Wstęp do chemii organicznej - konwersatorium Baza pytań do wykorzystania.

Transkrypt

1 Wstęp do chemii organicznej - konwersatorium Baza pytań do wykorzystania. Arkusz kolokwialny powinien zawierać 30 pytań, dowolnie wybranych z bazy. Punktacja (ndst) (dst) (dst+) (db) (db+) (bdb) Wartości pk a wybranych związków w odniesieniu do wody Kwas Zasada pk a Kwas Zasada pk a I I Ph Ph - 9,9 2 S 4 S ,74 Br Br - -9 Cl Cl - -7 N 3 N F F - 3,17 C C - 3,73 C 3 C C 3 C - 4,76 2 C 3 C 3-6,35 2 S S - 7

2 1. Reakcja bromowania toluenu pod wpływem światła prowadzi do powstania: a) 2,4-dibromotoluenu b) bromku benzylu c) 4-bromotoluenu d) 3-bromotoluenu 2. W którym z wymienionych związków wszystkie atomy węgla są w stanie hybrydyzacji sp 2 : C 3 C 2 C N 3 C I II III IV 3. Reakcji acylowania nie będzie ulegać: a) fenol b) dimetyloamina c) trietyloamina d) anilina 4. Do pochodnych kwasów karboksylowych naleŝy: a) aceton b) etanolan sodu c) mrówczan etylu d) propan-2-ol 5. Reakcji substytucji nukleofilowej będzie ulegać: a) cykloheksan b) but-1-en c) 2-chloropropan d) benzen 6. Do kwasów Lewisa zaliczymy: a) amoniak b) nitrobenzen c) AlCl 3 d) toluen 7. Reakcję, w której z 2-bromopropanu powstaje propen zaliczymy do reakcji: a) substytucji elektrofilowej b) addycji c) eliminacji d) substytucji nukleofilowej 8. Fenol jest mocniejszym kwasem od: a) kwasu octowego b) 4-nitrofenolu c) kwasu mrówkowego d) etanolu 9. Nitrobenzen łatwiej ulega reakcji bromowania niŝ: a) toluen b) chlorobenzen c) 1,4-dinitrobenzen d) anilina 10. dczynnikiem o charakterze nukleofilowym nie jest: a) amoniak b) 4-bromoanilina c) bromobenzen d) metanol 11. UŜycie AlCl 3 jako katalizatora jest niezbędne w przypadku reakcji acylowania: a) fenolu, b) N-metyloaniliny c) benzenu d) etanolu

3 12. Metanol ulega reakcji addycji do: a) 2-bromopropanu b) chlorobenzenu c) propanalu d) butanu 13. W reakcji substytucji nukleofilowej najbardziej reaktywny jest: a) chlorobenzen b) 1-chloro-2,4-dinitrobenze c) 1-chloro-4-nitrobenzen d) 1,4-dichlorobenzen 14. Sól diazoniową moŝna otrzymać w reakcji kwasu azotowego(iii) z : a) amoniakiem b) N-metyloaniliną c) aniliną d) dimetyloaminą 15. Dowolny ester otrzymamy w reakcji kwasu octowego z : a) aminą b) alkoholem c) toluenem d) nitrobenzenem 16. Efekt mezomeryczny będzie występował w cząsteczce: a) kwasu benzoesowego b) propan-2-olu c) metyloaminy d) 2-chloropropanu 17. W którym z wymienionych jonów atom azotu posiada ładunek formalny +1 : a) N 3 b) N 2 c) N 2 d) N Izomeria cis/trans (Z/E) będzie występowała w przypadku : 3 C C 2 C 3 3 C Cl 3 C C 3 3 C 3 C I Cl II Cl III Br 3 C IV 19. Najsilniejsze właściwości zasadowe wykazuje: a) difenyloamina b) amoniak c) trietyloamina d) p-nitroanilina 20. Który z wymienionych związków będzie ulegał reakcji substytucji nukleofilowej zgodnie z mechanizmem S N 1: a) etanol b) 2-metylopropan-2-ol c) 1-chloropropan d) butan-1-ol 21. ybrydyzacja atomu centralnego w kwasie siarkowym(iv) wynosi: a) sp b) sp 2 c) sp 3 d) sp 3 d 22. Cząsteczka kwasu siarkowego(iv) ma kształt: a) liniowy b) płaski c) trójkąta równoramiennego d) piramidy

4 23. W chlorku amonu pomiędzy atomem azotu a atomem chloru istnieje wiązanie: a) jonowe b) kowalencyjne c) kowalencyjne spolaryzowane d) wodorowe 24. W kwasie azotowym(v) istnieją następujące wiązania: a) 4 wiązania σ i 1 wiązanie π b) 4 wiązania σ i 2 wiązania π c) 4 wiązania σ i 3 wiązania π d) 5 wiązań σ 25. Typowe reakcje jakim ulegają chloroalkany to: a) reakcje S N i A N b) S N i E c) S E i E d) S N i S E 26. W strukturach granicznych aniliny ładunek dodatni pojawia się na: a) atomie azotu b) atomach węgla c) nie pojawia się nigdzie d) na atomach wodoru 27. W wyniku spalenia 1 dm 3 związku X w 3 dm 3 tlenu powstają 2 dm 3 tlenku węgla(iv). Związek X nie reaguje z metalicznym sodem. Związek X to: a) etan b) eten c) etanol d) eter dimetylowy 28. Węglowodór X o składzie C: 83,63% ; : 16,37 i gęstości względem wodoru d = 43 posiada: a) 2 izomery b) 3 izomery c) 4 izomery d) 5 izomerów 29. Z podanych związków największy moment dipolowy ma: a) nitrobenzen b) 2-nitroanilina c) 1,4-dinitrobenzen d) 4-nitroanilina 30. Wiązalność normalna (wartościowość względem wodoru) dla P, S, Cl, Ca, C wynosi odpowiednio: a) V, II, VI, II, II b) III, VI, I, II, IV c) III, II, I, II, IV d) V, II, I, IV, II 31. W podanym związku zaznaczone atomy mają następującą wiązalność: nr atomu a) b) c) d)

5 32. blicz ładunek formalny zaznaczonych atomów i podaj ładunek całkowity cząsteczki: Ładunek formalny dla: ładunek całkowity N C A B C D : N W strukturach granicznych aldehydu akrylowego C C C formalny ładunek dodatni pojawia się: a) na 1 i 3 atomie węgla b) na atomie tlenu c) na 1 atomie węgla d) na 1 i 2 atomie węgla 34. W reakcji Wurtza bromoetanu z bromometanem otrzymuje się: a) etan b) propan c) etan, propan i butan d) metan i etan 35. PoniŜsze związki według malejącej zasadowości ułoŝone są w szeregu: a) -, S -, F -, Br - -, N 2 b) -, N - 2, S -, Br -, F - c) N - 2, -, S -, F -, Br - d) N - 2, Br -, F -, S -, alkanie C 5 12, który w reakcji z chlorem na świetle tworzy tylko jedną monochloropochodną moŝemy powiedzieć, Ŝe: a) posiada cztery pierwszorzędowe atomy węgla i węgiel czwartorzędowy b) nie posiada czwartorzędowego atomu węgla c) posiada jeden trzeciorzędowy atom węgla d) jest to 2-metylobutan 37. etanolu i etyloaminie moŝemy powiedzieć, Ŝe: a) etanol jest silniejszą zasadą od etyloaminy, poniewaŝ w wodzie moŝe tworzyć jony wodorotlenowe b) etanol jest silniejszą zasadą od etyloaminy, poniewaŝ na atomie tlenu znajdują się dwie wolne pary elektronowe c) etyloamina posiada silniejsze właściwości zasadowe od etanolu d) etanol i etyloamina mają podobne temperatury wrzenia, poniewaŝ ich masy cząsteczkowe są zbliŝone

