Prosemnarum 4 Podstawy hem Organcznej 14-0-2016 1. Określ le produktów monochlorowana powstane w reakcj ponższych zwązków z l 2 w obecnośc śwatła. Jake będą proporcje? Reaktywność atomów wodoru na podstawene chlorem: 1 = 1, 2 =,8, = 5,0 2 1,4-dmetylocykloheksan metylocyklopentan 2,2,4-trmetylopentan (zooktan) 2.Narysuj w wzory Newmana zwązków,,. Znajdź najkorzystnejszą konformację (rozpatruj rotację wokół pogrubonego wązana) F O 2 2 F O 2 F r r 2 2 O. Narysuj wzory strukturalne: a. 1,2-dchloro--metylopentan b. -metyloamno-6- metyloheptan c. 1-bromo-4-etylo--metylocykloheksan d.5-metyloheksanol- e. -(4-zopropylocykloheksylo)-4bromo-7,8,8-trmetylododekan f. 4-etylo-2-metylocykloheptanol g. 5-(2-metylobut-2-ylo)nonan 4. Kwas ma pk a=20, a kwas ma pk a=10. a. Który jest slnejszym kwasem? b. Jeżel sól Na + - dodamy do to po jakej strone (lewej czy prawej) będze położene równowag reakcj Na + - + Na + - +? 5. Napsz mechanzm protonowana ponższych zwązków tak, by powstał najtrwalszy katon (jeżel możlwe jest przegrupowane, to uwzględnj tę możlwość). NO 2 F
Prosemnarum 4 Podstawy hem Organcznej 14-0-2016 1. Określ le produktów monochlorowana powstane w reakcj ponższych zwązków z l 2 w obecnośc śwatła. Jake będą proporcje? Reaktywność atomów wodoru na podstawene chlorem: 1 = 1, 2 =,8, = 5,0 2 1,4-dmetylocykloheksan metylocyklopentan 2,2,4-trmetylopentan (zooktan) 2.Narysuj w wzory Newmana zwązków,,. Znajdź najkorzystnejszą konformację (rozpatruj rotację wokół pogrubonego wązana) F O 2 2 F O 2 F r r 2 2 O. Narysuj wzory strukturalne: a. 1,2-dchloro--metylopentan b. -metyloamno-6- metyloheptan c. 1-bromo-4-etylo--metylocykloheksan d.5-metyloheksanol- e. -(4-zopropylocykloheksylo)-4bromo-7,8,8-trmetylododekan f. 4-etylo-2-metylocykloheptanol g. 5-(2-metylobut-2-ylo)nonan 4. Kwas ma pk a=20, a kwas ma pk a=10. a. Który jest slnejszym kwasem? b. Jeżel sól Na + - dodamy do to po jakej strone (lewej czy prawej) będze położene równowag reakcj Na + - + Na + - +? 5. Napsz mechanzm protonowana ponższych zwązków tak, by powstał najtrwalszy katon (jeżel możlwe jest przegrupowane, to uwzględnj tę możlwość). NO 2 F
6. Ponżej są dwa wzory tego samego zwązku (dchlorometanu). Postać tych wzorów sugeruje, że są to dwa zomery (z atomam chloru w sąsedztwe lub po przecwnych stronach). W rzeczywstośc ne stneją zomery dchlorometanu. Wytłumacz, dlaczego. l l l l 7. Podaj produkty reakcj D. Uwzględnj możlwość przegrupowana. r r 2 1 mol +, 2 O r 2, 2 O D 9. Narysuj dwe możlwe konformacje krzesłowe, określ, która z nch jest stablnejsza: 10. Określ, czy ponższe wzory przedstawają zomery konstytucyjne, różne konformacje tego samego zwązku, czy też stereo zomery, które ne mogą być przekształcone w sebe przez rotację wązań pojedynczych: 2 2 2 2 11. Jake są oddzaływana w dwóch konformacjach krzesłowych w 2-bromo-4- (2-metyloprop-2-ylo)chlorocykloheksane? Rozważ zomer, w którym atomy chloru bromu są cs względem sebe, a trans względem 2-metyloprop-2- ylu (t-butylu). zy można wskazać konformację trwalszą? Te same rozważana przeprowadź dla cs 2-bromocykloheksanolu 2-fenylo-4-etylofluorocykloheksanu (wszystke podstawnk trans). Welkośc oddzaływań 1,-daksjalnychz atomem wodoru: F 0,5 kj/mol, l 1,0 kj/mol, 6 5 6, kj/mol, () 11,4 6, kj/mol, O 2,1 kj/mol, 2 5 4,0 kj/mol.
6. Ponżej są dwa wzory tego samego zwązku (dchlorometanu). Postać tych wzorów sugeruje, że są to dwa zomery (z atomam chloru w sąsedztwe lub po przecwnych stronach). W rzeczywstośc ne stneją zomery dchlorometanu. Wytłumacz, dlaczego. l l l l 7. Podaj produkty reakcj D. Uwzględnj możlwość przegrupowana. r r 2 1 mol +, 2 O r 2, 2 O D 9. Narysuj dwe możlwe konformacje krzesłowe, określ, która z nch jest stablnejsza: 10. Określ, czy ponższe wzory przedstawają zomery konstytucyjne, różne konformacje tego samego zwązku, czy też stereo zomery, które ne mogą być przekształcone w sebe przez rotację wązań pojedynczych: 2 2 2 2 11. Jake są oddzaływana w dwóch konformacjach krzesłowych w 2-bromo-4-(2- metyloprop-2-ylo)chlorocykloheksane? Rozważ zomer, w którym atomy chloru bromu są cs względem sebe, a trans względem 2-metyloprop-2-ylu (t-butylu). zy można wskazać konformację trwalszą? Te same rozważana przeprowadź dla cs 2-bromocykloheksanolu 2-fenylo-4-etylofluorocykloheksanu (wszystke podstawnk trans). Welkośc oddzaływań 1,-daksjalnychz atomem wodoru: F 0,5 kj/mol, l 1,0 kj/mol, 6 5 6, kj/mol, () 11,4 6, kj/mol, O 2,1 kj/mol, 2 5 4,0 kj/mol.