C O C O OH O C O O KWASY KARBOKSYLOWE KWASY KARBOKSYLOWE KWASY KARBOKSYLOWE KWASY KARBOKSYLOWE C CH 2 CH 2 CH 2 C

Transkrypt

1 KWASY KABKSYLWE KWASY KABKSYLWE GUPA KABYLWA GUPA YDKSYLWA GUPA KABKSYLWA MEKLATUA 1. MEKLATUA SYSTEMATYZA nazwa składa się ze słowa KWAS oraz nazwy alkanu o takiej samej liczbie atomów węgla, do której dodaje się końcówkę -WY KWAS METAWY KWAS ETAWY KWAS PPAWY 2. MEKLATUA ZWYZAJWA KWAS MÓWKWY KWAS TWY KWAS PPIWY KWAS 2-METYLPPAWY KWAS IZMASŁWY KWASY KABKSYLWE MEKLATUA ZWYZAJWA KWASY KABKSYLWE PDSTAWIKI ε δ γ β α l 3 kwas 2-chloropropanowy ALE kwas α-chloropropionowy 2 kwas 2-propenowy kwas akrylowy l kwas benzoesowy kwas p-chlorobenzoesowy FMYL PZYKŁADY l LEK BEZILU 3 AETYL KWAS 4-FMYLBUTAWY BEZIL 3 KWAS -AETYL- SALIYLWY

2 KWASY KABKSYLWE WŁAŚIWŚI FIZYZE STA IEKŁY: ZĄSTEZKI KWASU SĄ ZASJWAE WYSTĘPUJĄ W PSTAI DIMEÓW PWIĄZAY WIĄZAIAMI WDWYMI ZPUSZZALŚĆ KWASÓW KABKSYLWY W WDZIE rozpuszczalne w 2 KWASY KABKSYLWE TZYMYWAIE EAKJE UTLEIAIA 1. UTLEIAIE ALKEÓW KMn ' 4, - ' 3 ' - K K - 2. UTLEIAIE ALKLI 1 KMn 4, UTLEIAIE ALDEYDÓW - K ' ' ' > 12 nierozpuszczalne w 2 STY, IEPZYJEMY ZAPA Ag( 3) 2 - Ag 3 - KWASY KABKSYLWE TZYMYWAIE EAKJE UTLEIAIA 1. UTLEIAIE ALKEÓW 3 KMn 4, K PZYKŁADY KWAS ETAWY 32 2 KMn 4, K 2 2 KWASY KABKSYLWE TZYMYWAIE EAKJE UTLEIAIA 4. UTLEIAIE ALKILBEZEÓW KMn 4, K 2. UTLEIAIE ALKLI 1 KWAS PPAWY KMn 3 4, K PPAL KWAS PPAWY KMn 4, K PZYKŁADY 3 3 2, 350 V 2 5 BEZWDIK FTALWY KWAS BEZESWY ALKL BEZYLWY 3. UTLEIAIE ALDEYDÓW 3 2 Ag( 3) 2, KWAS BEZESWY KMn 4, - 23 ETYLBEZE - K 3 KWAS BEZESWY PPAAL KWAS PPAWY

3 KWASY KABKSYLWE TZYMYWAIE EAKJE UTLEIAIA KWASY KABKSYLWE TZYMYWAIE METDY YDLITYZE 5. UTLEIAIE METYLKETÓW 1. 2/a Ar Ar /a = I, Br, l YDLIZA PDY KWASWY: ITYLI AMIDÓW / 2, lub 1. - / 2, 2. 3 PZYKŁADY 1. Br2/a Br3 2 / 2, lub 1. - / 2, 2. 3 KWAS BEZESWY BMFM ESTÓW ' / 2 lub 1. - / KWASY KABKSYLWE TZYMYWAIE SYTEZY BEZPŚEDIE S2 I 3 2, PZYKŁADY 2 2 l wykorzystujące jon cyjankowy - 3 2, , YDKSYPPAITYL KWAS 3-YDKSYPPAWY KWASY KABKSYLWE TZYMYWAIE SYTEZY BEZPŚEDIE wykorzystujące dwutlenek węgla 2 Mg - Mg ArMg ArLi Ar - Li 3 3 Ar B r 2 2B r , KWAS BUSZTYWY PZYKŁADY 3 3 l 3 Mg Et2 3 3 Mgl Mg l 3 3 KWAS 2,2-DIMETYLPPAWY YJAYDYA KWAS 2-YDKSYBUTAWY

