PL B1. Sposób otrzymywania estrów kwasów retinowego, -13-apokarotenowego i -12 -apokarotenowego z -karotenu
|
|
- Włodzimierz Szymański
- 8 lat temu
- Przeglądów:
Transkrypt
1 PL B1 RZECZPOSPOLITA POLSKA (12) OPIS PATENTOWY (19) PL (11) (13) B1 (21) Numer zgłoszenia: (51) Int.Cl. C07C 403/14 ( ) Urząd Patentowy Rzeczypospolitej Polskiej (22) Data zgłoszenia: (54) Sposób otrzymywania estrów kwasów retinowego, -13-apokarotenowego i -12 -apokarotenowego z -karotenu (43) Zgłoszenie ogłoszono: BUP 24/09 (73) Uprawniony z patentu: UNIWERSYTET W BIAŁYMSTOKU, Białystok, PL (45) O udzieleniu patentu ogłoszono: WUP 08/13 (72) Twórca(y) wynalazku: JACEK WITOLD MORZYCKI, Białystok, PL AGNIESZKA WOJTKIELEWICZ, Białystok, PL JADWIGA MAJ, Białystok, PL
2 2 PL B1 Opis wynalazku Przedmiotem wynalazku jest sposób otrzymywania estrów kwasów retinowego (wzór 1), -12 -apokarotenowego (wzór 2) i β-13-apokarotenowego (wzór 3) z β-karotenu, jako potencjalnie aktywnych analogów kwasu retinowego lub półproduktów do syntezy takie analogów. Retinoidy są grupą naturalnych i syntetycznych analogów witaminy A. Związki te wykazują szerokie spektrum aktywności biologicznej. Witamina A (retinol) pobudza wzrost tkanki nabłonkowej i łącznej oraz aktywuje proliferację komórek; retinal wchodzi w skład rodopsyny i odgrywa zasadniczą rolę w procesie widzenia; kwas retinowy i kwas 9-cis-retinowy kontroluj ekspresję genów poprzez łączenie się z odpowiednimi receptorami (RAR, RXR), w wynik czego wpływają na różnicowanie się i wzrost komórek. Poza pełnieniem ważnej roli w funkcjonowaniu normalnych komórek, kwas retinowy i jego pochodne (np. N-(4-hydroksyfenylo)retinamid, nazwa handlowa - fenretinide) wykazują właściwość antynowotworowe. Ze względu na swoją wysoką aktywność biologiczną retinoidy znalazły zastosowanie w medycynie (szczególnie w leczeniu chorób skóry), w kosmetyce, w przemyśle spożywczym; fenretinide jest obecnie w ostatniej fazie badań klinicznych w chemioterapii raka pęcherza, nerek i neuroblastomy. Do tej pory opisano wiele metod syntezy retinoidów, a w szczególności retinolu i różnych izomerów kwasu retinowego. Strategie opracowane do konstrukcji polienowego łańcucha wykorzystują między innymi: kondensację aldolową: M. Matsui, S. Okano, K. Yamashita, M. Miyano, S. Kitamura A. Kobayashi, T. Sato, B. R. Mikami, J. Vitaminol. (Kyoto) 4, 178 (1958); C. D. Robeson, J. D. Cawley, L. Weisler, Μ. H. Stern, C. C. Eddinger, A. J. Chechak, J. Am. Chem. Soc. 77, 4111 (1955); P. S. Marchand, R. Riiegg, U. Schwieter, P. T. Siddons, B. C. L. Weddon, J. Chem. Soc (1965); R. W. Dugger, C. H. Heathcock, J. Org. Chem. 45, 118 (1980); G. Cardillo, M. Contendo, S. Sandri, J. Chem. Soc. Perkin Trans. I 1729 (1979); Y. F. Shealy, C. A. Krauth, J. M. Riodan, B. P. Sani, J. Med. Chem (1988); A. Wada, S. Hiraishy, N. Takamura, T. Date, K. Aoe, M. Ito, J. Org. Chem. 62, 4343 (1997); zgłoszenie patentowe EP ; reakcję Wittiga lub Wittiga-Hornera: patent DE ; patent DE ; patent DE ; patent DE ; patent DE ; patent DE ; patent DE ; patent EUR ; G. Wittig, H. Pommer, Chem. Abstr. 53, 436, (1959); H. Pommer, Angew. Chem. 72, 811 (1960); H. Pommer, W. Sarnecki, Chem Abstr. 55, 14, 511 (1961); H. Pommer, W. Stilz, Chem. Abstr. 57, 2267 (1962); G. Pattenden, B. C. L. Weedon, C. F. Garbers, D. F. Schneider, J. P. van der Merwe, Chem. Commun. 347 (1965); A. Trehan, T. Mirzadegan and R. S. H. Liu, Tetrahedron 46, 3769 (1990); W. C. Still, C. Gennari, Tetrahedron Lett. 24, 4405 (1983); reakcję z odczynnikiem Grignarda: Κ. K. Chugai Seiyaku, Derwent Farmdoc 11, 643 (1964); K. Shishido, H. Nozaki, M. Tsuda, Derwent Farmdoc, 11, 669 (1964); reakcję Julia: patent DE ; patent DE ; patent DE ; patent DE ; patent DE ; M. Julia and D. Arnould, Bull. Soc. Chim. Fr. 746 (1973); P. S. Manchand, M. Rosenberg, G. Saucy, P. A. Wehrli, H. Wong, L. Chambers, Μ. P. Ferro, W. Jackson, Helv. Chim. Acta 59, 387 (1976); P. Chabardes, J. P. Décor, J. Varagnat, Tetrahedron Lett. 33, 2799 (1977); J. Otera, H. Misawa, T. Onishi, S. Suzuki, Y. Fujita, J. Org. Chem. 51, 3834 (1986); reakcję Reformackiego: E. E. Truscheit, H. Oediger, Angew. Chem. 72, 948 (1960); reakcję Suzuki: A. Torrado, B. Iglesias, S. Lopez, R. de Lera, Tetrahedron 8, 2435 (1995); S. Lopez, J. Montenegro, C. Saa, J. Org. Chem. 72, 9572 (2007); reakcję Stille: B. Dominguez, Y. Pazos, A. R. de Lera, J. Org. Chem. 65, 5917 (2000); reakcję Petersona: A. Wada, Y. Tanaka, N. Fujioka, M. Ito, Bioorg. Med. Lett. 6, 2049 (1996). Obecnie w przemyśle stosowane są trzy metody otrzymywania witaminy A i kwasu retinowego (Hoffmann-La-Roche, BASF i Rhone Poulenc). Oprócz retinolu i kwasu retinowego przemysłowo syntezowane są także dwa inne retinoidy (kwas 13-Z-retinowy, etretinat), 8 - -apokarotenal oraz cztery karotenoidy. Przegląd stosowanych przemysłowo metod został przedstawiony przez J. Pausta w artykule opublikowanym w 1991 roku (J. Paust, Pure Appl. Chem. 63,45-58 (1991)). Większość opisanych metod syntezy retinoidów zakłada użycie drogich lub/i toksycznych odczynników (np. sodu w ciekłym amoniaku, butylolitu, wodorków metali bromku fosforu(iii), chlorku fosforylu, pirydyny, kompleksów palladu, katalizatorów uwodornienia). Ponadto przygotowanie substratów do sprzęgania wymaga kilkuetapowych syntez i oczyszczania półproduktów. W niektórych z tych metod produkt końcowy otrzymywany jest w postaci mieszaniny izomerów geometrycznych,
