ALKOHOLE, FENOLE, ALDEHYDY, KETONY

Transkrypt

1 LKOHOLE, FENOLE, LDEHYDY, KETONY ZDNIE DOMOWE ZDNIE 1. (2 P.): Poniżej przedstawiono cykl reakcji zachodzących z udziałem związków organicznych. Określ typ każdej reakcji (1. 4.) z powyższego schematu, wybierając odpowiednią nazwę ze zbioru: substytucja, addycja, eliminacja, kondensacja. Reakcja 1.: Reakcja 3.: Reakcja 2.: Reakcja 4.: D ZDNIE 2. (2 P.): Scharakteryzuj etan i etanol (w temperaturze pokojowej i pod ciśnieniem atmosferycznym), wybierając ich właściwości spośród podanych poniżej i wpisując je w odpowiednie kolumny tabeli. 1. gaz, ciecz, ciało stałe 2. bezbarwny, barwny 3. dobrze rozpuszczalny w wodzie, praktycznie nierozpuszczalny w wodzie 4. palny, niepalny Etan Etanol E F G D H ZDNIE 3. (2 P.): Poniżej przedstawiono wzory grupowe czterech wybranych izomerów pentanolu. a) Podaj nazwy systematyczne związków, których wzory oznaczono numerami: III: IV: b) Określ rzędowość alkoholi I, II i III. I: II: D III: E ZDNIE 4. (1 P.): Pewna substancja organiczna składająca się z węgla, wodoru i tlenu jest bezbarwną cieczą o dużej lepkości, mieszającą się z wodą w każdym stosunku i nieulegającą dysocjacji. Jest silną trucizną. Reaguje z zawiesiną wodorotlenku miedzi(ii), powodując rozpuszczanie się osadu i powstanie roztworu o barwie szafirowej. W cząsteczce tego związku organicznego stosunek liczby atomów węgla, wodoru i tlenu wynosi 1 : 3 : 1. Napisz WZÓR półstrukturalny (grupowy) opisanego związku.

2 ZDNIE 5. (2 P.): Uzupełnij poniższą charakterystykę glicerolu (propano-1,2,3-triolu), wybierając jedno określenie spośród podanych w każdym nawiasie. 1. W warunkach panujących w laboratorium glicerol jest cieczą, która (. miesza się /. nie miesza się) z wodą i z innymi rozpuszczalnikami polarnymi, a z rozpuszczalnikami niepolarnymi, np. z benzenem, może tworzyć (. emulsje / D. zawiesiny). 2. Ponieważ atomom węgla i tlenu w cząsteczkach glicerolu można przypisać hybrydyzację sp 3, cząsteczki glicerolu (E. są / F. nie są ) płaskie. ZDNIE 6. (1 P.): Wiązanie wodorowe występujące między cząsteczkami alkoholi jest odpowiedzialne za:. ich niską temperaturę topnienia. ich wysoką temperaturę wrzenia. ich słabą rozpuszczalność w wodzie D. ich dużą aktywność chemiczną ZDNIE 7. (3 P.): Dokonaj analizy schematycznych rysunków przedstawiających trzy doświadczenia i uzupełnij brakujące informacje, podając wzór substancji X oraz formułując w tabeli obserwacje. ZDNIE 8. (3 P.): Reakcje addycji cząsteczek niesymetrycznych HX (np. Hl, H 2 O) do niesymetrycznych alkenów przebiegają według schematu: Korzystając z powyższej informacji, zidentyfikuj produkty reakcji 1 3 i wpisz w miejsce kropek odpowiednie wzory półstrukturalne (grupowe).