6 38. W reakcji propanu z roztworem wodorotlenku potasu powstaje: a) prpan-2-ol i woda b) propan-1-ol i woda c) reakcja nie zachodzi d) propan-2-ol i wodór 39. W reakcji propenu z bromowodorem powstaje: a) 2-bromopropan b) 1-bromopropan c) propan i brom d) 3-bromoprop-1-en i wodór 40. W śród podanych związków centrum elektrofilowe i centrum nukleofilowe znajduje się w: + ; 2 ; S -, AlCl 3 ; 3 + ; eten, benzen, chloroetan, karbokation metylowy, aldehyd octowy elektrofile a) +, benzen, karbokation metylowy, aldehyd octowy b) +, karbokation metylowy, aldehyd octowy c) +, AlCl 3, 3 +, chloroetan, karbokation metylowy, aldehyd ocotwy d) +, chloroetan, karbokation metylowy, aldehyd ocotwy nukleofile 2, S -, 3 +, eten, chloroetan 2, S -, 3 +, eten, benzen, chloroetan 2, S -, eten, benzen, aldehyd octowy 2, S -, AlCl 3, 3 +, eten, benzen, aldehyd octowy 41. Wzór ogólny C n 2n posiadają: a) węglowodory aromatyczne b) alkany i cykloalkany c) alkeny i cykloalkany d) alkiny i cykloalkeny 42. Kwasowość wg teorii Brönsteda-Lowry ego dla związków o wzorze ogółnym -X: a) wzrasta ze wzrostem atomu X b) wielkość atomu X nie ma znaczenia c) maleje ze wzrostem atomu X d) zaleŝy tylko od elektroujemności atomu X 43. Alkany i cykloalkany mogą reagować z chlorem tworząc chlorowcopochodne: a) po dodaniu katalitycznej ilości kwasu siarkowego(vi) b) po naświetlaniu promieniowaniem UV c) bez wspomagania reakcji d) w obecności kwasu Lewisa, np. FeCl Reakcja metanu z chlorem w obecności światła UV, prowadzi do utworzenia chlorometanu i chlorowodoru. Jest to: a) reakcja substytucji nukleofilowej (S N ) b) reakcja substytucji elektrofilowej (S E ) c) reakcja addycji (A) d) reakcja substytucji rodnikowej (S R )

7 45. Reakcja benzenu z bromem w obecności FeBr 3 : a) nie zachodzi b) jest reakcją substytucji elektrofilowej (S E ) i tworzy się bromobenzen oraz Br c) prowadzi do addycji bromu d) prowadzi do addycji FeBr Redukcja alkenów wodorem prowadząca do alkanów jest moŝliwa do realizacji: a) przy obecności kwasów typu X b) w obecności światła UV c) w obecności zasad, np. Na d) wobec palladu osadzonego na węglu (Pd/C) 47. Addycja bromu do cykloheksenu prowadzi do uzyskania: a) cis-1,2-dibromocykloheksanu b) 3,6-dibromocykloheksenów c) trans-1,2-dibromocykloheksanów d) 1,4-dibromocykloheksenów 48. Reakcja benzenu z mieszaniną kwasu azotowego(v) i kwasu siarkowego(vi) prowadzi do utworzenia: a) nitrozobenzenu b) azotanu fenylu c) nitrobenzenu d) kwasu m-nitrobenzenosulfonowego 49. alogenki alkilowe z łatwością reagują z jonem wodorotlenkowym i reakcja ta prowadzi do: a) wytworzenia odpowiednich alkoholi b) do eliminacji cząsteczki X i wytworzenia alkenu c) utworzenia alkoholi lub alkenów w zaleŝności od rzędowości halogenków d) zawsze do utworzenia mieszaniny alkoholi i alkenów 50. Alkohole, fenole i kwasy karboksylowe naleŝą do kwasów Brönsteda-Lowry ego: a) wszystkie reagują z wodnym roztworem Na 2 C 3 lub Na b) wszystkie nie reagują z wodnym roztworem Na 2 C 3 c) fenole reagują z Na 2 C 3 i Na d) tylko kwasy karboksylowe reagują z Na 2 C 3 i Na 51. Wskazać poprawną nazwę dla poniŝszego związku: C 3 C 2 C 3 3 C C C 2 C C C 2 C 2 C 3 C 3 C C 3 C 3

8 a) 4-izopropylo-5-etylo-7,7-dimetylooktan b) 4-etylo-5-izopropylo-2,2-dimetylooktan c) 4-etylo-2,2,6-trimetylo-5-propyloheptan d) 4-etylo-2,6,6-trimetylo-3-propyloheptan 52. Wskazać poprawną nazwę dla związku: 3 C C 2 C 3 3 C C C C 2 C C 3 C 3 C 3 a) 4-etylo-2,5,5-trimetyloheksan b) 3-etylo-2,2,5-trimetyloheksan c) 2-metylo-4-tert-butyloheksan d) 3-izobutylo-2,2-dimetylopentan 53. Monochloropochodna węglowodoru nie występuje w postaci izomerów. Węglowodorem spełniającym ten warunek moŝe być: a) propan b) 2-metylopropan c) 2,2-dimetylopropan d) butan 54. Liczba izomerów heksanu wynosi: a) trzy b) pięć c) siedem d) dziewięć 55. PoniŜsze równania przedstawiają reakcje chemiczne, którym ulegają węglowodory: hv I) C 3 C 3 + Cl 2 C 3 C 2 Cl + Cl II) 2 C C C 3 + Cl 3 C C Cl C 3 III) C C + Cl 2 C C Cl Fe IV) + Cl 2 Cl + Cl Które z przedstawionych równań reakcji naleŝy zaliczyć do reakcji substytucji elektrofilowej: a) I i IV b) II i III c) tylko IV d) wszystkie reakcje 56. Przepuszczając but-2-en przez wodny roztwór manganianu(vii) potasu (nadmanganianu potasu) moŝna otrzymać: a) butan-2-ol b) butan-1,2-diol c) butan-2,3-diol d) butan 57. Mechanizm reakcji propenu z bromem to: a) addycja rodnikowa b) substytucja elektrofilowa c) addycja elektrofiloa d) addycja nukleofilowa

9 58. Które z poniŝszych par związków są izomerami: C 3 I) C C i C C II) 3 C C 3 3 C C 3 C 2 i 3 C C 3 III) 3 C C i C IV) 3 C C 3 C 3 i C 3 C 3 2 V) 2 C C C 3 i C VI) 2 C C 2 C 3 3 C 2 C C C i C C C 2 C 3 3 C a) wszystkie b) I, II, III, IV, V c) tylko I i VI d) II, III, V 59. Do odróŝnienia węglowodoru łańcuchowego nasyconego od nienasyconego w prostej próbie wykonanej w probówkach moŝna uŝyć: a) zakwaszonej wody (np. rozcieńczonego kwasu solnego (chlorowodorowego)) b) wody bromowej c) wodnego roztworu KMn 4 lub Br 2 w CCl 4 d) wodnego roztworu Na 60. Które stwierdzenia są prawdziwe w odniesieniu do właściwości etanolu: I) bardzo dobrze rozpuszcza się w wodzie II) reaguje z kwasem octowym w obecności niewielkich ilości kwasu siarkowego(vi) III) reaguje z wodorotlenkiem sodu IV) ulega reakcji dehydratacji do etylenu (etenu) a) wszystkie b) I, II, IV c) I i II d) II i III 61. Spośród niŝej podanych alkoholi proszę wskazać te, których nie moŝna otrzymać przez redukcję aldehydów: I) C 3 C 2 II) 3 C C C 3 III) C 3 3 C C C 3 IV) C 2 V) a) I i II b) II, III, V c) II i III d) IV i V

