E l e m e n t y c h e m i i o r g a n i c z n e j

Transkrypt

1 Elementy c h e m i i o r g a n i c z n e j

2 Elementy chemii organicznej Strona 2 / 11 SPIS TREŚCI 1. PODSTAWY WĘGLOWODORY Alkany Alkeny Alkiny Reakcje alkenów i alkinów Reakcja polimeryzacji ZWIĄZKI ZAWIERAJĄCE GRUPY FUNKCYJNE Alkohole Kwasy organiczne Mydła Estry Tłuszcze Cukry (węglowodany) Aminokwasy i białka... 10

3 Elementy chemii organicznej Strona 3 / Podstawy Cechą charakterystyczną związków organicznych jest ich budowa podstawą jest szkielet utworzony z atomów węgla. Pomiędzy atomami węgla istnieją trzy możliwości wiązań: wiązanie pojedyncze, podwójne i potrójne. Atomy węgla mogą się łączyć w bardzo różnorodne układy, które można podzielić na dwie grupy łańcuchy proste lub rozgałęzione oraz pierścienie (układy cykliczne). Mogą też powstawać dowolne kombinacji w/w elementów. Łańcuchy węglowe mogą być rozgałęzione w dowolny sposób, co daje praktycznie nieograniczoną ilość sposobów połączenia atomów węgla. Dla zobrazowania tej przeogromnej ilości połączeń można podać, że z 10 atomów węgla można uzyskać 75 różnych cząsteczek alkanów (patrz rozdz. 2.1), a z 20 atomów węgla - już , a z !! Natomiast ogólną ilość wszystkich poznanych, sklasyfikowanych i zbadanych związków chemicznych ocenia się na tylko (!) 42 mln. Niech te liczby mówią same za siebie. 2. Węglowodory Podstawową grupą związków organicznych są węglowodory, czyli związki węgla i wodoru. Można podać wzór ogólny węglowodoru: C x H y Podstawową reakcją dla wszystkich węglowodorów jest reakcja spalania, w której w normalnych warunkach dostatecznego dostępu tlenu powstają: tlenek węgla(iv) (dwutlenek węgla) oraz woda. Takie spalanie nazywamy całkowitym lub pełnym. C 5 H 12 + O 2 CO 2 + H 2 O (równanie bez współczynników!!!) W przypadku niedostatecznego dostepu powietrza (tlenu) do spalania może powstawać tlenek węgla(ii) (czad, gaz bardzo trujący!!) lub nawet sam węgiel (sadza, co nieraz można obserwować) C 5 H 12 + O 2 CO + H 2 O (równanie bez współczynników!!!) C 5 H 12 + O 2 C + H 2 O (równanie bez współczynników!!!) Zespół Szkół Katolickich w Zabrzu Jan Wójcikiewicz

4 Elementy chemii organicznej Strona 4 / 11 Wyróżniamy trzy podstawowe szeregi węglowodorów: alkany, alkeny i alkiny Alkany Alkanami nazywamy węglowodory łańcuchowe, w których istnieją tylko pojedyncze wiązania węgiel węgiel. Ogólny wzór alkanów ma postać: Gdzie: x-ilość atomów węgla w cząsteczce alkanu. C x H 2x+2 Nazwy pierwszych dziesięciu alkanów i ich wzory są podane w tabeli. Jest to najważniejsza grupa węglowodorów, ponieważ od nazw poszczególnych alkanów są tworzone nazwy innych węglowodorów o identycznej ilości atomów węgla oraz ich pochodnych, tzn. związków z innymi atomami, np. tlenu alkohole, kwasy organiczne. Dla pierwszych czterech węglowodorów obowiązują nazwy zwyczajowe, dla pozostałych nazwy tworzy się przez połączenie rdzenia (pochodzącego od liczebnika greckiego) z końcówką -an : liczba atomów węgla w cząsteczce Wzór alkanu CH 4 C 2 H 6 C 3 H 8 C 4 H 10 C 5 H 12 C 6 H 14 C 7 H 16 C 8 H 18 C 9 H 20 C 10 H 22 nazwa alkanu metan etan propan butan pentan heksan heptan oktan nonan dekan Poza reakcją spalania, której ulegają wszystkie węglowodory (i praktycznie wszystkie substancje organiczne) charakterystyczną reakcją dla alkanów jest reakcja podstawienia. W reakcji tej atom wodoru zostaje zastąpiony innymi atomami, przede wszystkim chloru i bromu. Powstają wtedy tzw. chloro- czy bromopochodne węglowodoru. Np. jeżeli w etanie 1 atom wodoru zostanie podstawiony (zastąpiony) atomem bromu, to otrzymamy związek o wzorze sumarycznym C 2 H 5 Br i o nazwie bromoetan. Takie związki stanowią ważne ogniwo w syntezie organicznej jak również znalazły zastosowanie bezpośrednie, np. freon czy teflon znane ze słyszenia substancje mające powszechne zastosowanie.

