n H 2n Szereg homologiczny alkenów

4 Nazwa alkenu składa się z trzech części: Nazewnictwo alkenów przedrostka i/lub wrostka lokantu podstawnika rdzenia liczby atomów węgla w łańcuchu głównym przyrostka -en (przewidzianego dla alkenów). Etapy nazywania alkenu: a).alkeny nierozgałęzione: -nazwy tworzy się z nazwy alkanu o tej samej liczbie atomów węgla przez zmianę przyrostka -an na przyrostek -en i dodanie - przed wyrazem - oddzielonego kreską lokantu tego atomu węgla, przy którym zaczyna się wiązanie podwójne; -nomenklaturę łańcucha rozpoczyna się od tego końca, bliżej którego leży podwójne wiązanie: CH 2 =CH-CH 3 CH 2 =CH-CH 2 -CH 3 CH 2 =CH-CH 2 -CH 2 -CH 3 propen but-1-en pent-1-en b).alkeny rozgałęzione: -nazwy składają się z nazw łańcuchów bocznych (poprzedzonych lokantami) i nazwy łańcucha głównego; -numeracją łańcucha głównego zaczyna się od tego końca, bliżej którego leży wiązanie podwójne; -za łańcuch główny uważa się najdłuższy łańcuch węglowy zawierający wiązanie podwójne:

5 Źródła naturalne alkenów Występowanie alkenów w przyrodzie Alkeny występują powszechnie w przyrodzie. Przykładem jest eten (etylen), który jest hormonem roślinnym, stymulującym dojrzewanie owoców. Ważnym związkiem jest również występujący w marchwi β-karoten, zawierający 11 wiązań podwójnych. Źródło witaminy A, uważany za czynnik chroniący przeciw niektórym typom raka. Otrzymywanie alkenów 1. Dehydratacja alkoholi należąca do reakcji eliminacji, w których pojedynczy substrat rozdziela się na dwa produkty. Alkohol przechodzi w alken w wyniku odłączenia cząsteczki wody. Przykładem jest reakcja powstania etenu z alkoholu etylowego przeprowadzana najczęściej, przepuszczając pary alkoholu nad rozgrzanym tlenkiem glinu. Reakcja ta przebiega następująco: CH3 CH2 OH temp.al2o3ch2 CH2+H2O 2. Dehydrohalogenacja będąca również reakcją eliminacji. Polega na działaniu silnymi zasadami na chlorowcopochodne alkanów. Najczęściej używaną do tego typu reakcji zasadą jest wodorotlenek potasu KOH, rozpuszczana w alkoholu etylowym. Na przykład działając alkoholowym roztworem wodorotlenku potasu na chloroetan można otrzymać eten: CH3 CH2 Cl+KOH alkoholch2 CH2+KCl+H2O />3. Piroliza czyli rozkład termiczny węglowodorów nasyconych. W ten sposób otrzymuje się alkeny na skalę przemysłową. Otrzymane produkty rozdziela się stosując destylację w niskiej temperaturze i pod zwiększonym ciśnieniem. W ten sposób można otrzymać na przykład etylen z rozkładu butanu przeprowadzonego w odpowiednich warunkach: CH3 CH2 CH2 CH3 kat.ch2 CH2+CH3 CH3 4. Uwodornienie alkinów, np. reakcja uwodornienia etynu w obecności katalizatora w wyniku której powstaje eten: CH CH+H2 kat.ch2 CH2 5. Jednoczesna eliminacja dwóch atomów chlorowca położonych przy sąsiednich atomach węgla. Reakcja ta ma najmniejsze znaczenie w reakcjach eliminacji. Atomy chlorowca można usunąć z cząsteczki chlorowcopochodnej działając na nie dwuwartościowym metalem. Najlepsze wyniki uzyskuje się stosując dwuwartościowy cynk:

6 Właściwości fizyko - chemiczne Właściwości fizyczne Właściwości chemiczne - "najmniejsze" alkeny (tj o liczbie atomów węgla w łaocuchu od 2 do 4) to gazy - "większe" alkeny (tj o liczbie atomów węgla w łaocuchu od 5 do 10) to ciecze - alkeny o liczbie atomów węgla w łaocuchu powyżej 10 to ciała stałe -bezbarwne - nie rozpuszczają się w wodzie (rozpuszczalne za to w rozpuszczalnikach organicznych) - w zależności od liczby węgla w łaocuchu zmienia się ich temperatura wrzenia oraz topnienia -węglowodory nienasycone -reaktywne chemicznie -odbarwiają wodę bromową i roztwór nadmanganianu potasu -spala się niebieskawym płomieniem (etylen) -charakterystyczny, przyjemny zapach (występuje tylko w przypadku etylenu) -ulegają reakcją: -spalania -polimeryzacji -addycji

