C n H 2n+2 ALKAN. System IUPAC (International Union of Pure and Applied Chemistry) gazy. ciecze NOMENKLATURA ZWIĄZKÓW ORGANICZNYCH

Transkrypt

1 n 2n+2 ALKAN Wzór sumaryczny Wzór strukturalny Nazwa alkanu prostego Liczba izomerów konstytucyjnych 4 4 metan etan propan ( 2 ) 2 3 butan ( 2 ) 3 3 pentan ( 2 ) 4 3 heksan ( 2 ) 5 3 heptan ( 2 ) 6 3 oktan ( 2 ) 7 3 nonan ( 2 ) 8 3 dekan ( 2 ) 18 3 ejkozan Stan skupienia gazy ciecze MLGI MLGI MLGI NMENKLATUA ZWIĄZKÓW GANIZNY nazewnictwo zwyczajowe najczęściej związane ze źródłem izolacji nazewnictwo systematyczne System IUPA (International Union of Pure and Applied hemistry) 1. Lokalizacja najdłuższego łańcucha decyduje o rdzeniu nazwy pochodzącej od macierzystego alkanu oktan nonan PZEDSTEK określa miejsce i rodzaj podstawnika + DZEŃ + określa liczbę atomów węgla PZYSTEK określa rodzaj grupy funkcyjnej 2. Tworzenie nazwy łańcucha bocznego Podstawnik o wzorze n 2n+1 utworzony przez formalne odjęcie atomu wodoru nazywa się poprzez zmianę końcówki na yl w nazwie macierzystego alkanu 1

2 n 2n+1 ALKIL Wzór strukturalny Nazwa alkanu prostego metan etan propan Alkil Nazwa alkilu metyl etyl propyl 1-metyloetyl 3. Jeżeli jest to koniecznym, wyznacza się lokant atomu węgla, z którym połączony jest podstawnik tak, aby w/w atom węgla posiadał jak najniższą numerację metylopropan 3-metyloheptan 3 ( 2 ) 2 3 butan ( 3 ) ( 3 ) 3 butyl 1-metylopropyl (sec-butyl) 2-metylopropyl (izobutyl) 2,2-dimetyloetyl (tert-butyl) 4. Jeżeli w łańcuchu głównym występują dwa lub więcej podstawników, to każdy atom węgla, z którym są połączone musi mieć przyporządkowany lokant; w ten sposób, aby suma lokantów (atomów węgla z podstawnikami) była jak najmniejsza; podstawniki wymienia się w kolejności alfabetycznej > etylo-2-metyloheptan 5. Jeżeli dwa podstawniki są połączone z tym samym atomem węgla, to muszą mieć przyporządkowany taki sam lokant ALGENALKANY GUPY FUNKYJNE etylo-3-metyloheksan 6. Jeżeli dwa lub więcej podstawniki w łąńcuchu głównym są identycznymi, to po wymienieniu lokantów należy podać liczbę takich samych grup przedrostkiem: di, tri, tetra, penta 3 l 3 l l 3 1 LEK ALKILU 2 LEK ALKILU 3 LEK ALKILU LETAN 2-LPPAN 2-L-2-METYLPPAN ,4,4-trimetyloheksan 2

3 GUPY FUNKYJNE GUPY FUNKYJNE ALKLE sp 3 ETEY ETANL ETE NIESYMETYZNY ' ETE DIMETYLWY ETE YKLIZNY geraniol tert-butanol mentol ETE SYMETYZNY GUPY FUNKYJNE GUPY FUNKYJNE 118 ZWIĄZKI KABNYLWE 121 ALDEYD KETN AMINY 1 N 3 3 N 2 izopropyloamina 23 N 2 METANAL FMALDEYD ALDEYD MÓWKWY 3 3 PPANN AETN N 3 2 N N piperydyna 3 ETANAL ALDEYD TWY BUTANN KETN ETYLWMETYLWY N N trimetyloamina 3

4 GUPY FUNKYJNE GUPY FUNKYJNE KWASY KABKSYLWE AMIDY KWASÓW KABKSYLWY 2 N 2 N' N 2 kwas mrówkowy kwas metanowy 3 kwas octowy kwas etanowy N 2 N 3 N( 3) 2 kwas benzoesowy acetamid N-metyloacetamid N,N-dimetyloacetamid ESTY KWASÓW KABKSYLWY GUPY FUNKYJNE STUKTUA I WŁAŚIWŚI ZWIĄZKÓW GANIZNY ' 2 ENEGIA DYSJAJI WIĄZANIA ilość energii wydzielona podczas tworzenia wiązania chemicznego lub niezbędna do jego tworzenia I I 151 kjmol -1 F 569 kjmol -1 M WIĄZANIA 3 23 octan etylu 4

