C O C O OH O C O O KWASY KARBOKSYLOWE KWASY KARBOKSYLOWE KWASY KARBOKSYLOWE KWASY KARBOKSYLOWE C CH 2 CH 2 CH 2 C

Podobne dokumenty
C O C O OH O CH 3 C KWASY KARBOKSYLOWE KWASY KARBOKSYLOWE KWASY KARBOKSYLOWE KWASY KARBOKSYLOWE O C CH 2 CH 2 CH 2 C

FENOLE FENOLE FENOLE FENOLE WYSTĘPOWANIE NOMENKLATURA NOMENKLATURA OTRZYMYWANIE 1. IZOLOWANIE FENOLI ZE ŹRÓDEŁ NATURALNYCH H3C

HCOOH kwas metanowy ( mrówkowy ) CH 3. COOH kwas etanowy ( octowy ) CH 2

AMINOKWASY, PEPTYDY I BIAŁKA fragment białka

14. Reakcje kwasów karboksylowych i ich pochodnych

C OH ALKOHOLE ETERY R OH R O R R' O FENOLE. Ar OH NOMENKLATURA ALKOHOLE ZWIĄZKI ORGANICZNE ZAWIERAJĄCE W STRUKTURZE ATOMY TLENU C O C OH CH 3 OH

Reakcje związków karbonylowych zudziałem atomu węgla alfa (C- )

Reakcje kwasów karboksylowych i ich pochodnych

KWASY KARBOKSYLOWE i ich pochodne (by Aleksandra Kołodziejczyk, UG)

Spis treści 1. Struktura elektronowa związków organicznych 2. Budowa przestrzenna cząsteczek związków organicznych

Halogenki alkilowe RX

Materiały dodatkowe kwasy i pochodne

Pochodne kwasów karboksylowych. Krystyna Dzierzbicka

Substytucje Nukleofilowe w Pochodnych Karbonylowych

KWASY KARBOKSYLOWE. Krystyna Dzierzbicka

Repetytorium z wybranych zagadnień z chemii

Kwasy karboksylowe grupa funkcyjna: -COOH. Wykład 8 1

Def. Kwasy karboksylowe to związki, których cząsteczki zawierają jedną lub więcej grup

CHEMIA ORGANICZNA. dr hab. Włodzimierz Gałęzowski Wydział Chemii UAM (61)

ZWIĄZKI MAGNEZOORGANICZNE. Krystyna Dzierzbicka

Pochodne węglowodorów, w cząsteczkach których jeden atom H jest zastąpiony grupą hydroksylową (- OH ).

l. at C Wzór sumaryczny pół strukturalny Nazwa systematyczna Nazwa zwyczajowa 1 HCOOH

Stałe siłowe. Spektroskopia w podczerwieni. Spektrofotometria w podczerwieni otrzymywanie widm

a) I i II b) II i III c) I i III d) I, II, III

ZWIĄZKI FOSFOROORGANICZNE

Metody fosforylacji. Schemat 1. Powstawanie trifosforanu nukleozydu

Kwasy karboksylowe C O OH OH C CH 2 H OH CH 2 C CH 3 C OH C OH C OH. propionowy. mrówkowy. akrylowy. octowy. masłowy metakrylowy.

Addycje Nukleofilowe do Grupy Karbonylowej

Narysuj stereoizomery cis i trans dla 1,2-dibromocyklobutanu. Czy ulegają one wzajemnej przemianie, odpowiedź uzasadnij.

GRUPA KARBOKSYLOWA - budowa płaska. Długości wiązań. 132 pm. Długości wiązań: C O i C=O świadczą o występowaniu sprzężenia (w alkoholach długość.

Zagadnienia. Budowa atomu a. rozmieszczenie elektronów na orbitalach Z = 1-40; I

liczba kwantowa, n kwantowa, l Wanad 3 2 [Ar] 3d 3 4s 2

KWASY KARBOKSYLOWE I ICH POCHODNE. R-COOH lub R C gdzie R = H, CH 3 -, C 6 H 5 -, itp.

IV Podkarpacki Konkurs Chemiczny 2011/12. ETAP II r. Godz Zadanie 1 (14 pkt.)

PRZYKŁADOWE ZADANIA KWASY

18 i 19. Substytucja nukleofilowa w halogenkach alkili

Aminy. - Budowa i klasyfikacja amin - Nazewnictwo i izomeria amin - Otrzymywanie amin - Właściwości amin

Układy pięcioczłonowe z jednym heteroatomem

Fluorowcowęglowodory są to pochodne węglowodorów, gdzie jeden lub więcej atomów wodoru jest podstawione atomem fluorowca. Fluorowcowęglowodory mogą

ARKUSZ EGZAMINACYJNY Z CHEMII

AMINY. nikotyna. tytoń szlachetny. pseudoefedryna (SUDAFED) atropina. muskaryna H 3 C CH 3 O

Elementy chemii organicznej

C n H 2n+2 ALKAN. System IUPAC (International Union of Pure and Applied Chemistry) gazy. ciecze NOMENKLATURA ZWIĄZKÓW ORGANICZNYCH

Zadanie: 3 (1 pkt) W poniższej tabeli podano temperatury wrzenia czterech pierwszych w szeregu homologicznym kwasów monokarboksylowych.

