Widma w podczerwieni (IR)

Transkrypt

1 Spektroskopowe metody identyfikacji związków organicznych Widma w podczerwieni (IR) dr 2

2 Widmo w podczerwieni Liczba drgań zależy od liczby atomów w cząsteczce: cząsteczka nieliniowa o n atomach ma 3n-6 oscylacyjnych stopni swobody, występuje w niej 3n-6 typów drgań podstawowych, cząsteczka liniowa o n atomach ma 3n-5 oscylacyjnych stopni swobody, więc - 3n-5 typów drgań podstawowych Widmo w podczerwieni powstaje wtedy, gdy podczas drgań ulega zmianie moment dipolowy cząsteczki! Widmo IR nie występuje : dla cząsteczek symetrycznych N 2, O 2, H 2, dla gazów szlachetnych. 3 4

3 5 Stałe siłowe wiązań 6

4 7 8

5 9 Widma IR węglowodorów 10

6 11 WĘGLOWODORY SZKIELET WĘGLOWODOROWY Węglowodory alifatyczne Pasma drgań rozciągających (ν) C H : cm -1 asym.; cm -1 sym. Pasma drgań deformacyjnych (δ) C H : cm -1 asym.; cm -1 sym. 12

7 13 WĘGLOWODORY SZKIELET WĘGLOWODOROWY Węglowodory nienasycone z wiązaniami podwójnymi Pasma drgań rozciągających (ν) =C H: cm -1 Pasma drgań rozciągających (ν) C=C: cm -1 Mniej istotne pasma leżą w zakresie tzw. odcisku palca : Pasma drgań deformacyjnych (δ) =C H: cm -1 14

8 15 WĘGLOWODORY SZKIELET WĘGLOWODOROWY Węglowodory nienasycone z wiązaniami potrójnymi Pasma drgań rozciągających (ν) C H: cm -1 Pasma drgań rozciągających (ν) C C: cm -1 Mniej istotne pasma leżą w zakresie tzw. odcisku palca : Pasma drgań deformacyjnych (δ) C H: cm -1 16

9 17 Podstawienie pierścienia aromatycznego 18

10 19 Podstawienie pierścienia aromatycznego - nadtony 20

11 21 WĘGLOWODORY SZKIELET WĘGLOWODOROWY Węglowodory aromatyczne Pasma drgań rozciągających =C H: cm -1 Pasma drgań rozciągających C=C: cm -1 znaczenie diagnostyczne mają dwa pasma ok.1580 i 1500 cm -1 Pasma drgań deformacyjnych =C H poza płaszczyzną pierścienia: cm -1 charakterystyczny obraz zależy od podstawienia (mono-, orto-, meta-, para-) Zakres nadtonów i drgań kombinacyjnych: cm -1 obraz widma zależy od liczby podstawników i miejsca podstawienia 22

12 23 24

13 25 26

14 27 28

15 Fenole 29 Grupa hydroksylowa pasmo... 30

16 31 32

17 33 34

18 Acetaldehyd ν C=O ν C-H grupy CHO ν C-H wiązań grupy CH

19 37 38

20 39 Związki zawierające atom tlenu 40

21 41 42

22 43 44

23 45 46

24 47 48

25 49 Przypisz związki do widm: a) b) c) d) 50

26 a) b) c) 51 a) b) c) 52

27 Elementy techniki pracy w spektrofotometrii w podczerwieni Wielkość badanej próbki kilka ml (mg) W skali mikro ilości poniżej 0,01µl (0,01 µg) Zapis widm kuwety solne: z chlorku sodu, bromku potasu, jodku lub bromku cezu przepuszczalność chlorku sodu w zakresie cm -1 bromku potasu w zakresie cm -1 ; kuwety z okienkami polietylenowymi, teflonowymi, z żywic, itp. Widma cieczy zapis się jako film cieczy; roztwórw rozpuszczalniku Widma ciał stałych jako zawiesinę w oleju (najczęściej w nujolu) w postaci pastylki w KBr Gazy kuwety gazowe

28 55 Wskaż widmo a) b) c) Wskaż widmo d) związku aromatycznego (określ podstawienie) 56

29 Wykorzystanie wzoru sumarycznego związku 57 Wykorzystanie wzoru sumarycznego: 58

30 Wykorzystanie wzoru sumarycznego: 59 60

31 61