10 62. Liczba izomerycznych alkoholi o wzorze C 4 9 wynosi: a) 2 b) 4 c) 6 d) kreślić hybrydyzację atomu tlenu w cząsteczce etanolu: a) sp b) sp 2 c) sp 3 d) atom tlenu nie jest zhybrydyzowany 64. Który z podanych odczynników pozwala odróŝnić alkohole wielowodorotlenowe od monowodorotlenowych: a) 3 P 4 b) N 3 c) Cu() 2 d) Na 65. Alkoholem trzeciorzędowym jest: a) 2-metylopropan-1-ol b) but-3-en-2-ol c) 2-metyloprop-2-en-1-ol d) 2-metylopropan-2-ol 66. W wyniku reakcji propan-1-olu z bromowodorem moŝna otrzymać związek: a) C 3 C 2 C 2 Br b) C 3 C 2 C Br c) C 3 C 2 C 2 Br d) C 2 C 2 C 2 Br 67. Które z poniŝszych związków są fenolami: I) II) 3 C III) C 2 a) wszystkie b) tylko I c) tylko II d) II i III 68. Cykloheksanokarboaldehyd to związek: C C a) b) c) d) 69. Końcowym produktem w poniŝszym ciągu reakcji I Na butan-2-on X Y Z W - 2 -NaI jest: a) oktan b) 2-metyloheptan c) 2,4-dimetyloheksan d) 3-metyloheptan 70. Do spolaryzowanej grupy karbonylowej aldehydów i ketonów moŝe nastąpić przyłączenie: a) 2 b) C 3 c) N 3 d) wszystkich wymienionych w punktach a, b, c związków

11 71. Badany związek organiczny reaguje z wodnym rostworem Na dając substancję, która po utlenieniu przekształca się w aceton. Związkiem tym jest: a) chlorek etylu b) chlorek propylu c) chlorek izopropylu d) propan-1-ol 72. kreślić hybrydyzację atomów węgla i tlenu w grupie karbonylowej aldehydów i ketonów: a) sp b) sp 2 c) sp 3 d) atomy są niezhybrydyzowane 73. Aldehydy w reakcji z amoniakalnym roztworem wodorotlenku srebrowego [Ag(N 3 ) 2 ] wykazują właściwości: a) redukujące b) utleniające c) kwasowe d) zasadowe 74. Nitrowanie acetanilidu (C 6 5 -NCC 3 ) prowadzi do uzyskania p-nitroacetanilidu, co jest wynikiem wpływu: a) efektu mezomerycznego grupy acetyloaminowej (-NCC 3 ) b) efektu indukcyjnego grupy acetyloaminowej (-NCC 3 ) c) obu efektów wymienionych w punktach a, b d) efektów elektronowych i wpływy sterycznego grupy acetyloaminowej (-NCC 3 ) 75. p-nitroanilina jest słabszą zasadą aniŝeli anilina. Jest to spowodowane: a) obniŝeniem rozpuszczalności związku spowodowanym przez obecność grupy nitrowej b) wpływem efektu indukcyjnego (-I) c) wpływem efektu mezomerycznego (-M) d) działaniem obu efektów elektronowych (-I, -M) 76. Fenol jest mocniejszym kwasem aniŝeli cykloheksanol poniewaŝ: a) jest łatwiej rozpuszczalny w wodzie b) tworzący się anion fenolanowy jest stabilizowany mezomerycznie c) występuje silny efekt indukcyjny (-I) grupy hydroksylowej d) fenol jest cząsteczką płaską (koplanarną) 77. Chlorowanie 2-metylobutanu w obecności światła ultrafioletowego (UV) prowadzi do utworzenia pięciu monochloropochodnych, przy czym dwa z tych związków mają identyczne właściwości fizyczne z wyjątkiem tego, Ŝe róŝnią się kierunkiem skręcalności światła spolaryzowanego w płaszczyźnie. Właściwość tę posiadają dwa związki, których wzór konstytucyjny (kreskowy) posiada nazwę: a) 1-chloro-3-metylobutan b) 2-chloro-3-metylobutan c) 2-chloro-2-metylobutan c) 1-chloro-2-metylobutan

12 78. Maksymalna liczba estrów o wzorze sumarycznym C wynosi: a) 4 b) 5 c) 6 d) Ile moli wodoru atomowego przereaguje z ½ mola nitrobenzenu, jeŝeli produktem reakcji będzie anilina? a) 6 b) 3 c) 2 d) 1/3 80. Cechą wspólną aldehydu propionowego, acetonu, kwasu propionowego i amidu kwasu propionowego jest: a) płaska budowa całej cząsteczki ze względu na hybrydyzację sp 2 atomu węgla w grupie funkcyjnej b) niepolarna budowa cząsteczki c) identyczny skład jakościowy d) płaska budowa tylko fragmebtu cząseczki 81. dczynnikiem pozwalającym określić rzędowość amin alifatycznych jest: a) N 3 b) 2 S 4 c) Cl aq. d) NaN 2 + Cl aq. 82. Anilinę od nitrobenzenu moŝna odróŝnić w reakcji z: a) N 3 b) Cl aq. c) Br 2 /CCl 4 d) Ŝadną z reakcji z punktów a, b, c. 83. Które z poniŝszych cząsteczek mają moment dipolowy µ = 0: I) C 2 F 2 II) C 2 III) CF 4 IV) C 3 C 3 a) I i II b) I i III c) I i IV d) II i III 84. Przedstawiona struktura posiada: C N_ C 3 a) ujemnie naładowany atom azotu b) ujemnie naładowany atom węgla c) ujemnie naładowany atom tlenu d) dodatnio naładowany atom azotu _ 85. Wszystkie atomy węgla są atomami tetraedrycznymi w cząsteczce: a) benzenu b) but-1-enu c) cis-but-2-enu d) heptanu 86. Głównym produktem reakcji 1 mola nitrobenzenu z 1 molem bromu wobec bromku glinu(iii) jest: a) bromonitrobenzen b) o-bromonitrobenzen c) m-bromonitrobenzen d) dibromobenzen

13 87. W wyniku reakcji 3-metylobut-1-enu z Br powstaje: a) I-rzędowy bromek alkilowy b) III-rzędowy bromek alkilowy c) II-rzędowy bromek alkilowy d) dibromek wicynalny 88. Do aromatycznych zaliczysz związki: 2 C I II III IV V a) wszystkie b) I, II i IV c) I, IV i V d) tylko I 89. W których z podanych cząsteczek wszystkie atomy leŝą w jednej płaszczyźnie: I) C 6 6 II) C 3 -C 3, III) C C-C=C 2, IV) C 2 =C 2, V) C C-C 3 a) w I, III, i IV b) w III i IV i V c) w I, II i IV d) w II i V 90. Atomy węgla o wszystkich moŝliwych rzędowościach (I, II, III, IV) występują w cząsteczce węglowodoru o nazwie: a) 4-etylo-3,3-dimetylooktan b) 2,2-dimetylopropan c) 2,3,4-trimetyloheptan d) 1-etylo-3-metylocyklopentan 91. Jodoetan moŝna otrzymać w wyniku reakcji: a) jodu z etenem b) jodowodoru z etanolem c) jodu z etynem d) jodowodoru z acetylenem 92. Związek chemiczny o następującym wzorze ma nazwę: a) 3,5-dimetyl-4-bromoheks-3-en-1-yn b) 3-bromo-4,5-dimetyloheks-3-en-1-yn c) 3-bromo-2,4-dimetyloheksen-6-yn d) 4-bromo-3,5-dimetyloheks-3-en-1-yn C 3 C 3 C C 3 C C Br C C 93. Do reakcji podstawienia elektrofilowego zaliczysz reakcje: I) C 3 7 Br + 2 C Br II) C 2 5 Br + N 3 C 2 5 N 2 + Br III) C 4 9 Cl + - C Cl - IV) C Br 2 C 6 5 Br + Br a) I, II, III, IV b) I, II, III c) I, II d) tylko IV