3 PL B1 3 które muszą zostać rozdzielone lub poddane kontrolowanej izomeryzacji. To wszystko powoduje, że synteza nowych pochodnych kwasu retinowego opisanymi metodami jest długa i pracochłonna. Ze względu na duże znaczenie praktyczne retinoidów uzasadnione jest opracowanie bezpośredniego sposobu otrzymywania tych związków, zwłaszcza nowych analogów do badań strukturalnych i biologicznych. Okazało się, że proces otrzymywania estrowych pochodnych kwasów retinowego (wzór 1), -12 -apokarotenowego (wzór 2) i β-13-apokarotenowego (wzór 3) można uprościć i skrócić stosując reakcje metatezy krzyżowej β-karotenu (wzór 4) z odpowiednio dobranymi partnerami olefinowymi (wzór 5). Dodatkową zaletą tej metody jest to, że reakcje zachodzą stereoselektywnie z utworzeniem produktów o konfiguracji E (all trans). Metatetyczne cięcie symetrycznego β-karotenu, posiadającego jedenaście wiązań podwójnych przebiega preferencyjnie na dwóch wiązaniach, a mianowicie C11-C12 oraz C15-C15. Przez odpowiedni dobór warunków reakcji i partnera dienowego można kontrolować przebieg reakcji. Na przykład wydłużenie czasu reakcji powoduje powstanie w przewadze produktu cięcia C11-C12 w cząsteczce β-karotenu. Podobnie wpływa na przebieg reakcji wzrost stężenia substratów. Reakcje metatezy β-karotenu należy prowadzić w obecności dostępnych handlowo rutenowych katalizatorów drugiej
4 4 PL B1 generacji, takich jak katalizator Grubbsa II lub katalizator Hoveydy II (wzory 6 i 7), w ilości nie mniejszej niż 7,5% Mol, przy czym 15% Mol wydaje się być ilością; optymalną. Korzystniejsze rezultaty daje zastosowanie kompleksu Hoveydy II, ponadto kompleks ten jest trwały i może być odzyskany po reakcji i użyty ponownie, co zmniejsza znacząco koszt syntezy. Odpowiedni ester kwasu dienowego powinien być użyty w co najmniej czterokrotnym nadmiarze w stosunku do β-karotenu. Reakcje należy prowadzić w bezwodnych niepolarnych rozpuszczalnikach organicznych, takich jak węglowodory aromatyczne, toluen, benzen, ksylen w temperaturze pokojowej, w atmosferze gazu obojętnego (azot, argon), bez dostępu światła. Sposób otrzymywania estrów kwasu retinowego i ich analogów będący przedmiotem wynalazku ilustrują następujące przykłady. P r z y k ł a d 1 Otrzymywanie retinianu etylu w reakcji metatezy krzyżowej β-karoteni z (2E,4E/Z)-3-metyloheksa-2,4-dienianem etylu Do umieszczonego w kolbie typu Schlenk roztworu β-karotenu (0,026 g, 4,84x10-5 mola i katalizatora Hoveydy II (15% Mol, 0,0045 g) w osuszonym toluenie (0,5 ml), dodano kroplami 0,028 ml (0,03 g, 1,95x10-4 mola) (2E,4E/Z)-3-metyloheksa-2,4-dienianu etylu (mieszanina izomerów 2E,4Z i 2E,4E w stosunku 3 : 5; M. J. Aurell, I. Carne, J. E. Clar, S. Gil, R. Mestres, M. Parra, A. Tortajada, Tetrahedron 49, 6089 (1993)). Reakcję mieszano w temperaturze pokojowej w atmosferze argonu, bez dostępu światła przez 96 godzin. Retinian etylu (0,0099 g) wyizolowano z mieszaniny reakcyjnej za pomocą HPLC (kolumna semipreparatywna SMT - Silica (5 μm) 1,0 x 25 cm, układ eluujący heksan : octan etylu (98,5 : 1,5), metoda izokratyczna, przepływ: 3,4 ml/min., detekcja UV przy λ = 340 nm). W reakcji obok retinianu etylu, powstaje ester etylowy kwasu -12 -apokarotenowego (0,0057 g). Retinian etylu; (2E,4E,6E,8E)-3,7-dimetylo-9-(2,6,6-trimetylocykloheks-1-enylo)nona-2,4,6,8- -tetraenian etylu; 1 H PLC t r = 12,26 min; UV/VIS (dichlorometan) max ( ) = 365 nm (42700); IR (CHCl 3 ) v = 1698, 1608, 1582, 1265, 1241, 1154, 969 cm -1 ; 1 H NMR (400 MHz, CDCl 3, 25 C TMS), δ = 7,01 (dd, 3 J (H,H) = 12,0, 16,0 Hz, 1H), 6,30 (d, 3 J = 12,0 Ηz, 1Η), 6,29 (d, 3 J = 16,( Hz, 1H), 6,16 (d, 3 J = 12,0 Hz, 1H), 6,15 (d, 3 J (H,H) = 16,0 1H), 5,78 (s, 1H), 4,18 (q, 3 J (H,H) = 7,1 Hz, 2H), 2,36 (s, 3H), 2,01 (s, 3H), 1,72 (s, 3H), 1,30 (t, 3 J (H,H) = 7,1 Hz, 3H), 1,04 ppm (s 6H); 13 C NMR (100 MHz, CDCl 3, 25 C, TMS), δ = 167,2 (C), 152,7 (C), 139,5 (C), 137,7 (C) 137,5 (CH), 135,2 (CH), 130,9 (CH), 130,0 (CH), 129,5 (CH), 128,6 (CH), 118,6 (CH), 59,6 (CH 2 ), 39,6 (CH 2 ), 34,3 (C), 33,1 (CH 2 ), 29,0 (2 x CH 3 ), 21,7 (CH 3 ), 19,2 (CH 2 ), 14,4 (CH 3 ) 13,8 (CH 3 ), 12,9 ppm (CH 3 ); MS (70 ev): m/z (%): 328 (100) [M + ], 313 (17), 255 (50); C 22 H 32 O 2 : obliczono: 328,2402, znaleziono: 328,2408. P r z y k ł a d 2 Otrzymywanie estru etylowego kwasu -12 -apokarotenowego w reakcji metatezy krzyżowej β-karotenu z (2E,4E/Z)-3-metyloheksa-2,4-dienianem etylu Do umieszczonego w kolbie typu Schlenk roztworu β-karotenu (0,026 g, 4,84x10-4 mola i katalizatora Hoveydy II (15% Mol, 0,0045 g) w osuszonym toluenie (2 ml), dodano kroplami 0,028 ml (0,03 g, 1,95x10-4 mola) (2E,4E/Z)-3-metyloheksa-2,4-dienianu etylu (mieszanina izomerów 2E,4Z i 2E,4E w stosunku 3 : 5; M. J. Aurell, I. Carne, J. E. Clar, S. Gil, R. Mestres. M. Parra, A. Tortajada, Tetrahedron 49, 6089 (1993)). Reakcje mieszano w temperaturze pokojowej w atmosferze argonu, bez dostępu światła przez 72 godziny. Ester etylowy kwasu β-12 -apokarotenowego (0,0244 g) wyizolowano