Właściwości chemiczne nukleozydów pirymidynowych i purynowych

CHEMIA 10 WĘGLOWODORY I ICH FLUOROWCOPOCHODNE. ALKOHOLE I FENOLE. IZOMERIA. POLIMERYZACJA.

Kwasy karboksylowe to jednofunkcyjne pochodne węglowodorów o grupie funkcyjnej -COOH zwanej grupą karboksylową.

ALKOHOLE HOCH 2CH 2OH. 1,2-etanodiol. trans-1,3-cykloheksanodiol WŁAŚCIWOŚCI FIZYCZNE. cząsteczki alkoholi oddziałują ze sobą wiązaniami wodorowymi

Stereochemia Ułożenie atomów w przestrzeni

Otrzymywanie halogenków alkilów

FESTIWAL NAUKI PYTANIA Z CHEMII ORGANICZNEJ

A B C D A B C 4. D A B C D

Zadanie: 2 (4 pkt) Napisz, uzgodnij i opisz równania reakcji, które zaszły w probówkach:

Zagadnienia z chemii na egzamin wstępny kierunek Technik Farmaceutyczny Szkoła Policealna im. J. Romanowskiej

Własności chemiczne. 1. Kwasowość. Wartości pk a. (aminokwasy zamiast grupy NH 2 muszą mieć grupę NH 3 + ) 2. Zasadowość.

ORGANICZNE POCHODNE KWASU WĘGLOWEGO. Krystyna Dzierzbicka

Podział związków organicznych

F ; Cl ; Br ; I H H. H Cl. CH3CH C CH2CH3 Br 3-bromo-2-penten. CH 3 Cl C C. F ; Cl ; Br ; I WŁAŚCIWOŚCI FIZYCZNE:

Budowa tłuszczów // // H 2 C O H HO C R 1 H 2 C O C R 1 // // HC O H + HO C R 2 HC - O C R 2 + 3H 2 O

Beata Mendak fakultety z chemii II tura PYTANIA Z KLASY PIERWSZEJ

Część I ZADANIA PROBLEMOWE (26 punktów)

Podstawy chemii organicznej. T. 2 / Aleksander Kołodzieczyk, Krystyna Dzierzbicka. Gdańsk, Spis treści

Przedmiotowy system oceniania z chemii klasa III gimnazjum. AUTORZY: Hanna Gulińska, Janina Smolińska

CHARAKTERYSTYKA KARBOKSYLANÓW

C n H 2n+2 ALKAN. System IUPAC (International Union of Pure and Applied Chemistry) SZEREG HOMOLOGICZNY. gazy RÓŻNIĄ SIĘ O GRUPĘ CH 2.

Slajd 1. Związki aromatyczne

KARTA KURSU. Kod Punktacja ECTS* 4

Program nauczania CHEMIA KLASA 8

Wymagania edukacyjne z chemii oraz sposoby sprawdzania wiedzy i umiejętności

Grupa karbonylowa. Grupa karbonylowa to grupa funkcyjna, w której atom tlenu połączony jest z atomem węgla podwójnym wiązaniem

11. Reakcje alkoholi, eterów, epoksydów, amin i tioli

Spis treści. Nazewnictwo kwasów karboksylowych.

13. B E Z W O D N I K I I H A L O G E N K I K W A S O W E Aleksander Kołodziejczyk sierpień 2007

Politechnika Krakowska im. Tadeusza Kościuszki. Karta przedmiotu. obowiązuje studentów rozpoczynających studia w roku akademickim 2013/2014

Chemia związków węgla

17. DODATKI Tabela 1. Symbole okre laj ce wielokrotno ci i podwielokrotno ci ułamków dziesi tnych Symbol Okre lenie Wielokrotno Tabela 2.

I. Węgiel i jego związki z wodorem

Kwasy karboksylowe. 1. Cele lekcji. 2. Metoda i forma pracy. 3. Środki dydaktyczne. 4. Przebieg lekcji. a) Wiadomości.

WĘGLOWODORY. Uczeń: Przykłady wymagań nadobowiązkowych Uczeń:

Reakcje alkoholi, eterów, epoksydów, amin i tioli

etyloamina Aminy mają właściwości zasadowe i w roztworach kwaśnych tworzą jon alkinowy

Rozdział 6. Odpowiedzi i rozwiązania zadań. Chemia organiczna. Zdzisław Głowacki. Zakres podstawowy i rozszerzony

Szczegółowe kryteria oceniania po pierwszym półroczu klasy III:

OGÓLNE WYMAGANIA EDUKACYJNE NA POSZCZEGÓLNE STOPNIE W KLASYFIKACJI ŚRÓDROCZNEJ I KOŃCOWOROCZNEJ - CHEMIA KLASA VII

Estry. 1. Cele lekcji. 2. Metoda i forma pracy. 3. Środki dydaktyczne. a) Wiadomości. b) Umiejętności

