CHEMIA POLIMERÓW I MATERIAŁÓW POLIMEROWYCH

Podobne dokumenty
Polimeryzacja rodnikowa

Polimeryzacja monomerów cyklicznych z otwarciem pierścienia

Wykład 9. Praktyczne metody otrzymywania polimerów. Polimeryzacja w masie roztworze emulsji fazie gazowej na granicy rozdziału faz

Wykład 7. Metody otrzymywania polimerów. 2. Polikondensacja i poliaddycja

Polimeryzacja anionowa. Wykłady: 6 8 (9)

RJC A-B A + B. Slides 1 to 27

KARTA PRZEDMIOTU. Egzamin, sprawdziany, ocena sprawozdań Egzamin, sprawdziany, ocena. związków wielkocząsteczkowych. Wykład, laboratorium K_W07 +++

1. Jaką funkcję w procesach polimeryzacji wolnorodnikowej pełnią niŝej wymienione związki?: (5 pkt.)

Formularz opisu przedmiotu (formularz sylabusa) dotyczy studiów I i II stopnia. Kinetyka i Mechanizmy polireakcji

POLIMERYZACJA RODNIKOWA (PR)

1. Jaką funkcję w procesach polimeryzacji wolnorodnikowej pełnią niŝej wymienione związki?: (5 pkt.) O 2

SPIS TREŚCI CZĘŚĆ I POLIMERY OTRZYMYWANE W PROCESIE POLIREAKCJI ŁAŃCUCHOWEJ (POLIMERYZACJI I KO POLIMERYZACJI) 29

Kopolimery statystyczne. Kopolimery blokowe. kopolimerów w blokowych. Sonochemiczna synteza -A-A-A-A-A-A-A-B-B-B-B-B-B-B-B-B-B- Typowe metody syntezy:

Mechanizm dehydratacji alkoholi

Repetytorium z wybranych zagadnień z chemii

CHEMIA MAKROCZĄSTECZEK (POLIMERÓW) Uniwersytet Jagielloński Kraków,

11.Chemia organiczna. Irena Zubel Wydział Elektroniki Mikrosystemów i Fotoniki Politechnika Wrocławska (na prawach rękopisu)

Wykład 6. Korzystałem z : R. Morrison, R. Boyd: Chemia organiczna (wyd. ang.)

CHEMIA MAKROCZĄSTECZEK (POLIMERÓW)

Wykład 3. Makrocząsteczki w roztworze i w stanie skondensowanym.

RJC E + E H. Slides 1 to 41

WYKŁAD 3 (godz. 5 -) Polimeryzacja anionowa.

Zagadnienia. Budowa atomu a. rozmieszczenie elektronów na orbitalach Z = 1-40; I

CHEMIA 10 WĘGLOWODORY I ICH FLUOROWCOPOCHODNE. ALKOHOLE I FENOLE. IZOMERIA. POLIMERYZACJA.

Zestaw pytań egzaminu inŝynierskiego przeprowadzanego w Katedrze Fizykochemii i Technologii Polimerów dla kierunku CHEMIA

Informacja do zadań 1. i 2. Zadanie 1. (2 pkt) Zadanie 2. (2 pkt)

pierwszorzędowe drugorzędowe trzeciorzędowe (1 ) (2 ) (3 )

Wprowadzenie 1. Substancje powierzchniowo czynne Wykazują tendencję do gromadzenia się na granicy faz Nie przechodzą do fazy gazowej

Elementy chemii organicznej

TWORZYWA SZTUCZNE. Tworzywa sztuczne - co to takiego?

Produkty spalania syntetycznych polimerów organicznych jako źródło zanieczyszczenia powietrza. Opracowała dr Hanna Wilczura-Wachnik

Pochodne węglowodorów, w cząsteczkach których jeden atom H jest zastąpiony grupą hydroksylową (- OH ).

Związki aromatyczne (by Aleksandra Kołodziejczyk, UG)

PRÓBNY EGZAMIN MATURALNY Z CHEMII

POLIMERYZACJA KOORDYNACYJNA

Opracowała: mgr inż. Ewelina Nowak

Ćwiczenie 9 i 10 Otrzymywanie i modyfikacja wybranych makrocząsteczek

Laboratorium. Podstawowe procesy jednostkowe w technologii chemicznej

MATERIAŁY POMOCNICZE 1 GDYBY MATURA 2002 BYŁA DZISIAJ CHEMIA ZESTAW EGZAMINACYJNY PIERWSZY ARKUSZ EGZAMINACYJNY I

Wykład 2. Wprowadzenie do metod membranowych (część 2)

Chemia ogólna nieorganiczna Wykład XII Kinetyka i statyka chemiczna

Chemia i technologia polimerów. Wykład 8 Polimeryzacja rodnikowa cz. 4

Formularz opisu przedmiotu (formularz sylabusa) dotyczy studiów I i II stopnia. Chemia i technologia polimerów