5 PL B1 5 z mieszaniny reakcyjnej za pomocą HPLC (kolumna semipreparatywna SMT - Silica (5 μm) 1,0 x 25 cm, układ eluujący heksan : octan etylu (98,5 : 1,5), metoda izokratyczna, przepływ: 3,4 ml/min., detekcja UV przy = 340 nm). W reakcji obok estru etylowego kwasu β-12 -apokarotenowego, powstaje retinian etylu (0,0095 g). Ester etylowy kwasu -12 -apokarotenowego; (2E,4E,6E,8E,10E,12E)-3,7,11-trimetylo-13- -(2,6,6-trimetylocyklo-heks-1-enylo)trideka-2,4,6,8,10,12-heksaenian etylu) (0,0244 g) HPLC t r = 15,49 min; UV/VIS (dichlorometan) max (ε) = 406 nm (242100); IR (CHCl 3 ) v= 1698, 1606, 1554, 1243, 1155, 967 cm -1 ; 1 H NMR (400 MHz, CDCl 3, 25 C, TMS), = 7,00 (dd, 3 J (H,H) =11,5, 15,0 Hz, 1H), 6,75 (dd, 3 J (H,H) = 11,4, 15,0 Hz, 1H), 6,36 (d, 3 J (H,H) = 15,0 Hz, 1H), 6,32 (d, 3 J (H,H) = 15,0 Hz, 1H), 6,18 (m, 4H), 5,79 (s, 1H), 4,18 (q, 3 J (H,H) = 7,1 Hz, 2H), 2,3 (s, 3H), 2,03 (s, 3H), 1,99 (s, 3H), 1,72 (s, 3H), 1,30 (t, 3 J (H,H) = 7,1 Hz, 3H), 1,04 ppm (s 6H;); 13 C NMR (100 MHz, CDCl 3, 25 C, TMS), δ = 167,2 (C), 152,6 (C), 139,6 (C), 137,9 (C) 137,6 (CH), 137,1 (C), 136,7 (CH), 135,7 (CH), 130,9 (CH), 130,8 (CH), 130,4 (CH), 129,6 (C) 127,3 (CH), 126,5 (CH), 118,9 (CH), 59,7 (CH 2 ), 39,4 (CH 2 ), 34,3 (C), 33,1 (CH 2 ), 29,0 (2 x CH 3 ), 21,8 (CH 3 ), 19,3 (CH 2 ), 14,4 (CH 3 ), 13,8 (CH 3 ), 13,0 (CH 3 ), 12,8 ppm (CH 3 ); MS (70 ev): m/z (%): 394 (2) [M + ], 350 (100), 335 (6); C 27 H 38 SO 2: obliczono: 394,2866, znaleziono 394,2849. P r z y k ł a d 3 Otrzymywanie estru metylowego kwasu β-13-apokarotenowego w reakcji metatezy krzyżowej β-karotenu z (2E,4E)-heksa-2,4-dienianem metylu (sorbianem metylu) Do umieszczonego w kolbie typu Schlenk roztworu β-karotenu (0,026 g, 4,84x10-5 mola i katalizatora Hoveydy II (15% Mol, 0,0045 g) w osuszonym toluenie (0,5 ml) dodano kroplami 0,025 ml (0,024 g, 1,94x10-4 mola) sorbianu metylu. Reakcję mieszano w temperaturze pokojowej w atmosferze argonu, bez dostępu światła przez 96 godzin. Ester metylowy kwasu β-13-apokarotenowego (0,005 g) wyizolowano z mieszaniny reakcyjnej za pomocą chromatografii kolumnowej eluując mieszaniną heksan : octan etylu (99 : 1). W reakcji obok estru metylowego kwasu β-13-apokarotenowego, powstaje ester metylowy kwasu 13-demetyloretinowego (0,0015 g). Ester metylowy kwasu β-13-apokarotenowego, (2E,4E,6E)-5-metylo-7-(2,6,6-trimetylocykloheks-1-enylo)hepta-2,4,6-trienian metylu) (0,005 g); UV/VIS (dichlorometan) max (ε) = 334 nm (17500); IR (CHCl 3 ) v = 1701, 1598, cm -1 ; 1 H NMR (400 MHz, CDCl 3, 25 C, TMS), δ = 7,73 (dd, 3 J (H,H) = 11,8, 15,0 Hz, 1H), 6,41 (d, 3 J (H,H) = 15,7 Hz, 1H), 6,16 (d, 3 J (H,H) = 15,7 Hz, 2H), 5,88 (d, 3 J (H,H) = 15,0 Hz, 1H), 3,76 (s, 3H), 2,05 (s, 3H), 1,72 (s, 3H), 1,04 ppm (s, 6H;); 13 C NMR (100 MHz, CDCl 3, 25 C, TMS), δ = 167,9 (C), 144,5 (C), 140,9 (CH), 137,5 (C), 136,7 (CH), 130,9 (CH), 130,7 (C), 127,2 (CH), 119,5 (CH), 51,4 (CH 3 ), 39,6 (CH 2 ), 34,3 (C), 33,1 (CH 2 ), 28,9 (2 x CH 3 ), 21,7 (CH 3 ), 19,2 (CH 2 ), 13,0 ppm (CH 3 ); MS (70 ev): m/z (%): 374 (83) [M + ], 259 (50), 227 (49), 91 (100); C 18 H 26 O 2: obliczono: 274,19433, znaleziono: 274,1945. Zastrzeżenie patentowe Sposób otrzymywania estrów kwasów retinowego (wzór 1), -12 -apokarotenowego (wzór 2) i β-13-apokarotenowego (wzór 3), znamienny tym, że β-karoten o wzorze 4 poddaje się reakcji metatezy krzyżowej z odpowiednim estrem kwasu dienowego o wzorze 5 w obecności rutenowych katalizatorów drugiej generacji (katalizator Grubbsa II lub katalizator Hoveydy II; wzór 6 i 7) w suszonych rozpuszczalnikach niepolarnych (toluen, benzen) w temperaturze pokojowej w atmosferze argonu, bez dostępu światła.
6 6 PL B1 Rysunki
7 PL B1 7
8 8 PL B1 Departament Wydawnictw UP RP Cena 2,46 zł (w tym 23% VAT)
PL B1. UNIWERSYTET IM. ADAMA MICKIEWICZA W POZNANIU, Poznań, PL BUP 24/17
RZECZPOSPOLITA POLSKA (2) OPIS PATENTOWY (9) PL () 229709 (3) B (2) Numer zgłoszenia: 49663 (5) Int.Cl. C07F 7/30 (2006.0) Urząd Patentowy Rzeczypospolitej Polskiej (22) Data zgłoszenia: 05.2.206 (54)
PL B1. UNIWERSYTET EKONOMICZNY W POZNANIU, Poznań, PL BUP 21/09. DARIA WIECZOREK, Poznań, PL RYSZARD ZIELIŃSKI, Poznań, PL
PL 215965 B1 RZECZPOSPOLITA POLSKA (12) OPIS PATENTOWY (19) PL (11) 215965 (13) B1 (21) Numer zgłoszenia: 384841 (51) Int.Cl. C07D 265/30 (2006.01) Urząd Patentowy Rzeczypospolitej Polskiej (22) Data zgłoszenia:
PL B1. Kwasy α-hydroksymetylofosfonowe pochodne 2-azanorbornanu i sposób ich wytwarzania. POLITECHNIKA WROCŁAWSKA, Wrocław, PL
PL 223370 B1 RZECZPOSPOLITA POLSKA (12) OPIS PATENTOWY (19) PL (11) 223370 (13) B1 (21) Numer zgłoszenia: 407598 (51) Int.Cl. C07D 471/08 (2006.01) Urząd Patentowy Rzeczypospolitej Polskiej (22) Data zgłoszenia:
Fotochromowe kopolimery metakrylanu butylu zawierające pochodne 4-amino-N-(4-metylopirymidyn-2-ilo)benzenosulfonamidu i sposób ich otrzymywania
PL 224153 B1 RZECZPOSPOLITA POLSKA (12) OPIS PATENTOWY (19) PL (11) 224153 (13) B1 Urząd Patentowy Rzeczypospolitej Polskiej (21) Numer zgłoszenia: 411794 (22) Data zgłoszenia: 31.03.2015 (51) Int.Cl.