Rozwiązania. dla produktu MN dla M = 3 dla N = 1. Stałą równowagi obliczamy z następującego wzoru:

Wymagania edukacyjne - chemia klasa VIII

Skala ocen: ndst 0 20, dst , dst , db , db , bdb Informacja:

LCH 1 Zajęcia nr 60 Diagnoza końcowa. Zaprojektuj jedno doświadczenie pozwalające na odróżnienie dwóch węglowodorów o wzorach:

Slajd 1. Alkohole i fenole. Cholesterol. Slajd 2. Budowa alkoholi. metanol. metanol. Grupą funkcyjną jest (OH) Tlen posiada hybrydyzacjęsp 3

Chemia organiczna. Związki zawierające grupę karbonylową. Zakład Chemii Medycznej Pomorski Uniwersytet Medyczny

1 Hydroliza soli. Hydroliza soli 1

REAKCJE JONÓW ENOLANOWYCH

SZKOŁA PODSTAWOWA IM. JANA PAWŁA II W DOBRONIU. Wymagania edukacyjne na poszczególne oceny CHEMIA KLASA 3 GIMNAZJUM

Kwasy organiczne. 1. Narysuj wzory półstrukturalne poniższych kwasów:

18. Reakcje benzenu i jego pochodnych

pierwszorzędowe drugorzędowe trzeciorzędowe (1 ) (2 ) (3 )

CHEMIA 10. Oznaczenia: R - podstawnik węglowodorowy, zwykle alifatyczny (łańcuchowy) X, X 2 - atom lub cząsteczka fluorowca

Zadanie 2. (0 1) Uzupełnij schemat reakcji estryfikacji. Wybierz spośród podanych wzór kwasu karboksylowego A albo B oraz wzór alkoholu 1 albo 2.

Mg I. I Mg. Nie można ich jednak otrzymać ze związków, które posiadają grupy chlorowcowe w tak zwanym ustawieniu wicynalnym.

Transkrypt:

KWASY KABKSYLWE KWASY KABKSYLWE GUPA KABYLWA GUPA YDKSYLWA GUPA KABKSYLWA MEKLATUA 1. MEKLATUA SYSTEMATYZA nazwa składa się ze słowa KWAS oraz nazwy alkanu o takiej samej liczbie atomów węgla, do której dodaje się końcówkę -WY 3 3 2 KWAS METAWY KWAS ETAWY KWAS PPAWY 2. MEKLATUA ZWYZAJWA KWAS MÓWKWY KWAS TWY KWAS PPIWY 2 3 3 1 3 KWAS 2-METYLPPAWY KWAS IZMASŁWY KWASY KABKSYLWE MEKLATUA ZWYZAJWA KWASY KABKSYLWE PDSTAWIKI 6 5 4 3 2 1 ε δ γ β α l 3 kwas 2-chloropropanowy ALE kwas α-chloropropionowy 2 kwas 2-propenowy kwas akrylowy l kwas benzoesowy kwas p-chlorobenzoesowy FMYL PZYKŁADY l LEK BEZILU 3 AETYL 2 2 2 KWAS 4-FMYLBUTAWY BEZIL 3 KWAS -AETYL- SALIYLWY

KWASY KABKSYLWE WŁAŚIWŚI FIZYZE STA IEKŁY: ZĄSTEZKI KWASU SĄ ZASJWAE WYSTĘPUJĄ W PSTAI DIMEÓW PWIĄZAY WIĄZAIAMI WDWYMI ZPUSZZALŚĆ KWASÓW KABKSYLWY W WDZIE 1 4 12 rozpuszczalne w 2 KWASY KABKSYLWE TZYMYWAIE EAKJE UTLEIAIA 1. UTLEIAIE ALKEÓW KMn ' 4, - ' 3 ' - K K - 2. UTLEIAIE ALKLI 1 KMn 4, - 2 3. UTLEIAIE ALDEYDÓW - K ' 3 2 2 3 ' ' > 12 nierozpuszczalne w 2 STY, IEPZYJEMY ZAPA Ag( 3) 2 - Ag 3 - KWASY KABKSYLWE TZYMYWAIE EAKJE UTLEIAIA 1. UTLEIAIE ALKEÓW 3 KMn 4, - 3 2 3 - K 3 2 3 PZYKŁADY KWAS ETAWY 32 2 KMn 4, - 3 3 2 3 2 - K 2 2 KWASY KABKSYLWE TZYMYWAIE EAKJE UTLEIAIA 4. UTLEIAIE ALKILBEZEÓW KMn 4, - 3 2 - K 2. UTLEIAIE ALKLI 1 KWAS PPAWY KMn 3 4, 22-3 3 2 3 2 - K PPAL KWAS PPAWY KMn 4, - 3 2 - K PZYKŁADY 3 3 2, 350 V 2 5 BEZWDIK FTALWY KWAS BEZESWY ALKL BEZYLWY 3. UTLEIAIE ALDEYDÓW 3 2 Ag( 3) 2, - 3 2 KWAS BEZESWY 3 3 2 KMn 4, - 23 ETYLBEZE - K 3 KWAS BEZESWY PPAAL KWAS PPAWY