CHEMIA 10. Oznaczenia: R - podstawnik węglowodorowy, zwykle alifatyczny (łańcuchowy) X, X 2 - atom lub cząsteczka fluorowca

Kwasy karboksylowe grupa funkcyjna: -COOH. Wykład 8 1

Nienasycone Ŝywice poliestrowe / Zofia Kłosowska-Wołkiewcz [et al.]. 1. Pojęcia podstawowe i zarys historyczny nienasyconych Ŝywic

Slajd 1. Reakcje alkinów

Halogenki alkilowe- atom fluorowca jest związany z atomem węgla o hybrydyzacji sp 3 KLASYFIKACJA ZE WZGLĘDU NA BUDOWĘ FRAGMENTU ALKILOWEGO:

WARSZTATY olimpijskie. Co już było: Atomy i elektrony Cząsteczki i wiązania Stechiometria Gazy, termochemia Równowaga chemiczna Kinetyka

Podstawowe pojęcia i prawa chemiczne

CZĄSTECZKA. Do opisu wiązań chemicznych stosuje się najczęściej metodę (teorię): metoda wiązań walencyjnych (VB)

Elektrolity polimerowe. 1. Modele transportu jonów 2. Rodzaje elektrolitów polimerowych 3. Zastosowania elektrolitów polimerowych

Cz XXVII Polimery i polikondensaty

Politechnika Łódzka Wydział Chemiczny INSTRUKCJA LABORATORIUM

fermentacja alkoholowa erozja skał lata dni KI + Pb(NO 3 ) 2 PbI 2 + KNO 3 min Karkonosze Pielgrzymy (1204 m n.p.m.)

Węglowodory poziom podstawowy

węglowodory łańcuchowe lub cykliczne posiadające dwa wiązania podwójne C=C KLASYFIKACJA DIENY SKUMULOWANE alleny (kumuleny)

VI Seminarium Spektrochemu Optymalizacja jakościowa i cenowa technologii wytwarzania wodorozcieńczalnych farb i tynków dyspersyjnych

PL B1. Sposób wytwarzania klejów samoprzylepnych, zwłaszcza do łączenia ze sobą niskoenergetycznych materiałów

Fotochromowe kopolimery metakrylanu butylu zawierające pochodne 4-amino-N-(4-metylopirymidyn-2-ilo)benzenosulfonamidu i sposób ich otrzymywania

CHEMIA ORGANICZNA. dr hab. Włodzimierz Gałęzowski Wydział Chemii UAM (61)

Makrocząsteczki. Przykłady makrocząsteczek naturalnych: -Polisacharydy skrobia, celuloza -Białka -Kwasy nukleinowe

Chemia i technologia polimerów. Wykład 5 Polimeryzacja rodnikowa cz. 1

Zarys Chemii Organicznej

Chemia organiczna. T. 2 / Robert Thornton Morrison, Robert Neilson Boyd. wyd. 5, 3 dodr. Warszawa, Spis treści

5. W jaki sposób moŝna regulować cięŝar cząsteczkowy polimerów kondensacyjnych? (3 pkt.)

Wiązania kowalencyjne

CHEMIA. Wymagania szczegółowe. Wymagania ogólne

ALKENY WĘGLOWODORY NIENASYCONE

ZWIĄZKI MAGNEZOORGANICZNE. Krystyna Dzierzbicka

1. REAKCJA ZE ZWIĄZKAMI POSIADAJĄCYMI KWASOWY ATOM WODORU:

MECHANIZMY FRAGMENTACJI ZWIĄZKÓW ORGANICZNYCH. Copyright 2003 Witold Danikiewicz

STABILNOŚĆ TERMICZNA TWORZYW SZTUCZNYCH

Reakcje chemiczne. Typ reakcji Schemat Przykłady Reakcja syntezy

VIII Podkarpacki Konkurs Chemiczny 2015/2016

Rozwiązania. dla produktu MN dla M = 3 dla N = 1. Stałą równowagi obliczamy z następującego wzoru:

Chemia i technologia polimerów. Wykład 7 Polimeryzacja rodnikowa cz. 3

PRZYKŁADOWE ZADANIA WĘGLOWODORY

dr hab. inż. Józef Haponiuk Katedra Technologii Polimerów Wydział Chemiczny PG

MODEL ODPOWIEDZI I SCHEMAT OCENIANIA ARKUSZA II

Polimery syntetyczne

CHARAKTERYSTYKA KARBOKSYLANÓW

EGZAMIN SPRAWDZAJĄCY Z CHEMII - WĘGLOWODORY DLA UCZNIÓW KLASY III

Opis modułu kształcenia Otrzymywanie związków wielkocząsteczkowych

relacje ilościowe ( masowe,objętościowe i molowe ) dotyczące połączeń 1. pierwiastków w związkach chemicznych 2. związków chemicznych w reakcjach