5 STUKTUA I WŁAŚIWŚI ZWIĄZKÓW GANIZNY ENEGIA WIĄZANIA jest wartością średnią STUKTUA I WŁAŚIWŚI ZWIĄZKÓW GANIZNY ETELIZA WIĄZANIA zawierającego atom węgla prowadzi do do powstania dwóch jonów KABKATIN atom węgla miał cząstkowy ładunek dodatni = 1662 kjmol -1 E = 1662 : 4 = 415 kjmol -1 δ+ δ Z + Z atom węgla miał cząstkowy ładunek ujemny δ Z δ+ + Z KABANIN STUKTUA I WŁAŚIWŚI ZWIĄZKÓW GANIZNY MLIZA WIĄZANIA STUKTUA I WŁAŚIWŚI ZWIĄZKÓW GANIZNY JN JN 2 TPNIENIE KABDNIK 5

6 STUKTUA I WŁAŚIWŚI ZWIĄZKÓW GANIZNY DIPL DIPL STUKTUA I WŁAŚIWŚI ZWIĄZKÓW GANIZNY WIĄZANIA WDWE δ δ+ δ δ+ X X WIĄZANIE WDWE występuje, gdy atom wodoru znajdzie się pomiędzy dwoma silnie elektroujemnymi atomami takimi, jak: tlen, fluor czy azot t w 24.9 M Z 46 t w M Z STUKTUA I WŁAŚIWŚI ZWIĄZKÓW GANIZNY WIĄZANIA WDWE ( 3 ) 3 STUKTUA I WŁAŚIWŚI ZWIĄZKÓW GANIZNY SIŁY VAN DE WAALSA dipol dipol indukowany alkohol tert-butylowy tt METAN t w ETAN 3 ( 2 ) 8 3 DEKAN t W t W butanol tt -90 ( 3 ) 2 2 izobutanol sec-butanol tt -108 tt -114 M Z oraz t w siły van der Waalsa 6

7 STUKTUA I WŁAŚIWŚI ZWIĄZKÓW GANIZNY Temperatura wrzenia ZWIĄZEK JNWY stan gazowy STUKTUA I WŁAŚIWŚI ZWIĄZKÓW GANIZNY Temperatura wrzenia ZWIĄZEK NIEJNWY stan ciekły stan ciekły stan stały JNY wysoka temperatura wrzenia Nal t w 1413 ZĄSTEZKI 4 t w oddziaływania typu dipol dipol siły van der Waalsa PLANŚĆ l t w 85 TEMPEATUA WZENIA STUKTUA I WŁAŚIWŚI ZWIĄZKÓW GANIZNY Temperatura wrzenia STUKTUA I WŁAŚIWŚI ZWIĄZKÓW GANIZNY ZPUSZZALNŚĆ ZWIĄZEK NIEJNWY IEZE ZASJWANE cząsteczki połączone są wiązaniami wodorowymi międzycząsteczkowymi F t w t w Dla porównania l t w 85 2 S t w 60 ZWIĄZEK JNWY JN SLWATWANY 7

8 ZPUSZZALNIKI PTNWE zawierają w swojej cząsteczce atom wodoru połączony z atomem tlenu lub azotu, tzw. protony ruchliwe ; stabilizują aniony, lecz ograniczają ich reaktywność, np. zmniejszają ich zasadowość czy nukleofilowość 3 DEKANL fragment hydrofilowy S 3 3 DMS ZPUSZZALNIKI PLANE 3 N 3 DMF ZPUSZZALNIKI APTNWE nie zawierają w swojej cząsteczce protonów ruchliwych ; silnie solwatują kationy, praktycznie nie oddziałują z anionami zwiększają ich zasadowość czy nukleofilowość fragment hydrofobowy rodzaj jon jon wiązanie kowalencyjne moc bardzo mocne mocne ( cal/mol) DDZIAŁYWANIA typ wiążąca para elektronowa przykład sieć krystaliczna LiF 104 kcal/mol kcal/mol I I 36 kcal/mol STUKTUA I WŁAŚIWŚI ZWIĄZKÓW GANIZNY KWASY I ZASADY wg BØNSTED LWY EG KWAS donor protonu ZASADA akceptor protonu SPZĘŻNA PAA δ+ jon dipol średnie δ δ+ δ δ δ+ Na + w wodzie A + B A + B dipol - dipol wiązanie wodorowe średnie słabe (1 9 kcal/mol) δ δ+ δ+ δ δ+ δ δ δ+ δ X X 3 l 3 l 3 3 KWAS ZASADA SPZĘŻNA PAA SPZĘŻNA ZASADA SPZĘŻNY KWAS siły van der Waalsa słabe dipole chwilowe 4 4 8