7 Alkiny Spis treści: 1.Określenie i wzór ogólny alkinów 2.Szereg homologiczny alkinów 3.Nazewnictwo alkinów 4.Źródła naturalne alkinów 5.Otrzymywanie alkinów 6.Właściwości fizyko - chemiczne 7.Charakterystyczne reakcje alkinów: Spalanie Addycja Polimeryzacja 8.Zastosowanie alkinów

8 Określenie alkinów i wzór ogólny Alkiny- organiczne związki chemiczne z grupy węglowodorów nienasyconych, w których występuje jedno potrójne wiązanie chemiczne między atomami węgla. Wzór ogólny CnH2n-2 Szereg homologiczny alkinów

9 Nazewnictwo alkinów Nazwy alkinów tworzy się poprzez zastąpienie koocówki an w nazwie n-alkanu (o tej samej liczbie atomów węgla) koocówką yn. Otrzymywanie alkinów Acetylen C 2 H 2 na skalę przemysłową otrzymuje się w reakcji: hydrolizy węglika wapniowego (karbidu) syntezy z pierwiastków CaC 2 + 2H 2 O --> C 2 H 2 + Ca(OH) 2 2C + H 2 <=> C 2 H 2 reakcja silnie egzotermiczna, H = + 54,9 kcal/mol, temperatura reakcji o z metanu (temperatura 1500 o C 2CH 4 --> C 2 H 2 + 3H 2

10 Właściwości fizyko chemiczne Właściwości fizyczne Właściwości chemiczne Alkiny są związkami słabo polarnymi i dlatego zasadniczo wykazują podobne właściwości fizyczne jak alkany i alkeny. Są nierozpuszczalne w wodzie, całkowicie rozpuszczają się w ogólnie stosowanych rozpuszczalnikach organicznych o małej polarności, jak ligrolina, eter, benzen, oraz są lżejsze od wody. Wartości temperatury wrzenia alkinów wzrastają wraz ze wzrostem liczby atomów węgla w cząsteczce oraz wraz ze wzrostem rozgałęzienia łańcuch, przy czym są bardzo zbliżone do wartości temperatury wrzenia alkanów lub alkenów o takich samych szkieletach węglowych. Najprostszym przedstawicielem alkinów jest acetylen, który wykazuje następujące właściwości fizyczne: a).gaz; b).bezbarwny; c).bezwonny; d).lżejszy od powietrza; e).nierozpuszczalny w wodzie a rozpuszczalny w innych rozpuszczalnikach organicznych; f).ze względu na to że w podwyższonej temperaturze zachodzi wybuchowy rozkład acetylenu przechowuje się go po rozpuszczeniu w acetonie. Właściwości chemiczne alkinów są pod wieloma względami podobne do właściwości alkenów: a).reakcje addycji - reakcje te zachodzą aż do całkowitego wysycenia wiązania: -przyłączanie chlorowodoru lub bromowodoru: -przyłączanie bromu lub chloru np-przyłączanie wody - reakcja ta prowadzi do otrzymywania aldehydów i ketonów b).reakcja spalania - reakcja ta zachodzi w bardzo wysokiej temperaturze i ma zastosowanie w palnikach acetylenowo - tlenowych do cięcia i spawania metali; jest to proces silnie egzotermiczny, który pozwala osiągnąć temperaturę dochodzącą nawet do 2500 C c).reakcje polimeryzacji: -reakcja acetylenu z kwasem octowym-reakcja dimeryzacji acetylenu - proces ten polega na łączeniu się dwóch cząsteczek-otrzymywanie polichlorku winylu d).reakcja uwodornienia e).reakcja odbarwiania wody bromowej f).reakcja odbarwiania roztworu nadmanganianu potasu g).reakcja przedłużania łańcucha węglowego

11 Zastosowanie -do otrzymywania alkanów -do produkcji polimerów -do otrzymywania gliceryny -do wyrobu folii opatrunkowych -stosowany jest do wyrobu tworzyw sztucznych -jest uniwersalnym rozpuszczalnikiem służącym do prania na sucho i do ekstrakcji