5 Elementy chemii organicznej Strona 5 / Alkeny Alkenami nazywamy węglowodory łańcuchowe, w których cząsteczce znajduje się tylko jedno wiązanie podwójne węgiel węgiel. Ogólny wzór alkenów ma postać: Gdzie: x-ilość atomów węgla w cząsteczce alkenu. C x H 2x Nazwy alkenów tworzy się od nazwy analogicznego alkanu (o identycznej ilości atomów węgla w cząsteczce) poprzez zamianę końcówki an alkanu na końcówkę en alkenu. Warto zapamiętać pierwsze trzy alkeny: liczba atomów węgla w cząsteczce Wzór alkenu C 2 H 4 C 3 H 6 C 4 H 8 C 5 H 10 nazwa alkenu (nazwa zwyczajowa) eten (etylen) propen (propylen) buten penten Dwa najważniejsze z nich to eten i propen (etylen i propylen), które są wykorzystywane do produkcji najpowszechniejszych tworzyw sztucznych polietylenu i polipropylenu. (patrz reakcja polimeryzacji) 2.3. Alkiny Alkinami nazywamy węglowodory łańcuchowe, w których cząsteczce znajduje się tylko jedno wiązanie potrójne węgiel węgiel. Ogólny wzór alkinów ma postać: Gdzie: x-ilość atomów węgla w cząsteczce alkinu. C x H 2x-2 Nazwy alkinów tworzy się od nazwy analogicznego alkanu (o identycznej ilości atomów węgla w cząsteczce) poprzez zamianę końcówki an alkanu na końcówkę yn alkinu. Warto zapamiętać pierwsze dwa alkiny: liczba atomów węgla w cząsteczce Wzór alkinu C 2 H 2 C 3 H 4 C 4 H 6 C 5 H 8 nazwa alkinu (nazwa zwyczajowa) etyn (acetylen) propyn butyn pentyn Zespół Szkół Katolickich w Zabrzu Jan Wójcikiewicz

6 Elementy chemii organicznej Strona 6 / 11 Najbardziej znanym alkinem jest pierwszy z nich etyn, zwany popularnie acetylenem. Znalazł on zastosowanie jako źródło ciepła w palnikach do cięcia i spawania metali Reakcje alkenów i alkinów Alkeny i alkiny, w odróżnieniu od alkanów nie ulęgają reakcji podstawienia, ale ulegają reakcji przyłączania. Podwójne lub potrójne wiązanie w cząsteczce węglowodoru pęka i dwa atomy węgla tworzące to wiązanie doczepiają do siebie jakieś atomy lub grupy atomów. Cząsteczką XY w konkretnym przypadku może być: H 2, Cl 2, Br 2, H 2 O (H-OH). Najbardziej popularna jest reakcja z bromem. Wizualnie polega to na odbarwianiu się wody bromowej będącej wodnym roztworem bromu. Brom przyłącza się do wiązania wielokrotnego węglowodoru i dlatego znika z wody. Jeżeli zapisze się równanie reakcji w postaci wzorów sumarycznych, to wygląda to, jakby cząsteczki substratów łączyły się, przyłączały do siebie: C 2 H 4 + Br 2 C 2 H 4 Br 2 Właśnie reakcja alkenów i alkinów z bromem (odbarwianie się wody bromowej) jest reakcją charakterystyczną i odróżnia je od alkanów, które takiej reakcji nie ulegają. Dlatego alkeny i alkiny nazywamy węglowodorami nienasyconymi (czyli mogącymi jeszcze coś przyłączyć), a alkany nasyconymi. O tym warto pamiętać, bo bywa to na egzaminie!!! 2.5. Reakcja polimeryzacji. Reakcja polimeryzacji polega na tym,że takie same cząsteczki węglowodoru o wiązaniach wielokrotnych łączą się w jedną bardzo dużą cząsteczkę, tzw. makrocząsteczkę czy polimer. Najbardziej powszechnym przykładem jest reakcja polimeryzacji etenu czyli etylenu,w wyniku której powstaje polietylen, bardzo znane tworzywo sztuczne. Schemat takiej reakcji polimeryzacji n cząsteczek etylenu można zapisać w sposób następujący: n CH 2 = CH 2 [ CH 2 CH 2 ] n