PL B1. Chiralne iminy bicykliczne oparte na trans-1,2-diaminocykloheksanie i sposób ich wytwarzania. POLITECHNIKA WROCŁAWSKA, Wrocław, PL
RZECZPOSPOLITA POLSKA (12) OPIS PATENTOWY (19) PL (11) 231881 (13) B1 (21) Numer zgłoszenia: 424708 (51) Int.Cl. C07D 241/38 (2006.01) Urząd Patentowy Rzeczypospolitej Polskiej (22) Data zgłoszenia: 28.02.2018
PL B1. Symetryczne czwartorzędowe sole imidazoliowe, pochodne achiralnego alkoholu monoterpenowego oraz sposób ich wytwarzania
PL 215465 B1 RZECZPOSPOLITA POLSKA (12) OPIS PATENTOWY (19) PL (11) 215465 (13) B1 (21) Numer zgłoszenia: 398943 (51) Int.Cl. C07D 233/60 (2006.01) C07C 31/135 (2006.01) Urząd Patentowy Rzeczypospolitej
PL B1. UNIWERSYTET ŁÓDZKI, Łódź, PL BUP 24/14
RZECZPOSPOLITA POLSKA (2) OPIS PATENTOWY (9) PL () 22900 (3) B (2) Numer zgłoszenia: 403857 (5) Int.Cl. C07F 9/40 (2006.0) C07F 5/02 (2006.0) Urząd Patentowy Rzeczypospolitej Polskiej (22) Data zgłoszenia:
PL B1. ADAMED SPÓŁKA Z OGRANICZONĄ ODPOWIEDZIALNOŚCIĄ, Pieńków, PL BUP 20/06
PL 213479 B1 RZECZPOSPOLITA POLSKA (12) OPIS PATENTOWY (19) PL (11) 213479 (13) B1 (21) Numer zgłoszenia: 373928 (51) Int.Cl. C07D 401/04 (2006.01) C07D 401/14 (2006.01) Urząd Patentowy Rzeczypospolitej
) Sposób otrzymywania kwasu 2, 4-di-/1, 1-dimetylopropylo/fenoksyoctowego
RZECZPOSPOLITA POLSKA (12) OPIS PATENTOWY (19) PL (11) 162805 (13) B1 (2 1) Numer zgłoszenia: 286926 Urząd Patentowy (22) Data zgłoszenia: 17. 09. 1990 Rzeczypospolitej Polskiej (51) IntCl5: C07C 59/70
(13) B1 (12) OPIS PATENTOWY (19)PL (11) PL B1 WZÓR 1. (57) 1. Sposób wytwarzania nowych N-(triaryloraetylo)-1-amino-2-nitroalkanów
RZECZPOSPOLITA PO LSKA Urząd Patentowy Rzeczypospolitej Polskiej (12) OPIS PATENTOWY (19)PL (11)188455 (13) B1 (21) Numer zgłoszenia: 324913 (22) Data zgłoszenia: 17.02.1998 (51 ) IntCl7 C07C 211/56 (54)
Biopaliwo do silników z zapłonem samoczynnym i sposób otrzymywania biopaliwa do silników z zapłonem samoczynnym. (74) Pełnomocnik:
RZECZPOSPOLITA POLSKA Urząd Patentowy Rzeczypospolitej Polskiej (12) OPIS PATENTOWY (19) PL (11) 197375 (21) Numer zgłoszenia: 356573 (22) Data zgłoszenia: 10.10.2002 (13) B1 (51) Int.Cl. C10L 1/14 (2006.01)
PL B1. Ciecze jonowe pochodne heksahydrotymolu oraz sposób wytwarzania cieczy jonowych pochodnych heksahydrotymolu
PL 214104 B1 RZECZPOSPOLITA POLSKA (12) OPIS PATENTOWY (19) PL (11) 214104 (13) B1 (21) Numer zgłoszenia: 396007 (51) Int.Cl. C07D 233/60 (2006.01) Urząd Patentowy Rzeczypospolitej Polskiej (22) Data zgłoszenia:
PL B1. POLITECHNIKA WROCŁAWSKA, Wrocław, PL BUP 05/12. JOANNA FEDER-KUBIS, Wrocław, PL ADAM SOKOŁOWSKI, Wrocław, PL
PL 214111 B1 RZECZPOSPOLITA POLSKA (12) OPIS PATENTOWY (19) PL (11) 214111 (13) B1 (21) Numer zgłoszenia: 395999 (51) Int.Cl. C07D 233/60 (2006.01) C07C 31/135 (2006.01) Urząd Patentowy Rzeczypospolitej
PL 198188 B1. Instytut Chemii Przemysłowej im.prof.ignacego Mościckiego,Warszawa,PL 03.04.2006 BUP 07/06
RZECZPOSPOLITA POLSKA (12) OPIS PATENTOWY (19) PL (11) 198188 (13) B1 (21) Numer zgłoszenia: 370289 (51) Int.Cl. C01B 33/00 (2006.01) C01B 33/18 (2006.01) Urząd Patentowy Rzeczypospolitej Polskiej (22)
Węglowodory poziom podstawowy
Węglowodory poziom podstawowy Zadanie 1. (2 pkt) Źródło: CKE 2010 (PP), zad. 19. W wyniku całkowitego spalenia 1 mola cząsteczek węglowodoru X powstały 2 mole cząsteczek wody i 3 mole cząsteczek tlenku
PL B1. Ośrodek Badawczo-Rozwojowy Izotopów POLATOM,Świerk,PL BUP 12/05
RZECZPOSPOLITA POLSKA (12) OPIS PATENTOWY (19) PL (11) 201238 (13) B1 (21) Numer zgłoszenia: 363932 (51) Int.Cl. G21G 4/08 (2006.01) C01F 17/00 (2006.01) Urząd Patentowy Rzeczypospolitej Polskiej (22)
PL B1. Bromki 1-alkilochininy, sposób ich otrzymywania oraz zastosowanie jako antyelektrostatyki. POLITECHNIKA POZNAŃSKA, Poznań, PL
RZECZPOSPOLITA POLSKA (12) OPIS PATENTOWY (19) PL (11) 231472 (13) B1 (21) Numer zgłoszenia: 417190 (51) Int.Cl. C07D 453/04 (2006.01) C09K 3/16 (2006.01) Urząd Patentowy Rzeczypospolitej Polskiej (22)
(12) OPIS PATENTOWY (19) PL (11)
R Z E C Z PO SPO L IT A POLSKA (12) OPIS PATENTOWY (19) PL (11) 175332 (13) B1 U rząd Patentowy Rzeczypospolitej Polskiej (21) Numer zgłoszenia: 303317 (22) Data zgłoszenia: 04.05.1994 (51) IntCl6: C07H
(12) TŁUMACZENIE PATENTU EUROPEJSKIEGO (19) PL (11) PL/EP (96) Data i numer zgłoszenia patentu europejskiego:
RZECZPOSPOLITA POLSKA (12) TŁUMACZENIE PATENTU EUROPEJSKIEGO (19) PL (11) PL/EP 2398779 (96) Data i numer zgłoszenia patentu europejskiego: 22.02.2010 10711860.6 (13) (1) T3 Int.Cl. C07D 239/7 (2006.01)
PL B1. Sposób epoksydacji (1Z,5E,9E)-1,5,9-cyklododekatrienu do 1,2-epoksy-(5Z,9E)-5,9-cyklododekadienu
PL 212327 B1 RZECZPOSPOLITA POLSKA (12) OPIS PATENTOWY (19) PL (11) 212327 (13) B1 Urząd Patentowy Rzeczypospolitej Polskiej (21) Numer zgłoszenia: 383638 (22) Data zgłoszenia: 29.10.2007 (51) Int.Cl.
(57)1. Sposób wytwarzania nitrowych pochodnych
RZECZPOSPOLITA POLSKA Urząd Patentowy Rzeczypospolitej Polskiej (12) OPIS PATENTOWY (19) PL (11) 185862 (21) Numer zgłoszenia: 319445 (22) Data zgłoszenia: 11.04.1997 (13) B1 (51) IntCl7 C07D 209/08 C07D
(86) Data i numer zgłoszenia międzynarodowego: , PCT/AT01/ (87) Data i numer publikacji zgłoszenia międzynarodowego:
RZECZPOSPOLITA POLSKA Urząd Patentowy Rzeczypospolitej Polskiej (12) OPIS PATENTOWY (19) PL (11) 206658 (21) Numer zgłoszenia: 355294 (22) Data zgłoszenia: 05.10.2001 (86) Data i numer zgłoszenia międzynarodowego:
(12) TŁUMACZENIE PATENTU EUROPEJSKIEGO (19) PL (11) PL/EP (96) Data i numer zgłoszenia patentu europejskiego:
RZECZPOSPOLITA POLSKA (12) TŁUMACZENIE PATENTU EUROPEJSKIEGO (19) PL (11) PL/EP 28647 (96) Data i numer zgłoszenia patentu europejskiego: 30.03.09 091662.2 (13) (1) T3 Int.Cl. C07D 333/28 (06.01) Urząd
(12) OPIS PATENTOWY (19) PL (11)
RZECZPOSPOLITA POLSKA (12) OPIS PATENTOWY (19) PL (11) 169330 (13) B1 Urząd Patentowy Rzeczypospolitej Polskiej (21) Numer zgłoszenia: 295178 (22) Data zgłoszenia: 06.07.1992 (51) IntCl6: B01J 23/42 B0
Katedra Chemii Organicznej. Przemysłowe Syntezy Związków Organicznych Ćwiczenia Laboratoryjne 10 h (2 x5h) Dr hab.
Katedra Chemii Organicznej Przemysłowe Syntezy Związków Organicznych Ćwiczenia Laboratoryjne 10 h (2 x5h) Dr hab. Sławomir Makowiec GDAŃSK 2019 Preparaty wykonujemy w dwuosobowych zespołach, każdy zespół
Synteza i zastosowanie nowych katalizatorów metatezy olefin (streszczenie)
UNIWERSYTET W BIAŁYMSTKU Wydział Biologiczno-Chemiczny Synteza i zastosowanie nowych katalizatorów metatezy olefin (streszczenie) Agnieszka Hryniewicka Promotor pracy: dr hab. Stanisław Witkowski, prof.
