1. Kartkówka, 21 października 2015; zestaw Imię i azwisko: Zad. 1. (1 p) Wśród podanych związków,, i D, wszystkie atomy węgla występują w tym samym stanie hybrydyzacji w związkach: i i D 3. i 4. i D Zad. 2. (1 p) Wśród podanych związków, i, atomy węgla o hybrydyzacji sp 2 oraz atomy węgla wskazane strzałkami leżą w tej samej płaszczyźnie: 1. w związkach i 2. w związkach i 3. w związkach i 4. we wszystkich podanych związkach Zad. 3. (2 p) Kąt 120 pomiędzy wiązaniami występuje w: 1. i 2. i F 3 3 + i 4 4. i 2 Zad. 4. (1 p) W podanym indywiduum chemicznym, ładunki formalne na atomach węgla: 1. są takie same 2. mają przeciwny znak 3. są różne 4. trudno oszacować Zad. 5. (1 p) Wśród podanych związków, najmocniejszym kwasem jest związek: 4. D Zad. 6. (1 p) Przesunięcie stanu równowagi w prawo ( ): 1. jest preferowane w reakcji 2. jest preferowane w reakcji 3. jest preferowane w obu podanych reakcjach 4. nie jest preferowane w żadnej z podanych reakcji Zad. 7. (1 p) Przesunięcie stanu równowagi w prawo ( ) jest preferowane w reakcjach: : 2 2 + 2 + 2 2 2 : 2 + 3 + + 2 2 + 2 2 3 : + + 2 4., i 2 Zad 8. (1 p) Podane wzory przedstawiają: 1. ten sam związek 2. dwa różne związki 3. trzy różne związki 4. cztery różne związki : : (pk a ~ 40) (pk a = 11.0) (pk a ~ 25) (pk a = 15.7) Zad 9. (1 p) Wszystkie podane konformacje reprezentują ten sam związek. ajniższą energią potencjalną charakteryzuje się konformacja: 4. D
2. Kartkówka, 28 października 2015, zestaw Imię i azwisko: Zad. 1. (1 p) ajtrwalszą konformację poniższego związku reprezentuje wzór: ( ) 3 4. D Zad. 2. (1 p) Wzory i reprezentują: 1. ten sam związek 2. enancjomery 3. diastereoizomery 4. izomery konstytucyjne Zad. 3. (2 p) Wzór reprezentuje: 1. (2R,3S)-1,2-dibromo-2-metylopentan-3-ol 2. (2R,3R)-1,2-dibromo-2-metylopentan-3-ol 3. (2S,3S)-1,2-dibromo-2-metylopentan-3-ol 4. (2S,3R)-1,2-dibromo-2-metylopentan-3-ol Zad. 4. (1 p) W związku liczba centrów asymetrii wynosi: 1. zero 2. jeden 3. dwa 4. trzy Zad. 5. (1 p) Wzory i reprezentują: 1. ten sam związek 2. enancjomery 3. diastereoizomery 4. izomery konstytucyjne Zad. 6. (1 p) Wzory i reprezentują: 1. ten sam związek 2 2. enancjomery 3. diastereoizomery 4. izomery konstytucyjne 2 Zad. 7. (1 p) Wzory i reprezentują: 1. ten sam związek 2. enancjomery 3. diastereoizomery 4. izomery konstytucyjne Zad. 8. (2 p) Wzór reprezentuje związek: 1. chiralny, izomer prawo- lewoskrętny 2. chiralny, izomer prawosrętny 3. chiralny, izomer lewoskrętny 4. achiralny (R) (S) r r
