C O C O OH O CH 3 C KWASY KARBOKSYLOWE KWASY KARBOKSYLOWE KWASY KARBOKSYLOWE KWASY KARBOKSYLOWE O C CH 2 CH 2 CH 2 C

Transkrypt

1 KWASY KABKSYLWE KWASY KABKSYLWE GUPA KABNYLWA GUPA YDKSYLWA GUPA KABKSYLWA NMENKLATUA 1. NMENKLATUA SYSTEMATYZNA nazwa składa się ze słowa KWAS oraz nazwy alkanu o takiej samej liczbie atomów węgla, do której dodaje się końcówkę -WY KWAS METANWY KWAS ETANWY KWAS PPANWY 2. NMENKLATUA ZWYZAJWA KWAS MÓWKWY KWAS TWY KWAS PPINWY KWAS 2-METYLPPANWY KWAS IZMASŁWY KWASY KABKSYLWE NMENKLATUA ZWYZAJWA KWASY KABKSYLWE PDSTAWNIKI l ε δ γ β α l 3 kwas 2-chloropropanowy ALE kwas α-chloropropionowy 2 kwas 2-propenowy kwas akrylowy kwas benzoesowy kwas p-chlorobenzoesowy FMYL PZYKŁADY l LEK BENZILU 3 AETYL KWAS 4-FMYLBUTANWY BENZIL 3 KWAS -AETYL- SALIYLWY 1

2 KWASY KABKSYLWE WŁAŚIWŚI FIZYZNE STAN IEKŁY: ZĄSTEZKI KWASU SĄ ZASJWANE WYSTĘPUJĄ W PSTAI DIMEÓW PWIĄZANY WIĄZANIAMI WDWYMI ZPUSZZALNŚĆ KWASÓW KABKSYLWY W WDZIE 1 4 rozpuszczalne w 2 KWASY KABKSYLWE TZYMYWANIE EAKJE UTLENIANIA 1. UTLENIANIE ALKENÓW KMn ' 4, - 3 ' ' - K K - ' ' ' PZYKŁADY 3 KMn 4, K KWAS ETANWY 12 > 12 nierozpuszczalne w 2 KMn 3 2 4, K 2 2 STY, NIEPZYJEMNY ZAPA KWAS PPANWY KWASY KABKSYLWE TZYMYWANIE EAKJE UTLENIANIA 2. UTLENIANIE ALKLI 1 KWASY KABKSYLWE TZYMYWANIE EAKJE UTLENIANIA 3. UTLENIANIE ALDEYDÓW 2 KMn 4, - - K 3 Ag(N 3) 2 - Ag 3 - PZYKŁADY KMn 4, K 3 2 PPANL KWAS PPANWY 2 KMn 4, K ALKL BENZYLWY KWAS BENZESWY PZYKŁADY BENZALDEYD 3 2 PPANAL Ag(N 3) 2 - Ag - Ag(N 3) 2, KWAS BENZESWY KWAS PPANWY 2

3 KWASY KABKSYLWE TZYMYWANIE EAKJE UTLENIANIA KWASY KABKSYLWE TZYMYWANIE EAKJE UTLENIANIA 4. UTLENIANIE METYLKETNÓW EAKJA ALFMWA środowisko zasadowe 2 : l 2 Br 2 I 2 5. UTLENIANIE ALKILBENZENÓW KMn 4, K 3 PZYKŁADY I 2, - I PZYKŁADY 3 3 2, 350 V 2 5 BEZWDNIK FTALWY KWAS BENZESWY AETFENN BUTANN Br 2, Br 3 KWAS BENZESWY KWAS PPANWY Br3 KMn 4, - 23 ETYLBENZEN - K 3 KWAS BENZESWY KWASY KABKSYLWE TZYMYWANIE METDY YDLITYZNE KWASY KABKSYLWE TZYMYWANIE SYNTEZY BEZPŚEDNIE YDLIZA PDNY KWASWY: NITYLI AMIDÓW N / 2, lub 1. - / 2, 2. 3 wykorzystujące jon cyjankowy N - SN2 I N N 3 2, 3 2, N 2 N 2 / 2, lub 1. - / 2, 2. 3 ESTÓW ' / 2 lub 1. - /

