KWASY KABKSYLWE KWASY KABKSYLWE GUPA KABNYLWA GUPA YDKSYLWA GUPA KABKSYLWA NMENKLATUA 1. NMENKLATUA SYSTEMATYZNA nazwa składa się ze słowa KWAS oraz nazwy alkanu o takiej samej liczbie atomów węgla, do której dodaje się końcówkę -WY 3 3 2 KWAS METANWY KWAS ETANWY KWAS PPANWY 2. NMENKLATUA ZWYZAJWA KWAS MÓWKWY KWAS TWY KWAS PPINWY 2 3 3 1 3 KWAS 2-METYLPPANWY KWAS IZMASŁWY KWASY KABKSYLWE NMENKLATUA ZWYZAJWA KWASY KABKSYLWE PDSTAWNIKI l 6 5 4 3 2 1 ε δ γ β α l 3 kwas 2-chloropropanowy ALE kwas α-chloropropionowy 2 kwas 2-propenowy kwas akrylowy kwas benzoesowy kwas p-chlorobenzoesowy FMYL PZYKŁADY l LEK BENZILU 3 AETYL 2 2 2 KWAS 4-FMYLBUTANWY BENZIL 3 KWAS -AETYL- SALIYLWY 1
KWASY KABKSYLWE WŁAŚIWŚI FIZYZNE STAN IEKŁY: ZĄSTEZKI KWASU SĄ ZASJWANE WYSTĘPUJĄ W PSTAI DIMEÓW PWIĄZANY WIĄZANIAMI WDWYMI ZPUSZZALNŚĆ KWASÓW KABKSYLWY W WDZIE 1 4 rozpuszczalne w 2 KWASY KABKSYLWE TZYMYWANIE EAKJE UTLENIANIA 1. UTLENIANIE ALKENÓW KMn ' 4, - 3 ' ' - K K - ' 3 2 2 ' ' PZYKŁADY 3 KMn 4, - 3 2 3 - K 3 2 3 KWAS ETANWY 12 > 12 nierozpuszczalne w 2 KMn 3 2 4, - 2 3 3 2 3 2 - K 2 2 STY, NIEPZYJEMNY ZAPA KWAS PPANWY KWASY KABKSYLWE TZYMYWANIE EAKJE UTLENIANIA 2. UTLENIANIE ALKLI 1 KWASY KABKSYLWE TZYMYWANIE EAKJE UTLENIANIA 3. UTLENIANIE ALDEYDÓW 2 KMn 4, - - K 3 Ag(N 3) 2 - Ag 3 - PZYKŁADY 3 2 2 KMn 4, - 3 3 2 - K 3 2 PPANL KWAS PPANWY 2 KMn 4, - 3 - K ALKL BENZYLWY KWAS BENZESWY PZYKŁADY BENZALDEYD 3 2 PPANAL Ag(N 3) 2 - Ag - Ag(N 3) 2, - 32 3 3 32 KWAS BENZESWY KWAS PPANWY 2
KWASY KABKSYLWE TZYMYWANIE EAKJE UTLENIANIA KWASY KABKSYLWE TZYMYWANIE EAKJE UTLENIANIA 4. UTLENIANIE METYLKETNÓW EAKJA ALFMWA środowisko zasadowe 2 : l 2 Br 2 I 2 5. UTLENIANIE ALKILBENZENÓW KMn 4, - 2 - K 3 PZYKŁADY 3 3 3-3 2 3 I 2, - I 3-3 - 3 PZYKŁADY 3 3 2, 350 V 2 5 BEZWDNIK FTALWY KWAS BENZESWY AETFENN 3 2 3 2-BUTANN Br 2, - 32-32 Br 3 KWAS BENZESWY KWAS PPANWY Br3 KMn 4, - 23 ETYLBENZEN - K 3 KWAS BENZESWY KWASY KABKSYLWE TZYMYWANIE METDY YDLITYZNE KWASY KABKSYLWE TZYMYWANIE SYNTEZY BEZPŚEDNIE YDLIZA PDNY KWASWY: NITYLI AMIDÓW N / 2, lub 1. - / 2, 2. 3 wykorzystujące jon cyjankowy N - SN2 I N N 3 2, 3 2, N 2 N 2 / 2, lub 1. - / 2, 2. 3 ESTÓW ' / 2 lub 1. - / 2 2. 3 3