9 SPZĘŻNA PAA SPZĘŻNA PAA 3 KWAS TWY KWAS ZASADA SPZĘŻNA PAA TAN SPZĘŻNA ZASADA 3 + JN YDNIWY SPZĘŻNY KWAS 3 N 2 METYLNAMINA ZASADA N 3 + KWAS SPZĘŻNA PAA JN METYLAMMNIWY SPZĘŻNY KWAS - JN YDKSYLWY SPZĘŻNA ZASADA SPZĘŻNA PAA l + 2 l K A + 2 A JN YDNIWY JN YDKSYLWY [ 3 + ][A - ] K = [2 ][A] KWAS SPZĘŻNA PAA ZASADA SPZĘŻNA ZASADA SPZĘŻNY KWAS Jeżeli [ 2 ] = const. oraz [ 2 ] = 55.6 mol/l, to [ 3 + ][A - ] K a = K [ 2 ] = [A] STAŁA KWASWŚI K a 9

10 STUKTUA I WŁAŚIWŚI ZWIĄZKÓW GANIZNY pk a = log K a moc kwasu KWASY I ZASADY SŁABY KWAS MNY KWAS N 3 F 3.45 F- N N - 3 l KWAS pk a N- 3 - l - SPZĘŻNA ZASADA SILNA ZASADA SŁABA ZASADA wg LEWISA KWAS akceptor pary elektronowej F B F F KWAS LEWISA + 3 ZASADA donor pary elektronowej F 3 F B ZASADA LEWISA F 3 3 KMPLEKS ETEU DIMETYLWEG Z TIFLUBEM pk a = 4.76 pk a = Zn +2 Zn 3 2 KWASY LEWISA: donory protonów, np. 2, l, 2 S 4,, Ph, ZASADA LEWISA KWAS LEWISA kationy, np. Li +, Mg +2, + δ δ+ l KWAS LEWISA + + l - ZASADA LEWISA związki metali grupy IIIA BF 3, All 3 przejściowych, np. Til 4, Fel 3, Znl 2, Snl 4 10

11 n 2n+2 ALKANY ZASADY LEWISA:,,,, l S, N 2,, + BF 3, N 2 BF 3 Wzór sumaryczny Wzór strukturalny Nazwa alkanu prostego Liczba izomerów konstytucyjnych 4 4 metan etan propan ( 2 ) 2 3 butan ( 2 ) 3 3 pentan ( 2 ) 4 3 heksan ( 2 ) 5 3 heptan ( 2 ) 6 3 oktan ( 2 ) 7 3 nonan ( 2 ) 8 3 dekan ( 2 ) 18 3 ejkozan Stan skupienia gazy ciecze WŁAŚIWŚI EMIZNE ALKANÓW NIE EAGUJĄ Z KWASMI I ZASADAMI 4 X2 EAKJA ALGENWANIA ALKANÓW 3X + X X2 3 X 2X2 + X EAKJA UTLENIANIA SPALANIE W ATMSFEZE TLENU X Q 2X2 X3 + X -892 kjmol -1 IEPŁ SPALANIA ilość ciepła wydzielonego podczas spalania 1 mola węglowodoru do dwutlenku węgla i wody X2 : F2 > l2 > 2 > I2 X2 X3 X4 + X EAKTYWNŚĆ LWA 11

12 MEANIZM EAKJI ALGENWANIA ALKANÓW MEANIZM EAKJI LWANIA ALKANÓW 1. ETAP INIJAJA EAKJI E p 2 l 2. ETAP hν l 2 l l 2 l + l l l = E* = +58 kcalmol -1 = +58 kcal/mol postęp reakcji + l l 3. ETAP = +1kcal/mol l l l + l = kcal/mol 2. ETAP MEANIZM EAKJI LWANIA ALKANÓW MEANIZM EAKJI LWANIA ALKANÓW 4. ETAP EKMBINAJA DNIKÓW + l 3 3 l = kcal/mol l + l l l 3 E p + = -58 kcal/mol = -88 kcal/mol 2 E* = kcalmol -1 l 2 E* = +3.8 kcalmol -1 postęp reakcji 12