PL B1. POLITECHNIKA POZNAŃSKA, Poznań, PL BUP 24/09. JULIUSZ PERNAK, Poznań, PL OLGA SAMORZEWSKA, Koło, PL MARIUSZ KOT, Wolin, PL
PL 212157 B1 RZECZPOSPOLITA POLSKA (12) OPIS PATENTOWY (19) PL (11) 212157 (13) B1 Urząd Patentowy Rzeczypospolitej Polskiej (21) Numer zgłoszenia: 385143 (22) Data zgłoszenia: 09.05.2008 (51) Int.Cl.
(12) OPIS PATENTOWY (19) PL (11) (13) B1
RZECZPOSPOLITA POLSKA Urząd Patentowy Rzeczypospolitej Polskiej (12) OPIS PATENTOWY (19) PL (11) 185978 (13) B1 (21) Numer zgłoszenia: 318306 (22) Data zgłoszenia: 05.02.1997 (51) IntCl7 C07D 501/12 C07D
PL 177676 B1 C07C 401/00 A61K 31/59 A 6 1 K 7/40
RZECZPOSPOLITA POLSKA (1 2 ) OPIS PATENTOWY ( 1 9 ) PL (1 1 ) 177676 (1 3 ) B1 Urząd Patentowy Rzeczypospolitej Polskiej (21) Numer zgłoszenia: 308427 (22) Data zgłoszenia: 29.04.1995 ( 5 1 ) IntCl6: C07C
PL B1. Preparat o właściwościach przeciwutleniających oraz sposób otrzymywania tego preparatu. POLITECHNIKA ŁÓDZKA, Łódź, PL
PL 217050 B1 RZECZPOSPOLITA POLSKA (12) OPIS PATENTOWY (19) PL (11) 217050 (13) B1 Urząd Patentowy Rzeczypospolitej Polskiej (21) Numer zgłoszenia: 388203 (22) Data zgłoszenia: 08.06.2009 (51) Int.Cl.
UNIWERSYTET PRZYRODNICZY WE WROCŁAWIU,
PL 217386 B1 RZECZPOSPOLITA POLSKA (12) OPIS PATENTOWY (19) PL (11) 217386 (13) B1 (21) Numer zgłoszenia: 401774 (51) Int.Cl. C07C 51/493 (2006.01) C07C 57/12 (2006.01) Urząd Patentowy Rzeczypospolitej
(12) OPIS PATENTOWY (19) PL (11)
RZECZPOSPOLITA POLSKA (12) OPIS PATENTOWY (19) PL (11) 172296 (13) B1 Urząd Patentowy Rzeczypospolitej Polskiej (21) Numer zgłoszenia: 302820 (22) Data zgłoszenia: 28.03.1994 (51) IntCl6: C08L 33/26 C08F
POLITECHNIKA POZNAŃSKA,
PL 214814 B1 RZECZPOSPOLITA POLSKA (12) OPIS PATENTOWY (19) PL (11) 214814 (13) B1 (21) Numer zgłoszenia: 391735 (51) Int.Cl. C07D 295/037 (2006.01) C07D 295/088 (2006.01) Urząd Patentowy Rzeczypospolitej
(12) OPIS PATENTOWY (19) PL (11)
RZECZPOSPOLITA POLSKA Urząd Patentowy Rzeczypospolitej Polskiej (12) OPIS PATENTOWY (19) PL (11) 189238 (21) Numer zgłoszenia: 325445 (22) Data zgłoszenia: 18.03.1998 (13) B1 (51 ) IntCl7 A01N 43/54 (54)
(12) TŁUMACZENIE PATENTU EUROPEJSKIEGO (19) PL (11) (96) Data i numer zgłoszenia patentu europejskiego:
RZECZPOSPOLITA POLSKA (12) TŁUMACZENIE PATENTU EUROPEJSKIEGO (19) PL (11) PL/EP 1643 (96) Data i numer zgłoszenia patentu europejskiego: 11.02.0 02907.7 (13) T3 (1) Int. Cl. C07C23/ C07C2/37 (06.01) (06.01)
PRZYKŁADOWE ZADANIA WĘGLOWODORY
PRZYKŁADOWE ZADANIA WĘGLOWODORY INFORMACJA DO ZADAŃ 678 680 Poniżej przedstawiono wzory półstrukturalne lub wzory uproszczone różnych węglowodorów. 1. CH 3 2. 3. CH 3 -CH 2 -CH C CH 3 CH 3 -CH-CH 2 -C
(54) Sposób otrzymywania cykloheksanonu o wysokiej czystości
RZECZPOSPOLITA POLSKA (12) OPIS PATENTOWY (19)PL (11)165518 (13)B1 Urząd Patentowy Rzeczypospolitej Polskiej (21) Numer zgłoszenia: 292935 (22) Data zgłoszenia: 23.12.1991 (51) IntCL5: C07C 49/403 C07C
PL B1. Sposób selektywnego uwodornienia związków dienowych w surowcu węglowodorowym stosowanym do wytwarzania III-rzędowych eterów amylowych
RZECZPOSPOLITA POLSKA (12) OPIS PATENTOWY (19) PL (11) 209608 (13) B1 Urząd Patentowy Rzeczypospolitej Polskiej (21) Numer zgłoszenia: 381514 (22) Data zgłoszenia: 11.01.2007 (51) Int.Cl. C07C 4/06 (2006.01)
Zadanie: 2 (4 pkt) Napisz, uzgodnij i opisz równania reakcji, które zaszły w probówkach:
Zadanie: 1 (1 pkt) Aby otrzymać ester o wzorze CH 3 CH 2 COOCH 3 należy jako substratów użyć: a) Kwasu etanowego i metanolu b) Kwasu etanowego i etanolu c) Kwasu metanowego i etanolu d) Kwasu propanowego
PL B1. Nowa pochodna bis(pirydylo)fluorenu, sposób jej otrzymywania i zastosowanie nowej pochodnej bis(pirydylo)fluorenu
RZECZPOSPOLITA POLSKA (12) OPIS PATENTOWY (19) PL (11) 211658 (13) B1 (21) Numer zgłoszenia: 382420 (51) Int.Cl. C07D 213/06 (2006.01) G01N 27/12 (2006.01) Urząd Patentowy Rzeczypospolitej Polskiej (22)
Sposób otrzymywania dwutlenku tytanu oraz tytanianów litu i baru z czterochlorku tytanu
RZECZPOSPOLITA POLSKA (12) OPIS PATENTOWY (19) PL (11) 198039 (13) B1 (21) Numer zgłoszenia: 350109 (51) Int.Cl. C01G 23/00 (2006.01) Urząd Patentowy Rzeczypospolitej Polskiej (22) Data zgłoszenia: 12.10.2001
WOJEWÓDZKI KONKURS PRZEDMIOTOWY Z CHEMII... DLA UCZNIÓW GIMNAZJÓW - rok szkolny 2011/2012 eliminacje wojewódzkie
ŁÓDZKIE CENTRUM DOSKONALENIA NAUCZYCIELI I KSZTAŁCENIA PRAKTYCZNEGO kod Uzyskane punkty..... WOJEWÓDZKI KONKURS PRZEDMIOTOWY Z CHEMII... DLA UCZNIÓW GIMNAZJÓW - rok szkolny 2011/2012 eliminacje wojewódzkie
PL 208814 B1. UNIWERSYTET IM. ADAMA MICKIEWICZA, Poznań, PL 17.03.2008 BUP 06/08
RZECZPOSPOLITA POLSKA (12) OPIS PATENTOWY (19) PL (11) 208814 (13) B1 Urząd Patentowy Rzeczypospolitej Polskiej (21) Numer zgłoszenia: 380621 (22) Data zgłoszenia: 16.09.2006 (51) Int.Cl. C07F 15/00 (2006.01)
(12) TŁUMACZENIE PATENTU EUROPEJSKIEGO (19) PL (11) PL/EP (96) Data i numer zgłoszenia patentu europejskiego:
RZECZPOSPOLITA POLSKA (12) TŁUMACZENIE PATENTU EUROPEJSKIEGO (19) PL (11) PL/EP 260734 (96) Data i numer zgłoszenia patentu europejskiego: 19.12.12 12197929.8 (13) (1) T3 Int.Cl. C07D 223/16 (06.01) Urząd
(54) Sposób wydzielania zanieczyszczeń organicznych z wody
RZECZPOSPOLITA POLSKA (12) OPIS PATENTOWY (19) PL (11) 175992 (13) B1 Urząd Patentowy Rzeczypospolitej Polskiej (21) Numer zgłoszenia: 305151 (22) Data zgłoszenia: 23.09.1994 (51) IntCl6: C02F 1/26 (54)