PZYKŁADY KWASY KABKSYLWE 22l Br22Br TZYMYWANIE METDY BEZPŚEDNIE N - 22N 1. -, 2 2. 3 22 3-YDKSYPPANNITYL KWAS 3-YDKSYPPANWY N - N22N 1. -, 2 2. 3 22 KWAS GLUTAWY KWASY KABKSYLWE TZYMYWANIE SYNTEZY BEZPŚEDNIE wykorzystujące dwutlenek węgla 2 Mg - Mg ArMg PZYKŁADY ArLi Ar - Li 3 3 Ar 3 2 N - 32 N YJANYDYNA 3 32 KWAS 2-YDKSYBUTANWY 3 3 l 3 Mg Et 2 3 3 Mgl 3 3 3 3 3 3 - Mg Br 3 3 KWAS 2,2-DIMETYLPPANWY KWASY KABKSYLWE TZYMYWANIE SYNTEZY BEZPŚEDNIE wykorzystujące dwutlenek węgla 2 KWASY KABKSYLWE TZYMYWANIE SYNTEZY BEZPŚEDNIE wykorzystujące dwutlenek węgla 2 PZYKŁADY 3MgBr - 4 KWAS PPYNWY MgBr 3 - Mg Br Na Na 3 KWAS SALIYLWY Mg 1. 3 Br 3 MgBr 2 Et 2 3 2. 3 KWAS p-metylbenzeswy 4
PÓWNANIE KWASY KABKSYLWE TZYMYWANIE SYNTEZY BEZPŚEDNIE KWASY KABKSYLWE WŁAŚIWŚI EMIZNE atak - reakcje polegające na rozerwaniu wiązania I N 3 N 2, α centrum zasadowe reakcje przebiegające przy udziale atomu węgla grupy karbonylowej = Mg Et 2 : 1 : 1, 2, 3 Mg 1. 2 2. 3 A E centrum kwasowe reakcje dekarboksylacji polegające na rozerwaniu wiązania α karbonyl α reakcje zachodzące w podstawniku połączonym z grupą karboksylową KWASY KABKSYLWE WŁAŚIWŚI EMIZNE KWASWŚĆ KWASÓW DYSJAJA KWASÓW KWASY KABKSYLWE TWZENIE SLI WŁAŚIWŚI EMIZNE KWASWŚĆ KWASÓW K a 2-3 Na 2 - Na 2 K a = [ - ][ 3 ] [] dla 3 K a = 1.75 10-5 pk a = 4.75 2 Na3 - Na 2 2 > 2 3 > > PÓWNANIE Na 3 Na - Na Na 3 Na 5
KWASY KABKSYLWE WŁAŚIWŚI EMIZNE KWASWŚĆ KWASÓW l l > l l > l > l pka 0.70 1.48 2.86 4.75 KWASY KABKSYLWE WŁAŚIWŚI EMIZNE KWASWŚĆ KWASÓW I pka - I pka 3.75 3 3 2 ( 3 ) 2 ( 3 ) 3 4.85 M KWASU 2 4.7 I 2 Br 2 I 2 F 2 2.68 M KWASU 3 2 l > 3 2 > 3 2 2 l l pka 2.86 4.05 4.50 3 3 l KWASY KABKSYLWE WŁAŚIWŚI EMIZNE KWASWŚĆ KWASÓW KWASY KABKSYLWE WŁAŚIWŚI EMIZNE ZASADWŚĆ KWASÓW Y 2 - I > > > > Y: N 2 N F pka 1.7 2.68 2.85 3.87 4.31 dla objętościowego M KWASU - 2 kation acyliowy 6
KWASY KABKSYLWE WŁAŚIWŚI EMIZNE SUBSTYTUJA NUKLEFILWA PZY ATMIE WĘGLA GUPY KABNYLWEJ S N acyl sp 2 ADDYJA : l,,, sp 3 - ELIMINAJA sp 2 SUBSTYTUJA NUKLEFILWA PZY ATMIE WĘGLA GUPY KABNYLWEJ S N acyl MEANIZM EAKJI ESTYFIKAJI KWASÓW KABKSYLWY KATALIZWANY KWASEM sp2 3 KWAS BENZESWY EAKJA ESTYFIKAJI - 2 3 3 3 wolno sp3 3 - sp2 3 PÓWNANIE Z A N YDLIZA ESTU BENZESAN METYLU SUBSTYTUJA