Wiązania kowalencyjne

Transkrypt

1 Wiązania kowalencyjne (pierw. o dużej E + pierw. o dużej E), E < 1,8 TERIE WIĄZANIA KWALENCYJNEG Teoria hybrydyzacji orbitali atomowych Teoria orbitali molekularnych Teoria pola ligandów

2 YBRYDYZACJA RBITALI ATMWYC A STRUKTURA CZĄSTECZEK Liczba wiązań π Typ hybrydyzacji sp 3 sp 2 sp Struktura wiązań Tetraedryczna 109 o 28` Trygonalna 120 o Diagonalna 180 o

3 Kontury chmur elektronowych orbitali atomowych

4 YBRYDYZACJA RBITALI ATMWYC s p 2 sp 6C: 1s 2 2s 1 2p x1 2p y1 2p 1 z => 6 C: 1s 2 2(sp) 1 2(sp) 1 2p z1 2p 1 y 6C: 1s 2 2s 1 2p x1 2p y1 2p 1 z => 6 C: 1s 2 2(sp 2 ) 1 2(sp 2 ) 1 2(sp 2 ) 1 2p 1 z 6C: 1s 2 2s 1 2p x1 2p y1 2p 1 z => 6 C: 1s 2 2(sp 3 ) 1 2(sp 3 ) 1 2(sp 3 ) 1 2(sp 3 ) 1

5 WIĄZANIA σ Schemat wiązania sp i -p x Schemat wiązania sp i -s Schemat wiązania sp i -sp j

6 WIĄZANIA π p y - p y p z -p z

7 Z jakich orbitali atomowych mogą być utworzone orbitale molekularne σ? - - Cl Cl - Cl 3 C - 3 C - Cl 3 C - C = C 2

8 STRUKTURY CZĄSTECZEK ZWIĄZKÓW KWALENCYJNYC Liniowe Płaskie Przestrzenne Z jakich orbitali atomowych zostały utworzone orbitale molekularne w cząsteczkach (jonach)? Jaka jest struktura wiązań? Jaka jest struktura cząsteczek (jonów)? N 3, 2,, 3 +, C 3, C + 3

9 Z jakich orbitali atomowych zostały utworzone orbitale molekularne w cząsteczce BF 3?

10 Z jakich orbitali atomowych zostały utworzone orbitale molekularne w cząsteczce C 4? 6C: 1s 2 2s 1 2p x1 2p y1 2p 1 z => 6 C: 1s 2 2(sp 3 ) 1 2(sp 3 ) 1 2(sp 3 ) 1 2(sp 3 ) 1

11 Z jakich orbitali atomowych zostały utworzone orbitale molekularne w cząsteczce N 3? 7N: 1s 2 2s 2 2p x1 2p y1 2p 1 z 7 N: 1s 2 2(sp 3 ) 2 2(sp 3 ) 1 2(sp 3 ) 1 2(sp 3 ) 1

12 Z jakich orbitali atomowych zostały utworzone orbitale molekularne w cząsteczce 2? 8: 1s 2 2s 2 2p x2 2p y1 2p 1 z 8: 1s 2 2(sp 3 ) 2 2(sp 3 ) 1 2(sp 3 ) 1 2(sp 3 ) 1

13 Z jakich orbitali atomowych zostały utworzone orbitale molekularne w cząsteczce etenu? Jaka jest struktura tej cząsteczki? σ(s - sp2) π(p z p z ) σ (sp 2 - sp 2 ) C C 6C: 1s 2 2s 1 2p x1 2p y1 2p 1 z => 6 C: 1s 2 2(sp 2 ) 1 2(sp 2 ) 1 2(sp 2 ) 1 2p 1 z

14 Z jakich orbitali atomowych zostały utworzone orbitale molekularne w cząsteczce etanu? Jaka jest struktura tej cząsteczki? σ(s - sp 3 ) C σ (sp 3 - sp 3 ) C 6C: 1s 2 2s 1 2p x1 2p y1 2p 1 z => 6 C: 1s 2 2(sp 3 ) 1 2(sp 3 ) 1 2(sp 3 ) 1 2(sp 3 ) 1

15 Z jakich orbitali atomowych zostały utworzone orbitale molekularne w cząsteczce etynu? Jaka jest struktura tej cząsteczki? σ(s - sp) σ (sp- sp) C C π(p z p z ) π(p y p y ) 6 C: 1s2 2s 1 2p 1 x 2p 1 y 2p 1 z => C: 6 1s2 2(sp) 1 2(sp) 1 2p 1 z 2p 2p y 1

16 Z jakich orbitali atomowych zostały utworzone orbitale molekularne w cząsteczce propadienu? Jaka jest struktura tej cząsteczki? σ(sp sp 2 ) σ (sp 2 - s) C C C 6C: 1s 2 2(sp 2 ) 1 2(sp 2 ) 1 2(sp 2 ) 1 2p 1 z π(p y p y ) π(p z p z ) 6C: 1s 2 2(sp) 1 2(sp) 1 2p z1 2p 1 y

