(12) OPIS PATENTOWY (19) PL (11)

Podobne dokumenty
PL B1. UNIWERSYTET EKONOMICZNY W POZNANIU, Poznań, PL BUP 21/09. DARIA WIECZOREK, Poznań, PL RYSZARD ZIELIŃSKI, Poznań, PL

(12) OPIS PATENTOWY (19) PL (11) (13) B1 PL B1 A01N 25/10

PL B1. Kwasy α-hydroksymetylofosfonowe pochodne 2-azanorbornanu i sposób ich wytwarzania. POLITECHNIKA WROCŁAWSKA, Wrocław, PL

PL B1. UNIWERSYTET IM. ADAMA MICKIEWICZA W POZNANIU, Poznań, PL BUP 24/17

(13) B1 (12) OPIS PATENTOWY (19)PL (11) PL B1 WZÓR 1. (57) 1. Sposób wytwarzania nowych N-(triaryloraetylo)-1-amino-2-nitroalkanów

(12) OPIS PATENTOWY (19) PL

(57)1. Sposób wytwarzania nitrowych pochodnych

(54) Tworzywo oraz sposób wytwarzania tworzywa na okładziny wałów maszyn papierniczych. (72) Twórcy wynalazku:

(12) OPIS PATENTOWY (19) PL (11) (13) B1

(12) OPIS PATENTOWY (19) PL (11)

(12) OPIS PATENTOWY (19) PL (11) (13) B1

(12) OPIS PATENTOWY (19) PL

PL B1. Pochodne 1-(1-fenyloimidazolidyno-2-ylideno) 4-podstawione tiosemikarbazydu oraz sposób ich otrzymywania

(86) Data i numer zgłoszenia międzynarodowego: , PCT/EP96/05837

Sposób otrzymywania dwutlenku tytanu oraz tytanianów litu i baru z czterochlorku tytanu

Biopaliwo do silników z zapłonem samoczynnym i sposób otrzymywania biopaliwa do silników z zapłonem samoczynnym. (74) Pełnomocnik:

PL B1. Instytut Chemii Przemysłowej im.prof.ignacego Mościckiego,Warszawa,PL BUP 07/06

(86) Data i numer zgłoszenia międzynarodowego: , PCT/HU01/ (87) Data i numer publikacji zgłoszenia międzynarodowego:

POLITECHNIKA POZNAŃSKA,

PL B1. Symetryczne czwartorzędowe sole imidazoliowe, pochodne achiralnego alkoholu monoterpenowego oraz sposób ich wytwarzania

Fotochromowe kopolimery metakrylanu butylu zawierające pochodne 4-amino-N-(4-metylopirymidyn-2-ilo)benzenosulfonamidu i sposób ich otrzymywania

(54) Sposób wydzielania zanieczyszczeń organicznych z wody

(21) Numer zgłoszenia: (54) Sposób wytwarzania preparatu barwników czerwonych buraka ćwikłowego

PL B1. Trzeciorzędowe słodkie sole imidazoliowe oraz sposób wytwarzania trzeciorzędowych słodkich soli imidazoliowych

PL B1. UNIWERSYTET ŁÓDZKI, Łódź, PL BUP 24/14

) Sposób otrzymywania kwasu 2, 4-di-/1, 1-dimetylopropylo/fenoksyoctowego

(54) Kopolimer styrenowy z grupami funkcyjnymi i sposób wprowadzania grup funkcyjnych kopolimeru styrenowego. (74) Pełnomocnik:

PL B1 (12) OPIS PATENTOWY (19) PL (11) (13) B1

(13) B1 (12) OPIS PATENTOWY (19) PL (11) PL B1 C07F 9/572 C 07F 9/38. (43) Zgłoszenie ogłoszono:

(12) OPIS PATENTOWY (19) PL (11)

PL B1. Preparat o właściwościach przeciwutleniających oraz sposób otrzymywania tego preparatu. POLITECHNIKA ŁÓDZKA, Łódź, PL

PL B1. Ciecze jonowe pochodne heksahydrotymolu oraz sposób wytwarzania cieczy jonowych pochodnych heksahydrotymolu