NUKLEFILWA PZY ATMIE WĘGLA GUPY KABNYLWEJ S N acyl MEANIZM EAKJI ESTYFIKAJI KWASÓW KABKSYLWY KATALIZWANY KWASEM SUBSTYTUJA NUKLEFILWA PZY ATMIE WĘGLA GUPY KABNYLWEJ S N acyl MEANIZM EAKJI YDLIZY ESTÓWI KWASÓW KABKSYLWY KATALIZWANY ZASADĄ, tzw. ZMYDLANIE ESTÓW EAKJA DWAALNA sp2 3 sp2 PZESUWANIE ÓWNWAGI 3 2 ' ESTE 2 ' ' ETAP NIEDWAALNY katalizator mocny kwas mineralny, najlepiej o właściwościach higroskopijnych, np. 2 S 4 usuwanie jednego z produktów ze środowiska reakcji najczęściej usuwana jest 2 ' stosowanie nadmiaru jednego z substratów, np. alkohol 3 jest substratem i rozpuszczalnikiem karboksylan nie ulega reakcji SNacyl 7
SUBSTYTUJA NUKLEFILWA PZY ATMIE WĘGLA GUPY KABNYLWEJ S N acyl MEANIZM EAKJI ESTÓW KWASÓW KABKSYLWY ZE ZWIĄZKAMI GIGNAD A EASUMUJĄ Mg "Mg " Mg ( - ) " Mg "Mg " 2 " " Mg2 N 4l " " 1 ML ESTU 2 MLE Mg ALKL 3 SUBSTYTUJA NUKLEFILWA PZY ATMIE WĘGLA GUPY KABNYLWEJ S N acyl MEANIZM EAKJI EDUKJI ESTÓW KWASÓW KABKSYLWY - Al 3 Li Al Li Li Al 3 - Al Li Al 2 - Li 2 2 Al() 3 Li 3 23 Mg 2 3 ALKL 1 32MgI 3 2MgI 2 N 4l 23 23 23 KWASY KABKSYLWE WŁAŚIWŚI EMIZNE EAKJE DEKABKSYLAJI ZEWANIE WIĄZANIA karbonyl 2 MEANIZM I SZYBKŚĆ EAKJI DEKABKSYLAJI ZALEŻY D BUDWY KWASU KABKSYLWEG KWASY KABKSYLWE WŁAŚIWŚI EMIZNE EAKJE DEKABKSYLAJI ZEWANIE WIĄZANIA karbonyl dla β-ketokwasów EAKJA KLBE G reakcja dekarboksylacji anodowej ANDA K Na N4 e GANIZENIA dla objętościowych alkili 2 EKMBINAJA E 2 2 2 tautomeria 2 : 3 3 e 3 3 SN 8
KWASY KABKSYLWE WŁAŚIWŚI EMIZNE EAKJE ZADZĄE W PDSTAWNIKU PŁĄZNYM Z GUPĄ KABKSYLWĄ dla alifatycznych kwasów karboksylowych 2 EAKJA ELL VLAD ZELINSKI tworzenie α-halogenokwasów P Br 2 (PBr 3) 1. 2 /PZ 2 2. 2 2 Br BMEK AYLU KWAS α-ydksykabksylwy ENL Br Br Br AE Br Br 1. - 2. Br 2 Br N 3 - N 3 α-aminkwas KWASY KABKSYLWE WŁAŚIWŚI EMIZNE EAKJE ZADZĄE W PDSTAWNIKU PŁĄZNYM Z GUPĄ KABKSYLWĄ dla alifatycznych kwasów karboksylowych PZYKŁADY 3 2 KWAS PPANWY EAKJA ELL VLAD ZELINSKI tworzenie α-halogenokwasów 2 KWAS FENYLTWY P Br 2 (PBr 3) 3 2 Br P Br 2 2 (PBr 3) Br 1. Br 2 N 3 3 2. 2 3 Br N3-1. Br 2 2. 