KWASY KABKSYLWE TZYMYWAIE EAKJE UTLEIAIA KWASY KABKSYLWE TZYMYWAIE METDY YDLITYZE 5. UTLEIAIE METYLKETÓW 1. 2/a Ar 3 2. 3 Ar 3 1. 2/a 3 2. 3 3 = I, Br, l YDLIZA PDY KWASWY: ITYLI AMIDÓW / 2, lub 1. - / 2, 2. 3 PZYKŁADY 1. Br2/a 3 2. 3 Br3 2 / 2, lub 1. - / 2, 2. 3 KWAS BEZESWY BMFM ESTÓW ' / 2 lub 1. - / 2 2. 3 KWASY KABKSYLWE TZYMYWAIE SYTEZY BEZPŚEDIE S2 I 3 2, PZYKŁADY 2 2 l wykorzystujące jon cyjankowy - 3 2, 2-1. -, 2 2 2 2. 3 2 2 3-YDKSYPPAITYL KWAS 3-YDKSYPPAWY KWASY KABKSYLWE TZYMYWAIE SYTEZY BEZPŚEDIE wykorzystujące dwutlenek węgla 2 Mg - Mg ArMg ArLi Ar - Li 3 3 Ar B r 2 2B r 3 2 - - 2 2 3 2 1. -, 2 2. 3 2 2 KWAS BUSZTYWY 3 3 2 PZYKŁADY 3 3 l 3 Mg Et2 3 3 Mgl 3 3 3 3 3 3 - Mg l 3 3 KWAS 2,2-DIMETYLPPAWY YJAYDYA KWAS 2-YDKSYBUTAWY

KWASY KABKSYLWE TZYMYWAIE SYTEZY BEZPŚEDIE wykorzystujące dwutlenek węgla 2 PÓWAIE KWASY KABKSYLWE TZYMYWAIE SYTEZY BEZPŚEDIE PZYKŁADY I 3 2, 3MgBr KWAS PPYWY - 4 MgBr 3 - Mg Br : 1 : 1, 2, 3 M g 1. 3 B r 3 M g B r 2 Et 2 3 2. 3 M g E t 2 Mg 1. 2 2. 3 KWAS p-metylbezeswy KWASY KABKSYLWE WŁAŚIWŚI EMIZE KWASY KABKSYLWE WŁAŚIWŚI EMIZE KWASWŚĆ KWASÓW atak u - reakcje polegające na rozerwaniu wiązania DYSJAJA KWASÓW α A E centrum zasadowe centrum kwasowe reakcje przebiegające przy udziale atomu węgla grupy karbonylowej = u reakcje dekarboksylacji polegające na rozerwaniu wiązania α karbonyl α K 2 a - 3 K a = [ - ][ 3 ] [] dla 3 K a = 1.75 10-5 pk a = 4.75 reakcje zachodzące w podstawniku połączonym z grupą karboksylową

KWASY KABKSYLWE WŁAŚIWŚI EMIZE KWASWŚĆ KWASÓW TWZEIE SLI a 2 - a 2 l KWASY KABKSYLWE WŁAŚIWŚI EMIZE KWASWŚĆ KWASÓW l > l l > l > l PÓWAIE 2 a3 - a 2 2 > 2 3 > > a 3 a - a pka 0.70 1.48 2.86 4.75 3 2 l > 3 2 > 3 2 2 l l pka 2.86 4.05 4.50 a 3 a KWASY KABKSYLWE WŁAŚIWŚI EMIZE KWASWŚĆ KWASÓW KWASY KABKSYLWE WŁAŚIWŚI EMIZE KWASWŚĆ KWASÓW I pka - I pka M KWASU Y 2 3.75 3 3 2 ( 3 ) 2 ( 3 ) 3 4.85 M KWASU 2 4.7 I 2 Br 2 I 2 F 2 2.68 > > > > Y: 2 F - I 3 3 l pka 1.7 2.68 2.85 3.87 4.31 M KWASU