4 PZYKŁADY KWASY KABKSYLWE 22l Br22Br TZYMYWANIE METDY BEZPŚEDNIE N - 22N 1. -, YDKSYPPANNITYL KWAS 3-YDKSYPPANWY N - N22N 1. -, KWAS GLUTAWY KWASY KABKSYLWE TZYMYWANIE SYNTEZY BEZPŚEDNIE wykorzystujące dwutlenek węgla 2 Mg - Mg ArMg PZYKŁADY ArLi Ar - Li 3 3 Ar 3 2 N - 32 N YJANYDYNA 3 32 KWAS 2-YDKSYBUTANWY 3 3 l 3 Mg Et Mgl Mg Br 3 3 KWAS 2,2-DIMETYLPPANWY KWASY KABKSYLWE TZYMYWANIE SYNTEZY BEZPŚEDNIE wykorzystujące dwutlenek węgla 2 KWASY KABKSYLWE TZYMYWANIE SYNTEZY BEZPŚEDNIE wykorzystujące dwutlenek węgla 2 PZYKŁADY 3MgBr - 4 KWAS PPYNWY MgBr 3 - Mg Br Na Na 3 KWAS SALIYLWY Mg 1. 3 Br 3 MgBr 2 Et KWAS p-metylbenzeswy 4

5 PÓWNANIE KWASY KABKSYLWE TZYMYWANIE SYNTEZY BEZPŚEDNIE KWASY KABKSYLWE WŁAŚIWŚI EMIZNE atak - reakcje polegające na rozerwaniu wiązania I N 3 N 2, α centrum zasadowe reakcje przebiegające przy udziale atomu węgla grupy karbonylowej = Mg Et 2 : 1 : 1, 2, 3 Mg A E centrum kwasowe reakcje dekarboksylacji polegające na rozerwaniu wiązania α karbonyl α reakcje zachodzące w podstawniku połączonym z grupą karboksylową KWASY KABKSYLWE WŁAŚIWŚI EMIZNE KWASWŚĆ KWASÓW DYSJAJA KWASÓW KWASY KABKSYLWE TWZENIE SLI WŁAŚIWŚI EMIZNE KWASWŚĆ KWASÓW K a 2-3 Na 2 - Na 2 K a = [ - ][ 3 ] [] dla 3 K a = pk a = Na3 - Na 2 2 > 2 3 > > PÓWNANIE Na 3 Na - Na Na 3 Na 5

6 KWASY KABKSYLWE WŁAŚIWŚI EMIZNE KWASWŚĆ KWASÓW l l > l l > l > l pka KWASY KABKSYLWE WŁAŚIWŚI EMIZNE KWASWŚĆ KWASÓW I pka - I pka ( 3 ) 2 ( 3 ) M KWASU I 2 Br 2 I 2 F M KWASU 3 2 l > 3 2 > l l pka l KWASY KABKSYLWE WŁAŚIWŚI EMIZNE KWASWŚĆ KWASÓW KWASY KABKSYLWE WŁAŚIWŚI EMIZNE ZASADWŚĆ KWASÓW Y 2 - I > > > > Y: N 2 N F pka dla objętościowego M KWASU - 2 kation acyliowy 6

