Zakład Chemii Organicznej, Wydział Chemii UMCS Strona 1

Transkrypt

1 PREPARAT NR 5 Stechiometria reakcji Naftalen Kwas siarkowy stężony 1. H 2 SO 4 2. NaOH/NaCl o C, 15 min 2-NAFTALENOSULFONIAN SODU 1 ekwiwalent 2,1 ekwiwalenta SO 3 Na Dane do obliczeń Związek molowa (g/mol) Gęstość (g/ml) Naftalen Kwas siarkowy stężony 128,17 98,08-1,84 Uwagi do obliczeń Przy przeliczaniu ilości rozpuszczalników zaokrąglić wyliczoną objętość do wartości podzielnej przez 5. Zakres materiału do części teoretycznej do szczególnego uwzględnienia Reakcje aromatycznej substytucji elektrofilowej PROCEDURA SYNTEZY 1. Zmontować zestaw składający się z: kolby okrągłodennej trójszyjnej, mieszadła magnetycznego z dipolem (opcjonalnie), wkraplacza, termometru, chłodnicy zwrotnej, czaszy grzejnej i regulatora mocy. 2. W kolbie umieścić naftalen a następnie ogrzać kolbę do temperatury o C. 3. Umieszczony wcześniej we wkraplaczu stężony kwas siarkowy wkroplić do kolby reakcyjnej nie przekraczając temperatury 165 o C. Dodawanie kwasu powinno się zakończyć w przeciągu 7 minut jeśli to konieczne należy wyłączyć ogrzewanie. 4. Po dodaniu kwasu siarkowego miesza się zawartość kolby przez ok. 5 min a następnie wylewa do zlewki zawierającej zimną wodę (100 ml wody/0,1 mola substratu). 5. Do zlewki dodać węgiel aktywny (5 g/0,1 mol substratu) i ogrzać do wrzenia. Gorący roztwór sączy się pod zmniejszonym ciśnieniem z użyciem lejku Buchnera. 6. Przesącz umieścić w zlewce, zneutralizować 10% roztworem NaOH, ogrzać do wrzenia i dodać NaCl (ok. 10 g/0,1 mol substratu). 7. Otrzymany roztwór ochłodzić do temperatury pokojowej i pozostawić do krystalizacji. 8. Otrzymany osad odsączyć pod zmniejszonym ciśnieniem z użyciem lejku Buchnera. 9. Osad suroweg oproduktu przenieść do kolby okrągłodennej. W zlewce przygotować 10% roztwór NaCl (ok. 50 ml/0,1 mol substratu) i dodać do kolby (ilość do uzgodnienia z Prowadzącym). Kolbę na statywie, zamontować chłodnicę zwrotną i ogrzewać do wrzenia przez 10 min. Schłodzić kolbę do temperatury pokojowej. Utworzony osad przesączyć przez suchy lejek z sączkiem karbowanym a następnie przenieść go na szalkę Petriego i suszyć na powietrzu. 10. Zważyć suchy produkt. 11. Wydajność literaturowa produktu - 76%. Właściwości fizykochemiczne produktu: Kolor i stan skupienia: białe ciało stałe. Literaturowa temperatura topnienia: >275 o C. Zakład Chemii Organicznej, Wydział Chemii UMCS Strona 1

2 Analiza NMR: 1 H NMR (D 2 O) = (m, aromatyczne, 2H), 7.87 (d, J = 8.9 Hz, aromatyczne, 1H), 8.06 (d, J = 8.9 Hz, 1H), 8.09 (d, J = 8.9 Hz, 2H), 8.40 (bs, aromatyczne, 1H). PUNKTY KRYTYCZNE SYNTEZY 1. Zapoznać się ze skróconymi kartami charakterystyki stosowanych odczynników przed przystąpieniem do wykonywania preparatu. 2. Dobrać kolbę reakcyjną o objętości odpowiedniej do ilości używanego rozpuszczalnika. Zalecane jest zapełnienie kolby reakcyjnej maksymalnie do połowy objętości. 3. Przed przystąpieniem do syntezy poprosić Prowadzącego o sprawdzenie poprawności zamontowania zestawu. 4. Zwrócić szczególną uwagę podczas pracy ze stężonymi kwasami i gorącymi cieczami. Zastosować odpowiednią ochronę podczas pracy z kwasami. Praca z tymi odczynnikami może być prowadzona wyłącznie pod kontrolą Prowadzącego zajęcia. 5. Zwrócić szczególną uwagę, aby kolba okrągłodenna z pkt. 8, w której będzie umieszczony przesącz, była sucha. SKRÓCONA KARTA CHARAKTERYSTYKI ODCZYNNIKÓW STOSOWANYCH W SYNTEZIE ODCZYNNIK ZAGROŻENIE ZAPOBIEGANIE Naftalen Substancja stała łatwopalna Działa szkodliwie po połknięciu Podejrzewa się, że powoduje raka. Działa bardzo toksycznie na organizmy wodne, powodując długotrwałe skutki Kwas siarkowy Może powodować stężony korozję metali Powoduje poważne oparzenia skóry oraz uszkodzenia oczu Wodorotlenek sodu Może powodować korozję metali Powoduje poważne oparzenia skóry oraz uszkodzenia oczu Przechowywać z dala od źródeł ciepła, gorących powierzchni, iskrzenia, otwartego ognia i innych źródeł zapłonu. Palenie wzbronione. ochronę oczu W przypadku połknięcia W przypadku złego samopoczucia skontaktować się z ośrodkiem zatruć/lekarzem. Wypłukać usta. W przypadku pożaru Użyć suchy proszek lub suchy piasek do gaszenia ochronę oczu/ ochronę twarzy W przypadku kontaktu ze skórą lub włosami Natychmiast zdjąć całą zanieczyszczoną odzież. Spłukać skórę pod strumieniem wody/prysznicem. W przypadku dostania się do dróg oddechowych Wyprowadzić lub wynieść poszkodowanego na świeże powietrze i zapewnić mu warunki do swobodnego oddychania. Natychmiast skontaktować się z ośrodkiem zatruć lub z lekarzem. ochronę oczu Zakład Chemii Organicznej, Wydział Chemii UMCS Strona 2

3 Chlorek sodu Brak Brak 2-Naftalenosulfonian sodu Działa drażniąco na skórę Działa drażniąco na oczy Może powodować podrażnienie dróg oddechowych Natychmiast skontaktować się z ośrodkiem zatruć lub z lekarzem Unikać wdychania pyłu Zakład Chemii Organicznej, Wydział Chemii UMCS Strona 3

4 PRZYKŁADOWE SPRAWOZDANIE Z ĆWICZENIA Imię i nazwisko CEL ĆWICZENIA: Data rozpoczęcia ćwiczenia SCHEMAT REAKCJI 3. Reagenty i odczynniki: Lp. Nazwa odczynnika (wzór sumaryczny) molowa [g/mol] [g] Gęstość [g/cm 3 ] Objętość [cm 3 ] Stężenie [%], [mol/dm 3 ] Liczba moli [mol] 4. Otrzymane wyniki Lp. Nazwa produktu (wzór sumaryczny) molowa [g/mol] [g] Wydajność [%] t. t./t.wrz./ literaturowa [ C] T. t zmierzona [ C] 5. Inne analizy (TLC, MS, NMR itp.) Zakład Chemii Organicznej, Wydział Chemii UMCS Strona 4

5 6. Opis ćwiczenia (przebieg wykonania ćwiczenia i obserwacje) Zakład Chemii Organicznej, Wydział Chemii UMCS Strona 5