4 KWASY KABKSYLWE TZYMYWAIE SYTEZY BEZPŚEDIE wykorzystujące dwutlenek węgla 2 PÓWAIE KWASY KABKSYLWE TZYMYWAIE SYTEZY BEZPŚEDIE PZYKŁADY I 3 2, 3MgBr KWAS PPYWY - 4 MgBr 3 - Mg Br : 1 : 1, 2, 3 M g 1. 3 B r 3 M g B r 2 Et M g E t 2 Mg KWAS p-metylbezeswy KWASY KABKSYLWE WŁAŚIWŚI EMIZE KWASY KABKSYLWE WŁAŚIWŚI EMIZE KWASWŚĆ KWASÓW atak u - reakcje polegające na rozerwaniu wiązania DYSJAJA KWASÓW α A E centrum zasadowe centrum kwasowe reakcje przebiegające przy udziale atomu węgla grupy karbonylowej = u reakcje dekarboksylacji polegające na rozerwaniu wiązania α karbonyl α K 2 a - 3 K a = [ - ][ 3 ] [] dla 3 K a = pk a = 4.75 reakcje zachodzące w podstawniku połączonym z grupą karboksylową

5 KWASY KABKSYLWE WŁAŚIWŚI EMIZE KWASWŚĆ KWASÓW TWZEIE SLI a 2 - a 2 l KWASY KABKSYLWE WŁAŚIWŚI EMIZE KWASWŚĆ KWASÓW l > l l > l > l PÓWAIE 2 a3 - a 2 2 > 2 3 > > a 3 a - a pka l > 3 2 > l l pka a 3 a KWASY KABKSYLWE WŁAŚIWŚI EMIZE KWASWŚĆ KWASÓW KWASY KABKSYLWE WŁAŚIWŚI EMIZE KWASWŚĆ KWASÓW I pka - I pka M KWASU Y ( 3 ) 2 ( 3 ) M KWASU I 2 Br 2 I 2 F > > > > Y: 2 F - I 3 3 l pka M KWASU

6 KWASY KABKSYLWE WŁAŚIWŚI EMIZE ZASADWŚĆ KWASÓW KWASY KABKSYLWE WŁAŚIWŚI EMIZE SUBSTYTUJA UKLEFILWA PZY ATMIE WĘGLA GUPY KABYLWEJ S acyl sp 2 u sp 3 u u - u sp 2 dla objętościowego ADDYJA ELIMIAJA - 2 kation acyliowy : l,,, PÓWAIE Z A EAKJA ZADZI W KWASA KABKSYLWY I I AYLWY PDY u u u u u SUBSTYTUJA UKLEFILWA PZY ATMIE WĘGLA GUPY KABYLWEJ S acyl MEAIZM EAKJI ESTYFIKAJI KWASÓW KABKSYLWY KATALIZWAY KWASEM SUBSTYTUJA UKLEFILWA PZY ATMIE WĘGLA GUPY KABYLWEJ S acyl MEAIZM EAKJI ESTYFIKAJI KWASÓW KABKSYLWY KATALIZWAY KWASEM sp2 KWAS BEZESWY ESTYFIKAJA 3 wolno sp3 3 EAKJA DWAALA sp2 3 sp2 3 2 PZESUWAIE ÓWWAGI sp2 3 katalizator mocny kwas mineralny, najlepiej o właściwościach higroskopijnych, np. 2 S 4 usuwanie jednego z produktów ze środowiska reakcji najczęściej usuwana jest 2 YDLIZA ESTU BEZESA METYLU stosowanie nadmiaru jednego z substratów, np. alkohol 3 jest substratem i rozpuszczalnikiem