Kartkówka 3, Grupa (04.11.2015) Imię i nazwisko. 1. (2 pkt.) W wyniku katalizowanej kwasami addycji wody do 4-metylocyklopentenu powstaje: a) tylko jeden produkt b) mieszanina 2 stereoizomerów c) mieszanina 3 stereoizomerów 2 d) mieszanina 4 stereoizomerów + 2. (2 pkt.) Produkt mezo powstaje w reakcji r 2 / 2 l 2 z alkenem. a) i b) c) d) i D 3 3 3 3. (2 pkt.) Proszę wskazać, błędne reakcje. 1) 3 2) 2 2, -, 2 3 3 1) 3 2) 2 2, -, 2 3 3 3 1) 3 2) 2 2, -, 2 3 D 1) 3 2) 2 2, -, 2 a) i b) i c) i D d),, D 4. (1 pkt.) yklooktano-1,5-dion jest produktem (niekoniecznie jedynym!!!) ozonolizy alkenów: a), b),, c),, D d),, D cyklooktano-1,5-dion 5. (1 pkt) W reakcji addycji bromu do 1-etylocyklopentenu w obecności wody powstaje: a) mieszanina trans-bromoalkoholi z grupą hydroksylową przy 3 o atomie b) mieszanina cis-bromoalkoholi z grupą hydroksylowa przy 3 o atomie c) mieszanina cis- i trans-bromoalkoholi z grupą hydroksylową przy 2 o atomie d) mieszanina cis- i trans-bromoalkoholi z grupą hydroksylową przy 3 o atomie 6. (1 pkt.) Produktem głównym addycji r do 3-metylobut-1-enu jest: a) 2-bromo-3-metylobutan b) 1-bromo-3-metylobutan c) 2-bromo-3-metylobutan i 1-bromo-3-metylobutan d) 2-bromo-2-metylobutan 7. (1 pkt.) W wyniku rozszczepienia 1,6-dimetylocykloheksenu za pomocą KMn 4 powstaje związek: a) D b) c) d) 3 3 1,6-dimetylocykloheksen 3 3 3 3
Kartkówka 3, Grupa (04.11.2015) Imię i nazwisko. 1. (2 pkt.) W wyniku katalizowanej kwasami addycji wody do 4-metylocyklopentenu powstaje: a) mieszanina 4 stereoizomerów b) mieszanina 3 stereoizomerów c) mieszanina 2 stereoizomerów 2 d) tylko jeden produkt + 2. (2 pkt.) Produkt mezo powstaje w reakcji r 2 / 2 l 2 z alkenem: a) b) c) d) i D 3 3 3. (2 pkt.) Proszę wskazać, błędne reakcje. 3 1) 3 2) 2 2, -, 2 3 3 1) 3 2) 2 2, -, 2 3 3 3 1) 3 2) 2 2, -, 2 3 D 1) 3 2) 2 2, -, 2 a) i b) i c) i D d),,, D 4. (1 pkt.) yklooktano-1,5-dion jest produktem (niekoniecznie jedynym!!!) ozonolizy alkenów: a),, b),, D c),, D d), cyklooktano-1,5-dion 5. (1 pkt) W reakcji addycji bromu do 1-etylocyklopentenu w obecności wody powstaje: a) mieszanina cis-bromoalkoholi z grupą hydroksylowa przy 3 o atomie b) mieszanina trans-bromoalkoholi z grupą hydroksylową przy 3 o atomie c) mieszanina cis- i trans-bromoalkoholi z grupą hydroksylową przy 2 o atomie d) mieszanina cis- i trans-bromoalkoholi z grupą hydroksylową przy 3 o atomie 6. (1 pkt.) Produktem głównym addycji r do 3-metylobut-1-enu jest: a) 2-bromo-3-metylobutan b) 2-bromo-2-metylobutan c) 1-bromo-3-metylobutan d) 2-bromo-3-metylobutan i 1-bromo-3-metylobutan 7. (1 pkt.) W wyniku rozszczepienia 1,6-dimetylocykloheksenu za pomocą KMn 4 powstaje związek: a) b) c) d) D 3 3 1,6-dimetylocykloheksen 3 3 3 3