13 IIBITY EAKJI DNIKWY Substancje, które dodane do mieszaniny reakcyjnej nawet w małych ilościach powodują widoczne zmniejszenie szybkości procesu EASUMUJĄ szybkość reakcji halogenowania alkanów zależy od: 1. rzędowości atomu węgla powiązanego z reagującym atomem wodoru = +98 kcal/mol = +94 kcal/mol = +91 kcal/mol = +98 kcal/mol l2, hν 3 3 2l l 48% 29% l 2-metylopropan 1-chloro-2-metylopropan 2-chloro-2-metylopropan ENEGIA DYSJAJI > > > 2 3 STABINŚĆ KABDNIKÓW 2. rodzaju halogenu , hν 3 3 ślady 2 + >99% metylopropan 1-bromo-2-metylopropan 2-bromo-2-metylopropan 13

14 KNFMAJE ALKANÓW KNFMAJE ETANU θ = 0 0 θ = 180 KNFMAJE różne układy przestrzenne w cząsteczkach, które mogą się wzajemnie w siebie przekształcać w wyniku swobodnego obrotu wokół wiązania pojedynczego θ kąt torsyjny ANTIPEIPLANANA ANTIPEIPLANANA SYNPEIPLANANA SYNPEIPLANANA θ = 0 0 θ = 180 NAPZEMIANLEGŁA NAPZEMIANLEGŁA NAPZEIWLEGŁA NAPZEIWLEGŁA KNFMAJE BUTANU KNFMAJE BUTANU kJ/mol 2 6kJ/mol 3 3 4kJ/mol 2 4kJ/mol STABILNIEJSZA KNFIMAJA 14

15 KNFMAJE BUTANU SYNPEIPLANANA YKLALKANY NMENKLATUA YKLALKANÓW 1. dzeń nazwy tworzy się poprzez dodanie przedrostka YKL do nazwy alkanu o takiej samej liczbie atomów węgla cykloheksan cyklobutan cyklopentan 2. dzeń nazwy podstawionych cykloalkanów tworzy się poprzez porównanie liczby atomów węgla w łańcuchu oraz w pierścieniu nazwę wyprowadza się od alkanu o większej liczbie atomów węgla 3 typu Gauche ALE ANTIPEIPLANANA SYNKLINALNA ANTIPEIPLANANA metylocyklopentan cyklopropylobutan YKLALKANY YKLALKANY n 2n NMENKLATUA YKLALKANÓW 3. Pozostałe reguły są takie same jak dla alkanów łańcuchowych NIE EAGUJĄ Z KWASMI I ZASADAMI cykloheksan n-butan ,3-dietylocykloheksan 1-etylo-2-metylocykloheksan ( 3 ) 2 (3)3 1-metyloetylocyklobutan 3 1-(1,1-dimetyloetylo)-3-metylocyklopentan cząsteczka sztywna brak swobodnego obrotu wokół wiązania cząsteczka elastyczna swobodny obrót wokół wiązania 15

16 KNFMAJE YKLALKANÓW KNFMAJE YKLALKANÓW cykloalkan cząsteczka sztywna brak swobodnego obrotu wokół wiązania cis trans cis-1,3-dimetylocyklopentan trans-1,3-dimetylocyklopentan taki sam wzór sumaryczny taki sam połączenia ze sobą atomów różne rozmieszczenie atomów w przestrzeni STEEIZMEY IZMEY GEMETYZNE IZMEY GEMETYZNE różne właściwości fizyczne i chemiczne KNFMAJE YKLALKANÓW cząsteczka sztywna brak swobodnego obrotu wokół wiązania ykloalkany przyjmują konformacje o minimalnej energii, czyli tak aby zminimalizować: Naprężenia kątowe wynikające z odchylenia kątów walencyjnych od wartości YKLPPAN KNFMAJE YKLALKANÓW Naprężenia torsyjne wynikające z naprzeciwległego ułożenia wiązań przy sąsiadujących atomach węgla Naprężenia steryczne wynikające z oddziaływania odpychającego zbliżonych do siebie grup atomów lub pojedynczych atomów 16

