1. Napisz schematy reakcji otrzymywania z 1-bromo-2-fenyloetanu i z dowolnych innych reagentów następujących amin: 2-fenyloetyloaminy

Transkrypt

1 REPETYTORIUM A Z zakresu aminy alifatyczne i aromatyczne, związki heterocykliczne, związki karbopolicykliczne, węglowodany, aminokwasy i peptydy, terpeny, steroidy, lipidy 1. Napisz schematy reakcji otrzymywania z 1-bromo-2-fenyloetanu i z dowolnych innych reagentów następujących amin: 2-fenyloetyloaminy N-etylo-2-fenyloetyloaminy 3-fenylopropyloaminy Jaka reakcja pozwala odróżnić od siebie 2-fenyloetyloaminę i N-etylo-2-fenyloetyloaminę? Narysuj struktury rezonansowe chlorku 2-fenylo-1-etanodiazoniowego. 2. Zaproponuj syntezę m-toluidyny (3-metyloaniliny) z p-toluidyny. Dysponując wyłącznie aniliną i dowolnymi odczynnikami nieorganicznymi otrzymaj p-hydroksyazobenzen.

2 3. Na podstawie struktur rezonansowych pirydyny wytłumacz, dlaczego w porównaniu z benzenem jest ona mniej reaktywna w reakcjach elektrofilowej substytucji, a bardziej reaktywna w reakcjach substytucji nukleofilowej. Zaproponuj syntezy: 3-hydroksypirydyny z pirydyny 2-aminopirydyny z pirydyny, podaj mechanizm tej reakcji. 4. Uzupełnij schemat reakcji. Określ hybrydyzację atomów azotu we wszystkich cząsteczkach i wskaż występujące w schemacie związki aromatyczne. Na jakich orbitalach znajdują się wolne pary elektronowe atomów azotu w pirydynie i piperydynie, który z tych związków jest mocniejszą zasadą, a który słabszą i dlaczego? HCl N H 2, Pt 25 o C, 3 atm HCl

3 REPETYTORIUM B Z zakresu aminy alifatyczne i aromatyczne, związki heterocykliczne, związki karbopolicykliczne, węglowodany, aminokwasy i peptydy, terpeny, steroidy, lipidy 1. Podaj mechanizm reakcji bromowania naftalenu. Z naftalenu otrzymaj: 1-naftalenokarbonitryl 2-etoksynaftalen 2-(1-naftylo)-2-butanol 2. Otrzymaj walinę (kwas 2-amino-3-metylobutanowy) metodą amidomalonianową z odpowiedniego substratu. Czy w tej reakcji powstanie (S)- czy (R)-walina? Narysuj projekcję Fischera (S)-waliny, czy ten aminokwas należy do szeregu D- czy L-, odpowiedź uzasadnij.

4 3. Narysuj wzór Hawortha β-d-rybulozy w formie furanozowej. Czy rybuloza jest cukrem redukującym, czy nie? Odpowiedź uzasadnij. CH 2 OH H H C O OH OH CH 2 OH D-rybuloza 4. Zsyntetyzuj dipeptyd Ala-Gly na podłożu stałym metodą Merrifielda. W schematach reakcji reagenty pomocnicze zapisz symbolami, a obok podaj ich wzory chemiczne. Jaka technologia rozwinęła się zainspirowana syntezą Merrifielda i czym się różni od klasycznych metod syntezy?

5 REPETYTORIUM C Z zakresu aminy alifatyczne i aromatyczne, związki heterocykliczne, związki karbopolicykliczne, węglowodany, aminokwasy i peptydy, terpeny, steroidy, lipidy 1. Podaj numerację atomów węgla pierścieni i nazwy niżej podanych związków: OH NH 2 C 2 H 5 CH 3 NO 2 Z naftalenu i innych potrzebnych do syntezy substratów otrzymaj: octan 2-naftylu kwas 1,2-benzenodikarboksylowy 2. D-(+)-Mannoza różni się od D-(+)-glukozy konfiguracją na atomie C-2. Narysuj wzory w projekcji Fischera D-(+)-glukozy i D-(+)-mannozy. Narysuj wzory Hawortha dla: β-d-mannopiranoza β-d-mannofuranoza Uzupełnij schemat reakcji używając wzorów Hawortha: CH 3 I Ag 2 O A H 3 O B β-d-mannopiranoza CH 3 OH/HCl C Który z otrzymanych związków wykazuje właściwości redukujące? Dlaczego? Podaj nazwy zwyczajowe disacharydów redukujących.

6 3. Jakiego aldehydu należy użyć w syntezie Streckera do otrzymania leucyny(kwasu 2-amino-4- metylopentanowego)? Podaj mechanizm syntezy leucyny tą metodą. Punkt izoelektryczny leucyny wynosi 5,98. Narysuj struktury molekuł leucyny przy podanych niżej wartościach ph. ph = 3,00 ph = 5,98 ph = 9,00 Przedstaw schematycznie ideę syntezy split-and_mix (dziel i mieszaj). Jakie korzyści osiąga się tą metodą? 4. Steroidy to związki zawierające szkielet węglowy uwodornionego cyklopentanofenantrenu. Narysuj szkielet steroidów. Podaj oznaczenia literowe pierścieni i numerację atomów. Narysuj konformację cis A-B pierścieni steroidu. Zaznacz kluczowe atomy decydujące o konformacji. Napisz schemat reakcji, w której powstaje geraniol w organizmach żywych. CH 2 OH geraniol