AMINOKWASY, PEPTYDY I BIAŁKA fragment białka

Transkrypt

1 AMIKWASY, PEPTYDY I BIAŁKA fragment białka L-AMIKWASY BJĘTE 2 STUKTUA - AZWA SKÓT pk a1 pk a2 pk a GLIYA Gly/G ALAIA Ala/A WALIA Val/V ( 3 ) 2 LEUYA Leu/L ( 3 ) 2 3 IZLEUYA Ile/I FEYLALAIA Phe/F ASPAAGIA Asn/ GLUTAMIA Gln/Q Trp/W TYPTFA α-aminokwas 2 2 L α-aminokwas (S) 2 aldehyd L glicerynowy PLIA Pro/P SEYA Ser/S () 3 TEIA Thr/T TYZYA Tyr/Y S YSTEIA ys/ S 3 METIIA Met/M * Aminokwasy egzogenne L-AMIKWASY ZASADWE L-AMIKWASY WŁAŚIWŚI: STUKTUA - AZWA SKÓT pk a1 pk a2 pk a 2( 2) 3 2 LIZYA Lys/K Arg/ ( 2) 3 AGIIA 2 2 is/ ISTYDYA krystaliczne, nielotne, substancje stałe topiące się z rozkładem w wysokich temperaturach 3 postać aminokwasu w niskich p jon dipolarny (obojnaczy) nierozpuszczalne w niepolarnych rozpuszczalnikach, np. benzenie, eterze etylowym czy naftowym; najczęściej rozpuszczalne w wodzie postać aminokwasu w wysokich p substancje amfoteryczne KWASWE STUKTUA - AZWA SKÓT pk a1 pk a2 pk a 2 KWAS ASPAAGIWY Asp/D KWAS GLUTAMIWY Glu/E Aminokwasy egzogenne organizm zwierzęcy nie potrafi ich syntezować z innych składników zawartych w pokarmie KWAS ZASADA SPZĘŻA ZASADA SPZĘŻY KWAS KWAS SPZĘŻY KWAS SPZĘŻA ZASADA ZASADA

2 L-AMIKWASY L-AMIKWASY WYSKIE p FMA AIWA III J DIPLAY II FMA KATIWA I ISKIE p KZYWA MIAEZKWAIA ALAIY PUKT IZELEKTYZY stężenie jonów hydroniowych, przy którym dany aminokwas nie ulega migracji pod wpływem pola elektryczngo forma kationowa l pk a1 = 2.3 jon dipolarny ll pk a2 = 6.0 forma anionowa lll pk a2 = 9.7 L-AMIKWASY TZYMYWAIE L-AMIKWASY TZYMYWAIE AMLIZA KWASÓW α ALGEKABKSYLWY Z WYKZYSTAIEM FTALIMIDKU PTASU PZYKŁADY , Pcz 2. 2 nadmiar PZYKŁADY K K X 2Me (-KX) Me PZYKŁADY 1. 2, Pcz 2. 2 nadmiar % + 4 GLIYA 2 2, Et l/ , Pcz nadmiar 3 70% rac-alaia 1. 2, Pcz Me + 3 l rac-feylgliya FTALYDAZYD nierozpuszczalny w etanolu

3 L-AMIKWASY TZYMYWAIE L-AMIKWASY TZYMYWAIE Z WYKZYSTAIEM FTALIMIDKU PTASU PZYKŁADY 3-FEYLPPIIA ETYLU 652 Et - K l/ Et l K K LWDEK rac-feylalaiy 2 Et - K 2 Et 2 2, Et, 89% Et ESTE ETYLWY GLIYY (GLIYIA ETYLU) PZYKŁADY Z WYKZYSTAIEM FTALIMIDKU PTASU I BMMALIAU K 2Et 2Et + 3 l l Et - a + K Et Et BMMALIA DIETYLWY 82-85% 2Et 2Et l a Et Et 2Et 2Et Et 2Et L-AMIKWASY TZYMYWAIE L-AMIKWASY TZYMYWAIE PZYKŁADY Z WYKZYSTAIEM FTALIMIDKU PTASU I BMMALIAU K Et Et K 2Et 2 Et a 2 l Et Et BMMALIA DIETYLWY 82-85% 2Et 2Et + 3 l 2 LWDEK KWASU rac-aspaagiweg Et - a + 2Et 2Et Et 2Et Z WYKZYSTAIEM FTALIMIDKU PTASU I BMMALIAU PZYKŁADY 1. K 2. ( 2Et) 2 3. Et - a + Et 2 Et 1. a 2. l 2l l LWDEK rac-feylailiy 2Et 2Et ( 3 ) 2 Et 2Et Et ()2 Et 1. a 2. l + 3 l ()2 LWDEK rac-waliy

4 L-AMIKWASY EAKJE Z IYDYĄ EAKJE EAKJE Z ALKLAMI 1 GUPA AMIWA PEPTYDY ŁAŃU BZY 3 + ' 3 ' + 2 EAKJE Z DZYIKAMI AYLUJĄYMI + ' 3 l TEA lub - ' + l atom węgla atom tlenu atom azotu atom wodoru PEPTYDY PEPTYDY 2 3 FEYLALAIA ( 3) 2 3 WALIA DLA DWÓ AMIKWASÓW ISTIEJĄ DWIE MŻLIWE STUKTUY DIPEPTYDU: ( 3) ( 3) TIPEPTYD WALILFEYLALAIA FEYLALAYLWALIA aminokawas -terminalny AMIKWASY PŁĄZE WIĄZAIEM AMIDWYM tzw. WIĄZAIEM PEPTYDWYM GLIYLFEYLALAYLALAIA GlyPheAla