(12) OPIS PATENTOWY (19) PL (11)

(12) OPIS PATENTOWY (19) PL (11) (13) B1

(12) OPIS PATENTOWY (19) PL (11) (13) B1

(12) OPIS PATENTOWY (19) PL (11) (13) B1

PL B1. POLITECHNIKA POZNAŃSKA, Poznań, PL BUP 24/09. JULIUSZ PERNAK, Poznań, PL OLGA SAMORZEWSKA, Koło, PL MARIUSZ KOT, Wolin, PL

PL B1. Chiralne iminy bicykliczne oparte na trans-1,2-diaminocykloheksanie i sposób ich wytwarzania. POLITECHNIKA WROCŁAWSKA, Wrocław, PL

PL B1. Czwartorzędowe sole N-(3,5-dipodstawionych-2,4,6-triazynylo-1-)amoniowych kwasów sulfonowych i ich zastosowanie

PL B1. ADAMED SPÓŁKA Z OGRANICZONĄ ODPOWIEDZIALNOŚCIĄ, Pieńków, PL BUP 20/06

PL B1. Bromki 1-alkilochininy, sposób ich otrzymywania oraz zastosowanie jako antyelektrostatyki. POLITECHNIKA POZNAŃSKA, Poznań, PL

Hydrofobowe, czwartorzędowe azotany (V) dimetyloamoniowe oraz sposób wytwarzania hydrofobowych, czwartorzędowych azotanów (V) dimetyloamoniowych

PL B1. POLITECHNIKA POZNAŃSKA, Poznań, PL BUP 26/11. JULIUSZ PERNAK, Poznań, PL BEATA CZARNECKA, Poznań, PL ANNA PERNAK, Poznań, PL

PL B1. AKADEMIA GÓRNICZO-HUTNICZA IM. STANISŁAWA STASZICA, Kraków, PL BUP 21/10. MARCIN ŚRODA, Kraków, PL

(19) PL (11) (13)B1

PL B1. Sposób otrzymywania mieszanki spożywczej z kiełków roślin zawierającej organiczne związki selenu

(12) OPIS PATENTOWY (19) PL (11) (13) B1

PL B1. ZACHODNIOPOMORSKI UNIWERSYTET TECHNOLOGICZNY W SZCZECINIE, Szczecin, PL BUP 06/14

501 B1 (120OPIS PATENTOWY (19) PL (11) B1 (1 3 ) A47B 87/00. (54) Moduł płytowy do budowy mebli, zwłaszcza laboratoryjnych

PL B1. POLITECHNIKA ŚLĄSKA, Gliwice, PL BUP 20/10

PL B1. POLITECHNIKA ŁÓDZKA, Łódź, PL BUP 17/11. RADOSŁAW ROSIK, Łódź, PL WUP 08/12. rzecz. pat. Ewa Kaczur-Kaczyńska

PL B1. INSTYTUT PRZEMYSŁU ORGANICZNEGO, Warszawa, PL BUP 11/08

PL B1. Urządzenie do wymuszonego chłodzenia łożysk, zwłaszcza poziomej pompy do hydrotransportu ciężkiego

H03K 3/86 (13) B1 (12) OPIS PATENTOWY (19) PL (11) PL B1 RZECZPO SPO LITA POLSKA. (21) Numer zgłoszenia:

PL B1. AKADEMIA GÓRNICZO-HUTNICZA IM. STANISŁAWA STASZICA W KRAKOWIE, Kraków, PL BUP 14/12

(13) B1 (12) OPIS PATENTOWY (19) PL (11) PL B1. Fig. 2 RZECZPOSPOLITA POLSKA. (21) Numer zgłoszenia:

(54) Sposób otrzymywania cykloheksanonu o wysokiej czystości

(13) B1 (12) OPIS PATENTOWY (19) PL (11) PL B1 F16H 3/62

(12) OPIS PATENTOWY (19) PL (11) (13) B1

(86) Data i numer zgłoszenia międzynarodowego: , PCT/SI94/00010

(62) Numer zgłoszenia, z którego nastąpiło wydzielenie:

(13) B1 (12) OPIS PATENTOWY (19) PL (11) PL B1 RZECZPOSPOLITA POLSKA. (21) Numer zgłoszenia: (51) IntCl6: B65G 23/44

PL B1. POLITECHNIKA POZNAŃSKA, Poznań, PL BUP 16/13

PL B1. UNIWERSYTET EKONOMICZNY W POZNANIU, Poznań, PL BUP 26/15. RENATA DOBRUCKA, Poznań, PL JOLANTA DŁUGASZEWSKA, Poznań, PL

(86) Data i numer zgłoszenia międzynarodowego: , PCT/DE03/ (87) Data i numer publikacji zgłoszenia międzynarodowego:

(12) OPIS PATENTOWY (13) PL (11)

PL B1. AKADEMIA GÓRNICZO-HUTNICZA IM. STANISŁAWA STASZICA, Kraków, PL BUP 03/06

(12) OPIS PATENTOWY (19) PL (11)

PL B1. POLITECHNIKA WROCŁAWSKA, Wrocław, PL BUP 05/12. JOANNA FEDER-KUBIS, Wrocław, PL ADAM SOKOŁOWSKI, Wrocław, PL

(13) B1 PL B1. (21) Numer zgłoszenia: (54)Środek chwastobójczy

PL B1. Instytut Chemii Przemysłowej im. Prof. Ignacego Mościckiego,Warszawa,PL

PL B1. Sposób epoksydacji (1Z,5E,9E)-1,5,9-cyklododekatrienu do 1,2-epoksy-(5Z,9E)-5,9-cyklododekadienu

PL B1 AKADEMIA GÓRNICZO-HUTNICZA IM. STANISŁAWA STASZICA, KRAKÓW, PL BUP 08/07

Katedra Chemii Organicznej. Przemysłowe Syntezy Związków Organicznych Ćwiczenia Laboratoryjne 10 h (2 x5h) Dr hab.

(13) B1 (12) OPIS PATENTOWY (19) PL (11) PL B1

PL B1. UNIWERSYTET EKONOMICZNY W POZNANIU, Poznań, PL BUP 26/15. RENATA DOBRUCKA, Poznań, PL JOLANTA DŁUGASZEWSKA, Poznań, PL

PL B1. Instytut Przemysłu Organicznego, Warszawa,PL BUP 13/03

PL B1. POLITECHNIKA LUBELSKA, Lublin, PL BUP 06/18

2. Procenty i stężenia procentowe

(86) Data i numer zgłoszenia międzynarodowego: , PCT/GB00/00413 (87) Data i numer publikacji zgłoszenia międzynarodowego:

J CD CD. N "f"'" Sposób i filtr do usuwania amoniaku z powietrza. POLITECHNIKA LUBELSKA, Lublin, PL BUP 23/09

(13) B1 (12) OPIS PATENTOWY (19) PL (11) PL B1 RZECZPOSPOLITA POLSKA. (21) Numer zgłoszenia: (51) IntCl7 H02M 7/42

PL B1. POLWAX SPÓŁKA AKCYJNA, Jasło, PL BUP 21/12. IZABELA ROBAK, Chorzów, PL GRZEGORZ KUBOSZ, Czechowice-Dziedzice, PL

(12) TŁUMACZENIE PATENTU EUROPEJSKIEGO (19) PL (11) PL/EP (96) Data i numer zgłoszenia patentu europejskiego:

PL B1. ECOFUEL SPÓŁKA Z OGRANICZONĄ ODPOWIEDZIALNOŚCIĄ, Jelenia Góra, PL BUP 09/14

PL B1. POLITECHNIKA LUBELSKA, Lublin, PL BUP 06/18

(19) PL (11) (13) B1 (12) OPIS PATENTOWY PL B1 FIG BUP 20/ WUP 11/01 RZECZPOSPOLITA POLSKA

(12) OPIS PATENTOWY (19) PL (11) (13) B1

PL B1. AKADEMIA GÓRNICZO-HUTNICZA IM. STANISŁAWA STASZICA W KRAKOWIE, Kraków, PL BUP 12/13

PL B1. Uniwersytet Śląski w Katowicach,Katowice,PL BUP 20/05. Andrzej Posmyk,Katowice,PL WUP 11/09 RZECZPOSPOLITA POLSKA