7 KWASY KABKSYLWE WŁAŚIWŚI EMIZNE SUBSTYTUJA NUKLEFILWA PZY ATMIE WĘGLA GUPY KABNYLWEJ S N acyl sp 2 ADDYJA : l,,, sp 3 - ELIMINAJA sp 2 SUBSTYTUJA NUKLEFILWA PZY ATMIE WĘGLA GUPY KABNYLWEJ S N acyl MEANIZM EAKJI ESTYFIKAJI KWASÓW KABKSYLWY KATALIZWANY KWASEM sp2 3 KWAS BENZESWY EAKJA ESTYFIKAJI wolno sp3 3 - sp2 3 PÓWNANIE Z A N YDLIZA ESTU BENZESAN METYLU SUBSTYTUJA NUKLEFILWA PZY ATMIE WĘGLA GUPY KABNYLWEJ S N acyl MEANIZM EAKJI ESTYFIKAJI KWASÓW KABKSYLWY KATALIZWANY KWASEM SUBSTYTUJA NUKLEFILWA PZY ATMIE WĘGLA GUPY KABNYLWEJ S N acyl MEANIZM EAKJI YDLIZY ESTÓWI KWASÓW KABKSYLWY KATALIZWANY ZASADĄ, tzw. ZMYDLANIE ESTÓW EAKJA DWAALNA sp2 3 sp2 PZESUWANIE ÓWNWAGI 3 2 ' ESTE 2 ' ' ETAP NIEDWAALNY katalizator mocny kwas mineralny, najlepiej o właściwościach higroskopijnych, np. 2 S 4 usuwanie jednego z produktów ze środowiska reakcji najczęściej usuwana jest 2 ' stosowanie nadmiaru jednego z substratów, np. alkohol 3 jest substratem i rozpuszczalnikiem karboksylan nie ulega reakcji SNacyl 7

8 SUBSTYTUJA NUKLEFILWA PZY ATMIE WĘGLA GUPY KABNYLWEJ S N acyl MEANIZM EAKJI ESTÓW KWASÓW KABKSYLWY ZE ZWIĄZKAMI GIGNAD A EASUMUJĄ Mg "Mg " Mg ( - ) " Mg "Mg " 2 " " Mg2 N 4l " " 1 ML ESTU 2 MLE Mg ALKL 3 SUBSTYTUJA NUKLEFILWA PZY ATMIE WĘGLA GUPY KABNYLWEJ S N acyl MEANIZM EAKJI EDUKJI ESTÓW KWASÓW KABKSYLWY - Al 3 Li Al Li Li Al 3 - Al Li Al 2 - Li 2 2 Al() 3 Li 3 23 Mg 2 3 ALKL 1 32MgI 3 2MgI 2 N 4l KWASY KABKSYLWE WŁAŚIWŚI EMIZNE EAKJE DEKABKSYLAJI ZEWANIE WIĄZANIA karbonyl 2 MEANIZM I SZYBKŚĆ EAKJI DEKABKSYLAJI ZALEŻY D BUDWY KWASU KABKSYLWEG KWASY KABKSYLWE WŁAŚIWŚI EMIZNE EAKJE DEKABKSYLAJI ZEWANIE WIĄZANIA karbonyl dla β-ketokwasów EAKJA KLBE G reakcja dekarboksylacji anodowej ANDA K Na N4 e GANIZENIA dla objętościowych alkili 2 EKMBINAJA E tautomeria 2 : 3 3 e 3 3 SN 8