Chemia i technologia polimerów. Wykład 9/10 Polimeryzacja jonowa monomerów nienasyconych

Zagadnienia z chemii na egzamin wstępny kierunek Technik Farmaceutyczny Szkoła Policealna im. J. Romanowskiej

Chemia i technologia polimerów. Wykład 11 Kopolimeryzacja

Otrzymywanie halogenków alkilów

1. Określ liczbę wiązań σ i π w cząsteczkach: wody, amoniaku i chloru

Szkło. T g szkła używanego w oknach katedr wynosi ok. 600 C, a czas relaksacji sięga lat. FIZYKA 3 MICHAŁ MARZANTOWICZ

POŁOŻENIA SYGNAŁÓW PROTONÓW POŁOŻENIA SYGNAŁÓW ATOMÓW WĘGLA

MATERIAŁOZNAWSTWO. Prof. dr hab. inż. Andrzej Zieliński Katedra Inżynierii Materiałowej Pok. 204

Ćwiczenie 11 Wybrane metody fizykochemiczne badania polimerów

Wykład II. Pojęcia ogólne. Masy cząsteczkowe i metody ich oznaczania.

Spis treści 1. Struktura elektronowa związków organicznych 2. Budowa przestrzenna cząsteczek związków organicznych

Plan dydaktyczny z chemii klasa: 2TRA 1 godzina tygodniowo- zakres podstawowy. Dział Zakres treści

FIZYKOCHEMICZNE METODY USTALANIA BUDOWY ZWIĄZKÓW ORGANICZNYCH. Witold Danikiewicz

Wykład 21 XI 2018 Żywienie

Rok akademicki: 2014/2015 Kod: MEI EI-s Punkty ECTS: 3. Kierunek: Edukacja Techniczno Informatyczna Specjalność: Edukacja informatyczna

Transkrypt:

Pytania, Ser. II II. 4 1. Polimery amorficzne w różnych zakresach temperatur (Tg Tp) 2. Krystalizacja polimerów. 3. Polimery ciekłokrystaliczne (będzie jeszcze wykład) II. 5. 1. Materiały polimerowe; struktura i dziedziny zastosowań (tworzywa, włókna, kauczuki) 2. Podstawy przetwórstwa polimerów- jak się uzyskuje gotowe wyroby. 3. Kauczuki- sieci polimerów.

Wykład 6 Metody otrzymywania polimerów. 1. Polimeryzacja łańcuchowa 1. gólne informacje. Kinetyka polimeryzacji łańcuchowej 2. Polimeryzacja anionowa 3. Polimeryzacja kationowa 4. Polimeryzacja z otwarciem pierścienia 5. Polimeryzacja rodnikowa

Polimeryzacja łańcuchowa Polimeryzacja łańcuchowa jest omówiona szczegółowo w wykładzie Chemia Makrocząsteczek, stanowiącym integralną całość z obecnym wykładem Chemia Polimerów i Materiałów Polimerowych. W obecnej części omówione są tylko problemy podstawowe. Polimeryzacja Polimeryzacja łańcuchowa Poliaddycja Polikondensacja

Polimeryzacja łańcuchowa gólne zasady: -( ) n -* + M -( )- n+1 * W przeciwieństwie do poliaddycji i polikondensacji, w których we wzroście łańcucha (propagacji) reagują ze sobą monomery i oligomery, w polimeryzacji łańcuchowej propagacja polega na wielokrotnym powtórzeniu przyłączenia cząsteczek monomeru do tego samego aktywnego centrum.

Chemia polimerów i materiałów polimerowych. Metody otrzymywania polimerów. Mechanizm: Rodnikowy H 2 C CH 2 Polimeryzacja łańcuchowa Kationowy Anionowy CH CH 2 H 2 C C H 2 C C H H( ) Koordynacyjny (Ziegler+Natta, metaloceny) H 2 C CH 2 H 2 C C H( ) Cl H 2 C C H C()R H 2 C C H( ) ()C H 2 C C H C N H 2 C C H( ) H 2 C C H 2 C C H( ) H 2 C C H 2 C C H 2 C C H 2 C C H( ) C()R H( ) C N H( ) C()NH 2 H( ) H 2 C C H CH CH 2 H 2 C C H 2 C C H( ) H 2 C C C()NH 2 H( ) CH CH 2 H 2 C CH

Ważniejsze polimery przemysłowe otrzymywane metodami polimeryzacji: Polimeryzacja anionowa: CH 2 CH CH CH 2 (CH 2 CH CH CH 2 ) CH 2 CH C CH 2 (CH 2 CH C CH 2 ) (j.w. kopolimery ze styrenem)

Polimeryzacja kationowa Ważniejsze polimery przemysłowe otrzymywane metodami polimeryzacji: CH 2 C CH 2 C CH 2 CH 2 CH 2 C C CH 2