Kartkówka 4, Grupa, (18.11.2015) Imię i nazwisko.. 1. (2 pkt.)w reakcji pewnego węglowodoru nienasyconego z KMn 4 / T powstają 2 produkty: dwutlenek węgla oraz kwas butano-1,4-diowy ( 2 2 ). Węglowodorem tym może być związek: a) b),,, D c) i d) i 2 D 2 2 2. (2 pkt.) cetylen można przekształcić w 4-metylopentan-2-on w 3 etapowej syntezie, której schemat przedstawiono na poniższym rysunku. Związkami, i są: związek 1 związek 2 3 (4-methylpentan-2-one) a) () a 2, 3(ciekły) / () 1-chloro-2-metylopropan / () 2, 2 S 4, gs 4 b) () a 2, 3(ciekły) / () 1-chloro-2-metylopropan / () R 2, 2 2, 2, a c) () 1-chloro-2-metylopropan / () a, 3(ciekły) / () 2, 2 S 4 d) () a 2, 3(ciekły) / () 1-chloro-2-metylopropan / () 2, 2 S 4 3. (2 pkt.) W wyniku uwodornienia 5-metyloheks-4-en-1-ynu na kat. Lindlara powstaje: a) 5-metyloheks-1-en b) 5-metyloheks-1-yn c) 2-metyloheks-2-en d) 5-metyloheksa-1,4-dien (5-metyloheks-4-en-1-yn) 4. (1 pkt.) Poprawna nazwa przedstawionego na poniższym rysunku związku to: a) 7-etenylo-3-(2,2-dimetylo)hept-1-yn b) 7-etynylo-9,9-dimetylodek-1-en c) 3-(2,2-dimetylopropylo)non-8-en-1-yn d) 7-(2,2-dimetylopropylo)non-1-en-8-yn 5. (1 pkt.) Głównym produktem poniżej przedstawionej reakcji jest związek: 3 3 2 kat. Lindlara 2 a) b) c) d) D 2 r r r r r r r r r 6. (1 pkt.) 2,2-dimetyloheks-3-yn można otrzymać w reakcji: a) b) c) ani w, ani w d) i 7. (1 pkt) eksenal można otrzymać w reakcji: Substrat: a) Substr. z reagent. 1 b) Substr. z reagent. 3 c) Substr. z reagent. 3 3 d) Substr. z reagent. 2 i 1 3 3 - a + + l 3 - + a Reagent: (1) 2 S 4 / 2 /gs 4 (2) KMn 4, T 3, Zn/ 2 (3) (a) R 2, (b) 2 2 / 2 /a?? 3 Produkt: 3 heksanal 3 + l 3 3 3
Kartkówka 4, Grupa, (18.11.2015) Imię i nazwisko.. 1. (2 pkt.)w reakcji pewnego węglowodoru nienasyconego z KMn 4 / T powstają 2 produkty: dwutlenek węgla oraz kwas butano-1,4-diowy ( 2 2 ). Węglowodorem tym może być związek: a) b) i c) i d),,, D 2 D 2 2 2. (2 pkt.) cetylen można przekształcić w 4-metylopentan-2-on w 3 etapowej syntezie, której schemat przedstawiono na poniższym rysunku. Związkami, i są: związek 1 związek 2 3 (4-methylpentan-2-one) a) () 1-chloro-2-metylopropan / () a, 3(ciekły) / () 2, 2 S 4 b) () a 2, 3(ciekły) / () 1-chloro-2-metylopropan / () R 2, 2 2, 2, a c) () a 2, 3(ciekły) / () 1-chloro-2-metylopropan / () 2, 2 S 4, gs 4 d) () a 2, 3(ciekły) / () 1-chloro-2-metylopropan / () 2, 2 S 4 3. (2 pkt.) W wyniku uwodornienia 5-metyloheks-4-en-1-ynu na kat. Lindlara powstaje: a) 5-metyloheks-1-yn b) 5-metyloheksa-1,4-dien c) 2-metyloheks-2-en d) 5-metyloheks-1-en (5-metyloheks-4-en-1-yn) 4. (1 pkt.) Poprawna