7 SUBSTYTUJA UKLEFILWA PZY ATMIE WĘGLA GUPY KABYLWEJ S acyl MEAIZM EAKJI YDLIZY ESTÓW KWASÓW KABKSYLWY KATALIZWAY ZASADĄ, tzw. ZMYDLAIE ESTÓW ' ESTE 2 ' ETAP IEDWAALY SILA ZASADA ' ' karboksylan nie ulega reakcji Sacyl SUBSTYTUJA UKLEFILWA PZY ATMIE WĘGLA GUPY KABYLWEJ S acyl MEAIZM EAKJI ESTÓW KWASÓW KABKSYLWY ZE ZWIĄZKAMI GIGAD A EASUMUJĄ Mg "Mg " Mg ( - ) " Mg "Mg " 2 " " Mg2 4l " " 3 1 ML ESTU 2 MLE Mg ALKL 3 32MgI MgI 2 4l Mg KWASY KABKSYLWE WŁAŚIWŚI EMIZE EAKJE DEKABKSYLAJI ZEWAIE WIĄZAIA karbonyl 2 MEAIZM I SZYBKŚĆ EAKJI DEKABKSYLAJI ZALEŻY D BUDWY KWASU KABKSYLWEG KWASY KABKSYLWE WŁAŚIWŚI EMIZE EAKJE DEKABKSYLAJI ZEWAIE WIĄZAIA karbonyl dla β-ketokwasów EAKJA KLBE G reakcja dekarboksylacji anodowej ADA K a 4 e 2 EKMBIAJA wiązanie wodorowe tautome ria 2 GAIZEIA dla objętościowych alkili E : 3 3 e 3 3 S

8 KWASY KABKSYLWE WŁAŚIWŚI EMIZE EAKJE ZADZĄE W PDSTAWIKU PŁĄZYM Z GUPĄ KABKSYLWĄ dla aromatycznych kwasów karboksylowych E E AYLWE PDE KWASWE zawierają w swojej strukturze ugrupowanie acylowe; ulegają reakcji hydrolizy, której produktem jest kwas karboksylowy : l, Br ALGEKI KWASWE AYL grupa efekt I ZMIEJSZAIE GĘSTŚI ELEKTWEJ W PIEŚIEIU grupa efekt M KIEUJE PDSTAWIK W PZYJĘ meta- PZYKŁADY 3 l 3 2 l l 3 / 2S 4 2 KWAS BEZESWY KWAS m-itbezeswy LEK AETYLU LEK PPAILU LEK BEZILU w nazwie kwasu wymienia się końcówkę owy na oilu i dodaje słowo chlorek KWAS BUTAWY LEK BUTAILU AYLWE PDE KWASWE 3 3 BEZWDIK TWY (bezwodnik etanowy) BEZWDIK FTALWY BEZWDIKI KWASWE BEZWDIK BUSZTYWY AYL BEZWDIK MALEIWY AYLWE PDE KWASWE ' 3 3 TA METYLU (etanian metylu), : alkil, aryl ESTY KWASÓW KABKSYLWY IZMAŚLA METYLU (2-metylopropanian metylu) FTALA DIETYLU AYL 3 2 WDFTALA METYLU w nazwie kwasu wymienia się słowo kwas na bezwodnik w nazwie kwasu wymienia się końcówkę owy na ian i dodaje słowo określające rodzaj alkilu KWAS BUTAWY BEZWDIK BUTAWY KWAS BUTAWY BUTAIA ALKILU

9 AYLWE PDE KWASWE, : alkil, aryl ' 2 AYL AMIDY KWASÓW KABKSYLWY AYLWE PDE KWASWE 2 : alkil, aryl YDAZYDY KWASÓW KABKSYLWY AYL BEZAMID METYLAETAMID ( 2 3) 2 3,-DIETYL-3- METYLPPA- AMID -ETYL--METYL- BUTAAMID w nazwie kwasu pomija się słowo kwas ; do nazwy alkanu dodaje się słowo amid 3 2 YDAZYD KWASU TWEG : alkil, aryl -FEYLYDAZYD KWASU BUTAWEG KWASY YDKSAMWE dla amidów podstawionych na atomie azotu przed nazwą amidu po literze - podaje się nazwę alkilu połączonego z azotem KWAS BUTAWY -ALKIL BUTAAMID : alkil, aryl AZYDEK AYLWY AYLWE PDE KWASWE AYL ITYLE KWASÓW KABKSYLWY S acyl AYLWE PDE KWASWE u wolno u szybko u AYL : alkil, aryl 3 AETITYL cyjanek metylu METYLPPIITYL cyjanek izopropylu 2 FEYLAETITYL cyjanek benzylu KATALIZA KWASEM u wolno u u w nazwie kwasu pomija się słowo kwas ; do nazwy dodaje się słowo nitryl LUB u - u u - u nazwę wyprowadza się jak dla soli kwasu cyjanowodorowego oraz alkanu