(86) Data i numer zgłoszenia międzynarodowego: , PCT/SI94/00010
RZECZPOSPOLITA POLSKA Urząd Patentowy Rzeczypospolitej Polskiej (12) O P IS P A T E N T O W Y (19) P L (11) 178163 ( 2 1 ) N u m e r z g ł o s z e n ia : 311880 (22) Data zgłoszenia: 08.06.1994 (86) Data
PL B1. Trzeciorzędowe słodkie sole imidazoliowe oraz sposób wytwarzania trzeciorzędowych słodkich soli imidazoliowych
PL 214086 B1 RZECZPOSPOLITA POLSKA (12) OPIS PATENTOWY (19) PL (11) 214086 (13) B1 (21) Numer zgłoszenia: 396008 (51) Int.Cl. C07D 233/60 (2006.01) C07C 31/135 (2006.01) Urząd Patentowy Rzeczypospolitej
Węglowodory poziom rozszerzony
Węglowodory poziom rozszerzony Zadanie 1. (1 pkt) Źródło: KE 2010 (PR), zad. 21. Narysuj wzór strukturalny lub półstrukturalny (grupowy) węglowodoru, w którego cząsteczce występuje osiem wiązań σ i jedno
Zakład Chemii Organicznej, Wydział Chemii UMCS Strona 1
PREPARAT NR 4 O O BENZAMID Cl NH 3 -H 2 O NH 2 5 o C, 1 godz. Stechiometria reakcji Chlorek kwasu benzoesowego Amoniak, wodny roztwór 1 ekwiwalent 4 ekwiwalenty Dane do obliczeń Związek molowa (g/mol)
(12) OPIS PATENTOWY (19) PL (11)
RZECZPOSPOLITA POLSKA Urząd Patentowy Rzeczypospolitej Polskiej (12) OPIS PATENTOWY (19) PL (11) 190161 (21) Numer zgłoszenia: 329994 (22) Data zgłoszenia: 30.11.1998 (13) B1 (51 ) IntCl7 C01B 15/023 (54)
PL B1. POLITECHNIKA WARSZAWSKA, Warszawa, PL BUP 25/06
RZECZPOSPOLITA POLSKA (12) OPIS PATENTOWY (19) PL (11) 209495 (13) B1 Urząd Patentowy Rzeczypospolitej Polskiej (21) Numer zgłoszenia: 375424 (22) Data zgłoszenia: 30.05.2005 (51) Int.Cl. G01N 21/05 (2006.01)
PL B1. ZACHODNIOPOMORSKI UNIWERSYTET TECHNOLOGICZNY W SZCZECINIE, Szczecin, PL BUP 06/14
PL 222179 B1 RZECZPOSPOLITA POLSKA (12) OPIS PATENTOWY (19) PL (11) 222179 (13) B1 Urząd Patentowy Rzeczypospolitej Polskiej (21) Numer zgłoszenia: 400696 (22) Data zgłoszenia: 10.09.2012 (51) Int.Cl.
(12) OPIS PATENTOWY (19) PL
RZECZPOSPOLITA POLSKA (12) OPIS PATENTOWY (19) PL (21) Numer zgłoszenia: 320993 (11) 181529 (13) B1 Urząd Patentowy Rzeczypospolitej Polskiej (22) Data zgłoszenia: 16.12.1995 (86) Data i numer zgłoszenia
Zakład Chemii Organicznej, Wydział Chemii UMCS Strona 1
PREPARAT NR 5 Stechiometria reakcji Naftalen Kwas siarkowy stężony 1. H 2 SO 4 2. NaOH/NaCl 160-165 o C, 15 min 2-NAFTALENOSULFONIAN SODU 1 ekwiwalent 2,1 ekwiwalenta SO 3 Na Dane do obliczeń Związek molowa
(12) TŁUMACZENIE PATENTU EUROPEJSKIEGO (19) PL (11) (13) T3 (96) Data i numer zgłoszenia patentu europejskiego:
RZECZPOSPOLITA POLSKA (12) TŁUMACZENIE PATENTU EUROPEJSKIEGO (19) PL (11) PL/EP 1874762 (13) T3 (96) Data i numer zgłoszenia patentu europejskiego: 12.04.06 0672427.8 (1) Int. Cl. C07D40/06 (06.01) (97)
PL B1. Czwartorzędowe sole N-(3,5-dipodstawionych-2,4,6-triazynylo-1-)amoniowych kwasów sulfonowych i ich zastosowanie
RZECZPOSPOLITA POLSKA (12) OPIS PATENTOWY (19) PL (11) 211025 (13) B1 (21) Numer zgłoszenia: 366673 (51) Int.Cl. C07D 251/42 (2006.01) Urząd Patentowy Rzeczypospolitej Polskiej (22) Data zgłoszenia: 29.03.2004
PL B1. Sposób otrzymywania nieorganicznego spoiwa odlewniczego na bazie szkła wodnego modyfikowanego nanocząstkami
RZECZPOSPOLITA POLSKA (12) OPIS PATENTOWY (19) PL (11) 231738 (13) B1 (21) Numer zgłoszenia: 404416 (51) Int.Cl. B22C 1/18 (2006.01) Urząd Patentowy Rzeczypospolitej Polskiej (22) Data zgłoszenia: 24.06.2013
Zakład Chemii Organicznej, Wydział Chemii UMCS Strona 1
PREPARAT NR 20 KWAS 2JODOBENZOESOWY NH 2 NaNO 2, HCl Woda, < 5 o C, 15 min N 2 Cl KI Woda, < 5 o C, potem 50 o C, 20 min I Stechiometria reakcji Kwas antranilowy Azotyn sodu Kwas solny stężony 1 ekwiwalent
Zakład Chemii Organicznej, Wydział Chemii UMCS Strona 1
PREPARAT NR 24 BENZOESAN 2-NAFTYLU OH PhCOCl, NaOH H 2 O, t. pok., 2 godz. O O Stechiometria reakcji Chlorek benzoilu NaOH 1 ekwiwalent 1 ekwiwalent 1,05 ekwiwalenta Dane do obliczeń Związek molowa (g/mol)
PL B1 (12) OPIS PATENTOWY (19) PL (11) (13) B1
RZECZPOSPOLITA POLSKA Urząd Patentowy Rzeczypospolitej Polskiej (12) OPIS PATENTOWY (19) PL (11) 188279 ( 2 1) Numer zgłoszenia: 320904 (22) Data zgłoszenia: 30.06.1997 (13) B1 (51) IntCl7: C07D 219/08
1 ekwiwalent 1,45 ekwiwalenta 0,6 ekwiwalenta
PREPARAT NR 1 O H 1. CH 3 COOK 2. woda, HCl KWAS trans-cynamonowy COOH t. wrz., 4 godz. Stechiometria reakcji Aldehyd benzoesowy 1 ekwiwalent 1,45 ekwiwalenta 0,6 ekwiwalenta Dane do obliczeń Związek molowa
Elementy chemii organicznej
Elementy chemii organicznej Węglowodory alifatyczne Alkany C n H 2n+2 Alkeny C n H 2n Alkiny C n H 2n-2 Alkany C n H 2n+2 struktura Kekulégo wzór skrócony model Dreidinga metan etan propan butan Nazewnictwo
(86) Data i numer zgłoszenia międzynarodowego: , PCT/EP03/02749 (87) Data i numer publikacji zgłoszenia międzynarodowego:
RZECZPOSPOLITA POLSKA (12) OPIS PATENTOWY (19) PL (11) 203697 (21) Numer zgłoszenia: 371443 (13) B1 Urząd Patentowy Rzeczypospolitej Polskiej (22) Data zgłoszenia: 17.03.2003 (86) Data i numer zgłoszenia
PL B1. UNIWERSYTET IM. ADAMA MICKIEWICZA W POZNANIU, Poznań, PL BUP 13/09
PL 212466 B1 RZECZPOSPOLITA POLSKA (12) OPIS PATENTOWY (19) PL (11) 212466 (13) B1 Urząd Patentowy Rzeczypospolitej Polskiej (21) Numer zgłoszenia: 383994 (22) Data zgłoszenia: 10.12.2007 (51) Int.Cl.
