Slajd 1. Związki aromatyczne

Wielkość: px

Rozpocząć pokaz od strony:

Download "Slajd 1. Związki aromatyczne"

Dagmara Wójcik
5 lat temu
Przeglądów:

1 Slajd 1 Związki aromatyczne

2 Slajd 2 Reguły aromatyczności 1. Związek musi posiadać cykliczną chmurę elektronową ponad i pod płaszczyzną cząsteczki 2. Chmura elektronów π musi zawierać nieparzystą liczbę par elektronowych

3 Slajd 3 Reguła Hückela Płaski i cykliczny związek aby mieć charakter aromatyczny musi posiadać cykliczna chmurę (4n + 2) elektronów π, gdzien to liczba naturalna

4 Slajd 4 oczekiwana oczekiwana energia rezonansu energia energia rezonansu

5 Slajd 5 cyklobutadien benzen cyklooktatetraen Cyklobutadien nie jest aromatyczny ponieważ ma parzystą liczbę par elektronowych Cyklooktatetraen nie jest aromatyczny ponieważ nie jest płaski

6 Slajd 6 Kation cyklopropenowy ma charakter aromatyczny struktury rezonansowe kationu cyklopropenu hybryda rezonansowa

7 Slajd 7 sp 3 sp 3 cykloheptatrien chmura elektronów π nie jest ciągła cyklopentadien 2 pary elektronów π związek nie jest aromatyczny

8 Slajd 8 Wielopierścieniowe związki aromatyczne naftalen fenantren

9 Slajd 9 Aromatyczne związki heterocykliczne pirydyna pirol furan tiofen Związki heterocykliczne to związki cykliczne, w których jedne lub większa liczba atomów węgla została zastąpiona innym atomem

10 Slajd 10 Pirydyna jest związkiem aromatycznym to jest orbital p ta para elektronów znajduje się na orbitalu sp 2 prostopadłym do orbitali p struktura pirydyna

11 Slajd 11 Przykłady związków aromatycznych heterocyklicznych chinolina indol imidazol puryna pirymidyna

12 Slajd 12 Benzen jest nukleofilem, który reaguje z elektrofilem produkt addycji elektrofilowej związek niearomatyczny karbokation produkt przejściowy produkt substytucji nukleofilowej związek aromatyczny

13 Slajd 13 Diagram energetyczny reakcji benzenu Energia swobodna produkt addycji produkt substytucji postęp reakcji

14 Slajd 14 Halogenowanie benzenu bromowanie bromobenzen

15 Slajd 15 Nitrowanie benzenu kwas azotowy jon nitroniowy

16 Slajd 16 Sulfonowanie benzenu kwas siarkowy

17 Slajd 17 mechanizm desulfonowania

18 Slajd 18 Acylowanie metodą Friedela Craftsa musi być prowadzone przy użyciu nadmiaru AlCl 3 chlorek acylu bezwodnik kwasowy

19 Slajd 19 Alkilowanie metodą Friedela-Craftsa

20 Slajd 20 Przykłady pochodnych benzenu amfetamina metaamfetamina speed kwas acetylosalicylowy aspiryna heksachlorofen środek dezynfekujący

21 Slajd 21 Położenie dwóch podstawników zaznacza się cyframi lub odpowiednim przedrostkiem 1,2-dibromobenzen orto-dibromobenzen o-dibromobenzen 1,3-dibromobenzen meta-dibromobenzen m-dibromobenzen 1,4-dibromobenzen para-dibromobenzen p-dibromobenzen

22 Slajd 22 Podstawniki wymienia się w kolejności alfabetycznej 1-chloro-3-jodobenzen meta-chlorobenzen nie 1-jodo-3-chlorobenzen meta jodobenzen 1-bromo-3-nitrobenzen meta-bromobenzen 1-chloro-4-etylobenzen para-chloroetylobenzen

23 Slajd 23 Halogenowanie łańcucha bocznego propylobenzen 1-bromo-1-fenylopropan

24 Slajd 24 Utlenianie łańcucha bocznego toluen kwas benzoesowy m-butyliizopropylobenzen kwas m-benzenodikarboksylowy

25 Slajd 25 Dodawanie elektronów przez wiązanie σ nazywa się efektem indukcyjnym Grupa Alkilowa ma silniejszy efekt indukcyjny niż atom wodoru ze względu na hiperkoniugację podstawnik oddaje elektrony podstawnik wyciąga elektrony

26 Slajd 26 kierują w pozycję orto i para kierują w pozycję meta π Donor σ Donor Halogen Karbonyl Inne aktywujące dezaktywujące

27 Slajd 27 orto najtrwalszy toluen najtrwalszy

28 Slajd 28 orto najmniej stabilna protonowana anilina najmniej stabilna

29 Slajd 29 Substytucja elektrofilowa naftalenu 1-nitronaftalen α-nitronaftalen 1-bromonaftalen

30 Slajd 30 Substytucja w pozycji 1 naftalenu jest łatwiejsza, podstawiony w pozycję 2 naftalen jest trwalszy. niekorzystne oddziaływanie steryczne

Podobne dokumenty

RJC E + E H. Slides 1 to 41

RJC E + E H. Slides 1 to 41 Aromatyczne Substytucje Elektrofilowe E + E H -H E Slides 1 to 41 Aromatyczne Addycje Elektrofilowe...do pierścienia aromatycznego przerywa sprzęŝenie elektronów π i powoduje utratę stabilizacji poprzez