Alkany i cykloalkany

Transkrypt

1 Alkany i cykloalkany

2 ALKANY WĘGLOWODORY NASYCONE WĘGLOWODORY ALIFATYCZNE SKŁĄDAJĄ SIĘ Z ATOMÓW WĘGLA I WODORU POJEDYNCZE WIĄZANIA WĘGIEL WĘGIEL ATOM WĘGLA W HYBRYDYZACJI sp 3 KĄTY MIĘDZY WIĄZANIAMI, DŁUGOŚCI WIĄZAŃ

3 ALKANY WĘGLOWODORY NASYCONE WĘGLOWODORY ALIFATYCZNE SKŁĄDAJĄ SIĘ Z ATOMÓW WĘGLA I WODORU POJEDYNCZE WIĄZANIA WĘGIEL WĘGIEL ATOM WĘGLA W HYBRYDYZACJI sp 3 KĄTY MIĘDZY WIĄZANIAMI, DŁUGOŚCI WIĄZAŃ

4 ALKANY WĘGLOWODORY NASYCONE ALKANY ŁAŃCUCHOWE ALKANY CYKLICZNE

5 ALKANY NAZWA WZÓR KEKULEGO WZÓR SKONDENSOWANY MODEL KULKOWY (BALL AND STICK) METAN ETAN PROPAN BUTAN

6 ALKANY SZEREG HOMOLOGICZNY LICZBA ATOMÓW WĘGLA WZÓR NAZWA WZÓR SKONDENSOWANY METAN ETAN PROAN BUTAN PENTAN HEKSAN HEPTAN OKTAN NONAN DEKAN UNDEKAN DODEKAN TRIDEKAN C n H 2n+2 n LICZBA ATOMÓW WĘGLA EIKOZAN HENEIKOZAN TRIAKONTAN

7 ALKANY IZOMERIA KONSTYTUCYJNA IZOMERY KONSTYTUCYJNE PENTANU n-pentan IZOPENTAN NEOPENTAN IZOMERY KONSTYTUCYJNE HEKSANU

8 ALKANY IZOMERIA KONSTYTUCYJNA IZOMERIA KONSTYTUCYJNA - RODZAJ IZOMERII CZĄSTECZEK CHEMICZNYCH MAJĄCYCH TĘ SAMĄ LICZBĘ TYCH SAMYCH ATOMÓW, MIĘDZY KTÓRYMI WYSTĘPUJE JEDNAK INNY UKŁAD WIĄZAŃ CHEMICZNYCH. IZOMERY KONSTYTUCYJNE MAJĄ TEN SAM OGÓLNY WZÓR SUMARYCZNY IZOMERIA - ZJAWISKO ISTNIENIA RÓŻNIC W BUDOWIE LUB WŁAŚCIWOŚCIACH CZĄSTECZEK ZWIĄZKÓW CHEMICZNYCH POSIADAJĄCYCH TAKI SAMYM SKŁAD ATOMOWY

9 ALKANY IZOMERIA IZOMERY KONSTYTUCYJNE HEPTANU KONSTYTUCYJNA NAZWA ZWYCZAJOWA NAZWA SYSTEMATYCZNA HEPTAN HEPTAN IZOHEPTAN 2-METYLOHEKSAN 3-METYLOHEKSAN 2,3-DIMETYLOHEPTAN 2,4-DIMETYLOHEPTAN 2,2-DIMETYLOPENTAN 3,3-DIMETYLOPENTAN 3-ETYLOPENTAN 2,3,3-TRIMETYLOBUTAN

10 ALKANY IZOMERIA KONSTYTUCYJNA WAŻNY IZOMER KONSTYTUCYJNY OKTANU LICZBA OKTANOWA = 100 NAZWA ZWYCZAJOWA NAZWA SYSTEMATYCZNA IZOOKTAN 2,2,4-TRIMETYLOPENTAN LICZBA OKTANOWA - LICZBA OKREŚLAJĄCA ODPORNOŚĆ NA NIEKONTROLOWANY SAMOZAPŁON PALIWA SILNIKOWEGO DLA SILNIKÓW Z ZAPŁONEM ISKROWYM, KTÓRY MOŻE POWODOWAĆ JEGO SPALANIE STUKOWE (DETONACYJNE).