KWASY KABKSYLWE WŁAŚIWŚI EMIZE ZASADWŚĆ KWASÓW KWASY KABKSYLWE WŁAŚIWŚI EMIZE SUBSTYTUJA UKLEFILWA PZY ATMIE WĘGLA GUPY KABYLWEJ S acyl sp 2 u sp 3 u u - u sp 2 dla objętościowego ADDYJA ELIMIAJA - 2 kation acyliowy : l,,, PÓWAIE Z A EAKJA ZADZI W KWASA KABKSYLWY I I AYLWY PDY u u u u u SUBSTYTUJA UKLEFILWA PZY ATMIE WĘGLA GUPY KABYLWEJ S acyl MEAIZM EAKJI ESTYFIKAJI KWASÓW KABKSYLWY KATALIZWAY KWASEM SUBSTYTUJA UKLEFILWA PZY ATMIE WĘGLA GUPY KABYLWEJ S acyl MEAIZM EAKJI ESTYFIKAJI KWASÓW KABKSYLWY KATALIZWAY KWASEM sp2 KWAS BEZESWY ESTYFIKAJA 3 wolno sp3 3 EAKJA DWAALA sp2 3 sp2 3 2 PZESUWAIE ÓWWAGI 3-2 3 3 - sp2 3 katalizator mocny kwas mineralny, najlepiej o właściwościach higroskopijnych, np. 2 S 4 usuwanie jednego z produktów ze środowiska reakcji najczęściej usuwana jest 2 YDLIZA ESTU BEZESA METYLU stosowanie nadmiaru jednego z substratów, np. alkohol 3 jest substratem i rozpuszczalnikiem

SUBSTYTUJA UKLEFILWA PZY ATMIE WĘGLA GUPY KABYLWEJ S acyl MEAIZM EAKJI YDLIZY ESTÓW KWASÓW KABKSYLWY KATALIZWAY ZASADĄ, tzw. ZMYDLAIE ESTÓW ' ESTE 2 ' ETAP IEDWAALY SILA ZASADA ' ' karboksylan nie ulega reakcji Sacyl SUBSTYTUJA UKLEFILWA PZY ATMIE WĘGLA GUPY KABYLWEJ S acyl MEAIZM EAKJI ESTÓW KWASÓW KABKSYLWY ZE ZWIĄZKAMI GIGAD A EASUMUJĄ Mg "Mg " Mg ( - ) " Mg "Mg " 2 " " Mg2 4l " " 3 1 ML ESTU 2 MLE Mg ALKL 3 32MgI 23 3 2MgI 2 4l Mg 2 3 23 23 23 KWASY KABKSYLWE WŁAŚIWŚI EMIZE EAKJE DEKABKSYLAJI ZEWAIE WIĄZAIA karbonyl 2 MEAIZM I SZYBKŚĆ EAKJI DEKABKSYLAJI ZALEŻY D BUDWY KWASU KABKSYLWEG KWASY KABKSYLWE WŁAŚIWŚI EMIZE EAKJE DEKABKSYLAJI ZEWAIE WIĄZAIA karbonyl dla β-ketokwasów EAKJA KLBE G reakcja dekarboksylacji anodowej ADA K a 4 e 2 EKMBIAJA wiązanie wodorowe 2 2 2 tautome ria 2 GAIZEIA dla objętościowych alkili E : 3 3 e 3 3 S

KWASY KABKSYLWE WŁAŚIWŚI EMIZE EAKJE ZADZĄE W PDSTAWIKU PŁĄZYM Z GUPĄ KABKSYLWĄ dla aromatycznych kwasów karboksylowych E E AYLWE PDE KWASWE zawierają w swojej strukturze ugrupowanie acylowe; ulegają reakcji hydrolizy, której produktem jest kwas karboksylowy : l, Br ALGEKI KWASWE AYL grupa efekt I ZMIEJSZAIE GĘSTŚI ELEKTWEJ W PIEŚIEIU grupa efekt M KIEUJE PDSTAWIK W PZYJĘ meta- PZYKŁADY 3 l 3 2 l l 3 / 2S 4 2 KWAS BEZESWY KWAS m-itbezeswy LEK AETYLU LEK PPAILU LEK BEZILU w nazwie kwasu wymienia się końcówkę owy na oilu i dodaje słowo chlorek KWAS BUTAWY LEK BUTAILU AYLWE PDE KWASWE 3 3 BEZWDIK TWY (bezwodnik etanowy) BEZWDIK FTALWY BEZWDIKI KWASWE BEZWDIK BUSZTYWY AYL BEZWDIK MALEIWY AYLWE PDE KWASWE ' 3 3 TA METYLU (etanian metylu), : alkil, aryl ESTY KWASÓW KABKSYLWY 3 3 3 IZMAŚLA METYLU (2-metylopropanian metylu) 23 2 3 FTALA DIETYLU AYL 3 2 WDFTALA METYLU w nazwie kwasu wymienia się słowo kwas na bezwodnik w nazwie kwasu wymienia się końcówkę owy na ian i dodaje słowo określające rodzaj alkilu KWAS BUTAWY BEZWDIK BUTAWY KWAS BUTAWY BUTAIA ALKILU