2 Br KWAS α-bm- FENYLTWY α-alanina KWASY KABKSYLWE WŁAŚIWŚI EMIZNE EAKJE ZADZĄE W PDSTAWNIKU PŁĄZNYM Z GUPĄ KABKSYLWĄ dla aromatycznych kwasów karboksylowych E E AYLWE PDNE KWASWE zawierają w swojej strukturze ugrupowanie acylowe; ulegają reakcji hydrolizy, której produktem jest kwas karboksylowy : l, Br ALGENKI KWASWE AYL PZYKŁADY grupa efekt I ZMNIEJSZANIE GĘSTŚI ELEKTNWEJ W PIEŚIENIU grupa efekt M KIEUJE KLEJNY PDSTAWNIK W PZYJĘ meta- 3 l 3 2 l l N 3 / 2S 4 2N KWAS BENZESWY KWAS m-nitbenzeswy LEK AETYLU LEK PPANILU LEK BENZILU w nazwie kwasu wymienia się końcówkę owy na oilu i dodaje słowo chlorek KWAS BUTANWY LEK BUTANILU 9
AYLWE PDNE KWASWE 3 3 BEZWDNIK TWY (bezwodnik etanowy) BEZWDNIK FTALWY BEZWDNIKI KWASWE BEZWDNIK BUSZTYNWY AYL BEZWDNIK MALEINWY AYLWE PDNE KWASWE ' 3 3 TAN METYLU (etanian metylu), : alkil, aryl ESTY KWASÓW KABKSYLWY 3 3 3 IZMAŚLAN METYLU (2-metylopropanian metylu) 23 2 3 FTALAN DIETYLU AYL 3 2 WDFTALAN METYLU w nazwie kwasu wymienia się słowo kwas na bezwodnik w nazwie kwasu wymienia się końcówkę owy na ian i dodaje słowo określające rodzaj alkilu KWAS BUTANWY BEZWDNIK BUTANWY KWAS BUTANWY BUTANIAN ALKILU AYLWE PDNE KWASWE, : alkil, aryl N' 2 AYL AMIDY KWASÓW KABKSYLWY AYLWE PDNE KWASWE NN 2 : alkil, aryl YDAZYDY KWASÓW KABKSYLWY AYL BENZAMID N2 3 N3 N-METYLAETAMID 3 3 2 2 N 23 3 N( 2 3) 2 3 N,N-DIETYL-3- METYLPPAN- AMID N-ETYL-N-METYL- BUTANAMID w nazwie kwasu pomija się słowo kwas ; do nazwy alkanu dodaje się słowo amid 3 NN 2 N : alkil, aryl 3 2 2 N N N-FENYLYDAZYD KWASU BUTANWEG KWASY YDKSAMWE dla amidów podstawionych na atomie azotu przed nazwą amidu po literze N- podaje się nazwę alkilu połączonego z azotem KWAS BUTANWY N-ALKIL BUTANAMID N N N : alkil, aryl AZYDEK AYLWY 10
AYLWE PDNE KWASWE N AYL NITYLE KWASÓW KABKSYLWY S Nacyl AYLWE PDNE KWASWE wolno szybko AYL : alkil, aryl KATALIZA KWASEM 3 N AETNITYL 3 N 3 2-METYLPPINITYL 2 N FENYLAETNITYL wolno cyjanek metylu cyjanek izopropylu cyjanek benzylu w nazwie kwasu pomija się słowo kwas ; do nazwy dodaje się słowo nitryl LUB - - nazwę wyprowadza się jak dla soli kwasu cyjanowodorowego oraz alkanu S Nacyl AYLWE PDNE KWASWE AYL AYLWE PDNE KWASWE LKI KWASWE AYL EAKJA YDLIZY PDNY KWASWY l l TZYMYWANIE Sl 2 l S 2 l ' 2 Pl 3 Pl 5 3 3P 3 l l Pl3 l EAKTYWNŚĆ N2 N 3 charakterystyczny, ostry zapach reagują bardzo łatwo z większością reagentów o charakterze nukleofilowym 11