14 94. 5-etylo-3-izopropylocykloheks-2-enol to nazwa związku o wzorze: I II II IV 95. Który z poniŝszych związków utworzy w reakcji z wodnym roztworem Cl substancję o nazwie chlorek tert-butylu: C 3 3 C C 3 3 C C 3 Cl 3 C C 3 C 2 3 C C 3 I II III IV 96. Alkohole alifatyczne w porównaniu z fenolami mają: a) mniej trwale związaną grupę b) większą zdolność do odszczepiania jonów + c) mniejszą zdolność do utleniania d) mniejszą zdolność do odszczepiania wody i przechodzenia w związek nienasycony. 97. Związek B przedstawiony na schemacie: A Al C B Br 2 C 3 CBrC 2 Br a) etylen b) propan-2-ol c) propen d) chlorek propylenu 98. Za pomocą której z poniŝszych reakcji moŝna wykazać, Ŝe fenol jest słabym kwasem? a) C 6 5 Na C 2 C NaC 3 b) C S 4 C 6 4 ()S c) C Na C 6 5 Na + 2 d) C 6 5 Na + Cl C NaCl 99. Ile róŝnych ketonów moŝna otrzymać przez utlenianie alkoholi o wzorze sumarycznym C 4 9 : a) jeden b) dwa c) trzy d) cztery metylobutan-2-on to związek:

15 3 C 3 C 3 C C C 3 C 3 C 3 2 C 3 C 2 C C 3 I II III IV 101. WskaŜ prawidłową nazwę poniŝszego związku: a) kwas 2,2-dimetylo-3,3-dietylobutanowy b) kwas 2,4-dietylo-2-metyloheksanowy c) kwas 3,5-dietylo-3-heptylokarboksylowy d) kwas 2-etylo-2-heksylopropanowy 102. RozwaŜ następujące związki chemiczne: I) kwas etanowy II) kwas chloroetanowy III) fenol IV) etanol Charakter kwasowy wyŝej wymienionych związków maleje zgodnie z uszeregowaniem: a) II, IV, I, III b) IV, III, I, II c) II, I, III, IV d) III, IV, I, II 103. Stwierdzono, Ŝe badany związek ma następujące właściwości: -rozpuszcza się w wodzie -reaguje z wodą bromową; -reaguje z jodowodorem, dając substancję o masie cząsteczkowej większej o 128u od masy cząsteczkowej badanego związku; -reaguje z wodnym roztworem wodorowęglanu sodu. Która z niŝej wymienionych substancji jest badanym związkiem? a) C 3 C=CC b) C 3 -C=C-CC 3 c) C 3 -C 2 -C 2 - d) C 3 -C=C-C 104. Związek organiczny o następującej budowie jest: a) amidem kwasu propanowego i benzyloaminy b) amidem kwasu benzoesowego i propyloaminy c) amidem kwasu propanowego i aniliny d) II-rzędową aminą N C 2 C 2 C W wyniku rozerwania wiązania C- w grupie karboksylowej moŝna otrzymać: a) amidy, estry, chlorki kwasowe b) sole c) wyłącznie amidy d) wyłącznie estry

16 106. Który z podanych związków będzie najlepiej rozpuszczalny w wodzie a) octan metylu b) kwas propanowy. c) mrówczan etylu d) eter dietylowy 107. Ester izopropylowy pewnego kwasu karboksylowego ma masę molową równą 116 g/mol. Podaj wzór estru Głównym produktem bromowania aldehydu benzoesowego będzie: a) o-bromobenzaldehyd b) 2,4,6-tribromobenzaldehyd c) m-bromobenzaldehyd d) bromofenylometanol 109. Metyloamina jest silniejszą zasadą niŝ anilina poniewaŝ: a) metyloamina posiada wolną parę elektronową na atomie azotu, a anilina nie posiada wolnej pary elektronowej, która decydowałaby o właściwościach zasadowych b) słaby charakter zasadowy aniliny jest spowodowany oddziaływaniem wolnej pary elektronowej grupy N 2 z sekstetem elektronowym pierścienia, w wyniku czego maleje cząstkowy ładunek ujemny atomu azotu c) metyloamina ma budowę bardziej zbliŝoną do amoniaku, a amoniak jest silną zasadą d) atom węgla w rodniku metylowym metylaminy jest w stanie hybrydyzacji sp 2, a w rodniku fenylowym aniliny atomy węgla są w stanie hybrydyzacji sp Który zbiór związków chemicznych jest uporządkowany wg rosnącego charakteru zasadowego tych substancji: a) 2 C 3, C 6 5 -N 2, N 3, C 3 -N 2, (C 2 5 ) 2 N b) C 6 5 -N 2, 2 C 3, N 3, (C 2 5 ) 2 N, C 3 -N 2 c) C 3 -N 2, 2 C 3, (C 2 5 ) 2 N, N 3, C 6 5 -N 2 d) 2 C 3, N 3, C 6 5 -N 2, C 3 -N 2, (C 2 5 ) 2 N 111. Która z podanych substancji moŝe występować w postaci izomerów cis i trans? a) but-1-en b) 1,2-dichloroeten c) buta-1,3-dien d) 1,2-dichloretan 112. Maksymalna liczba estrów o wzorze sumarycznym identycznym ze wzorem kwasu propanowego wynosi: a) 1 b) 2 c) 3 d) 4 e) Która z poniŝszych struktur reprezentuje izomer E?

17 Cl 2 C 2 C C 2 C 3 C C 2 3 C 3 C C 2 C C 2 N C 2 C C 3 C C C C C 3 2 C 2 Cl 3 C Cl C 3 I II III IV 114. Która z poniŝszych struktur reprezentuje (S)-2-fluorobutan? F 3 C 3 C 2 C F 3 C 2 C F C 3 3 C F C 2 C 3 I II III IV 115. Czy podczas reakcji 1mola 2-metylobutanu z 1 molem Cl 2 mogą powstać stereoizomery? a) nie, mogą powstać wyłącznie izomery podstawienia b) tak, moŝe powstać jedna para enancjomerów c) tak, mogą powstać dwie pary enancjomerów d) tak, mogą powstać trzy pary enancjomerów 116. WskaŜ sprzęŝoną według teorii Brönsteda-Lowry ego parę kwas zasada a) Cl 2 b) Cl N 3 c) BF 3 N 3 d) N 3 N Wśród podanych związków wskaŝ kwas Lewisa: a) Cl b) C 3 C c) AlCl 3 d) 2 S Który z podanych związków jest nukleofilem? a) metan b) kwas azotowy(v) c) anilina d) chloroform 119. Wszystkie atomy węgla są w stanie hybrydyzacji sp 3 w cząsteczce: a) benzenu b) propenu c) cykloheksenu d) cykloheksanu 120. Roztwór bromu w tetrachlorku węgla (CCl 4 ) ulegnie natychmiast odbarwieniu po zmieszaniu z: a) cykloheksenem b) cykloheksanem c) benzenem d) toluenem 121. Do aromatycznych nie zaliczysz następującego związku: a) naftalenu b) alkoholu benzylowego c) cyklopentanu d) fenolu

18 122. Wszystkie atomy leŝą w jednej płaszczyŝnie w cząsteczce: a) etanu b) cyklopropanu c) naftalenu d) toluenu 123. Produktem reakcji etenu z nadmanganianem potasu [manganianem(vii) potasu, KMn 4 ] jest: a) etanol b) etan c) etyn d) etan-1,2-diol 124. Jaki typ reakcji przedstawia poniŝsze równanie: 2 C C 2 + Cl 2 Cl 2 C C 2 Cl a) substytucję b) eliminację c) addycję d) dysocjację 125. Atomy węgla o rzędowościach I-IV występują w cząsteczce: a) toluenu b) 3-etylo-2,2-dimetylopentanu c) izobutanu d) 4-etylooktanu 126. Izomerem cykloheksanu jest: a) cyklopentan b) benzen c) heksan d) heks-1-en 127. Alkoholem trzeciorzędowym jest: a) cykloheksanol b) 2-metylopropan-1-ol c) 2-metylopropan-2-ol d) propan-2-ol 128. Wsród podanych związków wskaŝ ten, który jest alkoholem i zawiera w swojej strukturze element aromatyczny : a) benzenol b) cykloheksanol c) alkohol benzylowy d) alkohol allilowy 129. kwasowych właściwościach alkoholi świadczy reakcja opisana równaniem: a) C 3 C 2 + C 3 C b) C 3 C 2 + Br C 3 C 2 Br + 2 c) C 3 C 2 + Li C 3 C 2 Li d) C 3 C 2 + C 3 C 3 C 2 + C W podanej niŝej grupie związków najmocniejszym kwasem jest: a) metanol b) etanol c) fenol d) cyklopentanol 131. Aldehyd nie powstanie w wyniku utleniania: a) alkoholu benzylowego b) alkoholu izopropylowego c) alkoholu butylowego d) alkoholu allilowego

