Zakład Chemii Organicznej: kopiowanie zabronione 1/5

Transkrypt

1 Kolokwium z utleniania i redukcji Autorzy: A. Kluczyk, M. Kuczer, D. Myśliwiec Imię i nazwisko Kierunek studiów Nazwisko prowadzącego Data Wersja A czas: 45 minut Skala ocen: ndst 0-20, dst 20,5-24, dst+ 24,5-28, db 28,5-32, db+ 32,5-36, bdb 36,5-40 Informacja: soby złapane na rozmawianiu lub ściąganiu będą usuwane z sali bez uprzedzenia, a ich prace oceniane na 0 p. Wolne miejsce słuŝy jako brudnopis, posiadanie innych kartek jest niedozwolone. Prace nieczytelne nie będą oceniane t r p suma ocena a b c d Σ. Wpisz stopnie utlenienia zaznaczonych atomów węgla: 0,5 NH 2 6. WskaŜ wzór alkenu, z którego w reakcji ozonolizy, w obecności cynku, powstanie aldehyd propionowy i aceton: 0,5 a) b) CH 2 2. WskaŜ związki uporządkowane zgodnie z malejącym stopniem utlenienia atomu węgla: a) CH 4, CCl 4, HCH, SH b) C 2 H 2, C 2 H 4, C 2, CH 4 c) HCH, HCH, H, CH 4 d) Ŝadna odpowiedź nie jest poprawna 3. Z heks-3-ynu w reakcji z wodorem na katalizatorze Lindlara powstaje: a) heksan b) cis heks-3-en c) trans heks-3-en d) mieszanina cis i trans heks-3-enów 4. WskaŜ, który z poniŝszych związków ulega reakcji jodoformowej a) b) c) H d) 5. W reakcji Bircha (redukcja sodem w ciekłym amoniaku w obecności alkoholu) z benzenu tworzy się: a) cykloheksen b),4-cykloheksadien c) cykloheksan d) -heksen H H c) d) 7. W reakcji pewnego cukru (ramka) z nadmiarem HI 4 otrzymujemy: a) 3 HCH, HCH CH 2 H b) 2 HCH, 2 HCH c) 2 HCH, HCH, C 2 H H d) HCH, 3 HCH. H H 8.Utlenianie cyklopentenu do trans cyklopenta-,2-diolu moŝna przeprowadzić za pomocą: a) KMn 4 b) H 2 2 c) s 4 d) odpowiedź a i c jest poprawna CH 9. Produkt: CH powstał w reakcji KMn 4 z dodatkiem H 2 S 4 z następującego substratu H a) b) H c) d) CH 2 H Zakład Chemii rganicznej: kopiowanie zabronione /5

2 0. WskaŜ związek, który nie ulega reakcji Cannizzaro: a) benzaldehyd b) acetaldehyd c) aldehyd mrówkowy d) 2-metylopropanal. Produktem redukcji -nitronaftalenu cynkiem w środowisku kwaśnym i alkalizacji produktu jest a) naftalen b) -naftyloamina c) anilina d) azonaftalen 2. Kwas peroksybenzoesowy (C 6 H 5 CH) moŝna uŝyć do: a) utlenienia alkenów do epoksydów b) utlenienia ketonów do estrów c) redukcji chinonów do fenoli d) odpowiedzi a i b są poprawne 3. Podczas redukcji związku karbonylowego za pomocą LiAlH 4 zachodzi: a) atak jonu H + na tlen karbonylowy b) atak jonu H na węgiel karbonylowy c) atak jonu H na tlen karbonylowy d) atak karboanionu na węgiel karbonylowy 4. Jakie produkty powstaną w wyniku redukcji benzoesanu fenylu za pomocą LiAlH 4? a) alkohol benzylowy i kwas benzoesowy; b) alkohol benzylowy i fenol; c) kwas benzoesowy i fenol; d) tylko fenol. 5.Jaką kombinację odczynników moŝna wykorzystać, aby przeprowadzić cykloheksanol w cykloheksan w dwuetapowej syntezie: a). Cr 3, 2. NaBH 4 b). PCC, 2. NH 2 NH 2,H - c). st. HN 3 00 C, LiAlH 4 d). s 4, 2. HCH B. Uzupełnij reakcje (5 p.): CH. H - 2. H + + LiAlH 4, H + N 2 H 4 /NaH NH LiAlH 4 eter 0.5 K 2 Cr 2 7 H 2 S 4 Zakład Chemii rganicznej: kopiowanie zabronione 2/5

3 H Na 2 Cr 2 7 /H 2 S 4 Wzór PCC PCC C H 2. NaBH 4 2. H +. 3 /CH 2 Cl 2 2. Zn, CH Na/NH 3 H 2 /Pt Zakład Chemii rganicznej: kopiowanie zabronione 3/5