(12) OPIS PATENTOWY (19) PL

PL B1. Ośrodek Badawczo-Rozwojowy Izotopów POLATOM,Świerk,PL BUP 12/05

PL B1. Sposób kucia półfabrykatu zwłaszcza do wytwarzania wyrobów płaskich z jednym żebrem o zarysie trójkątnym

RZECZPOSPOLITA POLSKA (12) OPIS PATENTOWY (19) PL

(13) C1 (54) PL C WUP 0 2 /9 5

PL B1. Elektrolityczna, nanostrukturalna powłoka kompozytowa o małym współczynniku tarcia, zużyciu ściernym i korozji

PL B1. UNIWERSYTET MEDYCZNY W LUBLINIE, Lublin, PL BUP 11/11

(12) OPIS PATENTOWY (19)PL (11)188540

,CZ,PUV FERMATA,

PL B1. AKZO NOBEL COATINGS Sp. z o.o., Włocławek,PL BUP 11/ WUP 07/08. Marek Pawlicki,Włocławek,PL

Transkrypt:

RZECZPOSPOLITA POLSKA Urząd Patentowy Rzeczypospolitej Polskiej (12) OPIS PATENTOWY (19) PL (11) 189238 (21) Numer zgłoszenia: 325445 (22) Data zgłoszenia: 18.03.1998 (13) B1 (51 ) IntCl7 A01N 43/54 (54) Środek o działaniu przeciwbakteryjnym (43) Zgłoszenie ogłoszono: 27.09.1999 BUP 20/99 (45) o udzieleniu patentu ogłoszono: 29.07.2005 WUP 07/05 (73) Uprawniony z patentu: Politechnika Śląska, Gliwice, PL Instytut Przemysłu Organicznego, Warszawa, PL (72) Twórcy wynalazku: Wojciech Zieliński, Gliwice, PL Agnieszka Kudelko, Ruda Śląska, PL Anna Klimach, Pszczyna, PL Aleksandra Szybińska, Warszawa, PL Zofia Zimińska, Warszawa, PL (74) Pełnomocnik: Ziółkowska Urszula, Politechnika Śląska Dział Badań Naukowych i Transferu Technologii PL 189238 B1 (57) Środek o działaniu przeciwbakteryjnym, zawierający znane środki pomocnicze, znamienny tym, że jako substancję czynną zawiera nowy związek o wzorze ogólnym przedstawionym na rysunku, w którym R 1 stanowi wodór, chlorowiec, grupy alkoksylowe, alkilowe lub nitrowe, R2 oznaczają grupy aminową lub dialkiloaminową, R3 może oznaczać grupę aminową dialkiloaminową lub fenylową, ewentualnie podstawioną atomami chlorowca, grupami alkilow ą alkoksylową lub nitrową w różnych pozycjach pierścienia.