AYLWE PDNE KWASWE LKI KWASWE EAKJE Sl 2 lub Pl 3 l -Nal Na -l N 3 ' AYL BEZWDNIK KWASWY ESTE AMID AYLWE PDNE KWASWE LKI KWASWE EAKJE YDLIZY l 2 AYL -N 4 l N2 N 2 -N 3 l N -N 2 l N' N'" N-PDSTAWINY AMID N,N-DIPDSTAWINY AMID - / 2 l - AYLWE PDNE KWASWE BEZWDNIKI KWASWE AYL AYLWE PDNE KWASWE BEZWDNIKI KWASWE AYL TZYMYWANIE l ' Nal Na ' EAKJE ' EAKJE YDLIZY 2 2 N 3 N2 ESTE N 4 AMID N 2 N' N'3 - / 2 2 N N,N-DIPDSTAWINY AMID N'" N-PDSTAWINY AMID N'" 2 12
AYLWE PDNE KWASWE ESTY KWASÓW KABKSYLWY AYL AYLWE PDNE KWASWE ESTY KWASÓW KABKSYLWY AYL TZYMYWANIE ' l l ' TZYMYWANIE ' ' PZYKŁAD PZYKŁAD l N 32 23 BENZESAN ETYLU N l 3 3 2 3 3 2 TAN BENZYLU 3 l TEA ( 2 5) 3N 3 TAN FENYLU ( 2 5) 3Nl- 3 2 3 110 97% 3 2 3 BEZWDNIK FTALWY sec-butanl WDFTALAN sec-butylu AYLWE PDNE KWASWE ESTY KWASÓW KABKSYLWY AYL AYLWE PDNE KWASWE ESTY KWASÓW KABKSYLWY AYL EAKJA TANSESTYFIKAJI 3 (3)3 ESTE 3 ", ' " ' NIŻEJ WZĄY ALKL WYSKWZĄY ALKL PZYKŁAD 2 3(2)3 2,, WYŻEJ WZĄY ESTE 2 3 2 2 2 3 AKYLAN METYLU n-butanl AKYLAN n-butylu 2 3 ( 3) 3 EAKJA ESTYFIKAJI KWASÓW KABKSYLWY ALKLEM KATALIZWANA KWASEM sp2 KWAS BENZESWY 3 ' ' - 2 3 3 3 ' 2 wolno sp3 3 - sp2 3 TAN tert-butylu KWAS FENYLTWY FENYLTAN tert-butylu BENZESAN METYLU 13
AYLWE PDNE KWASWE ESTY KWASÓW KABKSYLWY AYL YDLIZA ESTÓW W ŚDWISKU ZASADWYM EAKJA ZMYDLANIA ESTÓW ' ESTE 2 ' ' AYLWE PDNE KWASWE ESTY KWASÓW KABKSYLWY EAKJA AMINLIZY ESTÓW ' N'" ' N'" AYL PZYKŁAD 3 Na 2 3 2 3 ' 3 2 Na PZYKŁAD 2N 3 3 3 N 3 N-METYLBENZAMID BENZESAN METYLU TAN ETYLU BENZESAN ETYLU 2 3 Na 2 TAN SDU BENZESAN SDU Na 3 2 3 N3 3 3 N2 AETAMID TAN METYLU AYLWE PDNE KWASWE AMIDY KWASÓW KABKSYLWY AYL AYLWE PDNE KWASWE AMIDY KWASÓW KABKSYLWY AYL TZYMYWANIE 2 N'" l LEK KWASWY N'" 2 N'" N'" BEZWDNIK N'" ' ' N'" N'" 2 l N'"2 MEANIZM EAKJI AMINLIZY l PZYKŁAD N 3 l N 3 N l N 3 N4 l N 2 3 2 2 2 N 2 322 N 3 l l N LEK BUTANILU ANILINA N-FENYLBUTANAMID AMID LEK FENYLAMMNIWY ESTE oraz : ALKIL lub AYL 14