7 Elementy chemii organicznej Strona 7 / Związki zawierające grupy funkcyjne Związki organiczne, w których występują inne atomy niż tylko węgla i wodoru zaliczamy ogólnie do tak zwanych pochodnych węglowodorów. Inne atomy lub grupy atomów z innymi atomami niż C i H nazywa się grupami funkcyjnymi. Związki z daną grupą funkcyjną tworzą dany szereg związków organicznych charakteryzujących się specyficznymi własnościami fizycznymi i chemicznymi. Można zapisać wzór ogólny pochodnej węglowodoru: R - gf Gdzie: R reszta węglowodorowa powstała z cząsteczki węglowodoru przez odjecie 1 atomu wodoru (w miejsce którego jest teraz grupa funkcyjna); gf grupa funkcyjna. My będziemy mówić tylko o resztach węglowodorowych powstałych z cząsteczki alkanu. Takie reszty nazywamy grupami alkilowymi. W cząsteczce związku organicznego może być kilka grup funkcyjnych jak również jedna grupa funkcyjna może łączyć się z dwoma lub więcej resztami węglowodorowymi Najważniejsze grupy funkcyjne oraz nazwy odpowiednich szeregów zostały zebrane w tabeli. Grupa funkcyjna Klasa związku Przedstawiciele -X (X = F, Cl, Br, I) fluorowcopochodne CH 3 Br bromometan -OH alkohole CH 3 OH metanol, C 2 H 5 OH etanol -COOH kwasy karboksylowe CH 3 COOH kwas octowy -COO- estry CH 3 COOCH 3 octan metylu -NH 2 aminy CH 3 NH 2 Poniżej przedstawiono najważniejsze informacje o najważniejszych przedstawicielach niektórych klas związków organicznych będących pochodnymi węglowodorów alkanów. Jak już wcześniej wspomniano, nazewnictwo tych związków wywodzi się od nazw odpowiednich alkanów Alkohole Alkoholami nazywamy pochodne węglowodorów, w których cząsteczce występuje grupa hydroksylowa OH. W cząsteczce alkoholu może być jedna lub więcej grup hydroksylowych. Wzór ogólny alkoholi: R (OH) n Zespół Szkół Katolickich w Zabrzu Jan Wójcikiewicz

8 Elementy chemii organicznej Strona 8 / 11 Dwa najważniejsze alkohole jednohydroksylowe. CH 3 OH metanol (alkohol metylowy) bardzo silna trucizna, powodująca w małej dawce ślepotę, bardzo trudna do odróżnienia smakowo od ogólnie spożywanego w napojach alkoholowych etanolu. Dlatego NIE WOLNO pić alkoholu z niewiadomego źródła. Bezbarwna ciecz o charakterystycznym zapachu, palna, świetnie mieszająca się z wodą. C 2 H 5 OH (CH 3 CH 2 OH) etanol (alkohol etylowy). Wodny roztwór 96% zwany spirytusem. W małych dawkach nie szkodliwy, występuje w różnych napojach alkoholowych. W dużych może doprowadzić do zgonu. Powoduje zburzenia percepcji i świadomości. Bezbarwna ciecz o charakterystycznym zapachu, palna, świetnie mieszająca się z wodą. Alkohole wielohydroksylowe: C 2 H 4 (OH) 2 etanodiol (glikol etylenowy) trucizna. Bezbarwna ciecz o charakterystycznym zapachu, palna, gęstsza od wody, świetnie mieszająca się z wodą. Stosowany jako płyn niezamarzający do chłodnic samochodowych. C 3 H 5 (OH) 3 propanotriol (glicerol, gliceryna) gęstawa, bezbarwna ciecz o słodkawym smaku. Miesza się bardzo dobrze z wodą. Palna po podgrzaniu. Nie trująca. Stosowana w przemyśle kosmetycznym do produkcji maści i kremów, w przemyśle spożywczym do dosładzania ciast i likierów. Wszystkie alkohole palą się tak, jak węglowodory. W celu ułożenia równania reakcji spalania alkoholu (jak i innych klas związków organicznych) w bilansie tlenu należy uwzględnić te atomy tlenu, które już są zawarte w cząsteczce alkoholu Kwasy organiczne Kwasami organicznymi pochodne węglowodorów, w których cząsteczce występuje grupa karboksylowa COOH. Wzór ogólny Kwasów organicznych: R - COOH Tworząc nazwy systematyczne kwasów organicznych należy pamiętać, że 1 atom węgla jest w samej grupie karboksylowej (funkcyjnej) i należy go uwzględnić szukając odpowiedniego alkanu.