nazwa przedstawionego na poniższym rysunku związku to: a) 7-(2,2-dimetylopropylo)non-1-en-8-yn b) 7-etynylo-9,9-dimetylodek-1-en c) 3-(2,2-dimetylopropylo)non-8-en-1-yn d) 7-etenylo-3-(2,2-dimetylo)hept-1-yn 5. (1 pkt.) Głównym produktem poniżej przedstawionej reakcji jest związek: 3 3 2 kat. Lindlara 2 a) D b) c) d) 2 r r r r r r r r r 6. (1 pkt.) 2,2-dimetyloheks-3-yn można otrzymać w reakcji: a) i b) c) ani w, ani w d) 7. (1 pkt) eksenal można otrzymać w reakcji: Substrat: a) Substr. z reagent. 3 b) Substr. z reagent. 3 c) Substr. z reagent. 1 3 d) Substr. z reagent. 2 i 1 3 3 - a + + l 3 - + a Reagent: (1) 2 S 4 / 2 /gs 4 (2) KMn 4, T 3, Zn/ 2 (3) (a) R 2, (b) 2 2 / 2 /a?? 3 Produkt: 3 heksanal 3 + l 3 3 3
Kartkówka nr 5, 25 listopada 2015, grupa Imię i azwisko: Zad. 1. (3 p) Głównym produktem reakcji (2S,3R)-2-chloro-3-metylopentanu z metanolanem sodu w metanolu jest związek o wzorze: 4. D Zad. 2. (1 p) Poprawny jest następujący szereg nukleofili ułożonych kolejno od najlepszego do najsłabszego: 1., 2,, 3 2. S,, l, 3., S, 2, r 4., 2, S, 3 Zad. 3. (1 p) Reakcja substytucji nukleofilowej S 2 zajdzie w wyniku działania azydku sodu na:, 2., D 1-fluorobutan 2-metylo-2-bromopropan 3-jodopentan 1-chloropropan 3., 4., D Zad. 4. (2 p) Głównym produktem reakcji (R)-1-bromo-1-fenylopropanu z wodą jest: 1. (S)-1-fenyloetanol 2. (R,S)-1-fenyloetanol 3. (Z)-1-fenylopropen 4. (E)-1-fenylopropen Zad. 5. (1 p) Spośród podanych związków, rozpuszczalnikami sprzyjającymi zachodzeniu reakcji S 2 są:, D,dimetyloformamid etylenowy dimetylobenzen glikol 1,2- dimetylosulfotlenek 2., 3., 4., D Zad. 6. (1 p) by otrzymać produkt o podanym wzorze należy przeprowadzić reakcję S 2: 1. (R)-1-fenylo-2-bromopropan + a (rozp. acetonitryl) 2. (S)-1-fenylo-2-jodopropan + a (rozp. 2 /Et) 3. 3-fenylopropen + a (kat. 2 S 4 ) 4. (Z)-1-fenylopropen + (rozp. tetrahydrofuran) Zad. 7. (1 p) Według mechanizmu reakcji S 1 będą reagować z metanolem następujące halogenki:,, 2., 1-bromo-1- metylocykloheksan 2-metylo-2- fluorobutan 3-jodopent-2-en 1-chloropropan 3., D 4., D
Kartkówka nr 6, 2 grudnia 2015, grupa Imię i azwisko: Zad. 1. (1 p) Podana reakcja jest katalizowana przez: : Kwas siarkowy : hlorek cynku : hlorek sodu D: Katalizator nie jest potrzebny. Zad. 2. (1 p) Utlenianie pierwszorzędowych alkoholi do aldehydów bez ich dalszej przemiany w kwasy karboksylowe jest możliwe przy użyciu następujących reagentów:, a) KMn 4, 2., D 2, - r 3, 2 S 4, 3., 4., D b) + aceton, 2 Zad. 3. (2 p) Produktami reakcji 3-etoksycyklopent-1-enu z I st. (1 mol) będą: : 3-jodocyklopent-1-en oraz etanol : 