17 Z jakich orbitali atomowych zostały utworzone orbitale molekularne w cząsteczce benzenu? Jaka jest struktura tej cząsteczki? 6C: 1s 2 2s 1 2p x1 2p y1 2p 1 z => 6C: 1s 2 2(sp 2 ) 1 2(sp 2 ) 1 2(sp 2 ) 1 2p 1 z σ (sp 2 - s) σ (sp 2 - sp 2 ) π(p z p z )

18 Z jakich orbitali atomowych zostały utworzone orbitale molekularne w cząsteczce but-1,3 1,3-dienu? Jaka jest struktura tej cząsteczki? 6C: 1s 2 2s 1 2p x1 2p y1 2p 1 z => 6C: 1s 2 2(sp 2 ) 1 2(sp 2 ) 1 2(sp 2 ) 1 2p 1 z C C C C σ (sp 2 - s) σ (sp 2 - sp 2 ) π(p z p z )

19 Z jakich orbitali atomowych zostały utworzone orbitale molekularne w cząsteczkach (jonach)? Jaka jest struktura wiązań? Jaka jest struktura cząsteczek (jonów)? N 3, 2,, 3 +, C 3 BCl 3, 2 C = C 2, C 3+, 2 C = BeCl 2, - C C -, 2 C = C - C N, C C - C N 2 C = C = C 2, 2 C = C = C = C 2, 2 C = C - C = C 2

20 DELKALIZACJA ELEKTRNÓW W CZĄSTECZCE A WŁAŚCIWŚCI CEMICZNE ZWIĄZKÓW Dlaczego reakcja addycji nie jest reakcją charakterystyczną dla związków aromatycznych?

21 Co jest głównym produktem reakcji addycji Br 2 do but-1,3 1,3-dienu? C C C C C C C C

22 Struktura cząsteczek a właściwości kwasowo zasadowe Dlaczego jeden z przedstawionych izomerycznych związków ma właściwości kwasowe? C C 3 C C 2 C C

23 Który ze związków jest mocniejszym kwasem? Sprzężenie kwas zasada: Tym mocniejszy jest kwas im słabsza jest sprzężona z nim zasada k k 2 z 1 z1 2 Dlaczego k 2 > k 1? Ponieważ z 2 < z 1 => k 2 > k 1 [ ]

24 Dlaczego aminy alifatyczne są mocniejszymi zasadami niż N 3? Dlaczego III-rz aminy alifatyczne są słabszymi zasadami niż aminy II-rz? Dlaczego aminy aromatyczne są słabszymi zasadami niż N 3? N C N N 2 N 2 N [ 2 2 ]

25 Który ze związków jest mocniejszym kwasem? N 2 N 2 N N

26 Który ze związków jest mocniejszą zasadą? N 2 N 2 N 2 N 2 N 2 N 2 N N

27 Wykorzystanie właściwości kwasowo zasadowych do sterowania procesami technologicznymi Dlaczego ostatni etap zasadowej hydrolizy estrów jest procesem nieodwracalnym? n R 1 C 2 R 2 R 1 C + R 2 R 1 C + R 2

28 WŁAŚCIWŚCI ELEKTRYCZNE CZĄSTECZEK Moment dipolowy cząsteczki(µ) µ= q e l q e - ładunek elektryczny elektronu, l - odległość biegunów cząsteczki Jaki jest wartość ładunku elektrycznego elektronu? Debay ( ) 1 D = 3, C m q e N A = F F = C/mol => q e = 1, C Jaka jest średnica cząsteczki wody? µ wody =1,84 D = 6, C m => 6, C m => l = = 3, m = 0,383 Å 1, C l

29 Jaka jest długość wiązań chemicznych? Długość wiązania między atomami [nm] [m] [Å] 2 0, ,7 2 0,121 1, ,21 F 2 0,143 1, ,43 CsCl 1,43 3, ,5

30 WIĄZANIE WDRWE A WŁAŚCIWŚCI ZWIĄZKÓW CEMICZNYC Wiązanie wodorowe jest to oddziaływanie między cząsteczkami, które spełniają następujące warunki: 1. Mają atomy połączone z atomami pierwiastków o dużej elektroujemności (E) 2. Mają atomy z wolnymi parami elektronowymi (F, Cl,, S, N) Dlaczego kwas fluorowodorowy jest słabym kwasem? F F F F Dlaczego kwas salicylowy jest słabszym kwasem niż kwas benzoesowy? C

31 Jaka jest interpretacja wartości temperatur wrzenia podanych w tabeli? Związek Masa molowa [g/mol] Temp. wrzenia [ o C] Związek Masa molowa [g/mol] Temp. wrzenia [ o C] C 4 9 I C 3 I C C 3 C C C (C 2 5 ) N C (C 2 5 )

32 Jaka jest interpretacja wartości podanych w tabeli wielkości fizykochemicznych? Ttt- t - i T w są tym większe im: Silniejsze są oddziaływania międzycząsteczkowe Większa jest masa molowa związku chemicznego Entalpia parowania jest tym większa im: Silniejsze są oddziaływania międzycząsteczkowe Większa jest masa molowa związku chemicznego F Cl Br I T t [K] par [kj/mol] 23,4 16,7 17,6 19,7 µ [D] 1,48 1,06 0,79 0,42 Słabną wiązania wodorowe: Zmniejsza się długość wiązania w cząsteczce

33

34