9 Elementy chemii organicznej Strona 9 / 11 Kwasy organiczne mają swoje nazwy zwyczajowe, które są ważniejsze od nazw systematycznych. Pochodzą one od źródeł, z których otrzymano je po raz pierwszy. Wzór kwasu Nazwa systematyczna Nazwa zwyczajowa HCOOH Kwas metanowy (bo 1 atom C) Kwas mrówkowy CH 3 COOH Kwas etanowy (bo 2 atomy C) Kwas octowy C 2 H 5 COOH (CH 3 CH 2 COOH) Kwas propanowy (bo 3 atomy C) Kwas propionowy Dalsze kwasy mają takie nazwy jak: masłowy, walerianowy. Znane ogólnie są takie kwasy, jak: cytrynowy, mlekowy, winowy, benzoesowy, szczawiowy, ale są to już kwasy posiadające więcej grup karboksylowych lub jeszcze inne grupy funkcyjne Wszystkie kwasy organiczne reagują tak samo, jak kwasy nieorganiczne, tzn. z metalami i wodorotlenkami tworząc odpowiednie sole, np. mrówczny, octany, propioniany, cytryniany, mleczany, winiany, benzeosany, szczawiany. Reszta kwasu organicznego z 1 grupą karboksylową jest jednowartościowa. Jej ogólny wzór: R-COO - Wzory soli kwasów organicznych pisze się zwyczajowo w odwrotnej kolejności, niż wzory soli kwasów nieorganicznych, tzn. najpierw resztę, a potem metal. Przykładowe reakcje dla kwasu etanowego (octowego), jako najbardziej powszechnego i znanego kwasu organicznego przedstawiają się następująco: CH 3 COOH + Mg (CH 3 COO) 2 Mg + H 2 sól: etanian (octan) magnezu CH 3 COOH + NaOH CH 3 COONa + H 2 O sól: etanian (octan) sodu 3.3. Mydła Do bardzo ważnych kwasów organicznych należą kwasy z kilkunastoma atomami węgla, z których dwa są najważniejsze o 16 i 18 atomach C: kwas palmitynowy C 15 H 31 COOH i kwas stearynowy C 17 H 35 COOH. Występują one powszechnie w tłuszczach i dlatego są nazywane kwasami tłuszczowymi. Ich mieszanina nosi nazwę stearyny jest stosowana do produkcji świec. Ich sole sodowe: palmitynian sodu i stearynian sodu są powszechnie stosowane jako mydła kosmetyczne, a sole potasowe jako mydła techniczne Estry Estrami nazywamy produkty reakcji kwasów organicznych (i nieorganicznych również, choć tu nie będziemy mówić o tego typu związkach) z alkoholami. kwas organiczny + alkohol ester + woda. Estry są cieczami, słabo lub w ogólne nie mieszalnymi się z wodą, natomiast świetnie rozpuszczają w sobie inne związki organiczne. Dlatego znalazły zastosowanie jako doskonałe rozpuszczalniki do farb, lakierów, klejów, żywic itp. W zdecydowanej większości posiadają również bardzo ładne, kwiatowo owocowe zapachy. Z tego względu znalazły zastosowanie w przemyśle perfumeryjnym i spożywczym jako substancje zapachowe. Nazwy estrów tworzy się na wzór nazw soli danego kwasu. Przykładowe wzory i nazwy estrów: Zespół Szkół Katolickich w Zabrzu Jan Wójcikiewicz