10 S acyl AYLWE PDE KWASWE AYL AYLWE PDE KWASWE LKI KWASWE AYL EAKJE YDLIZY PDY KWASWY l l TZYMYWAIE Sl 2 l S 2 l ' 2 Pl 3 Pl 5 3 3P 3 l l Pl3 l 3 charakterystyczny, ostry zapach reagują bardzo łatwo z większością reagentów o charakterze nukleofilowym EAKTYWŚĆ 2 AYLWE PDE KWASWE LKI KWASWE AYL AYLWE PDE KWASWE LKI KWASWE AYL EAKJE -al a BEZWDIK KWASWY EAKJE YDLIZY 2 Sl 2 lub Pl 3 l -l 3 ' ESTE AMID l - 4 l l - 2 l ' '" -PDSTAWIY AMID,-DIPDSTAWIY AMID - / 2 l -

11 AYLWE PDE KWASWE BEZWDIKI KWASWE AYL AYLWE PDE KWASWE BEZWDIKI KWASWE AYL TZYMYWAIE ' al l a ' 300o ' l l - ' 230o 100% EAKJE YDLIZY 2 - / BEZWDIK BUSZTYWY BEZWDIK FTALWY AYLWE PDE KWASWE BEZWDIKI KWASWE AYL AYLWE PDE KWASWE ESTY KWASÓW KABKSYLWY AYL EAKJE ' TZYMYWAIE ' l l ' 3 2 ESTE 4 AMID PZYKŁADY l % 2 3 l 2 ' '3 -PDSTAWIY AMID 3 l TEA ( 2 5) 3 3 BEZESA ETYLU ( 2 5) 3l-,-DIPDSTAWIY AMID '" '" 2 TA FEYLU

12 AYLWE PDE KWASWE ESTY KWASÓW KABKSYLWY AYL AYLWE PDE KWASWE ESTY KWASÓW KABKSYLWY AYL TZYMYWAIE PZYKŁAD 3 ' ' EAKJA ESTYFIKAJI KWASÓW KABKSYLWY ALKLEM KATALIZWAA KWASEM ' sp2 ' ' 2 wolno sp3 3 TA BEZYLU KWAS BEZESWY % sp2 3 BEZWDIK FTALWY sec-butal WDFTALA sec-butylu BEZESA METYLU AYLWE PDE KWASWE ESTY KWASÓW KABKSYLWY ' ESTE 2 ' AYL YDLIZA ESTÓW W ŚDWISKU ZASADWYM EAKJA ZMYDLAIA ESTÓW ' SUBSTTUJA UKLEFILWA A KABYLWYM ATMIE WĘGLA ' ' ETEJA KFIGUAJI SUBSTTUJA UKLEFILWA A ALIFATYZYM ATMIE WĘGLA ' Sacyl S ' IWESJA KFIGUAJI ' ' a MEAIZM PAKTYZIE IE BSEWWAY W ESTA KWASÓW KABKSYLWY ATMIAST SULFIAY ALKILU PEFEUJĄ TAKI ATAK S ' IWESJA KFIGUAJI S '

13 YDLIZA ESTÓW W ŚDWISKU ZASADWYM EAKJA ZMYDLAIA ESTÓW LAKT wewnątrzcząsteczkowy ester PZYKŁADY 3 a a TA ETYLU TA SDU BEZESA ETYLU 2 3 a 2 a BEZESA SDU 3 2 EYTMYYA A antybiotyk WITAMIA KWAS ASKBIWY γ-lakton LAKT wewnątrzcząsteczkowy ester LAKT wewnątrzcząsteczkowy ester kwas β hydroksykarboksylowy kwas karboksylowy α,β nienasycony γ β α kwas 4-hydroksybutanowy kwas γ-hydroksymasłowy lub kwas γ hydroksykarboksylowy 2 2 γ lakton γ-butyrolakton β α 2 β-lakton 2 kwas karboksylowy α,β nienasycony kwas δ hydroksykarboksylowy δ lakton δ γ β α lub kwas 5-hydroksypentanowy δ-walerolakton kwas δ-hydroksywalerianowy lub kwas α hydroksykarboksylowy α laktyd 2 2 KUMAYA skłądnik świeżo skoszonej trawy laktyd