AYLWE PDE KWASWE, : alkil, aryl ' 2 AYL AMIDY KWASÓW KABKSYLWY AYLWE PDE KWASWE 2 : alkil, aryl YDAZYDY KWASÓW KABKSYLWY AYL BEZAMID 2 3 3 -METYLAETAMID 3 3 2 2 23 3 ( 2 3) 2 3,-DIETYL-3- METYLPPA- AMID -ETYL--METYL- BUTAAMID w nazwie kwasu pomija się słowo kwas ; do nazwy alkanu dodaje się słowo amid 3 2 YDAZYD KWASU TWEG 3 2 2 : alkil, aryl -FEYLYDAZYD KWASU BUTAWEG KWASY YDKSAMWE dla amidów podstawionych na atomie azotu przed nazwą amidu po literze - podaje się nazwę alkilu połączonego z azotem KWAS BUTAWY -ALKIL BUTAAMID : alkil, aryl AZYDEK AYLWY AYLWE PDE KWASWE AYL ITYLE KWASÓW KABKSYLWY S acyl AYLWE PDE KWASWE u wolno u szybko u AYL : alkil, aryl 3 AETITYL cyjanek metylu 3 3 2-METYLPPIITYL cyjanek izopropylu 2 FEYLAETITYL cyjanek benzylu KATALIZA KWASEM u wolno u u w nazwie kwasu pomija się słowo kwas ; do nazwy dodaje się słowo nitryl LUB u - u u - u nazwę wyprowadza się jak dla soli kwasu cyjanowodorowego oraz alkanu

S acyl AYLWE PDE KWASWE AYL AYLWE PDE KWASWE LKI KWASWE AYL EAKJE YDLIZY PDY KWASWY l l TZYMYWAIE Sl 2 l S 2 l ' 2 Pl 3 Pl 5 3 3P 3 l l Pl3 l 3 charakterystyczny, ostry zapach reagują bardzo łatwo z większością reagentów o charakterze nukleofilowym EAKTYWŚĆ 2 AYLWE PDE KWASWE LKI KWASWE AYL AYLWE PDE KWASWE LKI KWASWE AYL EAKJE -al a BEZWDIK KWASWY EAKJE YDLIZY 2 Sl 2 lub Pl 3 l -l 3 ' ESTE AMID l - 4 l 2 2-3 l - 2 l ' '" -PDSTAWIY AMID,-DIPDSTAWIY AMID - / 2 l -

AYLWE PDE KWASWE BEZWDIKI KWASWE AYL AYLWE PDE KWASWE BEZWDIKI KWASWE AYL TZYMYWAIE ' al l a ' 300o ' l l - ' 230o 100% EAKJE YDLIZY 2 - / 2 2 2 BEZWDIK BUSZTYWY BEZWDIK FTALWY AYLWE PDE KWASWE BEZWDIKI KWASWE AYL AYLWE PDE KWASWE ESTY KWASÓW KABKSYLWY AYL EAKJE ' TZYMYWAIE ' l l ' 3 2 ESTE 4 AMID PZYKŁADY l 3 2 80% 2 3 l 2 ' '3 -PDSTAWIY AMID 3 l TEA ( 2 5) 3 3 BEZESA ETYLU ( 2 5) 3l-,-DIPDSTAWIY AMID '" '" 2 TA FEYLU

AYLWE PDE KWASWE ESTY KWASÓW KABKSYLWY AYL AYLWE PDE KWASWE ESTY KWASÓW KABKSYLWY AYL TZYMYWAIE PZYKŁAD 3 ' ' 3 2 3 3 2 EAKJA ESTYFIKAJI KWASÓW KABKSYLWY ALKLEM KATALIZWAA KWASEM ' sp2 ' ' 2 wolno sp3 3 TA BEZYLU KWAS BEZESWY 3 3 2 3 110 97% 3 2 3 3-2 3 3 - sp2 3 BEZWDIK FTALWY sec-butal WDFTALA sec-butylu BEZESA METYLU AYLWE PDE KWASWE ESTY KWASÓW KABKSYLWY ' ESTE 2 ' AYL YDLIZA ESTÓW W ŚDWISKU ZASADWYM EAKJA ZMYDLAIA ESTÓW ' SUBSTTUJA UKLEFILWA A KABYLWYM ATMIE WĘGLA ' ' ETEJA KFIGUAJI SUBSTTUJA UKLEFILWA A ALIFATYZYM ATMIE WĘGLA ' Sacyl 18 32 23 S ' IWESJA KFIGUAJI ' ' 18 32 - a 23 18 32 MEAIZM PAKTYZIE IE BSEWWAY W ESTA KWASÓW KABKSYLWY ATMIAST SULFIAY ALKILU PEFEUJĄ TAKI ATAK 18 32 23 S ' IWESJA KFIGUAJI S '

YDLIZA ESTÓW W ŚDWISKU ZASADWYM EAKJA ZMYDLAIA ESTÓW LAKT wewnątrzcząsteczkowy ester PZYKŁADY 3 a 2 3 2 3 3 2 a TA ETYLU TA SDU BEZESA ETYLU 2 3 a 2 a BEZESA SDU 3 2 EYTMYYA A antybiotyk WITAMIA KWAS ASKBIWY γ-lakton LAKT wewnątrzcząsteczkowy ester LAKT wewnątrzcząsteczkowy ester kwas β hydroksykarboksylowy kwas karboksylowy α,β nienasycony γ β α 2 2 2 kwas 4-hydroksybutanowy kwas γ-hydroksymasłowy lub kwas γ hydroksykarboksylowy 2 2 γ lakton γ-butyrolakton β α 2 β-lakton 2 kwas karboksylowy α,β nienasycony kwas δ hydroksykarboksylowy δ lakton δ γ β α 2 2 2 2 lub kwas 5-hydroksypentanowy δ-walerolakton kwas δ-hydroksywalerianowy 2 2 2 2 lub kwas α hydroksykarboksylowy α laktyd 2 2 KUMAYA skłądnik świeżo skoszonej trawy laktyd