10 Elementy chemii organicznej Strona 10 / 11 HCOOCH 3 metanian (mrówczan) metylu najprostszy ester pochodzący od kwasu metanowego (mrówkowego) HCOOH i alkoholu metylowego HOCH 3 HCOOH + HOCH 3 HCOOCH 3 + H 2 O CH 3 COOCH 3 etanian (octan) metylu CH 3 COOC 2 H 5 etanian (octan) etylu 3.5. Tłuszcze Tłuszcze są estrami alkoholu trójhydroksylowego (trójwodorotlenowego) gliceryny i wyższych kwasów tłuszczowych. W skład tłuszczy mogą wchodzić najróżniejsze kwasy organiczne, ale przede wszystkim występują trzy najważniejsze: wspomniane już wcześniej palmitynowy i stearynowy oraz kwas oleinowy kwas z jednym podwójnym wiązaniem w cząsteczce. Tłuszcze, w których są kwasy nienasycone, są ciekłe są to tzw. oleje. Tłuszcze stałe, jak masło czy smalec maja w swoim składzie kwasy nasycone. Najprostsze odróżnienie odbywa się na zasadzie reakcji z woda bromową (patrz alkeny i alkiny) Tłuszcze ciekłe można poddać reakcji przyłączania wodoru do podwójnego wiązania i tym samym przeprowadzić je w tłuszcze stałe. Ten proces nazywa się utwardzaniem tłuszczów i na takiej właśnie zasadzie produkuje się z ciekłych olejów margarynę Cukry (węglowodany) Cukry, zwane inaczej węglowodanami są złożonymi pochodnymi węglowodorów, w których występuje przede wszystkim wiele grup hydroksylowych jak i inne grupy funkcyjne, które nie zostały wymienione w niniejszym opracowaniu. Ponieważ wszystkie cukry można opisać ogólnym wzorem: C x H 2y O y, z którego widać wyraźnie, że stosunek wodoru do tlenu jest taki sam, jak w wodzie oraz dlatego, że w czasie prażenia wszystkie cukry zwęglają się z wydzieleniem wody związki te nazwano węglowodanami. NIE OZNACZA ta nazwa bynajmniej, że cukry składają się z węgla i wody. Cukry można podzielić na: a) cukry proste (monocukry) takie jak glukoza i fruktoza, których wzór sumaryczny jest identyczny: C 6 H 12 O 6. Powstają w wyniku fotosyntezy w liściach roślin zielonych z CO 2 i H 2 O pod wpływem promieniowania świetlnego Słońca. b) dwucukry których głównym przedstawicielem jest sacharoza, czyli powszechnie znany cukier buraczany o wzorze: C 12 H 22 O 11. Powstają z monocukrów w komórkach roślinnych. c) wielocukry takie jak skrobia i celuloza długie łańcuchy zbudowane z tzw. reszt glukozowych: (C 6 H 11 O 5 ) n gdzie n może mieć różną wartość od kilkuset do kilu tysięcy. Powstają z monocukrów w komórkach roślinnych. Wszystkie cukry złożone można poddać reakcji hydrolizy katalizowanej kwasem lub zasadą, w której rozpadają się one na cukry proste. Taki proces zachodzi w żywych komórkach. Dopiero te cukry proste

11 Elementy chemii organicznej Strona 11 / 11 stanowią podstawę do spalania wewnątrzkomórkowego i wykorzystania energii uzyskanej w wyniku tego procesu. Cukry również ulegają procesowi fermentacji pod wpływem drożdży, w wyniku której powstaje alkohol etylowy Aminokwasy i białka Aminokwasami nazywamy pochodne węglowodorów, w których cząsteczce znajdują się dwie grupy funkcyjne: karboksylowa COOH (kwasy organiczne) i aminowa NH 2 (aminy). Obie grupy są przyczepione do tego samego, 1 w szeregu atomu węgla, stąd można opisać te związki następującym wzorem ogólnym: Gdzie R oznacza pozostałą część łańcucha węglowodorowego (w najprostszym przypadku jest to atom wodoru). Są to związki o podwójnym charakterze kwasowym, wynikającym z obecności grupy karboksylowej oraz zasadowym, wynikającym z obecności grupy aminowej. Dlatego też cząsteczki aminokwasów (tego samego lub różnych) mogą reagować ze sobą, tworząc długie łańcuch połączonych aminokwasów tworząc białka. Wiązanie powstaje poprzez grupę amonową jednego aminokwasu z grupą karboksylową drugiego aminokwasu. Wiązanie takie nazywa się wiązaniem peptydowym. Te wysoko skomplikowane związki są podstawą chemii i procesów zachodzących1 w komórkach żywych organizmów (obok tłuszczy, cukrów oraz tzw. kwasów nukleinowych). Białka są bardzo wrażliwe na działanie różnych czynników, które wprawdzie nie niszczą cząsteczki białka, ale niszczą jej bardzo specyficzne ukształtowanie w przestrzeni, co ogólnie można nazwać koagulacją czyli ścinaniem białka. Ogólnie jest znany efekt ścinania białka pod wpływem temperatury gotowanie jajka. Bardzo podobny efekt zachodzi pod wpływem soli metali ciężkich np. ołowiu, bizmutu, rtęci, kadmu i właśnie na tym głównie polega ich trujące działanie. Podobnie białko ulega ścinaniu pod wpływem stężonych kwasów i alkoholu. Z reguły taka koagulacja jest nieodwracalna i wtedy nosi nazwę denaturacji. Warto pamiętać o charakterystycznej reakcji białka z kwasem azotowym(v) białko ulega wtedy tak zwanej reakcji ksantoproteinowej, która polega na żółknięciu białka Zespół Szkół Katolickich w Zabrzu Jan Wójcikiewicz