Ćwiczenie 3. Otrzymywanie i badanie właściwości chemicznych alkanów, alkenów, alkinów i arenów.

Transkrypt

1 Ćwiczenie 3. Otrzymywanie i badanie właściwości chemicznych alkanów, alkenów, alkinów i arenów. Wprowadzenie teoretyczne Cel ćwiczeń: Poznanie metod otrzymywania oraz badania właściwości węglowodorów alifatycznych i aromatycznych. Związki organiczne dzielimy na grupy w zależności od ich budowy, na którą składa się obecność wiązań (jedno- i wielokrotnych), sposób połączenia atomów węgla (łańcuchowo, pierścieniowo) oraz obecność grup funkcyjnych. Badanie struktury związków organicznych to kolejny ważny element ich identyfikacji, co jest zadaniem analizy jakościowej oraz strukturalnej związków organicznych. Ich budowa, obecność wiązań oraz określonych grup funkcyjnych istotnie rzutuje na ich właściwości, co jest ważną informacją dla biotechnologa. Analiza struktury związków jest możliwa dzięki badania ich widm w podczerwieni (IR), techniki analitycznej umożliwiającej identyfikację związków organicznych poprzez określenie obecności lub braku poszczególnych grup funkcyjnych. Technika ta w sprzężeniu z spektrometrią masową (MS) umożliwia identyfikację ogromnej grupy bardzo złożonych związków, co jest szczególnie przydatne np. w medycynie sądowej. W przypadku prostych związków, jak węglowodory można rozróżnić je za pomocą prostych reakcji charakterystycznych związanych z rozerwaniem wiązań wielokrotnych. Zaliczamy do nich reakcje addycji jak hydrogenacja, hydratacja, przyłączanie halogenowodorów i halogenków. Sposób wykonania Sprzęt i odczynniki - probówki - korki - korki z osadzoną w nich zgiętą rurką szklaną - zestaw do ogrzewania - statyw z łapą - łapa drewniana - zapałki - okulary ochronne - łyżeczki plastikowe 1

2 - pipety szklane (5 ml) - zakraplacze - octan sodu, CH 3 COONa - wodorotlenek sodu, NaOH - 1% roztwór manganianu (VII) potasu, KMnO4 - stężony kwas siarkowy (VI), H 2 SO 4 - siarczan (VI) glinu, Al 2 (SO 4 ) 3 - roztwór metanolowy azotanu (V) srebra, AgNO 3 - alkohol etylowy, C 2 H 5 OH - roztwór fenolu, C 6 H 5 OH - roztwór kwasu mrówkowego, HCOOH - 35% roztwór wodny formaldehydu, HCHO - aceton, CH 3 COCH 3 - roztwór chlorku żelaza (III), FeCl 3 - roztwór wodorowęglanu sodu, NaHCO 3 - roztwór kwasu salicylowego, C 6 H 4 (OH)COOH - związki organiczne do analizy (roztwory oraz w postaci stałej) Wykonanie 1. Otrzymywanie metanu. A) Do suchej probówki nasypać 0,5 g octanu sodu i 0,5 g wodorotlenku sodu. B) Probówkę zamkną korkiem z umieszczoną w nim rurką i umieścić ją w łapie w statywie. C) Powoli ogrzewać nad palnikiem do czerwonego żaru. 2. Badanie właściwości metanu. A) Wydzielający się gaz zapalić u wylotu rurki. Zapisać obserwacje i równanie reakcji spalanie metanu. B) Po zgaszeniu koniec rurki umieścić w probówce z 2 cm 3 1% KMnO 4 i kilkoma kroplami H 2 SO 4. Zapisać obserwacje i równanie reakcji 3. Otrzymywanie etenu. A) W probówce umieścić 1 cm 3 etanolu i 1 cm 3 H 2 SO 4 oraz kryształek Al 2 (SO 4 ) 3. B) Probówkę zamknąć korkiem z umieszczoną w nim rurką i umieścić ją w łapie w statywie. C) Powoli ostrożnie ogrzewać palnikiem. 2