9 KWASY KABKSYLWE WŁAŚIWŚI EMIZNE EAKJE ZADZĄE W PDSTAWNIKU PŁĄZNYM Z GUPĄ KABKSYLWĄ dla alifatycznych kwasów karboksylowych 2 EAKJA ELL VLAD ZELINSKI tworzenie α-halogenokwasów P Br 2 (PBr 3) 1. 2 /PZ Br BMEK AYLU KWAS α-ydksykabksylwy ENL Br Br Br AE Br Br Br 2 Br N 3 - N 3 α-aminkwas KWASY KABKSYLWE WŁAŚIWŚI EMIZNE EAKJE ZADZĄE W PDSTAWNIKU PŁĄZNYM Z GUPĄ KABKSYLWĄ dla alifatycznych kwasów karboksylowych PZYKŁADY 3 2 KWAS PPANWY EAKJA ELL VLAD ZELINSKI tworzenie α-halogenokwasów 2 KWAS FENYLTWY P Br 2 (PBr 3) 3 2 Br P Br 2 2 (PBr 3) Br 1. Br 2 N Br N3-1. Br Br KWAS α-bm- FENYLTWY α-alanina KWASY KABKSYLWE WŁAŚIWŚI EMIZNE EAKJE ZADZĄE W PDSTAWNIKU PŁĄZNYM Z GUPĄ KABKSYLWĄ dla aromatycznych kwasów karboksylowych E E AYLWE PDNE KWASWE zawierają w swojej strukturze ugrupowanie acylowe; ulegają reakcji hydrolizy, której produktem jest kwas karboksylowy : l, Br ALGENKI KWASWE AYL PZYKŁADY grupa efekt I ZMNIEJSZANIE GĘSTŚI ELEKTNWEJ W PIEŚIENIU grupa efekt M KIEUJE KLEJNY PDSTAWNIK W PZYJĘ meta- 3 l 3 2 l l N 3 / 2S 4 2N KWAS BENZESWY KWAS m-nitbenzeswy LEK AETYLU LEK PPANILU LEK BENZILU w nazwie kwasu wymienia się końcówkę owy na oilu i dodaje słowo chlorek KWAS BUTANWY LEK BUTANILU 9

10 AYLWE PDNE KWASWE 3 3 BEZWDNIK TWY (bezwodnik etanowy) BEZWDNIK FTALWY BEZWDNIKI KWASWE BEZWDNIK BUSZTYNWY AYL BEZWDNIK MALEINWY AYLWE PDNE KWASWE ' 3 3 TAN METYLU (etanian metylu), : alkil, aryl ESTY KWASÓW KABKSYLWY IZMAŚLAN METYLU (2-metylopropanian metylu) FTALAN DIETYLU AYL 3 2 WDFTALAN METYLU w nazwie kwasu wymienia się słowo kwas na bezwodnik w nazwie kwasu wymienia się końcówkę owy na ian i dodaje słowo określające rodzaj alkilu KWAS BUTANWY BEZWDNIK BUTANWY KWAS BUTANWY BUTANIAN ALKILU AYLWE PDNE KWASWE, : alkil, aryl N' 2 AYL AMIDY KWASÓW KABKSYLWY AYLWE PDNE KWASWE NN 2 : alkil, aryl YDAZYDY KWASÓW KABKSYLWY AYL BENZAMID N2 3 N3 N-METYLAETAMID N 23 3 N( 2 3) 2 3 N,N-DIETYL-3- METYLPPAN- AMID N-ETYL-N-METYL- BUTANAMID w nazwie kwasu pomija się słowo kwas ; do nazwy alkanu dodaje się słowo amid 3 NN 2 N : alkil, aryl N N N-FENYLYDAZYD KWASU BUTANWEG KWASY YDKSAMWE dla amidów podstawionych na atomie azotu przed nazwą amidu po literze N- podaje się nazwę alkilu połączonego z azotem KWAS BUTANWY N-ALKIL BUTANAMID N N N : alkil, aryl AZYDEK AYLWY 10

11 AYLWE PDNE KWASWE N AYL NITYLE KWASÓW KABKSYLWY S Nacyl AYLWE PDNE KWASWE wolno szybko AYL : alkil, aryl KATALIZA KWASEM 3 N AETNITYL 3 N 3 2-METYLPPINITYL 2 N FENYLAETNITYL wolno cyjanek metylu cyjanek izopropylu cyjanek benzylu w nazwie kwasu pomija się słowo kwas ; do nazwy dodaje się słowo nitryl LUB - - nazwę wyprowadza się jak dla soli kwasu cyjanowodorowego oraz alkanu S Nacyl AYLWE PDNE KWASWE AYL AYLWE PDNE KWASWE LKI KWASWE AYL EAKJA YDLIZY PDNY KWASWY l l TZYMYWANIE Sl 2 l S 2 l ' 2 Pl 3 Pl 5 3 3P 3 l l Pl3 l EAKTYWNŚĆ N2 N 3 charakterystyczny, ostry zapach reagują bardzo łatwo z większością reagentów o charakterze nukleofilowym 11