2 189 238 Środek o działaniu przeciwbakteryjnym Zastrzeżenie patentowe Środek o działaniu przeciwbakteryjnym, zawierający znane środki pomocnicze, znamienny tym, że jako substancję czynną zawiera nowy związek o wzorze ogólnym przedstawionym na rysunku, w którym R 1 stanowi wodór, chlorowiec, grupy alkoksylowe, alkilowe lub nitrowe, R2 oznaczają grupy aminową lub dialkiloaminową, R3 może oznaczać grupę aminową, dialkiloaminową lub fenylową ewentualnie podstawioną atomami chlorowca, grupami alkilową, alkoksylową lub nitrową w różnych pozycjach pierścienia. * * * Przedmiotem wynalazku jest środek o działaniu przeciwbakteryjnym zawierający jako substancję aktywną nowy związek o wzorze ogólnym przedstawionym na rysunku. Nowe związki objęte wzorem ogólnym, będące substancją aktywną środka według wynalazku stanowią grupę pochodnych chinazoliny nieopisanych pod względem ich aktywności biologicznej i ich właściwości chemicznych, w którym R 1 stanowi wodór, chlorowiec, grupy alkoksylowe, alkilowe lub nitrowe, R2 oznaczają grupy aminową lub dialkiloaminową, R3 może oznaczać grupę aminową, dialkiloaminową lub fenylową ewentualnie podstawioną atomami chlorowca, grupami alkilową, alkoksylową lub nitrową w różnych pozycjach pierścienia, otrzymuje się z anilidów kwasów karboksylowych, włączając w to pochodne N-fenylomocznika. które przeprowadza się w związki imidoilowe pod działaniem pięciochlorku fosforu i poddaje się reakcji z cyjanamidem lub dialkilocyjanamidem wobec czterochlorku tytanu. Właściwości szeregu otrzymanych pochodnych zestawiono w tabeli 1. Związki według wynalazku badano na działanie przeciwbakteryjne na następujących bakteriach testowych Erwinia amylovora, Erwinia carotovora phaseolicola subsp. atroseptica, Pseudomonas lachrymans, Pseudomonas siringae, Pseudomonas phaseolicola według metody rozcieńczeniowej na podłożu stałym, polegającej na dodawaniu do pożywki agarowej związków w określonych ilościach (100, 50, 20, 10, 5, 1 ppm), a następnie na wykonaniu posiewu odpowiednimi szczepami bakterii. Ocenę działania przeciwbakteryjnego określono według skali: stężenie hamujące wzrost szczepu ppm: > 100 - brak działania > 20 - działanie słabe 10 - działanie dobre 5 oraz < 5 - działanie bardzo dobre Wyniki działania związków ujęto w tabeli 2. Związki o numerach 2, 9, 13 i 14 wykazały bardzo dobre działanie przeciwbakteryjne, a związki o numerach 10 i 12 działały na patogeny bakteryjne w stopniu dobrym, lecz wykazywały szerokie spektrum działania. Do badań mikropoletkowych wytypowano związki o numerach 2 i 9. Aktywność przeciwbakteryjną wybranych związków badano w próbach mikropoletkowych na występowanie bakteriozy obwódkowej fasoli na liściach fasoli odmiany Złota'Saxa. Wyniki prób mikropoletkowych przedstawiono w tabeli 3. Przeprowadzone badania mikropoletkowe na fasoli z zastosowaniem wytypowanych związków wykazały, że w odpowiednich stężeniach 200-400 ppm dla związku 9 w podobny sposób ograniczały rozwój bakteriozy obwódkowej jak zaprawa nasienna Funaben T stosowana w stężeniu 2000 ppm. Związki według wynalazku objęte wzorem przedstawionym na rysunku należą do nowej, bardzo aktywnej grupy środków przeciwbakteryjnych i w związku z tym mogą być efektywnie stosowane do ochrony nasion narażonych na infekcje bakteryjne