11 ALKANY IZOMERIA KONSTYTUCYJNA LICZBA IZOMERÓW KONSTYTUCYJNYCH DLA RÓŹNYCH ALKANÓW

12 NAZEWNICTWO ALKANÓW LINIOWYCH NOMENKLATURA LINIOWYCH ALKANÓW LICZBA ATOMÓW WĘGLA NAZWA LICZBA ATOMÓW WĘGLA NAZWA LICZBA ATOMÓW WĘGLA NAZWA METAN ETAN PROAN BUTAN PENTAN HEKSAN HEPTAN OKTAN NONAN DEKAN UNDEKAN DODEKAN TRIDEKAN TETRADEKAN PENTADEKAN HEKSADEKAN HEPTADEKAN OKTADEKAN NONADEKAN EIKOZAN HENEIKOZAN DOKOZAN TRIKOZAN TETRAKOZAN TRIAKONTAN HENTRIAKONTAN DOTRIAKONTAN TETRAKONTAN PENTAKONTAN HEKTAN

13 NAZEWNICTWO ALKANÓW ROZGAŁĘZIONYCH OKREŚLENIE NAJDŁUŻSZEGO ŁAŃCUCHA WĘGLOWEGO ZASADA 1. OKREŚLENIE NAJDŁUŻSZEGO ŁAŃCUCHA WĘGLOWEGO

14 NAZEWNICTWO ALKANÓW ROZGAŁĘZIONYCH ZASADA 2. OKREŚLENIE RODZAJU PODSTAWNIKÓW ŁAŃCUCHA GŁÓWNEGO.

15 NAZEWNICTWO ALKANÓW ROZGAŁĘZIONYCH METYL ETYL ZASADA 2. OKREŚLENIE RODZAJU PODSTAWNIKÓW ŁAŃCUCHA GŁÓWNEGO.

16 NAZEWNICTWO ALKANÓW ROZGAŁĘZIONYCH PROPYL IZOPROPYL 1-METYLETYL BUTYL IZOBUTYL 1-METYLPROPYL sec-butyl 2-METYLPROPYL ter-butyl 1,1-diMETYLETYL

17 NAZEWNICTWO ALKANÓW ROZGAŁĘZIONYCH POPRAWNA NUMERACJA BŁĘDNA NUMERACJA POPRAWNA NUMERACJA BŁĘDNA NUMERACJA ZASADA 3. PRZYPISANIE LOKANTÓW (PONUMEROWANIE) ATOMOM ŁAŃCUCHA GŁÓWNEGO W TAKI SPOSÓB ABY PODSTAWNIKI POSIADAŁY JAK NAJNIŻSZY LOKANT

18 NAZEWNICTWO ALKANÓW ROZGAŁĘZIONYCH 3, 8, 10 BŁĘDNIE 3, 5, 10 POPRAWNIE ZASADA 3. PRZYPISANIE LOKANTÓW (PONUMEROWANIE) ATOMOM ŁAŃCUCHA GŁÓWNEGO W TAKI SPOSÓB ABY PODSTAWNIKI POSIADAŁY JAK NAJNIŻSZY LOKANT

19 NAZEWNICTWO ALKANÓW ROZGAŁĘZIONYCH PROBLEM: DWA RÓŻNE PODSTAWNIKI ZNAJDUJĄ SIĘ W TEJ SAMEJ ODLEGŁOŚCI OD DWÓCH KOŃCÓW CZĄSTECZKI ? ?

20 NAZEWNICTWO ALKANÓW ROZGAŁĘZIONYCH PROBLEM: DWA RÓŻNE PODSTAWNIKI ZNAJDUJĄ SIĘ W TEJ SAMEJ ODLEGŁOŚCI OD DWÓCH KOŃCÓW CZĄSTECZKI W TYM PRZYPADKU O NUMERACJI DECYDUJE KOLEJNOŚĆ ALFABETYCZNA ETYL METYL ETYL JEST PRZED METYLEM PROPYL BUTYL BUYL JEST PRZED PROPYLEM

21 NAZEWNICTWO ALKANÓW ROZGAŁĘZIONYCH 2-METYLOBUTAN 2,3-DIMETYLOBUTAN 4-ETYLO-2,2,7-TRIMETYLOOKTAN 4,5-DIETYLO-3,6-DIMETYLODEKAN 3-ETYLO-2-DIMETYLOPENTAN ZASADA 4. USZEREGOWANIE PODSTAWNIKÓW W KOLEJNOŚCI ALFABETYCZNEJ. PODANIE NAZWY ZWIĄZKU.