AYLWE PDE KWASWE AMIDY KWASÓW KABKSYLWY AYL AYLWE PDE KWASWE AMIDY KWASÓW KABKSYLWY AYL TZYMYWAIE 2 '" l LEK KWASWY '" 2 '" '" BEZWDIK '" ' ' '" '" 2 l '" 2 MEAIZM EAKJI AMILIZY l PZYKŁAD 3 l 3 l 3 4 l 2 3 2 2 2 2 322 3 l l LEK BUTAILU AILIA -FEYLBUTAAMID AMID LEK FEYLAMMIWY ESTE oraz : ALKIL lub AYL AYLWE PDE KWASWE AMIDY KWASÓW KABKSYLWY AYL AYLWE PDE KWASWE AMIDY KWASÓW KABKSYLWY AYL TZYMYWAIE AMIDÓW 1 EAKJE YDLIZA AMIDÓW KATALIZWAA KWASEM MEAIZM 3 4 KWAS KABKSYLWY KABKSYLA stan stały AMID PZYKŁADY 2 2 2 2 2 2 2 3 2 3 3 3 4-2 3 2 AETAMID 3 3-2 4 2 BEZAMID 4

AYLWE PDE KWASWE AMIDY KWASÓW KABKSYLWY EAKJE YDLIZA ZASADWA AMIDÓW 2 2 2 2 a/ 2 3 a 4 3 AYL 3 SÓL Amidy trudniej ulegają hydrolizie niż estry, szczególnie w środowisku zasadowym KWAS AYLWE PDE KWASWE AMIDY KWASÓW KABKSYLWY EAKJE YDLIZY AMIDÓW 322 -FEYLBUTAAMID 2 δ-walelaktam 2 3 3 GLIYLALAIA (dipeptyd) PZYKŁADY 3 3 2 2 322 2 2 2( 2) 3 3 AI KWASU 5-AMI- PETAWEG 2 GLIYA 3 3 ALAIA AYL 3 AYLWE PDE KWASWE AMIDY KWASÓW KABKSYLWY AYL AYLWE PDE KWASWE AMIDY KWASÓW KABKSYLWY AYL EAKJE DEYDATAJA AMIDÓW 1 EAKJE KWESJA AMIDÓW W IMIDY dla MAMIDÓW KWASÓW DIKABKSYLWY tworzących YKLIZE PIĘIZŁWE IMIDY PZYKŁADY 2 AMID 1 P 2 5 2 2 2 3 4 / 2-4 2 150-160 - 2 3 4 3 2 3 3 2 4 32 P 2 5 2 (- 2) BEZITYL 32 P 2 5 2 (- 2) PPIITYL 2 3 2 MSÓL MAMID MAMID KWASU FTALIMID KWASU FTALWEG FTALWEG / 2 150-160 3 3 3 3-2 3 BEZWDIK BUSZTYWY -METYLSUKYIMID

LAKTAMY WEĄTZZĄSTEZKWE AMIDY α-algekwasy EAKJA ELL-VLAD-ZELISKI EG 2 1. 2, P 2. 2 MEAIZM β-laktam γ-laktam δ-laktam 2 Br2 Pcz (PBr 3) 2 Br Br Br Br Br BMEK AYLWY Br Br EL PEIYLIY EFALSPYY Br ' ' Br Br 2 Br PZYKŁAD Br2 Pcz 32 2 (PBr 3) KWAS BUTAWY 2 32 Br Br 32 Br 77% KWAS 2-BMBUTAWY α-algekwasy EAKJA ELL-VLAD-ZELISKI EG 1. 2, P 2 2. 2 MDYFIKAJE α-algekwasy EAKJA ELL-VLAD-ZELISKI EG Br 1. - 2. 2 I2 l Sl2 I I l Sl 2 l = l lub Br ślady 32 Br KWAS 2-BMBUTAWY 1. K23, 2, 2. 32 2 3 4Br Br - 3 69% KWAS 2-YDKSYBUTAWY Br 2 2 3 3 2 4Br 64% KWAS α-bmtwy KWAS AMITWY GLIYA