Polimeryzacja jonowo-koordynacyjna Poliolefiny CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 {i, s, a} CH 2 C CH 2 CH 2 C Dieny CH 2 CH 2 =CH-CH=CH 2 j.w. CH 2 CH C CH 2

Ważniejsze polimery przemysłowe otrzymywane metodami polimeryzacji: Polimeryzacja rodnikowa: CH 2 CH 2 (CH 2 CH 2 ) (pod wysokim ciśnieniem) CH 2 CH 2 (CH 2 CH) dieny CH 2 (H, ) (H, ) C CR (CH 2 CH CR) CH 2 =CH-CH=CH 2 CH 2 C CH CH 2 CH 2 CH C (CH 2 CH) C CH 2 CH 2 CN (CH 2 CH) CN

Polimeryzacja łańcuchowa Reakcje elementarne: k i Inicjowanie: I + M Im* Wzrost łańcucha: Im* + nm I-(m) n -m* (propagacja) ( -(m) n -m*) k p k tr Przenoszenie I (m) n -m* + T I-(m) n -m + T* łańcucha: k ri T* + M Tm* k t1 Zakończenie (m) n -m* -(m) n -m (wzrost): <Terminacja> k t2 -(m) n -m* + -(m) n -m* -(m) 2(n+1) - (również zakończenie w reakcji ze związkami reagującymi nieodwracalnie z -(m) n -m*)

Polimeryzacja łańcuchowa Ważniejsze rodzaje polimeryzacji łańcuchowych: - rodnikowa:... CH 2 CH - anionowa:... CH 2 CH, Mt - kationowa:... CH 2 CH, An - jonowo-koordynacyjna: Cl Cl R Ti Cl Cl R + CH Cl Ti CH 2 Cl Cl Cl CH CH 2 R CH CH 2 Ti

Polimeryzacja łańcuchowa Elementy kinetyki polimeryzacji 1. Inicjowanie i propagacja, polimeryzacja bez przenoszenia i zakończenia 1.1. Propagacja z udziałem jednego rodzaju aktywnych centrów: k i I + M I-m*; R i = k i [I] [M] k p I m* + M I-(m)-m* k p I (m) n -m* + M I-(m) n+1 -m* R p = -d[m]/dt= k p [ -m*] [M] 1.2. propagacja z udziałem kilku (np. dwu) aktywnych centrów: R p = k p(1) [ -m (1) *] [M] + k p(2) [ -m (2) *] [M] [ -m (1) *]= [ -m (1) *] + [ -m (2) *]; [ -m (1) *]= α [ -m*]; [ -m (2) *]= (1 α) [ -m*];

Polimeryzacja łańcuchowa 2. Polimeryzacja łańcuchowa z etapem zakończenia 2.1. Zakończenia jednocząstkowe (polimeryzacja jonowa) 2.1.1. Stan ustalony ([ -m*]= const; d[ -m*]/dt= 0) R i = k i [I] [M] (lub k i [I]) R t = k t [ -m*] R p = -d[m]/dt= k p [ -m*] [M]; k i [I]= k t [ -m*] [I] t [I] o ; [ -m*]= k i [I] o /k t -dln [M]/dt= k p k i [I] o /k t } 2.1.2. Stan nieustalony (np. polimeryzacja kationowa styrenu) -d[ -m*]/dt= k t [ -m*]; -dln[ -m*]= k t dt; -ln[ -m*]= k t t,[ -m*]= e -kt t -d[m]/dt= k p [M] e -kt t ; -dln[m]/dt= k p e -kt t ; ln(-dln[m]/dt)= lnk p -k t t;

Polimeryzacja łańcuchowa 2.2. Zakończenie dwucząsteczkowe (stan ustalony- polimeryzacja rodnikowa) R i = k i [I]; R p = k p [ -m*] [M]; R t = k t [ -m*] 2 ; R i = R t k i [I]= k t [ -m*] 2 ; [ -m*]= (k i [I])/k t ) 1/2 -d[m]/dt= k p [ -m*] [M]= k p [M] (k i [I]) k t ) 1/2 Na podstawie zależności d[m]/dt od [I] n można wnioskować o mechanizmie inicjowania. Metody wyznaczania stałych szybkości: w Serii I.