AYLWE PDNE KWASWE AMIDY KWASÓW KABKSYLWY AYL AYLWE PDNE KWASWE AMIDY KWASÓW KABKSYLWY AYL TZYMYWANIE AMIDÓW 1 EAKJE YDLIZA AMIDÓW KATALIZWANA KWASEM MEANIZM N 3 N 4 KWAS KABKSYLWY AMID N2 2 N 2 N2 2 N2 2 N3 PZYKŁAD N 2 3 N3 3 N 4-2 3 N2 N 3 AETAMID N 3 N4-2 N2 N4 BENZAMID AYLWE PDNE KWASWE AMIDY KWASÓW KABKSYLWY EAKJE YDLIZA ZASADWA AMIDÓW N 2 N2 N 2 N2 Na/ 2 3 Na N 4 N3 AYL N3 SÓL KWAS AYLWE PDNE KWASWE AMIDY KWASÓW KABKSYLWY EAKJE YDLIZY AMIDÓW PZYKŁADY 322 N N-FENYLBUTANAMID 2N N δ-walelaktam 2 N 3 3 GLIYLALANINA (dipeptyd) 3 2 2 322 2 N N 2N 2( 2) 3 3 3N ANIN KWASU 5-AMIN- PENTANWEG 2 GLIYNA 3N 3 ALANINA AYL N 3 15
AYLWE PDNE KWASWE AMIDY KWASÓW KABKSYLWY AYL AYLWE PDNE KWASWE AMIDY KWASÓW KABKSYLWY AYL EAKJE EAKJE DEYDATAJA AMIDÓW 1 KNWESJA AMIDÓW W IMIDY N 2 N 3 P 2 5 N N4 32 N3 32 N4 2 N2 32 N2 P 2 5 (- 2) P 2 5 (- 2) BENZNITYL N 3 2 N 2 N 2 3 150-160 -N 4 N N2 / N2 N 4-2 MNSÓL MNAMID MNAMID KWASU FTALIMID KWASU FTALWEG FTALWEG N3 N 3 2 / 2 3N2 150-160 N3 N3-2 3 BEZWDNIK BUSZTYNWY N-METYLSUKYNIMID PPINITYL AYLWE PDNE KWASWE Kondensacja estrowa laisena AYL AYLWE PDNE KWASWE Kondensacja estrowa laisena AYL 2 3 3 3 - / 3 3 3 MEANIZM 3 3-3 3 3 Me 2 Me Me Me 2 2 Me ETAP I ETAP III 3 Me 2 Me 2 2 Me 2 Me Me - 2 Me 2 2 Me 2 ETAP IV ETAP II 16
AYLWE PDNE KWASWE Krzyżowa kondensacja estrowa laisena AYL AYLWE PDNE KWASWE Krzyżowa kondensacja estrowa laisena AYL Etap 1 jeden z estrów nie posiada α Etap 3 jeden z estrów nie posiada α Me Me 3 Me Me Me - 3 3 ENLAN Etap 2 Me Me Me 2 Me 3 Me 3 Me - - 3 Me 3 Etap 4 Me 3 Me - Me Me 3 Me 3 2 Me 3 AYLWE PDNE KWASWE Krzyżowa kondensacja estrowa laisena AYL AYLWE PDNE KWASWE Krzyżowa kondensacja estrowa laisena AYL jeden z estrów nie posiada α PZYKŁADY Estry nie posiadające α potencjalne komponenty krzyżowej kondensacji laisena MÓWZANY BENZESANY SZZAWIANY WĘGLANY 3 2 3 3 3 1. 3Na 2. 3 3 3 3 PPINIAN METYLU WĘGLAN DIMETYLU METYLMALNIAN DIMETYLU 2 3 3 1. 3Na 3 3 2. 3 3 FENYLTAN METYLU SZZAWIAN DIMETYLU 17
KWASY KABKSYLWE Kwasy karboksylowe nienasycone KWASY KABKSYLWE Kwasy karboksylowe nienasycone 2 2 2 2 3 KWAS PPENWY KWAS AKYLWY KWAS 2-METYLPPENWY KWAS METAKYLWY Z E 3 3 KN N 3 3 3 2S 4, 23 2 3 AETN YJANYDYNA METAKYLAN METYLU N 2 polimeryzacja 2 N n polimeryzacja 23 2 n 3 PLIMETAKYLAN METYLU tzw. PLEKSIGLAS Surowiec do wytwarzania włókien akrylowych KWAS MALEINWY, 135 KWAS FUMAWY AKYLNITYL PLIAKYLNITYL tzw. LN, AKYLAN BEZWDNIK MALEINWY KWASY KABKSYLWE