1-etoksy-3-jodocyklopentan oraz 1-etoksy-2-jodocyklopentan : cyklopent-2-en-1-ol oraz jodoetan D: 5-jodo-3-etoksycyklopent-1-en oraz wodór Zad. 4. (1 p) Przeprowadzono reakcję (R)-1-fenyloetanolu z r st. w obecności 2 S 4. Wskaż prawdziwe stwierdzenie opisujące jej wynik: : Głównym produktem reakcji jest etenylobenzen : Głównym produktem reakcji jest (R,S)-1-bromo-1-fenyloetan : Głównym produktem reakcji jest (S)-1-bromo-1-fenyloetan D: Reakcja nie zaszła w podanych warunkach. Zad. 5. (1 p) ajbardziej efektywną metodą syntezy eteru tert-butylowo-propylowego jest reakcja: 4. D D Zad. 6. (2 p) by otrzymać 2-metoksy-2-metylopropan-1-ol należy przeprowadzić reakcję: r r 4. D + a +, Zad. 7. (2 p) W reakcji (S)-2-metylooksiranu z a powstaje związek o następującym wzorze: 4. D (S)-2-metylooksiran
1. Kartkówka nr 7, 16 grudnia 2015; zestaw Imię i azwisko: Zad. 1. (1 p) Kwas bursztynowy (kwas butanodiowy) można przekształcić w bezwodnik za pomocą: i 2. i P 2 5 al 2 Sl 2 Mg 3. i D 4. i D Zad. 2. (3 p) Reakcje przedstawione na poniższym schemacie zachodzą pod wpływem: : 2 / + : Sl 2 : 2 a 2. : 2 / + : al : 2 a 3. : 2 / + : al : 2 4. : 2 / - : Sl 2 : 2 Zad. 3. (2 p) Reagenty niezbędne do wykonania poniższych reakcji to: :, a aq : 2 2 2. : 2, 2 S 4 st. : 2 2 3. : 2, 2 S 4 st. : ( 2 ) 2, T - 4. :, a aq : ( 2 ) 2, T Zad. 4. (1 p) Produktem poniższej reakcji 4-metylocykloheksanonu z dietyloaminą jest: 4. D Zad. 5. (1 p) Do grupy acetali acetonu zaliczane są związki:,,,, D 3.,, D 4.,, D Zad. 6. (1 p) Po hydrolizie produktu reakcji butanalu z bromkiem etylomagnezu powstaje: 4. D Zad. 7. (1 p) Stopnie utlenienia atomów węgla w propanalu wynoszą odpowiednio: 1. a= +3 b= +2 c= -1 2. a= -3 b= -2 c= +1 2 3. a= -3 b= -2 c= +2 a b c 4. a= +3 b= +2 c= -2
1. Kartkówka nr 7, 16 grudnia 2015; zestaw Imię i azwisko: Zad. 1. (1 p) Kwas bursztynowy (kwas butanodiowy) można przekształcić w bezwodnik za pomocą: i i D P 2 5 al 2 Sl 2 Mg 3. i 4. i D Zad. 2. (3 p) Reakcje przedstawione na poniższym schemacie zachodzą pod wpływem: : 2 / + ; : Sl 2 ; : 2 a 2. : 2 / + ; : al; : 2 a 3. : 2 / + ; : al; : 2 4. : 2 / - ; : Sl 2 ; : 2 a Zad. 3. (2 p) Reagenty niezbędne do wykonania poniższych reakcji to: :, a aq ; : 2 2 2. : 2, 2 S 4 st. : ( 2 ) 2, T 3. : 2, 2 S 4 st. : 2 2, T 4. :, a aq ; : ( 2 ) 2, T Zad. 4. (1 p) W podanym indywiduum chemicznym, ładunki formalne na atomach węgla: 1. są takie same 2. mają przeciwny znak 3. są różne 4. trudno oszacować Zad. 5. (1 p) Wśród podanych związków, najmocniejszym kwasem jest związek: 4. D Zad. 6. (1 p) Przesunięcie stanu równowagi w prawo ( ): 1. jest preferowane w reakcji 