22 NAZEWNICTWO ALKANÓW ROZGAŁĘZIONYCH 4-IZOPROPYLOOKTAN 4-(1-METYLOETYLO)OKTAN 5-IZOBUTYLODEKAN 4-(2-METYLOPROPYLO)DEKAN

23 NAZEWNICTWO ALKANÓW ROZGAŁĘZIONYCH 12 ATOMÓW WĘGLA PODSTAWNIKI PRZY 5 I 8 ATOMIE WĘGLA PODSTAWNIK: 1-METYLOETYLO 5,8-BIS(1-METYLOETYLO)DODEKAN

24 RZĘDOWOŚĆ ATOMÓW WĘGLA PIERWSZORZĘDOWY ATOM WĘGLA DRUGORZĘDOWY ATOM WĘGLA TRZECIORZĘDOWY ATOM WĘGLA RZĘDOWOŚĆ ATOMU WĘGLA LICZBA ATOMÓW WĘGLA, Z KTÓRYMI POŁĄCZONY JEST DANY ATOM

25 NAZEWNICTWO CYKLOALKANÓW CYKLOPROPAN PRZEDSTAWIANY JAKO PRZEDSTAWIANY JAKO CYKLOHEKSAN

26 NAZEWNICTWO CYKLOALKANÓW ETYLO-CYKLOPENTAN 3-ETYLO-1,1-DIMETYLOCYKLOHEKSAN A CO W PRZYPADKU GDY ŁAŃCUCH GŁÓWNY ZAWIERA WIĘCEJ ATOMÓW WĘGLA NIŻ PIERŚCIEŃ? 3-CYKLOBUTYLOPENTAN PIERŚCIEŃ STAJE SIĘ PODTSAWNIKIEM!

27 ALKANY WŁAŚCIWOŚCI LICZBA ATOMÓW WĘGLA WZÓR NAZWA METAN ETAN PROAN BUTAN PENTAN HEKSAN HEPTAN OKTAN NONAN DEKAN UNDEKAN DODEKAN TRIDEKAN WZÓR SKONDENSOWANY TEMP. WRZENIA [ C] TEMP. TOPNIENIA [ C] GĘSTOŚĆ [g/ml] EIKOZAN HENEIKOZAN TRIAKONTAN

28 ALKANY WŁAŚCIWOŚCI ALKANY LINIOWE TEMPERATURA WRZENIA ROŚNIE WRAZ Z LICZBĄ ATOMÓW WĘGLA TEMPERATURA TOPNIENIA ROŚNIE WRAZ Z LICZBĄ ATOMÓW WĘGLA GĘSTOŚĆ ROŚNIE WRAZ Z LICZBĄ ATOMÓW WĘGLA METAN, ETAN, PROPAN, BUTAN TO GAZY PENTAN-HEPTADEKAN TO CIECZE OKTADEKAN I WYŻSZE ALKANY TO CIAŁA STAŁE

29 TEMPERATURA WRZENIA [ C] ALKANY WŁAŚCIWOŚCI LICZBA ATOMÓW WĘGLA WPŁYW ROZGAŁĘZIENIA NA TEMPERATURĘ WRZENIA ALKANÓW PENTAN 2-METYLOBUTAN 2,2-DIMETYLOPROPAN 36 C 29 C 9 C

30 ALKANY ROZGAŁĘZIONE WŁAŚCIWOŚCI PENTAN 2-METYLOBUTAN 2,2-DIMETYLOPROPAN SILNIEJSZE PRZYLEGANIE CZĄSTECZEK POTRZEBNA WIĘKSZA ENERGIA DO ICH ROZŁĄCZENIA - WYŻSZA TEMPERATURA WRZENIA SŁABSZE PRZYLEGANIE CZĄSTECZEK POTRZEBNA MNIEJSZA ENERGIA DO ICH ROZŁĄCZENIA - NIŻSZA TEMPERATURA WRZENIA