Kwasy dikarboksylowe KWASY KABKSYLWE Kwasy dikarboksylowe (2)n K 1 ( 2)n KWAS SZZAWIWY n = 1 KWAS MALNWY n = 2 KWAS BUSZTYNWY n = 3 KWAS GLUTAWY n = 4 KWAS ADYPINWY K2 ( 2)n (2)n GZEWANIE KWASÓW DIKABKSYLWY, 200 2, 135 tautomeria 2 2 2 2, 235 ( 2) 2 2 K 1 = 5.4 10-2 K 2 = 5.4 10-5 -I BEZWDNIK BUSZTYNWY 3 K 1 > > K 2 K = 1.8 10-5 18
KWASY KABKSYLWE Kwasy dikarboksylowe KWASY KABKSYLWE Kwasy dikarboksylowe PLIESTY KWASÓW DIKABKSYLWY (2)3 ( 3) 2 2 3 2 2 KWAS GLUTAWY KWAS FTALWY BEZWDNIK FTALWY 3 3 2 WDFTALAN METYLU 2 2 2 2 powłoki, np. lotni włókna sztuczne poli-teeftalan ETYLENU Darcon KWASY KABKSYLWE Kwasy dikarboksylowe KWASY KABKSYLWE Kwasy hydroksykarboksylowe FTALANY GDZIE: 2( 2) 3 3 2 3 2-ETYLEKSYL 2223 n-butyl dodatek do tworzyw sztucznych nadających im elastyczność 3 kwas 2-hydroksypropanowy kwas mlekowy (zsiadłe mleko) 2 2 kwas jabłkowy 2 2 kwas cytrynowy kwas hydroksyetanowy kwas glikolowy (trzcina cukrowa) kwas winowy 3 2 kwas 3-hydroksybutanowy (intermediat w metaboliźmie tłuszczy, skłądnik plazmy krwi ludzkiej) 19
KWASY KABKSYLWE Kwasy hydroksykarboksylowe LAKTN wewnątrzcząsteczkowy ester 2 γ β α 2 2 2 lub 2 γ-butyrolakton kwas 4-hydroksybutanowy kwas γ-hydroksymasłowy kwas γ hydroksykarboksylowy γ lakton kwas δ hydroksykarboksylowy δ lakton δ γ β α 2 2 2 2 lub 2 2 2 2 lub kwas 5-hydroksypentanowy δ-walerolakton kwas δ-hydroksywalerianowy KUMAYNA skłądnik świeżo skoszonej trawy KWASY KABKSYLWE Kwasy hydroksykarboksylowe kwas β hydroksykarboksylowy β α 2 α kwas α hydroksykarboksylowy β-lakton kwas karboksylowy α,β nienasycony 2 kwas karboksylowy α,β nienasycony laktyd laktyd 2 2 KWASY KABKSYLWE KWASY KABKSYLWE Kwasy ketokarboksylowe Kwasy ketokarboksylowe reakcja dekarboksylacji α β α S oa 2 S oa β-ketkwasy KABKSYLWE 2 2 2 tautomeria 2 α 3 kwas pirogronowy [] enzym 3 3 kwas mlekowy PZYKŁAD 2 3 3 3 1. 3Na 2. 3 3 3 1. Na 2. 3 β 2 3 [] 3 2 2 2 20
KWASY TŁUSZZWE nasycone lub nienasycone kwasy karboksylowe o długości łańcucha od 3 18 atomów węgla; wiązania podwójne zawsze o konfiguracji (Z) 3 ( 2 ) 6 2 2 ( 2 ) 6 10 9 3( 2) 3 2 13 2 2( 2) 6 12 10 9 (Z) kwas oleinowy (Z,Z) kwas linolinowy 3 2 16 15 2 2 13 12 10 9 2( 2) 6 (Z,Z,Z) kwas linolenowy 21