19 132. Negatywny wynik próby Tollensa otrzymamy w przypadku: a) propanalu b) propanonu c) benzaldehydu d) metanalu 133. Stała dysocjacji etanolu jest rzędu a fenolu znacza to, Ŝe: a) fenol jest mocniejszym kwasem a spowodowane jest to wpływem pierścienia aromatycznego b) fenol jest mocniejszym kwasem, gdyŝ jego cząsteczka jest większa c) fenol jest mocniejszym kwasem, gdyŝ lepiej rozpuszcza się w wodzie d) fenol jest mocniejszym kwasem a spowodowane jest to tym, Ŝe w odróŝnieniu od etanolu jest ciałem stałym Pewien związek organiczny łatwo rozpuszcza się w wodnym roztworze wodorotlenku sodu a nie rozpuszcza się w roztworze wodorowęglanu sodu. Związek ten jest: a) alkoholem b) fenolem c) kwasem karboksylowym d) Ŝadnym z wymienionych połączeń 135. Kwas chlorooctowy jest mocniejszym niŝ bromooctowy bo: a) atom bromu jest większy noŝ atom chloru b) kwas chlorooctowy jest lepiej rozpuszczalny w wodzie c) masa molowa kwasu bromooctowego jest większa d) efekt indukcyjny atomu chloru jest silniejszy niŝ atomu bromu 136. Związek o nazwie benzoesan benzylu jest: a) ketonem b) estrem c) amidem d) eterem 137. Estrów nie moŝna otrzymać w reakcji: a) kwasów karboksylowych z alkoholami b) chlorków kwasowych z alkoholami c) bezwodników kwasowych z alkoholami d) aldehydów z alkoholami 138. W wyniku rozerwania wiązania C- w grupie karboksylowej nie moŝna otrzymać: a) chlorków kwasowych b) amidów c) soli kwasów karboksylowych d) estrów 139. Kwas benzoesowy moŝna łatwo otrzymać w wyniku utleniania: a) benzenu b) toluenu c) fenolu d) Ŝadnego z wymienionych związków 140. Głównym produktem nitrowania kwasu benzoesowego będzie: a) kwas o-nitrobenzoesowy b) kwas m-nitrobenzoesowy c) kwas p-nitrobenzoesowy d) reakcja nie zachodzi

20 141. Aminy aromatyczne są słabszymi zasadami niŝ alifatyczne bo: a) są trudniej rozpuszczalne w wodzie b) atom azotu nie posiada tutaj wolnej pary elektronowej c) atom azotu ma obniŝoną zasadowość z powodu efektu mezomerycznego d) atom azotu jest bardziej elektroujemny niŝ atom węgla 142. W reakcji aniliny z bezwodnikiem octowym otrzymamy: a) benzanilid i kwas octowy b) acetanilid i wodę c) acetanilid i kwas octowy d) tylko acetanilid 143. Wśród podanych związków wskaŝ ten, który nie jest chiralny: a) kwas 2-chloropropionowy (2-chloropropanowy) b) kwas chlorooctowy (chloroetanowy) c) kwas 2-chloromasłowy (2-chlorobutanowy) d) kwas 3-chloromasłowy (3-chlorobutanowy) 144. Który z podanych związków moŝe występować w postaci izomerów E i Z? a) propen b) 1,2-dichloroetan c) 1,2-dibromoeten d) 1,2-dibromobenzen 145. Eter dimetylowy jest izomerem: a) metanolu b) eteru dietylowego c) kwasu octowego d) etanolu 146. Charakterystyczną grupą funkcyjną występującą w kwasach sulfonowych jest: a) -C b) -S c) S 3 d) S Związek organiczny o następującym wzorze jest: C 2 C 3 C N C 3 a) ketonem b) aminą alifatyczną c) aminą aromatyczną d) amidem 148. WskaŜ związek nie będący aminą pierwszorzędową: a) anilina b) 2-metyloanilina c) N-metyloanilina d) 2,4-dimetyloanilina 149. Z podanych amin wybierz tę, która jest aromatyczna: a) N,N-dimetyloanilina b) benzyloamina c) o-nitrobenzyloamina d) Ŝaden z wymienionych związków

21 150. Która z podanych struktur reprezentuje izomer E? 2 C Cl C C 2 C C 3 3 C 2 C C 2 C C C Br 2 C 2 C C 2 Cl F C C Br C 3 3 C 2 C C 3 C C 3 C 2 C C 2 C 2 C 3 I II III IV 151. Enancjomery róŝnią się między sobą: a) wszystkimi właściwościami fizycznymi i chemicznymi b) wartością kąta skręcenia płaszczyzny światła spolaryzowanego c) tylko znakiem kąta skręcenia płaszczyzny światła spolaryzowanego d) wartością i znakiem kąta skręcenia płaszczyzny światła spolaryzowanego 152. Która z podanych amin ulega reakcji acetylowania za pomocą bezwodnika octowego? a) N,N-dimetyloanilina b) trietyloamina c) cyklopentyloamina d) Ŝadna z wymienionych 153. WskaŜ najtrwalszy karbokation: C 3 C 3 C 3 C C 3 C C C C 3 C3 I II III IV 154. WskaŜ najtrwalszy rodnik: C 3 C 3 C 3 C 3 C C C C C 3 C 3 I II III IV 155. Który z poniŝszych związków będzie posiadał najsilniejsze właściwości kwasowe: N 2 Cl C 3 I II III IV 156. Który wzór zapisany zgodnie z projekcją Newmana przedstawia najtrwalszy konformer butanu:

22 3 C C 3 3 C C 3 3 C C 3 C 3 I II III IV C Który wzór przedstawia najtrwalszy konformer metylocykloheksanu: 3 C C 3 3 C 3 C I II III IV 158. Który wzór przedstawia najtrwalszy konformer metylocykloheksanu: C 3 3 C 3 C C 3 I II III IV 159. Liczba moŝliwych monochloropochodnych alkanu powstających w wyniku monochlorowania 2,2,3,3-tetrametylobutanu wynosi: a) 1 b) 3 c) 4 d) Przeprowadzono reakcję chlorowania 0.2 mola propanu w obecności światła i przy nadmiarze chloru, aŝ do podstawienia wszystkich atomów wodoru. W tej reakcji produktem ubocznym jest chlorowodór. Liczba cząsteczek wydzielonego Cl wynosi: a) 0.96x10 23 b) 1.2x10 23 c) 7.2x10 23 d) 9.6x Cząsteczka C 2 2 jest polarna poniewaŝ: a) składa się z czterech atomów, b) zawiera wiązanie potrójne między atomami węgla a pojedyncze między atomami węgla i wodoru, c) w jej skład wchodzą atomy dwóch róŝnych pierwiastków naleŝących do róŝnych grup układu okresowego, d) wszystkie atomy leŝą w jednej linii, a długości wiązań węgiel-wodór są równe.