12 AYLWE PDNE KWASWE LKI KWASWE EAKJE Sl 2 lub Pl 3 l -Nal Na -l N 3 ' AYL BEZWDNIK KWASWY ESTE AMID AYLWE PDNE KWASWE LKI KWASWE EAKJE YDLIZY l 2 AYL -N 4 l N2 N 2 -N 3 l N -N 2 l N' N'" N-PDSTAWINY AMID N,N-DIPDSTAWINY AMID - / 2 l - AYLWE PDNE KWASWE BEZWDNIKI KWASWE AYL AYLWE PDNE KWASWE BEZWDNIKI KWASWE AYL TZYMYWANIE l ' Nal Na ' EAKJE ' EAKJE YDLIZY 2 2 N 3 N2 ESTE N 4 AMID N 2 N' N'3 - / 2 2 N N,N-DIPDSTAWINY AMID N'" N-PDSTAWINY AMID N'" 2 12

13 AYLWE PDNE KWASWE ESTY KWASÓW KABKSYLWY AYL AYLWE PDNE KWASWE ESTY KWASÓW KABKSYLWY AYL TZYMYWANIE ' l l ' TZYMYWANIE ' ' PZYKŁAD PZYKŁAD l N BENZESAN ETYLU N l TAN BENZYLU 3 l TEA ( 2 5) 3N 3 TAN FENYLU ( 2 5) 3Nl % BEZWDNIK FTALWY sec-butanl WDFTALAN sec-butylu AYLWE PDNE KWASWE ESTY KWASÓW KABKSYLWY AYL AYLWE PDNE KWASWE ESTY KWASÓW KABKSYLWY AYL EAKJA TANSESTYFIKAJI 3 (3)3 ESTE 3 ", ' " ' NIŻEJ WZĄY ALKL WYSKWZĄY ALKL PZYKŁAD 2 3(2)3 2,, WYŻEJ WZĄY ESTE AKYLAN METYLU n-butanl AKYLAN n-butylu 2 3 ( 3) 3 EAKJA ESTYFIKAJI KWASÓW KABKSYLWY ALKLEM KATALIZWANA KWASEM sp2 KWAS BENZESWY 3 ' ' ' 2 wolno sp3 3 - sp2 3 TAN tert-butylu KWAS FENYLTWY FENYLTAN tert-butylu BENZESAN METYLU 13

14 AYLWE PDNE KWASWE ESTY KWASÓW KABKSYLWY AYL YDLIZA ESTÓW W ŚDWISKU ZASADWYM EAKJA ZMYDLANIA ESTÓW ' ESTE 2 ' ' AYLWE PDNE KWASWE ESTY KWASÓW KABKSYLWY EAKJA AMINLIZY ESTÓW ' N'" ' N'" AYL PZYKŁAD 3 Na ' 3 2 Na PZYKŁAD 2N N 3 N-METYLBENZAMID BENZESAN METYLU TAN ETYLU BENZESAN ETYLU 2 3 Na 2 TAN SDU BENZESAN SDU Na N3 3 3 N2 AETAMID TAN METYLU AYLWE PDNE KWASWE AMIDY KWASÓW KABKSYLWY AYL AYLWE PDNE KWASWE AMIDY KWASÓW KABKSYLWY AYL TZYMYWANIE 2 N'" l LEK KWASWY N'" 2 N'" N'" BEZWDNIK N'" ' ' N'" N'" 2 l N'"2 MEANIZM EAKJI AMINLIZY l PZYKŁAD N 3 l N 3 N l N 3 N4 l N N N 3 l l N LEK BUTANILU ANILINA N-FENYLBUTANAMID AMID LEK FENYLAMMNIWY ESTE oraz : ALKIL lub AYL 14