Polimeryzacja łańcuchowa. Warianty kinetyki. Inicjowanie: ++ ++ ++ k i <k p Zakończenie: - - + - Przenoszenie: - + - -

Polimeryzacja łańcuchowa Polimeryzacja anionowa Zdolność do polimeryzacji anionowej monomerów winylowych jest związana z efektem indukcyjnym podstawników: grupa przyciągająca elektrony może indukować ładunek dodatni na sąsiednich atomach wskutek silniejszego związania ze sobą pary elektronów podwójnego wiązania: -S 2 R > -N 2 > -CN > -F > -Cl > -Br > -CH (-CR) > -J > -R > -SR > -C 6 H 5 > -NR 2 > -H > -R najczęściej: CH CH 2 (R) ; CH 2 CH CR < > ; CH 2 CH CN ; CH 2 C CN CN CH 2 =CH-CNH 2 ; CH 2 =CH-CH=CH 2 ; CH 2 =C( )-CH=CH 2 ; CH 2 C CN CR

Polimeryzacja łańcuchowa Polimeryzacja anionowa Inicjatory: - karboaniony: często stosowany n-butylolit: CH 2 CH 2 CH 2 Li rozpuszczalny w węglowodorach (Na r, K r - nierozpuszczalne) tworzy agregaty (zob. propagacja) <tetra-heksamery> bezpośrednia addycja: (n- CH 2 CH 2 CH 2, Li ) x n- C 4 H 9, Li ; n-c 4 H 9, Li sec-, tert- nie tworzą agregatów H + CH 2 C Y H C 4 H 9 CH 2 C, Li Y CH 2, Mt ; C, Mt ; CH Mt ; n-buli + X karboaniony z pierścieniami aromatycznymi- lepiej rozpuszczalne w węglowodorachcis- orientacja dienów

Polimeryzacja łańcuchowa Polimeryzacja anionowa - przeniesienie elektronu: bezpośrednie (Na Na r + e - ) ; + CH : : CH 2 Na, CH CH 2 dimer <niebieski roztwór w THF> <solwatowany elektron> Na, CH CH 2 CH 2 CH, Na CH 2 CH + itd

Polimeryzacja łańcuchowa Polimeryzacja anionowa Kinetyka polimeryzacji bez zakończenia: -d[m] 1. = k p [P*] @[M]; ln([m] o /[M]) = k p @ [I] o @ t dt [M] o - [M] 2. Jeśli R tr = R t = 0 ; P n = ; (P n = f(α)) [I] o ln([m] o /[M]) P n ) k p [I] o t } [M] = [M] o - P n @ [I] o ; -ln(1-[i] o @ P n /[M] o ) = k p @ [I] o @ t α= ([M] o - [M] t )/[M] o aby ustalić żyjący charakter polimeryzacji, należy wykazać jednocześnie prostoliniowość ln([m] o /[M]) = f(t) oraz prostoliniowość P n = f(([m] o - [M])/[M] o )

Polimeryzacja łańcuchowa Polimeryzacja anionowa -ln (1 - [I] o @ P n /[M] o ) = k p @ [I] o @ t konwersja w % (skala log) -ln(1-p n @ [I] o /[M] o ) Pn czas, s polimeryzacja żyjąca krzywe kinetyczne b-f odpowiadają polimeryzacji z zakończeniem i/lub przeniesieniem łańcucha o intensywności b < f

Polimeryzacja łańcuchowa Polimeryzacja anionowa Synteza modeli Zalety polimeryzacji anionowej: różnorodna architektura makrocząsteczek o ściśle ustalonej budowie i znanych rozmiarach modele (właściwości) (np.): makrocząsteczki w kształcie gwiazdy CH 2 Cl 3 PSt (lub PBu ) + ClCH 2 CH 2 Cl CH 2 : znana liczba ramion oraz ich masa cząsteczkowa CH 2 CH 2

Polimeryzacja łańcuchowa Polimeryzacja kationowa Monomery: zawierające ugrupowania donorowe (akceptorowe w przypadku polimeryzacji anionowe): R ; ; ; R ; R na przykład: R-CH=CH 2 (etery winylowe), CH CH 2 (styren i pochodne; p- -; -) CH 2 =CH-CH=CH 2 (dieny: butadien, izopren) C (izobutylen, frakcja C 5 : np.: CH 2 C CH 2 )

Polimeryzacja łańcuchowa Polimeryzacja kationowa Inicjatory: - kwasy protonowe (aniony powinny być słabymi nukleofilami) mocne kwasy: (CF 3 ) 2 P()H; CF 3 S() 2 H; Cl( 3 )H - kwasy Lewisa ( kwasy bezprotonowe : BF 3, AlCl 3, TiCl 4 ) - samo(auto)jonizacja; np.: 2AlBr 3 º Al Br 2, Al Ө Br 4 lub jonizacja z udziałem monomeru: 2TiCl 4 + M Ti Cl 3 M, Ti Ө Cl 5 - jonizacja z udziałem donorów protonu: H 2, (HA); RH, RCH ( słaby kwas staje się zasadą wobec mocnego kwasu)

Polimeryzacja łańcuchowa Polimeryzacja kationowa Zakończenie i przenoszenie łańcucha: - kontrolę nad MCz i budową grup końcowych można uzyskać również w polimeryzacji z zakończeniem i przenoszeniem łańcucha, jeśli te reakcje nie są zbyt intensywne: Jeżeli R p /(R t + R tr ) = (np.) 10 5 P n ~10 5 ; wprowadzenie przenośnika łańcucha XY, ograniczającego P n do 10 3 pozwoli na pełną kontrolę P n oraz grup końcowych: X~~~~Y Warunek: stworzenie warunków szybkiego inicjowania: R i > R p