23 162. Monochloropochodna węglowodoru nie występuje w postaci izomerów. Warunek ten spełniają następujące węglowodory: a) cykloheksan, metan, 2-metylopropan, b) etylen, acetylen, toluen, c) benzen, eten, 2,2-dimetylopropan, d) benzen, propen, propan Jaki związek chemiczny uŝyto do syntezy n-heksanu jeŝeli syntezę prowadzono z udziałem metalicznego sodu (metoda Würtza): a) jodek metylu, b) bromek etylu, c) jodek n-propylu, d) chlorek n-heksylu Benzen poddano działaniu mieszaniny N 3 i 2 S 4, a otrzymany związek chlorowano w obecności FeCl 3 otrzymując produkt A. Te same reakcje przeprowadzona w odwrotnej kolejności doprowadziły do otrzymania dwóch izomerycznych produktów B i C. Produktami A, B i C są: A B C A m-chloronitrobenzen p-chloronitrobenzen o-chloronitrobenzen B o-chloronitrobenzen m-chloronitrobenzen p-chloronitrobenzen C p-nitrotoluen o-nitrotoluen m-chloronitrobenzen D m-nitrotoluen p-chloronitrotoluen o-chloronitrotoluen 165. Do aromatycznych zaliczysz związki: C C 2 N N N N I II III IV V a) wszystkie b) I, II, IV c) I, IV, V d) tylko I

24 166. StęŜony kwas siarkowy jest niezbędny w mieszaninie uŝywanej do nitrowania benzenu, poniewaŝ: a) powoduje silniejszą dysocjację kwasu azotowego, na skutek czego w mieszaninie powstaje dostateczna ilość jonów N - 3, wchodzących w reakcję z cząsteczkami benzenu, b) łącznie z kwasem azotowym, znajdującym się w mieszaninie, warunkuje utrzymanie odpowiedniego p roztworu, niezbędnego do przebiegu reakcji, c) w reakcji z N 3 daje jony N + 2, które reagują z cząsteczkami benzenu, d) jako silny elektrolit dostarcza jonów S 2-4, które katalizują reakcję Charakterystyczną reakcją dla węglowodoru, w którym stosunek wagowy C : = 4 : 1 a masa cząsteczkowa wynosi 30 jest reakcja: a) podstawienia b) przyłączenia c) kondensacji d) eliminacji 168. Która z poniŝszych substancji przyspieszy reakcję benzenu z chlorkiem etylu? a) chlorek cezu b) chlorek glinu c) trotyl d) nitrometan 169. Ile gramów węgliku wapnia naleŝy uŝyć, aby otrzymać 224 dm 3 acetylenu (w przeliczeniu na WN), jeśli wydajność reakcji wynosi 90%? a) 64g b) 640g c) 704g d) 711g 170. Monojodoeten moŝna otrzymać w wyniku reakcji: a) jodu z etanem, b) jodowodoru z etanolem, c) jodu z etylenem, d) jodowodoru z acetylenem W poniŝszych przykładach oznaczono literami a, b, c i d długość wiązania węgiel-węgiel: a b c d 3 C C 3 2 C C 2 C C Która z poniŝszych relacji długości wiązań jest prawidłowa? a) a>b>c>d b) b>a>c>d c) b>c>a>d d) b>c>d>a 172. Alkohole moŝna bezpośrednio otrzymać za pomocą następujących reakcji: I) hydrolizy fluorowcopochodnych alkilowych,

25 II) III) IV) addycji wody do alkenów w środowisku kwasowym, hydrolizy chlorobenzenu w podwyŝszonej temperaturze, utleniania aldehydów. a) I i II b) III i IV c) I i IV d) II i III 173. Uczeń opisał następująco właściwości etanolu: I) bardzo dobrze rozpuszcza się w wodzie, II) III) IV) reaguje z sodem i wodorotlenkiem sodu, w porównaniu z alkanem o zbliŝonej masie ma zbliŝoną temperaturę wrzenia, ulega reakcji dehydratacji, V) ulega reakcji dehydrogenacji. Które zdania są prawdziwe? a) I, II, IV b) I, II, V c) I, III, IV, V d) I, IV, V e) wszystkie zdania są prawdziwe 174. Który z poniŝszych związków utworzy w reakcji z wodnym roztworem K substancję o nazwie 2-metylopropan-1ol? a) 3 C C C 3 C 2 Cl c) 3 C C C 3 C 2 b) 3 C C C 3 C 2 d) 3 C C C 3 C Która z poniŝej wymienionych reakcji przebiega wyłącznie z udziałem atomu wodoru, znajdujących się w grupie hydroksylowej alkoholi? a) dehydratacja, b) utlenianie do aldehydów i ketonów, c) reakcja z chlorowcowodorami, d) reakcja z metalami aktywnymi oraz z kwasami nieorganicznymi Etylo-2-izopropylocykloheksanol to nazwa związku o wzorze:

26 C(C 3 ) 2 a) b) C C 3 C 2 C C 3 C C C C C C 2 c) 3 5 d) C 2 C(C 3 ) Identyfikując pewną substancję stwierdzono, Ŝe reaguje ona z metalicznym sodem wydzielając wodór, reaguje równieŝ z Na, natomiast nie reaguje z Cu() 2. Substancją tą jest: a) C 2 5 b) C 2 4 () 2 c) C 6 5 d) C 3 C e) C 3 5 () Wzór sumaryczny C 4 9 odpowiada czterem izomerycznym alkoholom. Ile aldehydów i ile ketonów o wzorze sumarycznym C 4 8 moŝna otrzymać w wyniku utleniania tych alkoholi? a) jeden aldehyd i dwa ketony, b) dwa aldehydy i jeden keton, c) dwa aldehydy i dwa ketony, d) trzy aldehydy i jeden keton Zmian nie zauwaŝymy (nawet po pewnym czasie i ogrzaniu) w probówce(kach): CaCl 2 Cu() 2 CaCl 2 Cu() 2 I II III IV kwas szczawiowy etanol etanol propanotriol a) IV b) III c) II i III d) I i IV 180. Fenol od benzenu moŝna oddzielić, dodając do mieszaniny tych związków: a) etanolu b) chlorowodoru c) amoniaku d) roztworu wodnego Na 181. Jeśli do formaliny włoŝymy utleniony na powierzchni drut miedziany, to przybiera on barwę i połysk metalicznej miedzi. Wnioskujesz z tego, ze aldehyd mrówkowy: a) ma właściwości kwasowe, b) jest dobrym rozpuszczalnikiem,

27 c) ma właściwości utleniające, d) ma właściwości redukujące Pewien aldehyd po przeprowadzonej redukcji daje alkohol, który po odwodnieniu przechodzi w 2-metylobut-1-en. WskaŜ uproszczony wzór tego aldehydu. a) C 3 C 2 C(C 3 ) 2 C b) C 3 C(C 3 )C 2 C c) C 3 C 2 C(C 3 )C d) C 3 C(C 3 ) 2 C 183. emiacetale powstają w wyniku reakcji: a) polimeryzacji aldehydów, b) reakcji przyłączania alkoholi do aldehydów, c) estryfikacji wewnątrzcząsteczkowej, d) reakcji przyłączania estrów do kwasów. R C R Produktem końcowym reakcji jest: 3 C C C C gs 4 2 S 4 3 C 2 C C C 3 3 C 2 C C C 3 3 C C C C 3 3 C C C 3 C a) b) c) d) 185. Jakie grupy funkcyjne posiada alifatyczny związek, jeśli wiadomo, Ŝe jedna z nich reaguje z Na, a obie z metalicznym sodem? a) i =C b) i C c) i C d) =C i C 186. WskaŜ w poniŝszym szeregu reakcje podstawienia. eten etanol bromoetan etanol 5 etanal kwas octowy a) 1, 2, 3 b) 2, 3 c) 4, 5 d) 2, 3, Na kwas mlekowy podziałano zasadą sodową w nadmiarze. W wyniku reakcji otrzymano:

28 3 C C CNa 3 C C CNa 3 C C C Na Na a) b) c) 3 C C C 3 C C CNa Na d) e) 188. Jaki kwas powstanie przez utlenianie aldehydu, który ma taki sam wzór sumaryczny jak aceton? a) kwas octowy b) kwas propionowy c) kwas masłowy d) kwas glicerynowy 189. Który z podanych wzorów przedstawia cząsteczkę odmiany mezo kwasu winowego (1,2- dihydroksy-1,2-etanodikarboksylowego): C C C C C C C C a) b) c) d) 190. W wyniku reakcji chemicznej pomiędzy: I) propan-1-olem i kwasem mrówkowym II) 2-metylobut-1-enem i bromowodorem III) octanem etylu i wodnym roztworem Na otrzymano produkty: I II III a mrówczan propylu + woda 2-bromo-2-metylobutan octan sodu + etanol b mrówczan propylu + woda 1-bromo-2-metylobutan etanolan sodu + kwas octowy c propanol + woda 2-bromo-2-metylobutan brak reakcji d trimrówczan gliceryny + woda bromopentan etanol + kwas etanowy e mrówczan propylu + woda 2-bromo-2-metylobutan eter dietylowy mola benzenu poddano reakcji nitrowania otrzymując 30.75g nitrobenzenu. Wydajność przeprowadzonego procesu wynosiła: a) 100% b) 60% c) 50% d) 25% e) 75%

29 192. W czterech naczyniach umieszczono wodne roztwory następujących substancji o identycznych stęŝeniach molowych: I anilina, II fenol, III metyloamina, IV gliceryna. Jaką wartość p osiągają powyŝsze roztwory? najniŝszą najwyŝszą a III II b I III c II III d IV II 193. CaC 2 2 A trimeryzacja B + N 3 2 S 4 C redukcja D Cl E W powyŝszym schemacie A, B, C, D, E oznaczają odpowiednio: A B C D E a eten cykloheksan aminocykloheksan nitrobenzen m-chloronitrobenzen b acetylen benzen fenyloamina nitrobenzen p-chloronitrobenzen c acetylen benzen nitrobenzen anilina chlorowodorek aniliny d eten cykloheksan nitrocykloheksan aminocykloheksan chloroaminocykloheksan 194. WskaŜ najbardziej zasadową spośród następujących amin: a) N,N-dimetyloanilina b) anilina c) 4-metyloanilina d) 4-nitroanilina 195. Związek o wzorze sumarycznym C 6 2 moŝe tworzyć izomery: a) tylko łańcuchowe, b) łańcuchowo-pierścieniowe i izomery połoŝenia, c) łańcuchowe, izomery połoŝenia i izomer geometryczne, d) wszystkie wymienione powyŝej typy oraz izomery optyczne (enancjomery) W związku o wzorze sumarycznym C 4 9 Cl występują izomerie: a) wyłącznie szkieletowa, b) wyłącznie połoŝenia podstawnika, c) izomeria szkieletowa i izomeria połoŝenia podstawnika, d) trzy rodzaje izomerii.

30 197. Izomerami są: a) buten i cyklobutan, b) propan i 2-metylopropan, c) aceton i aldehyd octowy, d) o-ksylen i 1,1-dimetylobenzen Tautomeria jest to zjawisko występowania związku chemicznego w postaci odmian izomerycznych róŝniących się wzorem strukturalnym i charakteryzujących się duŝą szybkością wzajemnej przemiany. Która z podanych poniŝej par wzorów moŝe odpowiadać temu określeniu: C 3 C 2 C 3 C 3 a) C C 2 b) C C C 2 C 2 C 3 C 2 C 3 C 3 c) C C d) C 3 C 2 C 2 C C 3 C 3 C 3 C Z szeregu związków organicznych wybierz te, które występują w formie izomerów cistrans: but-2-enal, 2-bromopropen. 3-metylobutan-2-on, 2-metylobut-2-en, 3-metylopent-2- en, kwas oleinowy, kwas mlekowy, kwas winowy. a) but-2-enal, 3-metylopent-2-en, kwas oleinowy, b) kwas oleinowy, kwas mlekowy, kwas winowy, c) but-2-enal, 3-metylopent-2-en, 3-metylobutan-2-on, d) 2-bromopropen, 3-metylopent-2-en, kwas oleinowy Etenol i etanal są w stosunku do siebie : a) izomerami geometrycznymi, b) homologami, c) enancjomerami, d) odmianami tautomerycznymi Które z poniŝszych związków wykazują izomerię przestrzenną: I) but-2-yn II) but-2-en III) 3-chloropentan IV) 2-chloropentan 202. Łączna liczba stereoizomerów 2-ketoheksozy wynosi:

31 C 2 C C C C 2 a) 6 b)3 c) 16 d) Czy 2-metylopropen i dichloroeteny mogą występować w postaci izomerów cis-trans? a) 2-metylopropen nie, dichloroeteny tak, choć to zaleŝy od rozmieszczenia atomów chloru, b) oba mogą, gdyŝ zawierają wiązania π, c) Ŝaden z nich, d) 2-metylopropen tak, dichloroeteny nie, gdyŝ zawierają zbyt mało atomów węgla w cząsteczkach Które z podanych związków: a) 1,3-butadien; b) hept-2-en; c) cyklopenten; d) eten; e) but-1-yn; odpowiadają ogólnemu wzorowi C n 2n-2 A) wszystkie B) b i c C) a, c, e D) a, b, c 205. W pięciu oznaczonych kolejnymi numerami probówkach umieszczono roztwory zawierające po 0,1 mola nienasyconego węglowodoru: 1) cykloheksen; 2) 1,3-butadien; 3) cykloheksyn; 4) hept-2-en; 5) but-2-en. Następnie do kaŝdej probówki dodawano kroplami 0,1 M roztwór bromu. Do których probówek naleŝy dodać 2 razy większą objętość roztworu bromu niŝ do pozostałych, aby uzyskać trwałe zabarwienie roztwory, pochodzące od nadmiaru nieprzereagowanego bromu? A) 1, 2, 4; B) 2, 3; C) 1, 4, 5; D) 4, 5; 206. W cząsteczce acetylenu znajdują się: A) dwa wiązania π i jedno σ; B) jedno wiązanie σ i jedno π; C) jedno wiązanie π i trzy wiązania σ; D) trzy wiązania σ i dwa wiązania π; 207. Który z przedstawionych ciągów przemian jest poprawny:

32 A) B) C) D) Cl 2 /hv Na/ butan 1-chlorobutan 2-1-butanol 2 + Br 1-buten 1-bromobutan Cl butan 2 /hv Na/Et - 1-chlorobutan 1-butanol 2 + Br 1-buten 1-bromobutan PCC KMn C 2 5 etanal 4 N kwas octowy 3 - octan amonu 2 acetamid PCC KMn C 2 5 etanal 4 N kwas octowy 3 acetamid 208. W wyniku przyłączenia bromu do 1,4g pewnego węglowodoru nienasyconego otrzymano 5,4g pewnej dibromopochodnej. Węglowodorem tym jest: A) eten B) acetylen C) propen D) buten 209. Które z podanych alkoholi dadzą w wyniku utlenienia aldehydy: a) butan-1-ol; b) butan-2-ol; c) 2-metylopropan-1-ol; d) cykloheksanol; A) a i b; B) c i d; C) a i c; D) wszystkie 210. Który z poniŝszych szeregów przedstawia aminy ułoŝone według wzrostu ich zasadowości: A) anilina, 4-nitroanilina, 2,4-dinitroanilina, 2,4,6-trinitroanilina; B) p-nitroanilina, anilina, p-metoksyanilina, cykloheksyloamina; C) p-metoksyanilina, p-nitroanilina, anilina, cykloheksyloamina; D) p-toluidyna, p-nitroanilina, p-chloroanilina, anilina; 211. Który z poniŝszych szeregów przedstawia kwasy karboksylowe ułoŝone według malejącej kwasowości: A) kwas octowy, kwas chlorooctowy, kwas dichlorooctowy, kwas trichlorooctowy; B) kwas benzoesowy, kwas p-nitrobenzoesowy, kwas p-chlorobenzoesowy, kwas p-toluilowy; C) kwas fluorooctowy, kwas chlorooctowy, kwas bromooctowy, kwas jodooctowy; D) kwas octowy, kwas benzoesowy, kwas p-nitrobenzoesowy, kwas trifluorooctowy; 212. Który z poniŝszych szeregów przedstawia fenole ułoŝone według wzrastającej kwasowości: A) o-metoksyfenol, fenol, p-chlorofenol, p-nitrofenol; B) 2,4,6-trinitrofenol, 2,4-dinitrofenol, 4-nitrofenol, fenol; C) 2-bromofenol, 2-aminofenol, 2-metylofenol, 2-nitrofenol; D) fenol, 2-metylofenol, 2-metoksyfenol, 2-bromofenol;