PL B1. AKADEMIA GÓRNICZO-HUTNICZA IM. STANISŁAWA STASZICA, Kraków, PL BUP 21/10. MARCIN ŚRODA, Kraków, PL
RZECZPOSPOLITA POLSKA (12) OPIS PATENTOWY (19) PL (11) 212156 (13) B1 (21) Numer zgłoszenia: 387737 (51) Int.Cl. C03C 1/00 (2006.01) B09B 3/00 (2006.01) Urząd Patentowy Rzeczypospolitej Polskiej (22) Data
PL B1. UNIWERSYTET IM. ADAMA MICKIEWICZA, Poznań, PL BUP 14/10
PL 213535 B1 RZECZPOSPOLITA POLSKA (12) OPIS PATENTOWY (19) PL (11) 213535 (13) B1 (21) Numer zgłoszenia: 386930 (51) Int.Cl. C07D 239/56 (2006.01) A61P 1/04 (2006.01) Urząd Patentowy Rzeczypospolitej
PL B1. POLITECHNIKA ŁÓDZKA, Łódź, PL BUP 17/11. RADOSŁAW ROSIK, Łódź, PL WUP 08/12. rzecz. pat. Ewa Kaczur-Kaczyńska
PL 212206 B1 RZECZPOSPOLITA POLSKA (12) OPIS PATENTOWY (19) PL (11) 212206 (13) B1 (21) Numer zgłoszenia: 390424 (51) Int.Cl. C07C 31/20 (2006.01) Urząd Patentowy Rzeczypospolitej Polskiej (22) Data zgłoszenia:
Zakład Chemii Organicznej, Wydział Chemii UMCS Strona 1
PREPARAT NR 2 2,4,6-TRIBROMOANILINA NH 2 NH 2 Br Br Br 2 AcOH, 0 o C, 1 godz. Br Stechiometria reakcji Anilina 1 ekwiwalent 3.11 ekwiwalenta Dane do obliczeń Związek molowa (g/mol) Gęstość (g/ml) Anilina
PL B1. Sposób oznaczania stężenia koncentratu syntetycznego w świeżych emulsjach chłodząco-smarujących
PL 214125 B1 RZECZPOSPOLITA POLSKA (12) OPIS PATENTOWY (19) PL (11) 214125 (13) B1 (21) Numer zgłoszenia: 389756 (51) Int.Cl. G01N 33/30 (2006.01) G01N 33/26 (2006.01) Urząd Patentowy Rzeczypospolitej
(12) OPIS PATENTOWY (19) PL (11)
RZECZPOSPOLITA POLSKA (12) OPIS PATENTOWY (19) PL (11) 177120 (13) B1 Urząd Patentowy Rzeczypospolitej Polskiej (21) Numer zgłoszenia: 308929 (22) Data zgłoszenia: 02.06.1995 (51) IntCl6: C07D 319/06 (54)
PL B1. INSTYTUT CHEMII PRZEMYSŁOWEJ IM. PROF. IGNACEGO MOŚCICKIEGO, Warszawa, PL
PL 220961 B1 RZECZPOSPOLITA POLSKA (12) OPIS PATENTOWY (19) PL (11) 220961 (13) B1 (21) Numer zgłoszenia: 392982 (51) Int.Cl. C08G 59/14 (2006.01) C08G 59/30 (2006.01) Urząd Patentowy Rzeczypospolitej
PL B1. INSTYTUT FARMACEUTYCZNY, Warszawa, PL BUP 23/11
PL 217651 B1 RZECZPOSPOLITA POLSKA (12) OPIS PATENTOWY (19) PL (11) 217651 (13) B1 (21) Numer zgłoszenia: 391124 (51) Int.Cl. C07D 205/08 (2006.01) Urząd Patentowy Rzeczypospolitej Polskiej (22) Data zgłoszenia:
PL B1 UNIWERSYTET ŁÓDZKI, ŁÓDŹ, PL BUP 20/01 EDWARD BALD, BRZEZINY, PL RAFAŁ GŁOWACKI, ŁÓDŹ, PL
RZECZPOSPOLITA POLSKA (12) OPIS PATENTOWY (19) PL (11) 205447 (13) B1 (21) Numer zgłoszenia: 339065 (51) Int.Cl. C07D 215/36 (2006.01) Urząd Patentowy Rzeczypospolitej Polskiej (22) Data zgłoszenia: 15.03.2000
1 ekwiwalent 1 ekwiwalent
PREPARAT NR 32 4-[BENZYLIDENOAMINO]FENOL HO NH 2 PhCHO Etanol, t. wrz., 1,5 godz. N HO Stechiometria reakcji p-aminofenol Aldehyd benzoesowy 1 ekwiwalent 1 ekwiwalent Dane do obliczeń Związek molowa (g/mol)
PL 207979 B1. POLITECHNIKA RZESZOWSKA IM. IGNACEGO ŁUKASIEWICZA, Rzeszów, PL 21.01.2008 BUP 02/08
RZECZPOSPOLITA POLSKA (12) OPIS PATENTOWY (19) PL (11) 207979 (13) B1 (21) Numer zgłoszenia: 380220 (51) Int.Cl. C07D 209/08 (2006.01) Urząd Patentowy Rzeczypospolitej Polskiej (22) Data zgłoszenia: 17.07.2006
PL B1. Sposób zasilania silników wysokoprężnych mieszanką paliwa gazowego z olejem napędowym. KARŁYK ROMUALD, Tarnowo Podgórne, PL
RZECZPOSPOLITA POLSKA (12) OPIS PATENTOWY (19) PL (11) 212194 (13) B1 (21) Numer zgłoszenia: 378146 (51) Int.Cl. F02B 7/06 (2006.01) F02M 21/00 (2006.01) Urząd Patentowy Rzeczypospolitej Polskiej (22)
(86) Data i numer zgłoszenia międzynarodowego: 22.12.1999, PCT/DK99/00728 (87) Data i numer publikacji zgłoszenia międzynarodowego:
RZECZPOSPOLITA POLSKA (12) OPIS PATENTOWY (19) PL (11) 203275 (21) Numer zgłoszenia: 348608 (13) B1 Urząd Patentowy Rzeczypospolitej Polskiej (22) Data zgłoszenia: 22.12.1999 (86) Data i numer zgłoszenia
PL B1. A-Z MEDICA Sp. z o.o.,gdańsk,pl BUP 10/02
RZECZPOSPOLITA POLSKA (12) OPIS PATENTOWY (19) PL (11) 196986 (13) B1 Urząd Patentowy Rzeczypospolitej Polskiej (21) Numer zgłoszenia: 343647 (22) Data zgłoszenia: 30.10.2000 (51) Int.Cl. A61K 8/23 (2006.01)
3. Jak zmienią się właściwości żelu krzemionkowego jako fazy stacjonarnej, jeśli zwiążemy go chemicznie z grupą n-oktadecylodimetylosililową?