Polimeryzacja łańcuchowa Polimeryzacja kationowa Propagacja: R + CH 2 CH R R CH 2 CH a) normalna (j.w. powtarzalna odtwarza strukturę monomeru) b) izomeryczna: utworzenie bardziej trwałego karbokationu: R R R H (trwałość: R C > R C > H C > H C ) R H H H R (n) R (CH 2 CH) CH 2 R CH R CH 2 CH CH 2 CH 2 C CH (rozpuszczalniki: węglowodany (lepiej alifatyczne), chlorowcowęglowodory (CH 2 Cl 2 ; ClCH 2 CH 2 Cl; np. -ClC 6 H 5 ; N 2 ; C 6 H 5 N 2 ))

Polimeryzacja łańcuchowa Polimeryzacja kationowa. Inicjowanie: Polimeryzacja kationowa styrenu: k i CF 3 S 3 H + CH 2 CH CH CF 3 S 3 (1) (anion) Propagacja:... CH 2 CH + CH 2 CH... CH 2 CH (opuszczono anion) Przenoszenie (zakończenie 1):... CH 2 CH... CH CH + CF 3 S 3 H CF 3 S 3 inicjator Zakończenie 2:... CH 2 CH CH 2 CH... CH 2 CH CH 2 A. CF 3 S 3 CH + CF 3 S 3 H

Polimeryzacja łańcuchowa Polimeryzacja kationowa Kinetyka polimeryzacji styrenu: R i = (d[p ]/dt) t=o = k i [M] [I] o d[p ]/dt =R i -R t = k i [M] [I] o -k t [P ]; k t = k ts +k t (odejście TfH lub powstanie estru) t t [P ] = k i [I] o I[M]dt - k t I[P ]dt o o ˆ t I[M]dt [P ] o = k i [I] o -k t t t I[P ]dt I[P ]dt o o

Polimeryzacja z otwarciem pierścienia Polimeryzacja z otwarciem pierścienia jest metodą interesująca i ważną, ponieważ pozwala na syntezę makrocząsteczek o zróżnicowanej budowie: [ X Y(CH 2 ) p ] n [ X Y(CH 2 ) p ] n p= 0,1...

Polimeryzacja z otwarciem pierścienia [( CH 2 ) p N ] n ; [( CH 2 ) p ] n ; n poliaminy polietery [ CH 2 ( CH 2 ) p ] n ; [( CH 2 ) p S ] n ; [( CH 2 ) p Se ] n polyacetale polisulfidy poliselenidy [( CH 2 ) p C NH] n ; [( CH 2 ) p C ] n ; [( CH 2 ) p P ] n R poliaminy poliestry

Polimeryzacja z otwarciem pierścienia [ S ] n ; [ Si] n ; [ P ] n X polisiarka polisiloksany polipirofosforany... [ P=N ] n ; [ N S ] n polifosfofazeny poli(azotek siarki)

Polimeryzacja z otwarciem pierścienia Monomery cykliczne polimeryzują wg mechanizmów anionowego, kationowego oraz wg dwóch mechanizmów pseudojonowych (kowalencyjnych), związanych z mechanizmami jonowymi: kationowy ( ) CH 2 n elektrony X (podstawione donorami elektronów) anionowy ( ) CH 2 n elektrony X (podstawione akceptorami elektronów)

Polimeryzacja z otwarciem pierścienia W tabeli podane są przykłady monomerów, które polimeryzują wg mechanizmów jonowych: anionowo, kationowo lub wobec obydwu mechanizmów (większość) Anionowa Anionowa/Kationowa Kationowa CN (CR) CN CN 5,6 P H S C ; ; ; S ; C S ; NH C ; 4,5,7 CH 2 CH 2 CH 2 X 5 7 R N 3 4 (F, Cl) P R P R R C N Si p ( = 3, 4 )

PLIMERYZACJA Z TWARCIEM PIERŚCIENIA W polimeryzacji z otwarciem pierścienia powstają makrocząsteczki liniowe i cykliczne. Udziały obydwu rodzajów makrocząsteczek zależą od warunków polimeryzacji: : kationowo, (anionowo: liniowy) tlenek etylenu dimer trimer (i wyższe oligomery) 1.4-dioksan tlenek propylenu kationowo. 24 różne tetramery cykliczne (np. głowa/głowa; cis-, trans- itd.).. ( C CCC ; C CCC ; C CCC etc. )...

