Aminy - Budowa i klasyfikacja amin - Nazewnictwo i izomeria amin - Otrzymywanie amin - Właściwości amin
Budowa i klasyfikacja amin Aminy pochodne amoniaku (NH 3 ), w cząsteczce którego jeden lub kilka atomów wodoru zastąpiono podstawnikami węglowodorowymi (R lub Ar) Klasyfikacja amin: Aminy I-rzędowe: R NH 2 lub Ar NH 2 Aminy II-rzędowe : R NH R Aminy III-rzędowe: R N R R W zależności od podstawników węglowodorowych rozróżnia się aminy alifatyczne, aromatyczne, mieszane, jeżeli grupa aminowa nie jest związana bezpośrednio z pierścieniem aromatycznym, to aminy te należą do amin alifatycznych. Ze względu na wolną parę elektronową na atomie N, aminy są elektronodonorami, czyli wykazują właściwości zasadowe.
Nazewnictwo amin Nazewnictwo w kolejności alfabetycznej wymienia się podstawniki węglowodorowe, w przypadku większej liczby tych samych podstawników dodaje się przedrostki liczbowe (di, tri), nazwa kończy się słowem amina H 3 C NH 2 : metyloamina (I-rz) H 3 C NH CH 3 : dimetyloamina (II-rz) H 3 C N CH 3 CH 3 CH 3 CH 2 NH 2 : etyloamina (I-rz) CH 3 CH 2 NH CH 3 : etylometyloamina (II-rz) H 2 N CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 NH 2 : butano-1,4-diamina
Nazewnictwo amin cd i izomeria NH 2 NH 2 CH 3 Fenyloamina 2-metylofenyloamina (anilina) I-rz (o-toluidyna) I-rz Izomeria izomerami aminy I-rz propylo-1-aminy CH 3 CH 2 CH 3 NH 2 są: trimetyloamina (III-rz), etylometyloamina (II-rz)
Otrzymywanie amin Otrzymywanie amin alifatycznych: alkilowanie amoniaku lub amin I i II halogenoalkanami, powstający produkt poddaje się hydrolizie zasadowej CH 3 I + NH 3 [CH 3 -NH 3 ] + I - jodometan + amoniak jodek metyloamonium [CH 3 -NH 3 ] + I - + NaOH CH 3 - NH 2 + NaI + H 2 O CH 3 I + CH 3 -NH 2 CH 3 NH CH 3 + HI jodometan + metloamina dimetyloamina (w/w zapis jest zapisem uproszczonym)
Otrzymywanie amin cd Otrzymywanie amin aromatycznych: redukcja nitrobenzenu wodorem wobec katalizatora C 6 H 5 -NO 2 + 3H 2 C 6 H 5 -NH 2 + 2H 2 O nitrobenzen anilina redukcja nitrobenzenu mieszaniną cynku (lub cyny, żelaza) i kwasu chlorowodorowego, w drugim etapie hydroliza w środowisku zasadowym C 6 H 5 NO 2 + 3Zn + 7HCl [C 6 H 5 -NH 3 ] + Cl - + 3ZnCl 2 + 2H 2 O nitrobenzen chlorek aniliny [C 6 H 5 -NH 3 ] + Cl - + NaOH C 6 H 5 -NH 2 + NaCl + H 2 O Chlorek aniliny anilina
Właściwości fizyczne amin Metyloamina i etyloamina są gazami o nieprzyjemnym zapachu, aminy aromatyczne (anilina) i aminy o dłuższych łańcuchach węglowych są cieczami, difenyloamina, p-toluidyna są ciałami stałymi. Aminy mają niskie temp. wrzenia, ponieważ nie mają zdolności tworzenia wiązań wodorowych. Aminy alifatyczne dobrze rozpuszczają się w wodzie, ponieważ mogą tworzyć wiązania wodorowe z cząsteczkami wody poprzez wolna parę elektronową na atomie azotu. Aminy aromatyczne - anilina trudno rozpuszcza się w wodzie, ponieważ wolna para elektronowa jest sprzężona z sekstetem elektronowym pierścienia aromatycznego, co obniża właściwości elektrodonorowe. Wraz ze wzrostem liczby grup aminowych związanych z pierścieniem aromatycznym wzrasta rozpuszczalność ich w wodzie.
Właściwości chemiczne amin Aminy wykazują właściwości zasadowe, podobnie jak amoniak (wolna para elektronowa na atomie azotu elektronodoner) dysocjacja elektrolityczna w roztworze wodnym CH 3 NH 2 + H 2 O CH 3 -NH 3+ + OH - reakcja z kwasami sól CH 3 -NH 2 + HBr CH 3 -NH 3 Br metyloamina bromek metyloamonium Aminy alifatyczne wykazują silniejsze właściwości zasadowe niż amoniak, natomiast alanina ma słabsze właściwości zasadowe niż amoniak i aminy alifatyczne. Aminy, jako słabe zasady są wypierane z soli przez wodorotlenki litowców.
Właściwości chemiczne amin cd Pozostałe reakcje amin: Aminy I i II-rzędowe ulegają alkilowaniu powstają odpowiedni aminy II i III- rzędowe, Utlenianie do grupy nitrowej, Halogenowaniu ( substytucji rodnikowej w na alifatycznej części węlowodorowej) Aminy aromatyczne substytucja elektrofilowa na pierścieniu aromatycznym, grupa aminowa jest podstawnikiem I- rodzaju, kolejne podstawniki są kierowane w pozycje orto (2 i 6) oraz para (4)
Zastosowanie amin Metyloamina CH 3 - NH 2 : produkcja barwników, środków farmaceutycznych, jest dodatkiem do rozpuszczalników, zmywaczy, paliw, Diaminy od 2-ch do 6 at. C w cząsteczce stosowane są do produkcji włókien sztucznych (np. heksano-1,6-diamina jest półproduktem w produkcji nylonu) Aminy III-rzędowe są stosowane jako utwardzacze żywic syntetycznych mających zastosowanie jako kleje (epidian), lakiery materiały izolacyjne. Anilina jest bezbarwną cieczą, brunatnieje pod wpływem powietrza, o słabym ale charakterystycznym zapachu, toksyczna, stosowana do produkcji barwników, farmaceutyków, materiałów wybuchowych i tworzyw sztucznych.