31 ALKANY ROZGAŁĘZIONE WŁAŚCIWOŚCI ALKANY ROZGAŁĘZIONE TEMPERATURA WRZENIA NIŻSZA NIŻ DLA ALKANÓW LINIOWYCH Z TĄ SAMĄ LICZBĄ ATOMÓW WĘGLA TEMPERATURA TOPNIENIA NIŻSZA NIŻ DLA ALKANÓW LINIOWYCH Z TĄ SAMĄ LICZBĄ ATOMÓW WĘGLA GĘSTOŚĆ NIŻSZA NIŻ DLA ALKANÓW LINIOWYCH Z TĄ SAMĄ LICZBĄ ATOMÓW WĘGLA

32 REAKTYWNOŚĆ ALKANÓW PARAFINY, Z ŁAC. PARUM AFFINIS = MAŁO POWINOWATY ZWIĄZKI O MAŁEJ REAKTYWNOŚCI REAKCJE ALKANÓW SPLANANIE HALOGENOWANIE NITROWANIE CHLOROSULFONOWANIE ALKILOWANIE KRAKING REFORMING

33 REAKTYWNOŚĆ ALKANÓW HALOGENOWANIE R-H + X 2 R-X + HX X ATOM FLUOROWCA NITROWANIE R-H + HNO 3 R-NO 2 + H 2 O CHLOROSULFONOWANIE R-H + SO 2 Cl 2 R-SO 2 Cl + HCl ALKILOWANIE ALKAN + ALKEN ALKAN O DŁUŻSZYM ŁAŃCUCHU KRAKING REFORMING MIESZANINA WĘGLOWODORÓW NASYCONYCH I NIENASYCONYCH O SKRÓCONYCH ŁAŃCUCHACH PRZEKSZTAŁCENIE W INNE WĘGLOWODORY (ALIFATYCZNE I AROMATYCZNE)

34 REAKTYWNOŚĆ ALKANÓW SPALANIA JAKO ILOŚCIOWA REAKCJA Z TLENEM

35 REAKTYWNOŚĆ ALKANÓW CIEPŁO SPALANIA WYBRANYCH ALKANÓW ZWIĄZEK WZÓR ALKAN NIEROZGAŁĘZIONY HEKSAN HEPTAN OKTAN NONAN DEKAN UNDEKAN HEKSADEKAN ALKAN ROZGAŁĘZIONY METYLOPENTAN METYLOHEKSAN METYLOHEPTAN

36 REAKTYWNOŚĆ ALKANÓW TWORZENIE WOLNYCH RODNIKÓW ROZPAD HOMOLITYCZNY ROZPAD HOMOLITYCZNY ZWYKLE WYSTĘPUJE W UKŁADACH HOMOJĄDROWYCH (ZBUDOWANYCH Z TYCH SAMYCH ATOMÓW) POLEGA NA PRZENIESIENIU PO JEDNYM ELEKTRONIE Z WIĄZANIA CHEMICZNEGO NA KAŻDY Z ATOMÓW UCZESTNICZĄCYCH W TYM WIĄZANIU RODNIK INDYWIDUUM CHEMICZNE (ATOM, GRUPA ATOMÓW) POSIADAJĄCE WOLNY, NIESPAROWANY ELEKTRON

37 REAKTYWNOŚĆ ALKANÓW TWORZENIE WOLNYCH RODNIKÓW ROZPAD HOMOLITYCZNY MIĘDZY ATOMAMI TWORZĄCYMI WIĄZANIA NIE WYSTĘPUJE RÓŻNICA ELEKTROUJEMNOŚCI (TE SAME ATOMY) LUB RÓŻNICA ELEKTROUJEMNOŚCI JEST ZNIKOMA (DWA RÓŻNE ATOMY) STRZAŁKA Z POJEDYNCZYM GROTEM OZNACZA PRZENIESIENIE POJEDYNCZEGO ELEKTRONU

