wyjaśnienie na przykładzie działania rozdzielacza i chromatografii podziałowej

Transkrypt

1 Tłuszcze

2 Lipidy grupa związków pochodzenia naturalnego, które są słabo rozpuszczalne w H 2 O, a dobrze rozpuszczalne w rozpuszczalnikach niepolarnych, takich jak: np. eter, chloroform wyjaśnienie na przykładzie działania rozdzielacza i chromatografii podziałowej Lipidy są waŝnym składnikiem diety ze względu na ich wartość energetyczną, zawartość niezbędnych nienasyconych kwasów tłuszczowych, a takŝe witamin. omówienie funkcji biologicznych: izolacyjnej, zapasowej, budulcowej i realizowanie zadań specjalnych

3 Podział lipidów omówienie róŝnych schematów i kryteriów podziału lipidów

4 Definicja ( chemiczna ): - Lipidy to estry wyŝszych kwasów tłuszczowych i alkoholi: glicerol: CH 2 OH CH OH CH 2 OH cholesterol: Sfingozyna

5 Kwasy tłuszczowe występujące w tłuszczach naturalnych to kwasy karboksylowe o nierozgałęzionym łańcuchu węglowodorowym zawierające 4-24 atomy węgla omówienie budowy, nomenklatury i znaczenia kwasów tłuszczowych ( KT )

6 WyŜsze kwasy tłuszczowe Wzór C 15 H 31 C 17 H 35 ) 5 CH=CH ) 7 ) 7 CH=CH ) 7 ) 4 CH=CHCH 2 CH=CH ) 7 -CH=CH) 3 ) 7 ) 3 -CH=CH) 4 ) 3 ) 7 CH=CH ) 11 Nazwa kwasu palmitynowy stearynowy palmitoleinowy oleinowy linolowy linolenowy arachidonowy erukowy

7 Temperatura topnienia kwasów tłuszczowych wzrasta wraz z długością łańcucha Symbol Nazwa kwasu Nazwa systematyczna struktura Tt (C) 12:0 laurynowy dodekanowy ) :0 miryscylowy tetradekanowy ) :0 palmitynowy heksadekanowy ) :0 stearynowy oktadekanowy ) :0 arachidonowy eikozanowy )

8 lecz spada proporcjonalnie do stopnia nienasycenia. Symbol Nazwa kwasu structure mp(c ) 16:1 9 palmitoleinowy ) 5 CH=CH- ) :1 9 oleinowy ) 7 CH=CH- ) :2 9,12 linolowy ) 4 (CH=CHCH 2 ) 2 ) :3 9,12,15 α linolenowy CH 2 (CH=CHCH 2 ) 3 ) :4 5,8,11,14 arachidonowy ) 4 (CH=CHCH 2 ) 4 ) :5 5,8,11,14,1 7 EPA CH 2 (CH=CHCH 2 ) 5 ) 2-54

9 Tłuszcze proste (właściwe) triacyloglicerole (TG) Naturalne TG zawierają róŝne KT zaleŝnie od pełnionych funkcji. Lipidy błon komórkowych muszą być płynne, więc zawierają więcej nienasyconych wiązań, niŝ tłuszcze zapasowe. Np. TG zawierające 3 nasycone KT są ciałami stałymi w temperaturze ciała, podczas gdy tłuszcz złoŝony z KT 18:2 jest płynny do temp. 0 C.

10 % zawartość KT w wybranych tłuszczach tłuszcz <16:0 16:1 18:0 18:1 18:2 18:3 20:0 kokos oliwa masło

11 Właściwości tłuszczów właściwych Hydroliza CH 2 - O - CO-C 15 H 31 HOH CH 2 -OH C 15 H 31 CH - O - CO-C 17 H 35 + HOH CH -OH + CH 2 - O - CO-C 17 H 35 HOH CH 2 -OH 2 C 17 H 35 palmitynodistearynian glicerylu stearyna CH 2 - O - Hydroliza zasadowa otrzymywanie mydła CO-C 17 H 35 CH 2 -OH CH - O - CO-C 17 H NaOH CH OH + 3 C 17 H 35 COONa CH 2 - O - CO-C 17 H 35 CH 2 -OH Tristearynian glicerolu Stearynian sodu

12 Proces utwardzania CH 2 -O-CO- ) 7 -CH=CH- ) 7 C H-O-CO- ) 7 -CH=CH- ) H 2 Ni CH 2 -O-CO-C 17 H 35 CH-O-CO-C 17 H 35 CH 2 -O-CO- ) 7 -CH=CH- ) 7 CH 2 -O-CO-C 17 H 35 Trioleinian glicerolu Tristearynian glicerolu

13 Psucie się tłuszczów (jełczenie) - j. kwasowe - j. aldehydowe - j. hydroksykwasowe j. ketonowe - hydroliza estrów - ) 7 -CH=CH- ) 7 -CO-O- reszta kw. oleinowego - ) 7 -CH - CH- ) 7 -CO-O- O epoksyd - ) 7 -CH - CH- ) 7 -CO-O- O - O nadtlenek - ) 7 -CH - CH- ) 7 -CO-O- O - O - O ozonidek - ) 7 -CH CH 2 - ) 7 -CO-O- OH OH dihydroksykwas R-CH 2 -CH 2 - R-CH = CH 2 - R-CH-CH 2 - R- C - CH 2 - OH O

14 Liczby charakteryzujące tłuszcze Liczba zmydlania: ilość mg KOH potrzebna do całkowitego zobojętnienia wszystkich kwasów tłuszczowych zawartych w 1g tłuszczu Liczba kwasowa: ilość mg KOH potrzebna do całkowitego zobojętnienia wolnych kwasów tłuszczowych zawartych w 1g tłuszczu Liczba jodowa: ilość gramów jodu, która przyłącza się do wiązań nienasyconych kwasów tłuszczowych zawartych w 100g tłuszczu (jest miarą zawartości kwasów nienasyconych)

15 woski Mirycyna (wosk pszczeli) ester kwasu palmitynowego i alkoholu mirycynowego C 15 H 31 CO-O-C 30 H 61 Olbrot (czaszka wieloryba) - ester kwasu palmitynowego i alkoholu cetylowego C 15 H 31 CO-O-C 16 H 33

16 Fosfolipidy (budowa): glicerolofosfolipidy lecytyny kefaliny sfingofosfolipidy sfingomielina plazmalogeny

17 Budowa sfingolipidów Sfingozyna + kwas tłuszczowy = ceramid

18 Galaktocerebrozydy i sulfatydy izoprenoidy, karotenoidy, sterole (wzory)

19 3 róŝnice w budowie: OH O testosteron OH H estradiol HO