3 4. Badanie właściwości etenu (wykrywanie alkenów). A) Wydzielający się gaz zapalić u wylotu rurki. Zapisać obserwacje i równanie reakcji spalanie etenu. B) Po zgaszeniu koniec rurki umieścić w probówce z 2 cm 3 1% KMnO 4 i kilkoma kroplami H 2 SO Wykrywanie arenów A) W probówce rozpuścić 0,1 g (lub 0,1 cm 3 ) badanego związku w 1 cm 3 acetonu B) Do otrzymanego roztworu dodać 1 kroplę stężonego H 2 SO 4 oraz 1 kroplę 35% HCHO C) Powstanie czerwonej, fioletowej, niebieskiej lub zielonej barwy roztworu świadczy, że badana próba jest węglowodorem aromatycznym Zapisać obserwacje. 6. Reakcja odróżniająca alkohole od fenoli - reakcja z chlorkiem żelaza (III). A) Do probówki wlać 2 cm 3 roztworu fenolu, następnie wkraplać roztwór FeCl 3. B) Do probówki wlać 2 cm 3 roztworu alkoholu etylowego, następnie wkraplać roztwór FeCl Reakcja odróżniająca fenole od kwasów karboksylowych - reakcja z NaHCO 3. A) Do probówki wlać 2 cm 3 roztworu fenolu, następnie dodać 1 cm 3 5% roztworu NaHCO 3 i wstrząsnąć. Zapisać obserwacje (zwrócić uwagę na wydzielające się gazy) i równanie reakcji. B) Do probówki wlać 2 cm 3 roztworu kwasu mrówkowego, następnie dodać 1 cm 3 5% roztworu NaHCO 3 i wstrząsnąć. Zapisać obserwacje (zwrócić uwagę na wydzielające się gazy) i równanie reakcji. 8. Wykrywanie halogenków alkilu A) W probówce rozpuścić 0,1 g (lub 0,1 cm 3 ) badanej substancji w metanolowym roztworze AgNO 3. B) Roztwór odstawić na 2 minuty. Jeśli nie wystąpią zmiany ogrzać go do wrzenia w ciągu 30 s. C) Brak barwy lub żółte zabarwienie identyfikuje halogenek alkilowy. Zapisać obserwacje 9. Wykrywanie halogenopochodnych arenów A) Do 1 cm 3 stężonego H 2 SO 4 dodać 1 kroplę badanej substancji oraz 1 kroplę 35% roztworu HCHO. B) Probówkę zatkać korkiem i wytrząsać. C) Wystąpienie barwy czerwonej lub fioletowej identyfikuje pochodną halogenową arenów. Zapisać obserwacje 3

4 10. Wykrywanie kwasu salicylowego. A) Do probówki wprowadzić niewielką ilość roztworu kwasu salicylowego w wodzie. B) Do probówki z kwasem dodać kilka kropli roztworu chlorku żelaza (III). Zadania do rozwiązania przed przystąpieniem do ćwiczenia zapisane w zeszycie. 1. Obliczyć masę i objętość metanu otrzymanego z 0,5 g octanu sodu i 0,5 g NaOH w warunkach normalnych. 2. Obliczyć objętości (w warunkach normalnych) i masy produktów otrzymanych w wyniku: a) całkowitego b) niecałkowitego (2 rodzaje) spalania 0,5 kg 2,3,5-trimetylo-4-propyloheptanu. 3. Obliczyć masę i objętość etenu otrzymanego z 1 cm 3 etanolu (d etanolu =0,79 g/cm 3 ) w warunkach normalnych. 4. Obliczyć objętości (w warunkach normalnych) i masy produktów otrzymanych w wyniku: a) całkowitego b) niecałkowitego (2 rodzaje) spalania 0,5 kg 2,2-dimetylo-3-etylo-3-heksenu. 5. Pewien węglowodór zawiera 82,66% wag. C i 17,34% wag. H. Wyprowadź wzór rzeczywisty tego węglowodoru, jeżeli jego masa cząsteczkowa wynosi w przybliżeniu 58 g/mol. 6. Podczas spalania 0,3550 g związku organicznego, który zawiera węgiel, wodór i tlen, otrzymano 0,5207 g dwutlenku węgla i 0,2130 wody. Gęstość par tego związku względem wodoru wynosi 30. Wyprowadź jego wzór cząsteczkowy i podaj propozycje nazwy i wzoru tego związku. 4