1. Chromatogram gazowy, na którym widoczny był sygnał toluenu (t w =110 C), otrzymany został w następujących warunkach chromatograficznych: - kolumna pakowana o wymiarach 48x0,25 cala (podaj długość i
(86) Data i numer zgłoszenia międzynarodowego: , PCT/GB00/00413 (87) Data i numer publikacji zgłoszenia międzynarodowego:
RZECZPOSPOLITA POLSKA (12) OPIS PATENTOWY (19) PL (11) 197893 (21) Numer zgłoszenia: 348857 (13) B1 Urząd Patentowy Rzeczypospolitej Polskiej (22) Data zgłoszenia: 10.02.2000 (86) Data i numer zgłoszenia
PL B1. INSTYTUT METALI NIEŻELAZNYCH W GLIWICACH, Gliwice, PL UNIWERSYTET ŚLĄSKI W KATOWICACH, Katowice, PL
RZECZPOSPOLITA POLSKA (12) OPIS PATENTOWY (19) PL (11) 228983 (13) B1 (21) Numer zgłoszenia: 419862 (51) Int.Cl. C01G 47/00 (2006.01) Urząd Patentowy Rzeczypospolitej Polskiej (22) Data zgłoszenia: 16.12.2016
Zakład Chemii Organicznej, Wydział Chemii UMCS Strona 1
PREPARAT NR 3 Et BENZILACETYLCTAN ETYLU PhCCl, NaH H 2 -heksan, 5-10 o C, 1 godz. Ph Et Stechiometria reakcji Acetylooctan etylu Chlorek benzoilu Wodorotlenek sodu 1 ekwiwalent 1,1 ekwiwalentu 1,66 ekwiwalentu
(12) OPIS PATENTOWY (19) PL (11) (13) B1
RZECZPOSPOLITA POLSKA (12) OPIS PATENTOWY (19) PL (11) 162965 (13) B1 Urząd Patentowy Rzeczypospolitej Polskiej (21) Numer zgłoszenia: 283507 (22) Data zgłoszenia: 08.03.1989 (51) IntCl5: C07D 211/90 (54)Sposób
PL B1. AKADEMIA GÓRNICZO-HUTNICZA IM. STANISŁAWA STASZICA, Kraków, PL BUP 03/06
RZECZPOSPOLITA POLSKA (12) OPIS PATENTOWY (19) PL (11) 205845 (13) B1 Urząd Patentowy Rzeczypospolitej Polskiej (21) Numer zgłoszenia: 369320 (22) Data zgłoszenia: 28.07.2004 (51) Int.Cl. C25B 1/00 (2006.01)
KWAS 1,2-DIBROMO-2-FENYLOPROPIONOWY
PREPARAT NR 5 KWAS 1,2-DIBROMO-2-FENYLOPROPIONOWY Br COOH Br COOH 2 CHCl 3,
(12) TŁUMACZENIE PATENTU EUROPEJSKIEGO (19) PL (11) PL/EP (96) Data i numer zgłoszenia patentu europejskiego:
RZECZPOSPOLITA POLSKA (12) TŁUMACZENIE PATENTU EUROPEJSKIEGO (19) PL (11) PL/EP 187318 Urząd Patentowy Rzeczypospolitej Polskiej (96) Data i numer zgłoszenia patentu europejskiego: 06.04.06 06731279.3
PL B1. AKADEMIA GÓRNICZO-HUTNICZA IM. STANISŁAWA STASZICA W KRAKOWIE, Kraków, PL BUP 14/12
PL 218561 B1 RZECZPOSPOLITA POLSKA (12) OPIS PATENTOWY (19) PL (11) 218561 (13) B1 (21) Numer zgłoszenia: 393413 (51) Int.Cl. G01N 27/02 (2006.01) Urząd Patentowy Rzeczypospolitej Polskiej (22) Data zgłoszenia:
PL B1. Zakłady Chemiczne ZACHEM S.A., Bydgoszcz,PL Instytut Chemii Przemysłowej im.prof.i.mościckiego,warszawa,pl
RZECZPOSPOLITA POLSKA (12) OPIS PATENTOWY (19) PL (11) 200638 (13) B1 Urząd Patentowy Rzeczypospolitej Polskiej (21) Numer zgłoszenia: 364071 (22) Data zgłoszenia: 15.12.2003 (51) Int.Cl. C07C 211/50 (2006.01)
Zadanie 1. (3 pkt) a) Dokończ poniższe równanie reakcji (stosunek molowy substratów wynosi 1:1).
Zadanie 1. (3 pkt) a) Dokończ poniższe równanie reakcji (stosunek molowy substratów wynosi 1:1). b) Podaj nazwę systematyczną związku organicznego otrzymanego w tej reakcji. c) Określ, jaką rolę w tej
Estry. 1. Cele lekcji. 2. Metoda i forma pracy. 3. Środki dydaktyczne. a) Wiadomości. b) Umiejętności
Estry 1. Cele lekcji a) Wiadomości Uczeń: wie, jak zbudowane są cząsteczki estrów, wie, jakie jest zastosowanie estrów, wie, jakie są właściwości fizyczne octanu etylu zna pojęcia: stan równowagi dynamicznej,
Część I ZADANIA PROBLEMOWE (26 punktów)
Zadanie 1 (0 6 punktów) Część I ZADANIA PROBLEMOWE (26 punktów) W podanym niżej tekście w miejsce kropek wpisz: - kwas solny - kwas mlekowy - kwas octowy - zjełczałe masło - woda sodowa - pokrzywa - zsiadłe
PL B1. ECOFUEL SPÓŁKA Z OGRANICZONĄ ODPOWIEDZIALNOŚCIĄ, Jelenia Góra, PL BUP 09/14
RZECZPOSPOLITA POLSKA (12) OPIS PATENTOWY (19) PL (11) 230654 (13) B1 Urząd Patentowy Rzeczypospolitej Polskiej (21) Numer zgłoszenia: 401275 (22) Data zgłoszenia: 18.10.2012 (51) Int.Cl. C10L 5/04 (2006.01)
Zakład Chemii Organicznej, Wydział Chemii UMCS Strona 1
PREPARAT NR 1 O H 2 SO 4 COOH + HO t. wrz., 1 godz. O OCTAN IZOAMYLU Stechiometria reakcji Kwas octowy lodowaty Alkohol izoamylowy Kwas siarkowy 1.5 ekwiwalenta 1 ekwiwalentów 0,01 ekwiwalenta Dane do
Hydrofobowe, czwartorzędowe azotany (V) dimetyloamoniowe oraz sposób wytwarzania hydrofobowych, czwartorzędowych azotanów (V) dimetyloamoniowych
RZECZPOSPOLITA POLSKA (12) OPIS PATENTOWY (19) PL (11) 207606 (13) B1 (21) Numer zgłoszenia: 377099 (51) Int.Cl. C07C 211/62 (2006.01) C07C 209/12 (2006.01) Urząd Patentowy Rzeczypospolitej Polskiej (22)
UNIWERSYTET w BIAŁYMSTOKU Wydział Biologiczno-Chemiczny INSTYTUT CHEMII
UNIWERSYTET w BIAŁYMSTOKU Wydział Biologiczno-Chemiczny INSTYTUT CHEMII Prof. dr hab. Jacek W. Morzycki ul. Ciołkowskiego 1K, 15-245 Białystok (85) 738 82 60, fax: (85) 738 80 52, e-mail: morzycki@uwb.edu.pl
PL B1. Sposób usuwania zanieczyszczeń z instalacji produkcyjnych zawierających membrany filtracyjne stosowane w przemyśle spożywczym
PL 214736 B1 RZECZPOSPOLITA POLSKA (12) OPIS PATENTOWY (19) PL (11) 214736 (13) B1 (21) Numer zgłoszenia: 388142 (51) Int.Cl. B01D 65/06 (2006.01) Urząd Patentowy Rzeczypospolitej Polskiej (22) Data zgłoszenia:
Widma UV charakterystyczne cechy ułatwiające określanie struktury pirydyny i pochodnych
Pirydyna i pochodne 1 Pirydyna Tw 115 o C ; temperatura topnienia -41,6 0 C Miesza się w każdym stosunku z wodą tworząc mieszaninę azeotropowa o Tw 92,6 o C; Energia delokalizacji 133 kj/mol ( benzen 150.5
(12) OPIS PATENTOWY (19) PL (11)
RZECZPOSPOLITA POLSKA Urząd Patentowy Rzeczypospolitej Polskiej (12) OPIS PATENTOWY (19) PL (11) 187954 (21 ) Numer zgłoszenia: 338442 (22) Data zgłoszenia: 20.07.1998 (86) Data i numer zgłoszenia międzynarodowego:
(19) PL (11) (13) B1 (12) OPIS PATENTOWY PL B1 FIG BUP 20/ WUP 11/01 RZECZPOSPOLITA POLSKA
RZECZPOSPOLITA POLSKA Urząd Patentowy Rzeczypospolitej Polskiej (12) OPIS PATENTOWY (21) Numer zgłoszenia: 313466 (22) Data zgłoszenia: 23.03.1996 (19) PL (11) 182162 (13) B1 (51) IntCl7 B01J 10/00 C07B
PL B1. BIURO PROJEKTÓW "KOKSOPROJEKT" SPÓŁKA Z OGRANICZONĄ ODPOWIEDZIALNOŚCIĄ, Zabrze, PL BUP 24/04
RZECZPOSPOLITA POLSKA (12) OPIS PATENTOWY (19) PL (11) 208766 (13) B1 (21) Numer zgłoszenia: 360187 (51) Int.Cl. C10B 57/12 (2006.01) Urząd Patentowy Rzeczypospolitej Polskiej (22) Data zgłoszenia: 16.05.2003