17 KNFMAJE YKLALKANÓW KNFMAJE YKLALKANÓW YKLBUTAN YKLEKSAN 1.82Å KZESŁ ŁÓDŹ promień van der Waalsa atomu wodoru = 1.25 Å Å > 1.82 Å 1 4 KNFMAJE YKLALKANÓW KNFMAJE YKLALKANÓW YKLEKSAN YKLEKSAN 6 3 oś pierścienia aksjalne do osi pierścienia ekwatorialne kąt z osią pierścienia równy eq eq ax 1, 2 ax ax ax 6 5, 4 3 ax ax eq eq 1, 2 6, 3 5, 4 17

18 KNFMAJE YKLEKSANU KNFMAJE YKLEKSANU Me Me bardziej stabilny o 1.8 kcal/mol KNFMAJE YKLEKSANU trans-1,4-dimetylocykloheksan WĘGLWDY Me Me Me Me WĘGLWDY ALIFATYZNE WĘGLWDY AMATYZNE bardziej stabilny cis-1,2-dimetylocykloheksan ALKANY n 2n+2 ALKINY n 2n-2 ALKENY n 2n Me Me równocenne energetycznie Me Me YKLALKANY n 2n 18

19 NMENKLATUA WĘGLWDÓW NIENASYNY 1. Wyznacza się najdłuższy łańcuch zawierający wiązanie wielokrotne i do rdzenia nazwy alkanu o takiej samej liczbie atomów węgla dodaje się końcówkę EN dla alkenów lub IN/YN dla alkinów; ALKAN ALKEN ALKIN = 2 NMENKLATUA WĘGLWDÓW NIENASYNY 3. Jeżeli w cząsteczce jest obecnych więcej niż jedno wiązanie wielokrotne, to atomy węgla numeruje się w ten sposób, aby suma lokantów była jak najniższa, a atom węgla przy wiązaniu podwójnym miał najniższy z możliwych lokant = ETAN ETEN ETYN 2. Atomy węgla numeruje się w ten sposób, aby atom węgla przy wiązaniu wielokrotnym miał najniższy lokant = PENTEN a nie 3-penten 3-EPTYN 3 a nie 4-heptyn 1-EKSEN-5-YN INNE PENTYN-1-L 3 3,3-DIMETYL-1-EKSEN-5-YN 2 2 l 2 2 = 2 4-L-1-BUTEN 1-EKSEN-5-YN-3-L = 3 3 5,5-DIMETYL-2-EPTEN a nie 3,3-dimetylo-5-hepten NMENKLATUA WĘGLWDÓW NIENASYNY wodór acetylenowy alkin terminalny PDSTAWNIKI wyprowadzone z alkenów końcówka enyl 3 = 2 2-BUTENYL 2 = 2 2-PPENYL zwycz. ALLIL 2 = ETENYL zwycz. WINYL wyprowadzone z alkinów końcówka ynyl IZMEIA GEMETYZNA ALKENÓW ALKEN Niem. entgegen > E 3 zahamowany swobodny obrót wokół wiązania = 3 1. Ustala się starszeństwo podstawników przy każdym atomie węgla wiązania podwójnego I > > l > F > n > > 3 - > D > > : Niem. zusammen Z 3 2 ETYNYL 2-PPYNYL 2. Jeżeli starsze podstawniki znajdują się po tej samej stronie wiązania podwójnego, to stereoizomer nazywamy /Z/; jeżeli po obu stronach wiązania podwójnego /E/ 19

20 IZMEIA GEMETYZNA ALKENÓW ALKENY n 2n 1. TWAŁŚĆ ALKENÓW > ( 3 ) 2 - > 3 3 l /E/ 3 KATALIZAT 3 3 /Z/ /E/-2-METYL-3-EKSEN /Z/-1-L-2-METYL-2-BUTEN 76% 24% I > l I l 3 < 3 3 2/Pd /Pd 3 /Z/-2-BM-1-L-1-ID-1-PPEN /E/-2,3,4-TIMETYL-3-EKSEN E = -116 kj/mol Z = -120 kj/mol /E/ STABILNIEJSZY NIŻ /Z/ ALKENY n 2n ALKENY n 2n 1. TWAŁŚĆ ALKENÓW 2. TZYMYWANIE ALKENÓW DEYDATAJA ALKLI E = kcal/mol Z = kcal/mol = kcal/mol Al 2 3 lub KWAS > 2 > 1 EAKTYWNŚĆ ALKLI ELIMINAJA ZĄSTEZKI ALGENWDU Z ALGENKÓW ALKILWY K ALKL + KX + 2 X X: I > > l > 2 > 1 EAKTYWNŚĆ ALGENKU 20