15 AYLWE PDNE KWASWE AMIDY KWASÓW KABKSYLWY AYL AYLWE PDNE KWASWE AMIDY KWASÓW KABKSYLWY AYL TZYMYWANIE AMIDÓW 1 EAKJE YDLIZA AMIDÓW KATALIZWANA KWASEM MEANIZM N 3 N 4 KWAS KABKSYLWY AMID N2 2 N 2 N2 2 N2 2 N3 PZYKŁAD N 2 3 N3 3 N N2 N 3 AETAMID N 3 N4-2 N2 N4 BENZAMID AYLWE PDNE KWASWE AMIDY KWASÓW KABKSYLWY EAKJE YDLIZA ZASADWA AMIDÓW N 2 N2 N 2 N2 Na/ 2 3 Na N 4 N3 AYL N3 SÓL KWAS AYLWE PDNE KWASWE AMIDY KWASÓW KABKSYLWY EAKJE YDLIZY AMIDÓW PZYKŁADY 322 N N-FENYLBUTANAMID 2N N δ-walelaktam 2 N 3 3 GLIYLALANINA (dipeptyd) N N 2N 2( 2) 3 3 3N ANIN KWASU 5-AMIN- PENTANWEG 2 GLIYNA 3N 3 ALANINA AYL N 3 15

16 AYLWE PDNE KWASWE AMIDY KWASÓW KABKSYLWY AYL AYLWE PDNE KWASWE AMIDY KWASÓW KABKSYLWY AYL EAKJE EAKJE DEYDATAJA AMIDÓW 1 KNWESJA AMIDÓW W IMIDY N 2 N 3 P 2 5 N N4 32 N3 32 N4 2 N2 32 N2 P 2 5 (- 2) P 2 5 (- 2) BENZNITYL N 3 2 N 2 N N 4 N N2 / N2 N 4-2 MNSÓL MNAMID MNAMID KWASU FTALIMID KWASU FTALWEG FTALWEG N3 N 3 2 / 2 3N N3 N3-2 3 BEZWDNIK BUSZTYNWY N-METYLSUKYNIMID PPINITYL AYLWE PDNE KWASWE Kondensacja estrowa laisena AYL AYLWE PDNE KWASWE Kondensacja estrowa laisena AYL / MEANIZM Me 2 Me Me Me 2 2 Me ETAP I ETAP III 3 Me 2 Me 2 2 Me 2 Me Me - 2 Me 2 2 Me 2 ETAP IV ETAP II 16

17 AYLWE PDNE KWASWE Krzyżowa kondensacja estrowa laisena AYL AYLWE PDNE KWASWE Krzyżowa kondensacja estrowa laisena AYL Etap 1 jeden z estrów nie posiada α Etap 3 jeden z estrów nie posiada α Me Me 3 Me Me Me ENLAN Etap 2 Me Me Me 2 Me 3 Me 3 Me Me 3 Etap 4 Me 3 Me - Me Me 3 Me 3 2 Me 3 AYLWE PDNE KWASWE Krzyżowa kondensacja estrowa laisena AYL AYLWE PDNE KWASWE Krzyżowa kondensacja estrowa laisena AYL jeden z estrów nie posiada α PZYKŁADY Estry nie posiadające α potencjalne komponenty krzyżowej kondensacji laisena MÓWZANY BENZESANY SZZAWIANY WĘGLANY Na PPINIAN METYLU WĘGLAN DIMETYLU METYLMALNIAN DIMETYLU Na FENYLTAN METYLU SZZAWIAN DIMETYLU 17