KWAS WĘGLWY I JEG PDE l l 2 4 3 PZYKŁAD 2 l 2 2 l l l l WĘGLA DIALKILU 2 4l MZIK 2 Et 4 3 2 2 l2 23 23 2 l 3 2 33l 3 akt hν, 200o WĘGLA DIETYLU, -DIMETYLMZIK l l FSGE LMÓWZY I UETAY l l PZYKŁADY l 652 l l l 2 2 l LMÓWZA ALKILU l ' 2/B 265 l l ' LMÓWZA BEZYLU 2 l 2 l LMÓWZA ALLILU KABAMIIA / UETA LMÓWZY I UETAY GUPA A LMÓWZY I UETAY 3 l3 l l 2 2 l l l 265 2 l 265 Z- lub bo- DIFSGE 265 2 3 l 3 B l l cis-1,2-yklpetadil B GUPA A vic-dili L-Ala -BEZYLKSYKABYL-L-ALAIA Z-L-Ala tbu tbu 2 3 3 tbu tbu 2 PIWĘGLA DI-tert-BUTYLU -tert-butksykabyl-l-alaia Boc-L-Ala

LMÓWZY I UETAY LMÓWZY I UETAY l l 2 B l - l IZYJAIA FEYLU 2 polimer 2 3 DIIZYJAIA 2 -FEYL- - ALKILMZIK 2 polimer 2 3 PLIUETA n PZYKŁADY 3 3 -FEYLKABAMIIA ALKILU 1984 r Bhopal (Indie) Zatrucie izocyjanianem metylu (1800 ofiar?) IZYJAIA METYLU 1-AFTL -METYL-KABAMIIA 1-AFTYLU SEVI, insekcyd KWAS WĘGLWY I JEG PDE KWASY KABKSYLWE Kwasy karboksylowe nienasycone l 2 ' ' 2 2 2 2 2 3 LMÓWZA ALKILU WĘGLA DIALKILU KABAMIIAY ALKILU KWAS PPEWY KWAS 2-METYLPPEWY KWAS AKYLWY KWAS METAKYLWY l 2 l KWAS LMÓWKWY 3 3 K 3 3 3 2S 4, 23 2 3 polimeryzacja 2 23 n 3 2 3 2 WDWĘGLA ALKILU KWAS KABAMIWY ZWIĄZKI IESTABILE, SPTAIZY ZKŁAD AET YJAYDYA METAKYLA METYLU 2 polimeryzacja 2 n PLIMETAKYLA METYLU tzw. PLEKSIGLAS Surowiec do wytwarzania włókien akrylowych 2 AKYLITYL PLIAKYLITYL tzw. L, AKYLA

KWASY KABKSYLWE Kwasy karboksylowe nienasycone KWASY KABKSYLWE Kwasy dikarboksylowe KWAS SZZAWIWY Z KWAS MALEIWY E KWAS FUMAWY (2)n n = 1 KWAS MALWY n = 2 KWAS BUSZTYWY n = 3 KWAS GLUTAWY, 135 n = 4 KWAS ADYPIWY ( 2)n K 1 ( 2)n K2 (2)n BEZWDIK MALEIWY K 1 = 5.4 10-2 K 2 = 5.4 10-5 K 1 > 3 > K 2 K = 1.8 10-5 -I KWASY KABKSYLWE KWASY KABKSYLWE Kwasy dikarboksylowe Kwasy dikarboksylowe GZEWAIE KWASÓW DIKABKSYLWY, 200 2 (2)3 ( 3) 2 2 3, 135 tautomeria 2 2 2 2, 235 ( 2) 2 2 KWAS GLUTAWY KWAS FTALWY BEZWDIK FTALWY 3 3 2 WDFTALA METYLU BEZWDIK BUSZTYWY

KWASY KABKSYLWE Kwasy dikarboksylowe PLIESTY KWASÓW DIKABKSYLWY KWASY KABKSYLWE Kwasy dikarboksylowe PLIESTY KWASÓW DIKABKSYLWY 2 2 EAKJA PDWÓJEJ ESTYFIKAJI 3 3 2 22 B, 200 o, (- 2 ) 22 22 2 3 2 2 2 2 n 22 22 280o poli-teeftala ETYLEU Darcon 22 n n 22 powłoki, np. lotni włókna sztuczne poli-teeftala ETYLEU Darcon KWASY KABKSYLWE Kwasy dikarboksylowe PLIAMIDY KWASÓW DIKABKSYLWY KWASY KABKSYLWE Kwasy dikarboksylowe FTALAY n (2)4 n 2 (2)6 2 n (2)4 3 (2)6 3 (2)4 (2)6 2 YL 6,6 (PLIAMID) (2)5 3 (2)4 (2)6 3 (2n-1) 2 n-1-2 250o PLIMEYZAJA GDZIE: 2( 2) 3 3 2 3 2-ETYLEKSYL 2223 n-butyl dodatek do tworzyw sztucznych nadających im elastyczność ε-kaplaktam ( 2) 5 ( 2) 5 YL 6 n

KWASY KABKSYLWE Kwasy hydroksykarboksylowe 3 kwas 2-hydroksypropanowy kwas mlekowy (zsiadłe mleko) 2 kwas jabłkowy 2 2 kwas cytrynowy 2 kwas hydroksyetanowy kwas glikolowy (trzcina cukrowa) kwas winowy 3 2 kwas 3-hydroksybutanowy (intermediat w metaboliźmie tłuszczy, składnik plazmy krwi ludzkiej)