PLIMERYZACJA Z TWARCIEM PIERŚCIENIA Liczne polimery o znaczeniu przemysłowym są otrzymywane metodą polimeryzacji z otwarciem pierścienia (PP): - poli(tlenek etylenu): polimer powierzchniowo czynny (również kopolimery z tlenkiem propylenu) (amififilowe) bloki elastyczne w polimerach elastoplastycznych - politetrahydrofuran: bloki elastyczne ( miękkie ) w kopolimerach multiblokowych (poliuretany, poliestry, poliamidy) (oligomery α, ω-dihydroksylowe) - poliamidy (poliamid 6 oraz 12) (polimery termoplastyczne, włókna syntetyczne) <kaprolaktam, dodekalaktam>

PLIMERYZACJA Z TWARCIEM PIERŚCIENIA Polimer produkowany na wielką skalę (500 Kt/rok): poliacetal (poliformaldehyd): CH 2 CH 2 CH 2 + CH 2 CH 2...-CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 H fragment trwały Wprowadzenie fragmentu glikolu etylenowego CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 jako grupy końcowej stabilizuje łańcuch, uniemożliwiając depropagację, szczególnie w wysokiej temperaturze; w stanie stopionym...-ch 2 CH 2 CH 2 H fragment nietrwały (>120 o C)...-CH2 CH 2 H + CH 2...-CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 H trwały

PLIMERYZACJA Z TWARCIEM PIERŚCIENIA Poliestry otrzymywane w polimeryzacji laktydów H H D,D-dilaktyd H H L,L-dilaktyd H H D,L-(mezo)dilaktyd - nowy polimer do masowych zastosowań (150 Kt/rok) - kopolimery: zastosowania biomedyczne

PLIMERYZACJA Z TWARCIEM PIERŚCIENIA Polisiloksany i polifosfazeny Si Si Si ( Si ) polisiloksan R R R N P P N R N P R R R R ( P N ) polifosfazen polisiloksany: termoodporne oleje, termoplasty, kauczuki; polimery biozgodne polifosfazeny: nietrwałe (hydroliza); b. trwałe: R=C n F 2n+1 - <perfluorowe>: kauczuki nieorganiczne

Polimeryzacja łańcuchowa Polimeryzacja rodnikowa Metody oceny reaktywności- stałe szybkości: Inicjatory: szybkość tworzenia rodników (Inicjowanie) pomiar bezpośredni zmiatacze rodników (UV-ViS) Propagacja: nowa metoda: inicjowanie szybkości błyskami (pulsami) światła lasera Terminacja: polimeryzacja w warunkach niestacjonarnych

Polimeryzacja rodnikowa Efekty elektronowe: - donory elektronów; grupy alkilowe, alkenylowe, fenylowe, R-, RN- δ +δ CH 2 CH Y (np.... CH 2 CH R: stabilizacja) - akceptory elektronów: grupy karbonylowe (aldehydy, ketony, kwasy karboksylowe, estry); -CN +δ CH 2 CH δ Y (np.... CH 2 CH CN: stabilizacja) Rodniki nie mają ładunku; mogą atakować dowolne podwójne wiązanie Podstawniki: podwójna rola: stabilizacja <np. rezonansowa>; oddziaływanie w łańcuchu

Polimeryzacja rodnikowa Zdolność monomerów do polimeryzacji jonowej i rodnikowej: - czynniki elektronowe i przestrzenne; indukcyjne, rezonansowe, {gęstość elektronów w układzie Π : = ; = ;} Rodnikowa polimeryzacja- budowa monomerów Polimeryzacja Monomer Rodnikowa Kationowa Anionowa Etylen + + + "-lefiny (1-alkilo) - + - 1,1-Dialkilolefiny - + - Etery winylowe + + - N-winylokarbazol + + - ~ 1,3-Dieny + + + Estry winylowe + - - Akrylany (Meta-) + - + Akrylonitryl + - +

PLIMERYZACJA RDNIKWA polietylen: Ważniejsze polimery otrzymywane metodą polimeryzacji rodnikowej: 100-300 MPa, 140/180 0 300/325 0 C: (1 Pa 10-5 atm); (LDPE) reaktor tubularny: 2-6 cm/0.5 1.5 km; 10 m s -1 ; ~300 ppm 2 ; T m = 105-115 0 C czas pobytu ~1 min: 15-30%/przebieg; M n ~50.000. polistyren: polimeryzacja w bloku ( w masie ) z małym dodatkiem rozpuszczalnika (etylobenzen); 120-220 0 C (260 0 C): M n = 50 150.000; T g ~85 0 C. Polimeryzacja w suspensji; kopolimery: ABS, emulsyjna-sb; kauczuki. poli(chlorek winylu): polimeryzacja w bloku, suspensyjna, emulsyjna CH 2 =CH 2 Cl (kopolimery: octan winylu) 50 0 C; 0.5 MPa; Produkt: twardy T g ~80 0 C, miękki (plastyfikacja estry). Specjalne włókna.