5 Chemia organiczna biotechnologia, kurs rozszerzony Imię i nazwisko... Data... Ćwiczenie 3. Temat: Otrzymywanie i badanie właściwości chemicznych alkanów, alkenów, alkinów i arenów. Sprzęt i odczynniki (jak w skrypcie) Wykonanie 1. Otrzymywanie metanu. Do suchej probówki nasypać 0,5 g octanu sodu i 0,5 g wodorotlenku sodu. Probówkę zamkną korkiem z umieszczoną w nim rurką i umieścić ją w łapie w statywie. Powoli ogrzewać nad palnikiem do czerwonego żaru.. 2. Badanie właściwości metanu. Wydzielający się gaz zapalić u wylotu rurki. Po zgaszeniu koniec rurki umieścić w probówce z 2 cm 3 1% KMnO 4 i kilkoma kroplami H 2 SO Otrzymywanie etenu. W probówce umieścić 1 cm 3 etanolu i 1 cm 3 H 2 SO 4 oraz kryształek Al 2 (SO 4 ) 3. Probówkę zamknąć korkiem z umieszczoną w nim rurką i umieścić ją w łapie w statywie. Powoli ostrożnie ogrzewać palnikiem.. 5

6 Chemia organiczna biotechnologia, kurs rozszerzony Imię i nazwisko... Data Badanie właściwości etenu (wykrywanie alkenów). Wydzielający się gaz zapalić u wylotu rurki. Zapisać obserwacje i równanie reakcji spalanie etenu. Po zgaszeniu koniec rurki umieścić w probówce z 2 cm 3 1% KMnO 4 i kilkoma kroplami H 2 SO Wykrywanie arenów. W probówce rozpuścić 0,1 g (lub 0,1 cm 3 ) badanego związku w 1 cm 3 acetonu. Do otrzymanego roztworu dodać 1 kroplę stężonego H 2 SO 4 oraz 1 kroplę 35% HCHO. Powstanie czerwonej, fioletowej, niebieskiej lub zielonej barwy roztworu świadczy, że badana próba jest węglowodorem aromatycznym. 6. Reakcja odróżniająca alkohole od fenoli - reakcja z chlorkiem żelaza (III). Do probówki wlać 2 cm 3 roztworu fenolu, następnie wkraplać roztwór FeCl 3. Do probówki wlać 2 cm 3 roztworu alkoholu etylowego, następnie wkraplać roztwór FeCl Reakcja odróżniająca fenole od kwasów karboksylowych - reakcja z NaHCO 3. Do probówki wlać 2 cm 3 roztworu fenolu, następnie dodać 1 cm 3 5% roztworu NaHCO 3 i wstrząsnąć. Do probówki wlać 2 cm 3 roztworu kwasu mrówkowego, następnie dodać 1 cm 3 5% roztworu NaHCO 3 i wstrząsnąć. 6

7 Chemia organiczna biotechnologia, kurs rozszerzony Imię i nazwisko... Data Wykrywanie halogenków alkilu. W probówce rozpuścić 0,1 g (lub 0,1 cm 3 ) badanej substancji w metanolowym roztworze AgNO 3.Roztwór odstawić na 2 minuty. Jeśli nie wystąpią zmiany ogrzać go do wrzenia w ciągu 30 s. Brak barwy lub żółte zabarwienie identyfikuje halogenek alkilowy.. 9. Wykrywanie halogenopochodnych arenów. Do 1 cm 3 stężonego H 2 SO 4 dodać 1 kroplę badanej substancji oraz 1 kroplę 35% roztworu HCHO. Probówkę zatkać korkiem i wytrząsać. Wystąpienie barwy czerwonej lub fioletowej identyfikuje pochodną halogenową arenów Wykrywanie kwasu salicylowego. Do probówki wprowadzić niewielką ilość roztworu kwasu salicylowego w wodzie. Do probówki z kwasem dodać kilka kropli roztworu chlorku żelaza (III).. 7