38 REAKTYWNOŚĆ ALKANÓW ROZPAD HETEROLITYCZNY WYSTĘPUJE W UKŁADACH HETEROOJĄDROWYCH (ZBUDOWANYCH Z RÓŻNYCH ATOMÓW O RÓŻNEJ ELEKTROUJEMNOŚCI) POLEGA NA PRZENIESIENIU PARY ELEKTRONOWEJ WIĄZANIA CHEMICZNEGO BARDZIEJ ELEKTROUJEMNY ATOM UCZESTNICZĄCY W TYM WIĄZANIU W WYNIKU TEJ REAKCJI POWSTAJE ANION I KATION

39 ROZPAD HOMOLITYCZNY ALKANÓW RODNIK I-RZĘDOWY RODNIK II-RZĘDOWY RODNIK III-RZĘDOWY

40 ROZPAD HOMOLITYCZNY ALKANÓW PIROLIZA JAKO PRZYCZYNA ROZPADU HOMOLITYCZNEGO PRZEMIANA PALIW REAKCJE WOLNYCH RODNIKÓW

41 ROZPAD HOMOLITYCZNY ALKANÓW REAKCJE WOLNYCH RODNIKÓW

42 ROZPAD HOMOLITYCZNY ALKANÓW SIŁA WIĄZAŃ SIŁA WIĄZAŃ WĘGIEL-WODÓR ZMNIEJSZENIE SIŁY WIĄZANIA STABILNOŚĆ RODNIKÓW WZROST STABILNOŚCI RODNIKA

43 CHLOROWANIE METANU REAKCJA RODNIKOWA ETAPY REAKCJI RODNIKOWEJ INICJACJA

44 CHLOROWANIE METANU REAKCJA RODNIKOWA PROPAGACJA

45 CHLOROWANIE METANU REAKCJA RODNIKOWA TERMINACJA REKOMBINACJA RODNIKÓW

46 ALKILOWANIE ALKANÓW REAKCJA RODNIKOWA WZGLĘDNA REAKTYWNOŚĆ RODNIKÓW W REAKCJI ODRYWANIA (ABSTRAKCJI) WODORU MALEJĄCA REAKTYWNOŚĆ

47 ALKILOWANIE ALKANÓW SELEKTYWNOŚĆ REAKCJI

48 PROCESY RODNIKOWE W ATMOSFERZE

49 UTLENIANIE W CHEMII ORGANICZNEJ UTLENIANIE REDUKCJA ATOM X JEST MNIEJ ELEKTROUJEMNY OD ATOMU WĘGLA ATOM Y JEST BARDZIEJ ELEKTROUJEMNY OD ATOMU WĘGLA

50 UTLENIANIE W CHEMII ORGANICZNEJ

51 OTRZYMYWANIE ALKANÓW SYNTEZA PALIW SYNTEZA FISCHERA-TROPSHA KATALITYCZNA REAKCJA CHEMICZNA TWORZENIA WĘGLOWODORÓW Z TLENKU WĘGLA I WODORU (GAZ SYNTEZOWY). CEL SYNTEZY - PRODUKCJA PALIW PŁYNNYCH Z MOŻLIWOŚCIĄ WYTWARZANIA PALIWA WOLNEGO OD ZWIĄZKÓW SIARKI I AZOTU nco + (2n + 1)H 2 C n H 2n+2 + nh 2 O CO + H 2 - GAZ SYNTEZOWY

52 SYNTEZA FISHERA-TROPSHA WĘGIEL TLEN/PARA WODNA KATALIZATOR ZGAZOWANIE (OTRZYMYWANIE GAZU SYNTEZOWEGO) CO + H 2 SYNTEZA FISCHERA- TROPSHA SEPARACJA ULEPSZANIE PRODUKTÓW PARA WODNA GAZY PARA WODNA GENEROWANIE ENERGII ELEKTRYCZNEJ ZANIECZYSZCZENIA