2. jest preferowane w reakcji 3. jest preferowane w obu podanych reakcjach 4. nie jest preferowane w żadnej z podanych reakcji Zad. 7. (1 p) Przesunięcie stanu równowagi w prawo ( ) jest preferowane w reakcjach: : 2 2 + 2 + 2 2 2 : 2 + 3 + + 2 2 + 2 2 3 : + + 2 4., i 2 Zad 8. (1 p) Podane wzory przedstawiają: 1. ten sam związek 2. dwa różne związki 3. trzy różne związki 4. cztery różne związki : : (pk a ~ 40) (pk a = 11.0) (pk a ~ 25) (pk a = 15.7) Zad 9. (1 p) Wszystkie podane konformacje reprezentują ten sam związek. ajniższą energią potencjalną charakteryzuje się konformacja:
Kartkówka r 9, 13.01.2016 Zestaw Imię i azwisko: Zad. 1 Keton dietylowy w wyniku następującej sekwencji reakcji zostaje przekształcony w produkt, którym jest: (2p) 1),-dimetylo-2-metylopentan-3-on-1-amina 2) pent-1-en-3-on 3),-dimetylo-2-metylopent-2-en-1-amina 4) 2-metylopent-1-en-3-on ( ) 2 + + T Zad. 2 Kwas octowy w wyniku następującej sekwencji reakcji zostaje przekształcony w produkt D, którym jest: (3p) 1) 3-hydroksybutan-1-amina 2) kwas 3-hydroksypropanowy 3) 3-aminopropan-1-ol 4) 3-aminopropanian etylu Zad. 3 Związek powstaje w wyniku następującej sekwencji reakcji: (1p) r 2 Pr 3 Et + a ) Lil 4 ) + / 2 D 1) 1.LD 2. l 2) 1.LD 2. 3) 1.LD 2. 4) 1.LD 2. 2 l Zad. 4 Związek powstaje w reakcji autokondensacji i odwodnienia: (2p) 1) 2,2-dimetylopropanal 2) propanal 3) 2-metylopropanal 4) propan-2-on Zad. 5 W reakcji kondensacji związku z benzaldehydem i reakcji odwodnienia powstaje jako produkt: (1p) 1) Związek 2) Związek 3) Związek D + Ph ) a ) + / T Ph Ph Ph Zad. 6 W reakcji wewnątrzcząsteczkowej kondensacji związku powstaje jako produkt: (1p) 1) Związek D 2) Związek 3) Związek 4) Związek E Et 2 Et Eta 2 Et Et 2 Et E 2 Et
Kartkówka r 10, 20.01.2016 Zestaw Imię i azwisko: Zad. 1 Podstawniki kierujące w reakcji aromatycznej substytucji elektrofilowej wyłącznie w pozycje orto i para to: (1p) 1)-, -S, - 2, - 2)-, -, - 2, - 3)-, - 2, - 2, - 4) -, -l, - + ( ) 3, -I Zad. 2 Która z podanych poniżej reakcji IE ZJDZIE: (2p) 1),, D 2),, D 3),, 4),, D 2 2 5 l ll 3 2 5 l ll 3 2 2 5 3 D 2 l ll 3 ul l ll 3 3 2 2 5 Zad. 3 W reakcji redukcji związku do związku należy zastosować procedurę: (1p) 1) 2) 3) 4), 3 2 ) Zn(g)/l/Temp. ) 2 2 /a/temp. ) 2 /Pd 3 2 Zad. 4 W wyniku następującej sekwencji reakcji jako produkt E otrzymano: (3p) 1) 1-bromo-4-fluorobenzen 2) 1-bromo-3-fluorobenzen 3) bromobenzen 4) 1-fluoro-3-nitrobenzen 3 r 2 Zn(g)/l a 2 af 4 2 S 4 Fer 3 Temp. D 0 0, l Temp. E Zad. 5 Poniżej proszę narysować wszystkie struktury kompleksu σ para dla reakcji chlorowania acetanilidu.(3p) l + para