18 KWASY KABKSYLWE Kwasy karboksylowe nienasycone KWASY KABKSYLWE Kwasy karboksylowe nienasycone KWAS PPENWY KWAS AKYLWY KWAS 2-METYLPPENWY KWAS METAKYLWY Z E 3 3 KN N S 4, AETN YJANYDYNA METAKYLAN METYLU N 2 polimeryzacja 2 N n polimeryzacja 23 2 n 3 PLIMETAKYLAN METYLU tzw. PLEKSIGLAS Surowiec do wytwarzania włókien akrylowych KWAS MALEINWY, 135 KWAS FUMAWY AKYLNITYL PLIAKYLNITYL tzw. LN, AKYLAN BEZWDNIK MALEINWY KWASY KABKSYLWE Kwasy dikarboksylowe KWASY KABKSYLWE Kwasy dikarboksylowe (2)n K 1 ( 2)n KWAS SZZAWIWY n = 1 KWAS MALNWY n = 2 KWAS BUSZTYNWY n = 3 KWAS GLUTAWY n = 4 KWAS ADYPINWY K2 ( 2)n (2)n GZEWANIE KWASÓW DIKABKSYLWY, 200 2, 135 tautomeria , 235 ( 2) 2 2 K 1 = K 2 = I BEZWDNIK BUSZTYNWY 3 K 1 > > K 2 K =

19 KWASY KABKSYLWE Kwasy dikarboksylowe KWASY KABKSYLWE Kwasy dikarboksylowe PLIESTY KWASÓW DIKABKSYLWY (2)3 ( 3) KWAS GLUTAWY KWAS FTALWY BEZWDNIK FTALWY WDFTALAN METYLU powłoki, np. lotni włókna sztuczne poli-teeftalan ETYLENU Darcon KWASY KABKSYLWE Kwasy dikarboksylowe KWASY KABKSYLWE Kwasy hydroksykarboksylowe FTALANY GDZIE: 2( 2) ETYLEKSYL 2223 n-butyl dodatek do tworzyw sztucznych nadających im elastyczność 3 kwas 2-hydroksypropanowy kwas mlekowy (zsiadłe mleko) 2 2 kwas jabłkowy 2 2 kwas cytrynowy kwas hydroksyetanowy kwas glikolowy (trzcina cukrowa) kwas winowy 3 2 kwas 3-hydroksybutanowy (intermediat w metaboliźmie tłuszczy, skłądnik plazmy krwi ludzkiej) 19

20 KWASY KABKSYLWE Kwasy hydroksykarboksylowe LAKTN wewnątrzcząsteczkowy ester 2 γ β α lub 2 γ-butyrolakton kwas 4-hydroksybutanowy kwas γ-hydroksymasłowy kwas γ hydroksykarboksylowy γ lakton kwas δ hydroksykarboksylowy δ lakton δ γ β α lub lub kwas 5-hydroksypentanowy δ-walerolakton kwas δ-hydroksywalerianowy KUMAYNA skłądnik świeżo skoszonej trawy KWASY KABKSYLWE Kwasy hydroksykarboksylowe kwas β hydroksykarboksylowy β α 2 α kwas α hydroksykarboksylowy β-lakton kwas karboksylowy α,β nienasycony 2 kwas karboksylowy α,β nienasycony laktyd laktyd 2 2 KWASY KABKSYLWE KWASY KABKSYLWE Kwasy ketokarboksylowe Kwasy ketokarboksylowe reakcja dekarboksylacji α β α S oa 2 S oa β-ketkwasy KABKSYLWE tautomeria 2 α 3 kwas pirogronowy [] enzym 3 3 kwas mlekowy PZYKŁAD Na Na 2. 3 β 2 3 []

21 KWASY TŁUSZZWE nasycone lub nienasycone kwasy karboksylowe o długości łańcucha od 3 18 atomów węgla; wiązania podwójne zawsze o konfiguracji (Z) 3 ( 2 ) ( 2 ) ( 2) ( 2) (Z) kwas oleinowy (Z,Z) kwas linolinowy ( 2) 6 (Z,Z,Z) kwas linolenowy 21