14 AYLWE PDE KWASWE AMIDY KWASÓW KABKSYLWY AYL AYLWE PDE KWASWE AMIDY KWASÓW KABKSYLWY AYL TZYMYWAIE 2 '" l LEK KWASWY '" 2 '" '" BEZWDIK '" ' ' '" '" 2 l '" 2 MEAIZM EAKJI AMILIZY l PZYKŁAD 3 l 3 l 3 4 l l l LEK BUTAILU AILIA -FEYLBUTAAMID AMID LEK FEYLAMMIWY ESTE oraz : ALKIL lub AYL AYLWE PDE KWASWE AMIDY KWASÓW KABKSYLWY AYL AYLWE PDE KWASWE AMIDY KWASÓW KABKSYLWY AYL TZYMYWAIE AMIDÓW 1 EAKJE YDLIZA AMIDÓW KATALIZWAA KWASEM MEAIZM 3 4 KWAS KABKSYLWY KABKSYLA stan stały AMID PZYKŁADY AETAMID BEZAMID 4

15 AYLWE PDE KWASWE AMIDY KWASÓW KABKSYLWY EAKJE YDLIZA ZASADWA AMIDÓW a/ 2 3 a 4 3 AYL 3 SÓL Amidy trudniej ulegają hydrolizie niż estry, szczególnie w środowisku zasadowym KWAS AYLWE PDE KWASWE AMIDY KWASÓW KABKSYLWY EAKJE YDLIZY AMIDÓW 322 -FEYLBUTAAMID 2 δ-walelaktam GLIYLALAIA (dipeptyd) PZYKŁADY ( 2) 3 3 AI KWASU 5-AMI- PETAWEG 2 GLIYA 3 3 ALAIA AYL 3 AYLWE PDE KWASWE AMIDY KWASÓW KABKSYLWY AYL AYLWE PDE KWASWE AMIDY KWASÓW KABKSYLWY AYL EAKJE DEYDATAJA AMIDÓW 1 EAKJE KWESJA AMIDÓW W IMIDY dla MAMIDÓW KWASÓW DIKABKSYLWY tworzących YKLIZE PIĘIZŁWE IMIDY PZYKŁADY 2 AMID 1 P / P (- 2) BEZITYL 32 P (- 2) PPIITYL MSÓL MAMID MAMID KWASU FTALIMID KWASU FTALWEG FTALWEG / BEZWDIK BUSZTYWY -METYLSUKYIMID

16 LAKTAMY WEĄTZZĄSTEZKWE AMIDY α-algekwasy EAKJA ELL-VLAD-ZELISKI EG , P 2. 2 MEAIZM β-laktam γ-laktam δ-laktam 2 Br2 Pcz (PBr 3) 2 Br Br Br Br Br BMEK AYLWY Br Br EL PEIYLIY EFALSPYY Br ' ' Br Br 2 Br PZYKŁAD Br2 Pcz 32 2 (PBr 3) KWAS BUTAWY 2 32 Br Br 32 Br 77% KWAS 2-BMBUTAWY α-algekwasy EAKJA ELL-VLAD-ZELISKI EG 1. 2, P MDYFIKAJE α-algekwasy EAKJA ELL-VLAD-ZELISKI EG Br I2 l Sl2 I I l Sl 2 l = l lub Br ślady 32 Br KWAS 2-BMBUTAWY 1. K23, 2, Br Br % KWAS 2-YDKSYBUTAWY Br Br 64% KWAS α-bmtwy KWAS AMITWY GLIYA

17 KWAS WĘGLWY I JEG PDE l l PZYKŁAD 2 l 2 2 l l l l WĘGLA DIALKILU 2 4l MZIK 2 Et l l l 3 akt hν, 200o WĘGLA DIETYLU, -DIMETYLMZIK l l FSGE LMÓWZY I UETAY l l PZYKŁADY l 652 l l l 2 2 l LMÓWZA ALKILU l ' 2/B 265 l l ' LMÓWZA BEZYLU 2 l 2 l LMÓWZA ALLILU KABAMIIA / UETA LMÓWZY I UETAY GUPA A LMÓWZY I UETAY 3 l3 l l 2 2 l l l l 265 Z- lub bo- DIFSGE l 3 B l l cis-1,2-yklpetadil B GUPA A vic-dili L-Ala -BEZYLKSYKABYL-L-ALAIA Z-L-Ala tbu tbu tbu tbu 2 PIWĘGLA DI-tert-BUTYLU -tert-butksykabyl-l-alaia Boc-L-Ala