33 213. Który z poniŝszych szeregów przedstawia związki ułoŝone według wzrastającej kwasowości: A) fenol, kwas octowy, metanol, kwas mrówkowy; B) kwas 2-chloropropanowy, kwas 3-chloropropanowy, kwas propanowy, woda; C) etanol, fenol, kwas octowy, kwas benzoesowy, kwas chloroctowy, kwas fluorooctowy; D) kwas benzoesowy, kwas octowy, fenol, etanol; 214. Po całkowitym spaleniu pewnego związku organicznego otrzymano C 2 i 2. Analizując otrzymane wyniki moŝemy stwierdzić, Ŝe w skład tego związku wchodzi: A) tylko węgiel i tlen; B) tylko węgiel i wodór; C) na pewno węgiel i wodór; D) na pewno węgiel, wodór i tlen; 215. Pewien lek stosowany przy zwalczaniu gruźlicy jest związkiem pochodnym kwasu o-hydroksybenzoesowego, w którym grupa aminowa jest podstawiona w połoŝeniu para- do grupy karboksylowej. Związek ten ma wzór: C C C A) B) C) D) C 2 N 2 N N 2 N Porównując właściwości fenoli i alkoholi alifatycznych, stwierdzamy, Ŝe: A) związki te w jednakowy sposób reagują z wodnymi roztworami Na i NaC 3 ; B) grupa alkilowa powoduje, Ŝe kwasowość alkoholi jest większa niŝ fenoli; C) wszystkie alkohole są cieczami, natomiast fenole ciałami stałymi; D) tylko fenole reagują z wodnym roztworem Na; 217. Z podanych związków: octan metylu, mrówczan etylu, aldehyd α-hydroksypropionowy, izomerem kwasu propionowego jest /są/: A) tylko octan metylu; B) tylko mrówczan etylu; C) tylko aldehyd α-hydroksypropionowy; D) wszystkie wymienione związki; 218. Na dnie źle zamkniętej butelki z napisem Aldehyd benzoesowy pojawiły się z czasem kryształy pewnej substancji. Tą substancją jest:

34 A) polimer aldehydu benzoesowego; B) kwas benzoesowy- produkt utlenienia aldehydu; C) kryształy aldehydu benzoesowego; D) alkohol benzylowy - produkt redukcji aldehydu; 219. Dane są trzy związki: aldehyd benzoesowy, benzen i akroleina (C 2 =C-C). Która z podanych właściwości jest ich wspólną cechą? A) są związkami aromatycznymi; B) wykazują właściwości zasadowe; C) wszystkie atomy węgla w cząsteczkach tych związków są w stanie hybrydyzacji sp 2 ; D) są w stosunku do siebie izomerami strukturalnymi; 220. W przedstawionym poniŝej schemacie przemian litery K, L, M, N oznaczają: K L Cl + Na M N Butan - NaCl K L M N A etanol etylen etylen chlorek etylu B etanol acetylen etylen chlorek etylu C kwas octowy aldehyd octowy etanol chlorek etylu D hydrat etanalu kwas octowy etanol etanolan sodu 221. Które z poniŝszych zdań jest prawdziwe: A) wiązanie C C jest krótsze od wiązania C=C; B) wiązanie C C jest dłuŝsze od wiązania C=C; C) kąt pomiędzy wiązaniami C w cząsteczce metanu jest większy niŝ w cząsteczce etenu; D) wiązanie C C jest krótsze od wiązania C C i C=C; 222. Dane są dwa węglowodory X i Y o równej liczbie atomów węgla w cząsteczce. Węglowodór Y moŝna otrzymać z węglowodoru X przez jego pełne uwodornienie. bydwa węglowodory są odporne na utlenianie. bydwa reagują z bromem, w wyniku tej reakcji otrzymuje się monobromopochodną i bromowodór. Węglowodór X reaguje z mieszaniną nitrującą. Masa molowa węglowodoru Y wynosi 84. Przedstawione węglowodory to: A) X heksan, Y benzen; B) X benzen, Y heksan; C) X benzen, Y cykloheksan; D) X cykloheksan, Y benzen;

35 223. W reakcji przedstawionej poniŝej związkiem X jest: X + 2KMn 3 C C K + 2Mn 2 A) n-butan; B) but-2-en; C) butanal; D) butan-2-ol; 224. W przedstawionych poniŝej reakcjach związkami K, L, M, N są: 2C 2 5 Cl + 2Na K + 2NaCl C S 4 L + 2 C M C 3 C=C 2 + Cl N K L M N A etan kwas benzenosulfonowy naftalen 1-chloropropan B etylen kwas benzenosulfonowy heksan 2-chloropropan C butan kwas benzenosulfonowy cykloheksan 2-chloropropan D butan kwas benzenosulfonowy acetylen 1-chloropropan 225. W której kolbie nastąpi odbarwienie fioletowego roztworu KMn 4, po dodaniu związku wskazanego u góry kolby: benzen cykloheksen cykloheksan octan etylu aceton etanal propyn benzaldehyd KMn 4 KMn 4 KMn 4 KMn 4 KMn 4 KMn 4 KMn 4 KMn 4 A) 1, 3, 4, 5; B) 2, 4, 6, 8; C) 3, 4, 7, 8; D) 2, 6, 7, 8; 226. Z podanych odpowiedzi wybierz tą, która zilustruje prawidłowe przeprowadzenie sekwencji reakcji przedstawionych na poniŝszym schemacie: C 3 C 3 C CN 2 K L M N Br Br Br K L M N A C 4 Br KMn 4 N 3 B C 3 Cl/hν Br 2 / hν 2 N 4 C C 3 Cl/AlCl 3 Br 2 /FeBr 3 KMn 4 1)SCl 2 ; 2)N 3

36 D C 3 Cl/AlCl 3 Br KMn 4 N Z podanych odpowiedzi wybierz tą, która zilustruje prawidłowe przeprowadzenie sekwencji reakcji przedstawionych na poniŝszym schemacie: C 3 C C C K L M N 2 N Br N 2 K L M N A C 4 2 N 2 5 Br B C 3 Cl/hν Na N 3 / 2 S 4 Br 2 / hν C C 3 Cl/AlCl 3 KMn 4 N 3 / 2 S 4 Br 2 / hν D C 3 Cl/AlCl 3 KMn 4 N 3 / 2 S 4 Br 2 /FeBr Z podanych odpowiedzi wybierz tą, która zilustruje prawidłowe przeprowadzenie sekwencji reakcji przedstawionych na poniŝszym schemacie: N 2 N 2 N C C 3 N C C 3 K L M N N 2 K L M N A N 2 2 aldehyd octowy N 2 B N 3 / 2 S 4 Na bezwodnik octowy N 3 / 2 S 4 C NaN 2 /Cl [] bezwodnik octowy NaN 2 /Cl D N 3 / 2 S 4 [] bezwodnik octowy N 3 / 2 S Z podanych odpowiedzi wybierz tą, która zilustruje prawidłowe przeprowadzenie sekwencji reakcji przedstawionych na poniŝszym schemacie: K L M N propan-1-ol 1-bromopropan prop-1-en 2-bromopropan propan-2-ol aceton K L M N A NaBr Al 2 3 NaBr 2 2 /Pt B Br K/Et Br K/ 2 KMn 4

37 C Br 2 K/ 2 Br 2 K/ 2 Na D Br K/ 2 Br 2 K/Et KMn 4