21 ALKENY n 2n 2. TZYMYWANIE ALKENÓW ELIMINAJA ALGENU Z VIYNALNEG DIALGENKU ALKILU ALKENY n 2n 3. EAKJE ALKENÓW ADDYJA ELEKTFILWA A E X X + Zn + ZnX 2 + X Y X Y π σ 2 σ UWDNIENIE ALKINÓW 2/KATALIZAT LINDLAA /Z/ wiązania rozpadające się wiązania tworzące się ELEKTFILE: ZĄSTKI NAŁADWANE DDATNI, np. + ZĄSTKI NEUTALNE, np. 2 K lub Na / N 3 /E/ KWASY LEWISA, np. BF 3, All 3 KATINY METALI, np. Ag +, g +2, Pt +2 ADDYJA ELEKTFILWA A E MEANIZM A E ADDYJA ELEKTFILWA A E EGUŁA MAKWNIKWA 3 X wolno + KABKATIN BM-2-METYLPPAN 3 + X szybko 3 SZYBK Proton przyłącza się tak, aby powstał bardziej stabilny karbokation X ALGENALKAN 3 > 2 > 1 > + 3 STABILNŚĆ KABKATINÓW 21

22 ADDYJA ELEKTFILWA A E EAKJE KABKATINÓW STAN PZEJŚIWY DLA KABKATINU 1 3= 2 + 1,2-PZESUNIĘIE STAN PZEJŚIWY DLA KABKATINU INu, np. + + (3) Nu 2 (3)2 3 3 DIMEYZAJA 3 2 ( 3) 2 ADDYJA ELEKTFILWA A E ADDYJA ELEKTFILWA A E ADDYJA WDU D ALKENU A E syn 2 /KATALIZAT ADDYJA BMU D ALKENU A E anti 3 3 KAT. Ni 3 3 cis-1,2-dimetylocykloheksan + δ δ wolno szybko l 4 - trans-1,2-dibromocyklopentan 22

23 ADDYJA ELEKTFILWA A E ADDYJA BWDU D ALKENU YDBWANIE ALKENÓW UTLENIANIE ALKENÓW KMn 4 - B 2 B 2 2 / - Mn - K + B 2 δ + δ tzw. ANTYMAKWNIKW s 4 2 KSYTĘIWANIE ALKENÓW g( 3 - ) 2 TF NaB4 - g( 3) l s NaS 3 UTLENIANIE ALKENÓW ZNLIZA ALKENÓW 3 Zn, o EAKJE DNIKWE ALKENÓW ADDYJA DNIKWA D ALKENÓW MEANIZM 1. Inicjacja reakcji rodnikowej hν Propagacja reakcji rodnikowej Zn, Zn, < 2 23

24 ADDYJA DNIKWA D ALKENÓW 2. Propagacja reakcji rodnikowej EASUMUJĄ itd. A KABDNIK NIEZGDNIE ZGDNIE KABKATIN 2 A E PLIMEYZAJA ALKENÓW PLIMEYZAJA proces polegający na łączeniu małych cząsteczek, tzw. monomerów, w duże cząsteczki - polimery MEANIZM 1. ozkład katalizatora, np. nadtlenku benzoilu hν + PLIMEYZAJA ALKENÓW MEANIZM 3. eakcja przedłużania łańcucha n krotnie / 2 2/n /22/n Przyłączenie rodnika benzoiloksylowego do alkenu 4. Zakończenie łańcucha

25 EASUMUJĄ EASUMUJĄ 2 /Pt, Ni lub Pd AE syn Zn/ 2 ozonoliza X (X = I,, l, F) AE zgodnie z reg. Markownikowa X 2 (X = I,, l, F) AE anti zgodnie z reg. Markownikowa X X 1. KMn 4 1. s LUB 2. NaS 3 utlenianie syn X 2/ 2 (X = I,, l, F) AE anti zgodnie z reg. Markownikowa + / 2 AE anti zgodnie z reg. Markownikowa X X 1. 3/l / 2 utlenianie anti 25