53 PRZERÓBKA ALKANÓW KRAKING REFORMING GRUPA PROCESÓW TECHNOLOGICZNYCH STOSOWANYCH W CELU PRZEROBU CIĘŻKICH FRAKCJI ROPY NAFTOWEJ NA BENZYNĘ I OLEJE. POD WZGLĘDEM CHEMICZNYM TO KONTROLOWANE REAKCJE RODNIKOWE PRZERÓBKA LEKKICH FRAKCJI ROPY NAFTOWEJ LUB PRODUKTÓW KRAKINGU W CELU OTRZYMANIA PALIW O WYSOKIEJ LICZBIE OKTANOWEJ, W CZASIE KTÓREGO ZACHODZĄ REAKCJE IZOMERYZACJI, ODWODORNIENIA, CYKLIZACJI, HYDROKRAKINGU I AROMATYZACJI.

54 SYNTEZA BERGIUSA PRZEPROWADZENIE WĘGLA W PALIWA PŁYNNE W REAKCJI Z WODOREM POD WYSOKIM CIŚNIENIEM I TEMPERATURĄ TEMPERATURA C CIŚNIENIE MPa KATALITYCZNE UWODORNIANIE POD CIŚNIENIEM WYSOKOWRZĄCYCH OLEI, SMOŁY, ORAZ WĘGLA BRUNATNEGO W CELU OTRZYMANIA BENZYNY SYNTETYCZNEJ. nc + (n+ 1)H 2 C n H 2n+2

55 CYKLOALKANY CYKLOPENTAN CYKLOHEKSAN CYKLOHEPTAN KĄT 108 KĄT 120 KĄT 128,6 CYKLOPROPAN CYKLOBUTAN CYKLOPENTAN CYKLOHEKSAN

56 CYKLOALKANY CYKLOPENTAN CYKLOHEKSAN

57 CYKLOHEKSAN CYKLOHEKSAN KRZESŁO WIĄZANIA EKWATORIALNE WIĄZANIA AKSJALNE

58 CYKLOHEKSAN INWERSJA PIERŚCIENIA POPCHNIJ W DÓŁ POPCHNIKJ W GÓRĘ INWERSJA PIERŚCIENIA PROWADZI DO ZAMIANY WIĄZAŃ AKSJALNYCH NA EKWATORIALNE I EKWATORIALNYCH NA AKSJALNE

59 ENERGIA CYKLOHEKSAN INWERSJA PIERŚCIENIA STANY POŚREDNIE PÓŁKRZESEŁKO PÓŁKRZESEŁKO ŁÓDKA SKRĘCONA ŁÓDKA SKRĘCONA ŁÓDKA KRZESEŁKO KRZESEŁKO

60 CYKLOHEKSAN-IZOMERY CIS TRANS EKWATORIALNE EKWATORIALNE EKWATORIALNE UKŁAD TRANS BARDZIEJ STABILNY AKSJALNE UKŁAD CIS MNIEJ STABILNY

61 FRAGMENT CYKLOHEKSANU W RÓŻNYCH ZWIĄZKACH MENTOL ZINGIBEREN β-selinen MIĘTA IMBIR SELER

62 FRAGMENT CYKLOHEKSANU W RÓŻNYCH ZWIĄZKACH HORMONY STEROIDOWE

63 FRAGMENT CYKLOHEKSANU W RÓŻNYCH ZWIĄZKACH KWASY ŻÓŁCIOWE KWAS CHOLOWY KWAS CHENODEOKSYCHOLOWY

64 FRAGMENT CYKLOHEKSANU W RÓŻNYCH ZWIĄZKACH HORMONY STEROIDOWE UKŁAD STEROIDOWY JAK UKŁADAJĄ SIĘ PIERŚCIENIE SZEŚCIOCZŁONOWE W STEROIDACH? UKŁAD TRANS UKŁAD CIS

65 FRAGMENT CYKLOHEKSANU W RÓŻNYCH ZWIĄZKACH AKSJALNA AKSJALNA AKSJALNA TRANS TRANS TRANS

66 FRAGMENT CYKLOHEKSANU W RÓŻNYCH ZWIĄZKACH TAKSOL ALKALOID TERPENOWY O DZIAŁANIU CYTOSTATYCZNYM WYIZOLOWANY Z KORY CISA ZACHODNIEGO