3 ZDNIE 9. (3 P.): Reakcja bromoetanu z wodorotlenkiem potasu może przebiegać na dwa sposoby: a) Posługując się podziałem charakterystycznym dla chemii organicznej, określ typ reakcji: I: II: b) Podaj dwa czynniki, które decydują o powstawaniu różnych produktów w reakcji bromoetanu z wodorotlenkiem potasu. 1.: 2.: D ZDNIE 10. (1 P.): W wyniku hydrolizy w środowisku zasadowym monochloropochodna alkanu o pięciu atomach węgla tworzy III-rzędowy alkohol. Posługując się wzorami półstrukturalnymi (grupowymi) związków organicznych, napisz RÓWNNIE reakcji otrzymywania tego alkoholu podaną metodą. ZDNIE 11. (2 P.): W owocach jarzębiny zawarty jest alkohol polihydroksylowy, sorbit (sorbitol), o wzorze 6 H 8 (OH) 6. Zaprojektuj doświadczenie, za pomocą którego potwierdzisz obecność kilku grup hydroksylowych w cząsteczce sorbitu: a) wybierz potrzebne ODZYNNIKI spośród wodnych roztworów następujących substancji: 6 H 8 (OH) 6, uso 4, r 2, NaOH, KMnO 4 b) opisz przewidywane OSERWJE ZDNIE 12. (1 P.): Stosując wzory półstrukturalne (grupowe) związków organicznych, napisz schemat ciągu reakcji prowadzących od etanolu do polietylenu (bez uwzględniania warunków reakcji). ZDNIE 13. (2 P.): Oceń prawdziwość poniższych zdań opisujących właściwości chemiczne alkoholi i fenoli. 1. lkohole i fenole reagują z mocnymi kwasami beztlenowymi. PRWD FŁSZ 2. Fenol (benzenol) jest kwasem mocniejszym od węglowego i wypiera go z jego soli. PRWD FŁSZ 3. W wyniku eliminacji wody z alkoholi pod wpływem katalizatora (l 2 O 3 ) w podwyższonej temperaturze powstają alkeny. PRWD FŁSZ ZDNIE 14. (1 P.): Etery o wzorze ogólnym R-O-R są związkami organicznymi, które wraz z alkoholami R-OH stanowią przykład izomerów grup funkcyjnych. Mimo odmiennej budowy i różnych właściwości chemicznych etery, podobnie jak alkohole o tej samej liczbie atomów węgla, mieszają się z wodą w każdym stosunku objętościowym. Jest to spowodowane faktem, że eterowy atom tlenu analogicznie do atomu tlenu w grupie hydroksylowej alkoholi jest akceptorem protonu pochodzącego od cząsteczki wody. Źródło: hemia Organiczna P. Mastalerz, Wydawnictwo hemiczne, Wrocław (2005), Wydanie I) WYJŚNIJ, dlaczego mimo podobieństwa w rozpuszczalności w wodzie, eter dimetylowy (metoksymetan) H 3 OH 3 ma jednak dużo niższą temperaturę wrzenia (Twrz.= - 24,8 º) niż izomeryczny z nim alkohol etylowy 2 H 5 OH, który wrze w temperaturze 78,3 º. ZDNIE 15. (1 P.): Glicerol (propan-1,2,3-triol) ulega termicznej dehydratacji. W wyniku odwodnienia glicerolu powstaje nienasycony aldehyd propenal (akroleina). Napisz, stosując wzory półstrukturalne (grupowe) związków organicznych, RÓWNNIE reakcji otrzymywania propenalu opisaną metodą.

4 ZDNIE 16. (2 P.): Poniżej przedstawiono schemat ciągu reakcji, w wyniku których związek X można przekształcić w związek Y. Napisz wzory półstrukturalne (grupowe) związków X i Y. ZDNIE 17. (2 P.): Poniżej przedstawiono wzór półstrukturalny butanonu. X: Y: a) Napisz nazwy systematyczne grup oznaczonych we wzorze numerami 1 i 2. 1: 2: b) Napisz WZÓR półstrukturalny (grupowy) alkoholu powstałego w wyniku redukcji butanonu wodorem w obecności katalizatora. ZDNIE 18. (1 P.): Ważną reakcją, której ulega etyn (acetylen), jest przyłączanie wody. Przemiana ta zachodzi w obecności mieszaniny H 2 SO4 i HgSO 4 jako katalizatora. Produktem tej reakcji jest aldehyd zawierający dwa atomy węgla w cząsteczce. Napisz, stosując wzory półstrukturalne (grupowe) związków organicznych, RÓWNNIE opisanej przemiany. W równaniu nad strzałką napisz warunki, w jakich zachodzi ta reakcja. ZDNIE 19. (3 P.): Poniżej podano dwa ciągi przemian chemicznych, w wyniku których otrzymano związki organiczne i D. a) Narysuj wzór półstrukturalny (grupowy) związku oznaczonego literą : b) Podaj nazwę systematyczną związku oznaczonego literą D: c) Stosując podział charakterystyczny dla chemii organicznej, określ typ reakcji, w wyniku których powstały związki oznaczone literami : i : D. ZDNIE 20. (1 P.): Podaj liczbę wszystkich wiązań σ i wiązań π w cząsteczce związku organicznego o wzorze: σ: π: ZDNIE 21. (4 P.): Związek o wzorze sumarycznym 3 H 6 O ma dwa izomery. Jeden z nich łatwo się utlenia, natomiast obydwa ulegają redukcji. a) Napisz RÓWNNI redukcji tych związków za pomocą wodoru. b) Podaj NZWY systematyczne powstałych produktów reakcji redukcji.