4 C. Przeczytaj uwaŝnie instrukcję i odpowiedz na poniŝsze pytania. Zaznacz w tabelce prawidłowe odpowiedzi. 0 p. a b c d Kwas difenowy 2 H CH CH 4 3 CH 5 CH 6 W trójszyjnej kolbie kulistej (500 ml), zaopatrzonej we wkraplacz, mieszadło 7 magnetyczne, chłodnicę zwrotną i termometr rozpuścić 8,9 g (0,05 mol) czystego 8 fenantrenu w 00 ml kwasu octowego lodowatego i ogrzać na łaźni wodnej do 9 temperatury 85ºC. Do roztworu ostroŝnie wprowadzić 35 ml 30% nadtlenku wodoru (0,4 mol) w ciągu 40 minut. Po dodaniu całej ilości nadtlenku wodoru zawartość kolby 0 ogrzewać na łaźnie wodnej przez 2 godziny. Roztwór zatęŝyć do połowy objętości pod zmniejszonym ciśnieniem przy uŝyciu wyparki obrotowej i pozostawić do ochłodzenia. Wytrąca się obfity osad, który naleŝy odsączyć pod zmniejszonym ciśnieniem. Uzyskany osad umieścić w zlewce z 80 ml 0% roztworu węglanu sodu, ogrzać do wrzenia i zdekantować. Roztwór ogrzać ponownie z niewielką ilością węgla aktywnego, przesączyć i zakwasić rozcieńczonym kwasem solnym do ph 4,5 (naleŝy uŝyć papierka wskaźnikowego). Pojawiające się czasami smoliste produkty uboczne naleŝy odsączyć, a roztwór ochłodzić i zakwasić rozcieńczonym kwasem solnym. Uzyskany osad kwasu difenowego odsączyć pod zmniejszonym ciśnieniem, przemyć wodą i wysuszyć. Całkowita wydajność surowego kwasu difenowego wynosi 8,6 g (69%). Produkt krystalizować z kwasu octowego lodowatego. Temperatura topnienia wynosi 230ºC.. Lodowaty kwas octowy to a) kwas octowy o tem. 0ºC b) % kwas octowy c) 00% kwas octowy d) mieszanina kwasu octowego i wody (:) 2. Nadtlenek wodoru a) jest najsilniejszym znanym utleniaczem b) jest najsilniejszym znanym reduktorem c) jest w pełni bezpieczny w uŝyciu d) Ŝadna z odpowiedzi nie jest poprawna 3. Mieszadło magnetyczne w zestawie a) zapobiega wydzielaniu osadu kwasu b) zapewni równomierny rozkład temperatury c) ułatwia wydzielanie produktów gazowych b) zapobiega rozkładowi wody utlenionej 4. Reakcję prowadzi się w kwasie octowym, a nie w wodzie, poniewaŝ a) fenantren nie rozpuszcza się w wodzie b) nadtlenek wodoru nie rozpuszcza się w wodzie c) kwas difenowy rozpuszcza się w wodzie d) woda nie miesza się z kwasem octowym 5. sad, który pozostanie po ogrzewaniu z 0% roztworem Na 2 C 3, moŝe zawierać a) kwas difenowy b) Mn 2 c) nieprzereagowany fenantren d) octan sodu 6. Po zakończeniu ogrzewania w kolbie trójszyjnej a) nie ma kwasu octowego b) nie ma kwasu difenowego c) nie ma wody d) nie ma węglanu sodu 7. Dwustopniowe zakwaszanie roztworu ma na celu a) oddzielenie zanieczyszczeń smolistych b) oddzielenie fenantrenu c) oddzielenie kwasu octowego d) oddzielenie wody 8. JeŜeli wydajność krystalizacji z kwasu octowego wynosi 50%, to całkowita wydajność czystego kwasu difenowego a) wynosi więcej niŝ 4,3 g b) wynosi nie więcej niŝ 4,3 g c) jest większa niŝ 50% d) jest mniejsza niŝ 25% 9. Uniwersalny papierek wskaźnikowy w ph 4,5 a) zabarwia się na zielono b) zabarwia się na Ŝółto c) zabarwia się na niebiesko d) zabarwia się na czerwono 0. Do wydzielenia kwasu difenowego uŝywa się kwasu solnego, poniewaŝ a) jest mocniejszym kwasem niŝ kwas difenowy b) jest słabszym kwasem niŝ kwas difenowy c) słabo miesza się z wodą d) jest bezwonny Zakład Chemii rganicznej: kopiowanie zabronione 4/5

5 Zakład Chemii rganicznej: kopiowanie zabronione 5/5