PLIMERYZACJA RDNIKWA poli(octan winylu): CH 2 =CHC poliakrylany: polimetakrylany CH 2 =CHCR CH 2 =C( )CR poliakrylonitryl: CH 2 =CHCN kopolimeryzacja w emulsji (chlorek winylu, chlorek winylidenu) farby emulsyjne hydroliza: poli(alkohol winylowy) poliacetale (cykliczne). -głównie kopolimery - poli(metakrylan metylu)- szkło organiczne T g ~105 0 C, doskonała przezroczystość; reaktor forma. - polimeryzacja w suspensji lub r-rze; (włókna-rlen, Akrilon) - kopolimery z octanem winylu, chlorkiem winylu i winylidenu główny polimer włóknotwórczy otrzymywany metodą polimeryzacji. inne akrylowe: CH 2 =CHCH CH 2 =CHCNH 2 CH 2 =C( )CNH 2 CH 2 =CHCCH 2 CH 2 H różne metody polimeryzacji (głównie w r-rze) różne zastosowania.

PLIMERYZACJA RDNIKWA fluoropolimery: - polimeryzacja suspensyjna (2002: DuPont scc 2 ) CF 2 =CF 2 ; CF 2 =CFCl; - wielkie masy cz. 10 6 ; zakres temp. zastosowań- 200 260 0 C CH 2 =CF 2 ; CH 2 =CHF; nietopliwe: przetwórstwo-spiekanie proszków. CF 2 =CF-CF 3 dieny (1,3): CH 2 =CH-CH=CH 2 - kauczuk - kopolimer (SBR) (25%) kauczuk - karboksylowane (50-75%) farby emulsyjne CH 2 =C( )-CH=CH 2 CH 2 =C(Cl)-CH=CH 2 Inne kopolimery zostaną omówione w czasie wykładu nt. kopolimeryzacji.

Polimeryzacja rodnikowa k inicjowanie d pierwotny rodnik; pierwotny rodnik + monomer k i inicjowanie k p k aktywne centrum wielokrotne przyłączenie t zakończenie makrocząsteczka propagacja np. nadltenek benzoilu + styren: k C C d 2 C terminacja (ew. dekarboksylacja i połączenie) C + CH 2 CH C CH 2 CH (ale również do "g")... CH 2 CH + CH 2 CH... CH 2 CH np. (2x)... CH CH + CH 2 CH 2... (dysproporcjonowanie lub połączenie)

Polimeryzacja rodnikowa gólny schemat łańcuchowych procesów polimeryzacji: Reakcje elementarne (traktowane jako nieodwracalne): inicjowanie propagacja zakończenie I P o * ; P* : aktywne centra ; k i1 <> k p ; P o * + M P 1 * pierwsze przyłączenie, k i2 <> k p ; k p2 P 1 * + M P 2 * k pi k i1 k i2 P i * + M P i+1 * ; P i * : reaktywność (i.e. k pi ) nie zależy od długości łańcucha k P t2 i * + P j * P ij ; (lub P i + P j ) zależy od lepkości środowiska k t21 P i * + P 1 * P i+1 przenoszenie łańcucha na monomer, polimer i na rozpuszczalnik k t1 P i * P i k trm P i * + M P i + M* k trr P i * + P j P i + P j * k trs P i * + S P i + S* reinicjowanie k pi <> k ri > < k i1 (k i2 )

Polimeryzacja rodnikowa PLP-SEC (polimeryzacja inicjowana impulsami światła lasera, polimer badany metodą chromatografii z wyłączeniem objętości) * * * * * * * Pierwszy impuls (~20ns) tworzy wiele małocząsteczkowych rodników, które inicjują polimeryzację d[m] - = (R p )= k p [P i ][M]; [M] * * * * * * Większość łańcuchów propaguje, niektóre zostają zakończone [M] o -[M] t DP n(t) [P i ] * * * * * ** * * * * * * * Następny (drugi) impuls tworzy nową generację małych rodników * * * * * * * * Część łańcuchów zostaje zakończona w reakcji z małymi nowymi rodnikami; część przeżywa i rośnie dalej, część nowych inicjuje polimeryzację

Polimeryzacja rodnikowa PLP-SEC log(m) Rozkład mas molowych (MWD) poli(metakrylanu metylu) otrzymanego w scc 2 metodą inicjowania impulsowym światłem lasera. [MMA] o = 6.2 mol L -1 ;t p = 0.1 s, temp.= 25 o C;

Analiza wyników- teoria: Polimeryzacja rodnikowa PLP-SEC Pomiar wartości k p z danych SEC: d[m] - = k p @ [P i ] [M]; ln([m] o /[M])= kp @ [P i ] @ t**, dt ln([m] o /[M])* ([M] o /[M]) -1 = [M]/[M]; [M] *, **: [M]/[M]= k p @ [P i ] @ t; DP n = ; [P i ]= [M]/DP n [P i ] [M]/[M]= k p @ [M] @ t/dp n ; k p = DP n [M] t ; t= czas polimeryzacji (przed drugim impulsem)

Koniec wykładu 6