5 ZDNIE 22. (1 P.): Przeprowadzono następujące doświadczenie: Po pewnym czasie zaobserwowano, tworzące się na ściankach probówki, lustro srebrne. Podaj PRZYKŁD substancji organicznej (związek X), użytej w tym doświadczeniu. ZDNIE 23. (1 P.): Zapach mięty pochodzi od mentolu, alkoholu o uproszczonym wzorze: Mentol w wyniku reakcji utleniania roztworem K 2 r 2 O 7 w środowisku kwaśnym daje związek należący do ketonów cyklicznych. Podaj WZÓR powstałego ketonu. ZDNIE 24. (2 P.): Jedną z metod ustalenia struktury alkenu jest proces ozonolizy. Proces ten przebiega w kilku etapach i w uproszczeniu można go zilustrować schematem: (R 1, R 2, R 3, R 4 grupy węglowodorowe lub atomy wodoru). nalizując produkty ozonolizy można ustalić położenie wiązania podwójnego w cząsteczce alkenu. Korzystając z powyższej informacji i znając produkty ozonolizy, ustal strukturę alkenów, wpisując w wolne pola ich wzory półstrukturalne. ZDNIE 25. (3 P.): Zaprojektuj doświadczenie, w którym odróżnisz propanon od propanalu. W tym celu: a) napisz, jaką RÓŻNIĘ we właściwościach chemicznych tych związków wykorzystasz, planując eksperyment b) uzupełnij schemat doświadczenia, wpisując NZWĘ użytego odczynnika wybranego z podanej poniżej listy: - chlorek żelaza(iii) - woda bromowa - amoniakalny roztwór tlenku srebra(i) c) napisz, jakie OSERWJE potwierdzą obecność propanonu w probówce I i propanolu w probówce II

6 ZDNIE 26. (1 P.): Przykładem nienasyconego aldehydu alifatycznego jest związek o wzorze: Napisz WZÓR półstrukturalny (grupowy) ketonu będącego izomerem tego aldehydu. ZDNIE 27. (2 P.): Imbir stosowany jest w medycynie naturalnej. Za ostry zapach imbiru i jego właściwości lecznicze odpowiedzialne są różne związki, między innymi zingeron o wzorze: Na podstawie analizy wzoru zingeronu oceń poprawność poniższych zdań. Wpisz w odpowiednim wierszu tabeli literę P, jeśli uznasz zdanie za prawdziwe, lub literę F, jeśli uznasz zdanie za fałszywe. D ZDNIE 28. (2 P.): W trzech nieoznakowanych probówkach umieszczono: propanal (aldehyd propionowy), propanon (aceton) i propano-1,2,3-triol (glicerol). W celu identyfikacji każdej z nich przeprowadzono dwie próby: ze świeżo strąconą zawiesiną wodorotlenku miedzi(ii) na zimno oraz z amoniakalnym roztworem tlenku srebra(i) na gorąco. Na podstawie podanych niżej obserwacji zidentyfikuj jednofunkcyjne pochodne węglowodorów, wpisując ich nazwy w odpowiednie miejsca w tabeli.