18 LMÓWZY I UETAY LMÓWZY I UETAY l l 2 B l - l IZYJAIA FEYLU 2 polimer 2 3 DIIZYJAIA 2 -FEYL- - ALKILMZIK 2 polimer 2 3 PLIUETA n PZYKŁADY 3 3 -FEYLKABAMIIA ALKILU 1984 r Bhopal (Indie) Zatrucie izocyjanianem metylu (1800 ofiar?) IZYJAIA METYLU 1-AFTL -METYL-KABAMIIA 1-AFTYLU SEVI, insekcyd KWAS WĘGLWY I JEG PDE KWASY KABKSYLWE Kwasy karboksylowe nienasycone l 2 ' ' LMÓWZA ALKILU WĘGLA DIALKILU KABAMIIAY ALKILU KWAS PPEWY KWAS 2-METYLPPEWY KWAS AKYLWY KWAS METAKYLWY l 2 l KWAS LMÓWKWY 3 3 K S 4, polimeryzacja 2 23 n WDWĘGLA ALKILU KWAS KABAMIWY ZWIĄZKI IESTABILE, SPTAIZY ZKŁAD AET YJAYDYA METAKYLA METYLU 2 polimeryzacja 2 n PLIMETAKYLA METYLU tzw. PLEKSIGLAS Surowiec do wytwarzania włókien akrylowych 2 AKYLITYL PLIAKYLITYL tzw. L, AKYLA

19 KWASY KABKSYLWE Kwasy karboksylowe nienasycone KWASY KABKSYLWE Kwasy dikarboksylowe KWAS SZZAWIWY Z KWAS MALEIWY E KWAS FUMAWY (2)n n = 1 KWAS MALWY n = 2 KWAS BUSZTYWY n = 3 KWAS GLUTAWY, 135 n = 4 KWAS ADYPIWY ( 2)n K 1 ( 2)n K2 (2)n BEZWDIK MALEIWY K 1 = K 2 = K 1 > 3 > K 2 K = I KWASY KABKSYLWE KWASY KABKSYLWE Kwasy dikarboksylowe Kwasy dikarboksylowe GZEWAIE KWASÓW DIKABKSYLWY, (2)3 ( 3) 2 2 3, 135 tautomeria , 235 ( 2) 2 2 KWAS GLUTAWY KWAS FTALWY BEZWDIK FTALWY WDFTALA METYLU BEZWDIK BUSZTYWY

20 KWASY KABKSYLWE Kwasy dikarboksylowe PLIESTY KWASÓW DIKABKSYLWY KWASY KABKSYLWE Kwasy dikarboksylowe PLIESTY KWASÓW DIKABKSYLWY 2 2 EAKJA PDWÓJEJ ESTYFIKAJI B, 200 o, (- 2 ) n o poli-teeftala ETYLEU Darcon 22 n n 22 powłoki, np. lotni włókna sztuczne poli-teeftala ETYLEU Darcon KWASY KABKSYLWE Kwasy dikarboksylowe PLIAMIDY KWASÓW DIKABKSYLWY KWASY KABKSYLWE Kwasy dikarboksylowe FTALAY n (2)4 n 2 (2)6 2 n (2)4 3 (2)6 3 (2)4 (2)6 2 YL 6,6 (PLIAMID) (2)5 3 (2)4 (2)6 3 (2n-1) 2 n o PLIMEYZAJA GDZIE: 2( 2) ETYLEKSYL 2223 n-butyl dodatek do tworzyw sztucznych nadających im elastyczność ε-kaplaktam ( 2) 5 ( 2) 5 YL 6 n

21 KWASY KABKSYLWE Kwasy hydroksykarboksylowe 3 kwas 2-hydroksypropanowy kwas mlekowy (zsiadłe mleko) 2 kwas jabłkowy 2 2 kwas cytrynowy 2 kwas hydroksyetanowy kwas glikolowy (trzcina cukrowa) kwas winowy 3 2 kwas 3-hydroksybutanowy (intermediat w metaboliźmie tłuszczy, składnik plazmy krwi ludzkiej)