Elementy chemii organicznej

Transkrypt

1 Elementy chemii organicznej Węglowodory alifatyczne Alkany C n H 2n+2 Alkeny C n H 2n Alkiny C n H 2n-2 Alkany C n H 2n+2 struktura Kekulégo wzór skrócony model Dreidinga metan etan propan butan

2 Nazewnictwo Liczba izomerów alkanów Wzór liczba izomerów Wzór liczba izomerów C 4 H 8 2 C 9 H C 5 H 12 3 C 10 H C 6 H 14 5 C 15 H C 7 H 16 9 C 20 H C 8 H C 30 H Rodzaje izomerii Izomery konstytucyjne różnią się sposobem powiązania atomów w cząsteczce.

3 Metan, etan i propan nie mają żadnych izomerów strukturalnych (konstytucyjnych). butan izobutan jednostka strukturalna nazywana izo- grupa metylowa grupa etylowa grupa propylowa grupa butylowa dowolna grupa alkilowa węgiel 1-rzędowy węgiel 1-rzędowy węgiel 2-rzędowy węgiel 3-rzędowy grupa butylowa grupa izobutylowa grupa sec-butylowa grupa tert-butylowa heptan 2-metyloheksan (zwyczajowo: izoheptan) 3-metyloheksan 2,3-dimetylopentan 2,4-dimetylopentan 2,2-dimetylopentan 3,3-dimetylopentan 3-etylopentan

4 Właściwości fizyczne Rozpuszczalniki niepolarne (np. benzyna) rozpuszczają alkany. Rozpuszczalniki polarne (np. woda) nie rozpuszczają alkanów. pentan t w = 36,1 C izopentan t w = 27,9 C neopentan t w = 9,5 C Liczba atomów węgla Nazwa alkanu Temperatura topnienia (w C) Temperatura wrzenia (w C) Gęstość (w g/cm 3 ) metan etan propan butan pentan heksan heptan oktan nonan dekan Właściwości chemiczne Halogenowanie Δ lub hν chlorek metylu Δ lub hν bromek etylu Δ rozpad homolityczny lub hν Δ lub hν

5 Stereoizomery (izomery konfiguracyjne) Enancjomery Enancjomer cząsteczki o jednym asymetrycznym atomie węgla. Przedstawione obok lustrzane odbicia w żaden sposób nie dają się na siebie nałożyć. zwierciadło Asymetryczne atomy węgla mają cztery różne podstawniki. zwierciadło Jeśli atom węgla ma tylko trzy różne podstawniki, cząsteczka nie jest chiralna. Jest achiralna. obrót obrót o 180 struktura tożsama z pierwszą Izomery konfiguracyjne różnią się ulokowaniem podstawników w przestrzeni.

6 Alkeny C n H 2n etylen etan Nazewnictwo eten (potocznie: etylen) propen (potocznie: propylen) 1-buten 1-penten 2-buten 2-penten Stereoizomeria Stereoizomery = izomery geometryczne widok z boku widok z góry cis-2-buten trans-2-buten Dwa izomery butenu, typu cis-trans cis-2-penten trans-2-penten

7 mniej ważny mniej ważny mniej ważny ważniejszy ważniejszy ważniejszy ważniejszy mniej ważny izomer Z izomer E cis-2-buten t w = 3,7 C μ = 0,33 D trans-2-buten t w = 0,9 C μ = 0 D cis-1,2-dichloroeten t w = 60,3 C μ = 2,95 D trans-1,2-dichloroeten t w = 47,5 C μ = 0 D Rodzaje addycji do alkenów uwodnienie [H 2 O] halogenowanie [X 2 ], utlenienie uwodornienie [H 2 ], redukcja tworzenie halohydryn [HOX], utlenienie hydroksylowanie [HO OH], utlenienie addycja HX [HX] Addycja halogenowodoru 3-metylo-1-buten 2-chloro-3-metylobutan (około 50%) 2-chloro-2-metylobutan (około 50%)

8 Alkiny C n H 2n-2 etan eten etyn wodór acetylenowy brak wodorów acetylenowych 1 butyn, terminalny alkin 2 butyn, wewnętrzny alkin karbid acetylen wapno gaszone Addycja halogenów do alkinów przykład: Dodatek dwu moli halogenu powoduje powstawanie tetrahalogenopochodnej. Czasami bardzo trudno zatrzymać reakcję na etapie dihalogenopochodnej. przykład:

9 Addycja chlorowodoru 2 butyn (Z) 2 chloro 2 buten 2 pentyn nadmiar 2,2 dichloropentan 3,3 dichloropentan Utlenianie (kontrolowane) KMnO 4 H 2 O obojętne Struktura alkadienów, np. 1,3-butadienu Struktura 1,3 butadienu ma bardziej stabilną konformację. Centralne wiązanie C C jest krótsze niż typowe wiązanie w alkanach (1,54 Å) z powodu jego częściowo podwójnego charakteru. częściowo podwójne wiązanie niewielkie nakładanie się orbitali

10 Węglowodory aromatyczne Benzen i jego pochodne Benzen jest płaskim pierścieniem z sześcioma atomami węgla o hybrydyzacji sp 2 i sześcioma nieshybrydyzowanymi nakładającymi się orbitalami p, zawierającymi po jednym elektronie, tworząc dwa równoległe okręgi. Właściwości fizyczne wybranych węglowodorów aromatycznych smoły pogazowej

11 struktury rezonansowe rząd wiązania = 1,5 struktura rzeczywista

12 Substytucja elektrofilowa (S E ) 1. Nitrowanie benzenu Mechanizm nitrowania benzenu. nitrobenzen 2. Bromowanie benzenu bromobenzen Reakcja wymaga warunków niewodnych. 3. Alkilowanie alkilowanie Friedla-Craftsa

13 Halogenopochodne halogenki alkilu fluorek alkilu chlorek alkilu bromek alkilu jodek alkilu przykłady chloroform (rozpuszczalnik) freon-12 (środek chłodzący) 1,1,1-trichloroetan (płyn czyszczący) halotan (niepalny środek znieczulający) Nazewnictwo STRUKTURA NAZWA SYSTEMATYCZNA NAZWA ZWYCZAJOWA CH 3 I jodometan jodek metylu CH 2 Cl 2 dichlorometan chlorek metylenu CHCl 3 trichlorometan chloroform CH 3 CH 2 Br bromoetan bromek etylu CH 3 CHClCH 3 2-chloropropan chlorek izopropylu CH 3 CH 2 CHBrCH 3 2-bromobutan bromek sec-butylu Synteza 30 : 70 dichloro-, trichloro-, tetrachloro- itd. butan 1-chlorobutan 2-chlorobutan

14 Właściwości chemiczne elektrofilowy atom węgla Halogenki alkilu (R X) wchodząc w reakcję z nukleofilem zachowują się na jeden z dwóch sposobów. Mogą ulegać substytucji, w której X zostaje podstawione atakującym nukleofilem, mogą także podlegać eliminacji H X, dając alken. substytucja eliminacja