5 PEPTYDY AALIZA STUKTUY PEPTYDÓW I BIAŁEK 2S UTLEIAIE EDUKJA 2S WIĄZAIE DISULFIDWE STUKTUA PIEWSZZĘDWA SEKWEJA AMIKWASÓW jakie aminokwasy wchodzą w skład badanej cząsteczki peptydu 2S 2S jaki jest wzajemny stosunek reszt aminokwasowych w jakiej kolejności występują reszty aminokwasowe w łańcuchu jakie wiązania kowalencyjne są obecne w cząsteczce peptydu AALIZA STUKTUY PEPTYDÓW I BIAŁEK AALIZA STUKTUY PEPTYDÓW I BIAŁEK Metoda opracowana 1945r. agroda obla 1958r. 1. YDLIZA AŁKWITA W WAUKA KATALIZY KWASWEJ 3. USTALAIE -TEMIALEG AMIKWASU W PEPTYDZIE METDA SAGEA GlyLeuAlaValAlaPheGlyAla oktapeptyd l 2 Gly + Leu + 3 Ala + Val + Phe 2 F FLU-2,4-DIITBEZE PLIPEPTYD 2. YDLIZA ZĘŚIWA W WAUKA KATALIZY KWASWEJ a 3 Glu ys + ys Gly + Gly + Glu + ys tripeptyd l/ Glu ys Gly

6 AALIZA STUKTUY PEPTYDÓW I BIAŁEK 4. USTALAIE -TEMIALEG AMIKWASU W PEPTYDZIE METDA DEGADAYJA EDMAA S ( 3) 2 TIIZYJAIA FEYLU S S 2 2 -, p PLIPEPTYD 2 ()2 2 ()2 PLIPEPTYD KÓTSZY JEDE AMIKWAS MŻLIWE DIPEPTYDY SYTEZA PEPTYDÓW Ala Gly AlaAla AlaGly GlyAla GlyGly STATEGIA SYTEZY PEPTYDÓW 1. ZABEZPIEZEIE GUPY AMIWEJ 2 AMIKWASU -TEMIALEG 3 2. ZABEZPIEZEIE GUPY KABKSYLWEJ 2 AMIKWASU -TEMIALEG 3 3. AKTYWAJA GUPY KABKSYLWEJ 2 AMIKWASU -TEMIALEG TWZEIE WIĄZAIA PEPTYDWEG B B 2 4. USUIĘIE GUP BLKUJĄY Y B 1 B 1 2 B 2 B 2 B 1 B 2 3 STATEGIA SYTEZY PEPTYDÓW 1. ZABEZPIEZEIE GUPY AMIWEJ 2 AMIKWASU -TEMIALEG STATEGIA SYTEZY PEPTYDÓW 1. ZABEZPIEZEIE GUPY AMIWEJ 2 AMIKWASU -TEMIALEG GUPY BLKUJĄE TYPU UETAWEG ()3 USUWAIE GUP BLKUJĄY TYPU UETAWEG BEZYLKSYKABYLWEJ 2 Z Ala /Ac 2, Pd/ l LMÓWZA BEZYLKSY- BEZYLU KABYLALAIA ( 3) 3 ()3 + 3 ( 3) 3 ()2 ()2 ZYLI Pd/ Z Ala + 2 Ph Ala 3 DIWĘGLA DI- tert-butylu tert- BUTYLKSY- KABYLWALIA

7 STATEGIA SYTEZY PEPTYDÓW 1. ZABEZPIEZEIE GUPY AMIWEJ 2 AMIKWASU -TEMIALEG STATEGIA SYTEZY PEPTYDÓW 2. ZABEZPIEZEIE GUPY KABKSYLWEJ 2 AMIKWASU -TEMIALEG USUWAIE GUP BLKUJĄY TYPU UETAWEG tert-butylksykabylwej ()3 ( 3) 2 Boc Val Sl 2 IE ESTY: BEZYLWE, ETYLWE, tert-butylwe l 3 3 l/eter lub F ()2 TWZEIE/USUWAIE GUP ESTWY: 3 + Sl 1. a 2 l 3 + l Ph 2Ph 2Ph l PheMe F 3 ( 3) 3 3 F 3 3 AYDLIZA ( 3) 2 ( 3) 2 ZYLI Boc Val + F 3 ( 3 ) 2 = Val l ValtBu 2, Pd/ ( 3) 2 2( 3) 2 LeuBzl WDLIZA STATEGIA SYTEZY PEPTYDÓW 3. AKTYWAJA GUPY KABKSYLWEJ 2 AMIKWASU -TEMIALEG TWZEIE WIĄZAIA PEPTYDWEG DZAJE AKTYWAJI GUPY KABKSYLWEJ: STATEGIA SYTEZY PEPTYDÓW 4. USUIĘIE GUP BLKUJĄY 2 2 LKI KWASWE MIESZAE BEZWDIKI ESTY AKTYWE METDA DIYKLEKSYLKABDIIMIDWA (DI) ()2 Z Ala LeuBzl Z AlaLeuBzl 2, Pd/ 3 2()2 3 2( 3) 2 DI AlaLeu 2 2 2()2 Z AlaLeuBzl

8 BIAŁKA BIAŁKA Struktura harmonijkowa (struktura β) proponowana przez L. Paulinga dla fibroiny jedwabiu Struktura α-helisy zaproponowana przez L. Paulinga dla α-keratyny