189 238 3 nawet w tych przypadkach, gdy po stosowaniu innych, znanych grup chemicznych, poszczególne siewy bakteryjne uodporniły się na nie. Poniżej podane przykłady ilustrują sposób otrzymywania oraz stosowania środków według wynalazku. Przykład 1. N-Fenylo-N',N'-dietylomocznik (0,05 mola) rozpuszczono w 150 ml bezwodnego toluenu, dodano pięciochlorku fosforu (0,055mola) i mieszano utrzymując w temperaturze 50 C przez 2 godziny. Rozpuszczalniki wraz z wytworzonym tlenochlorkiem fosforu oddestylowano na wyparce rotacyjnej, a do pozostałości dodano dimetylocyjanamid (0,05 mola) w 100 ml bezwodnego toluenu. Mieszaninę pozostawiono na 24 godziny i następnie wkraplano czterochlorek tytanu (0,05 mola) w 20 ml bezwodnego toluenu. Całość mieszano i utrzymywano w temperaturze 50 C przez 3 godziny. Rozpuszczalnik zdekantowano znad klejowatego produktu, który zadano 20% kwasem solnym. Mieszaninę pozostawiono do hydrolizy, a następnie stały osad odsączono. Przesącz neutralizowano 20 % wodorotlenkiem sodu, ekstrahowano chloroformem. Po oddzieleniu rozpuszczalnika surowy oleisty produkt krystalizowano z acetonu otrzymując związek 9 w postaci uwodnionego chlorowodorku o t.t =125-127 C, z wydajnością 80%. Przykład 2. Zwalczanie bakteriozy obwódkowej fasoli na liściach fasoli wywołanej przez Pseudomonas phaseolicola Badania prowadzono na nasionach naturalnie porażonych przez P. phaseolicola. Nasiona zaprawiano związkami według wynalazku, część zaprawą Funaben T, a część pozostawiono bez środka ochronnego. Następnie zaprawione i niezaprawione nasiona wysiewano do doniczek. Doświadczenie inkubowano w komorze wilgotnej w temperaturze od około 20 C do około 30 C do momentu pojawienia się plam bakteryjnych na liściach. Po tym okresie oceniano skuteczność przeciwbakteryjną stosowanych związków. Wyniki działania związków według wynalazku ujęto w tabeli 3. Tabela 1 Właściwości fizykochemiczne związków objętych wzorem ogólnym przedstawionym na rysunku Lp. R1 R2 R3 t.t C t.w. C/torr Wzór cząsteczkowy MS m/e M+ 1 H N(CH3)2 C6H5 67-69 C 16H15N3 249 2 H N(CH3)2 m-cl-c6h4 59-60 C16H14N3Cl 283 3 H N(CH3)2 m-ch3c6h4 75-77 C 17H 17N3 263 4 H N(CH3)2 m -N 02-C6H4 112-115 C 16H 14N4O2 293 5 H N(CH3)2 p-cl -C6H4 141-142 C16H14N3Cl 283 6 H N(CH3)2 p-ch3-c6h4 149-150 C17H17N3 263 7 H N(CH3)2 p-ch3o-c6h4 101-102 C17H 17N3O 279 8 H N(CH3)2 p-no2-c6h4 154-155 C16H 14N4O2 293 9 H N(CH3)2 N(C2H5)2 125-127 C 14H20N4*H2O*HCl 244 10 6-Cl N(CH3)2 N(C2H5)2 202-204 C14H19N4*H2O*HCl 278 11 7-NO2 N(CH3)2 N(C2Hs)2 85-87 C 14H 19N5O 2 289 12 H N(CH3)2 NH2 olej C 10H 12N 4 188 13 7-CH3-C N(CH3)2 NH2 olej C 11H 14N 4O 218 14 H N H 2 N(C2H5)2 olej C 12H16N4 216

4 189 238 Tabela 2. Ocena aktywności przeciwbakteryjnej badanych związków Minimal]ie stężenie hamujące (MIC) w ppm Lp. Erwinia amylovora Erwinia carotovora Pseudomonas lachrymans Pseudomonas syringae Pseudomonas phaseolicola 1 20 100 >100 100 100 2 20 10 >100 5 20 3 50 50 4 50 50 50 50 50 5 >100 50 >100 >100 >100 6 100 10 >100 50 >100 7 50 10 >100 >100 50 8 50 20 50 50 50 9 1 5 50 20 5 10 50 10 100 >100 20 11 >100 >100 >100 >100 >100 12 50 10 20 50 10 13 20 10 20 10 5 14 5 5 20 50 10 Tabela 3. Efektywność działania środka wg wynalazku badanego w ograniczeniu bakteriozy obwódkowej (Pseudomonas phaseolicola) na liściach fasoli Nr związku Substancja czynna Stężenie substancji czynnej w ppm Porażenie liści fasoli w ppm Skuteczność przeciwbakteryjna [%] 2 4-dimetyloamino-2-(m-chlorofenylo)chinazolina 400 1,5 88,9 2 4-dimetyloamino-2-(m-chlorofenylo)chinazolina 200 2,4 82,3 2 4-dimetyloamino-2-(m-chlorofenylo)chinazolina 100 4,9 63,9 9 2-dietyloamino-4-dimetyloaminochinazolina 100 3,1 77,2 9 2-dietyliainiiio-4-dimetyloaminochinazolina 25 3,3 75,7 Funaben T 2000 1,8 86,8 Próba kontrolna 13,6

189 238 5

6 189 238 Departament Wydawnictw UP RP. Nakład 50 egz. Cena 2,00 zł.